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L'hydroxycarbamate de tert- butyle est utilisé comme intermédiaire pour la préparation des acides oxyoxamiques .
L'hydroxycarbamate de tert- butyle est utilisé pour l'oxydation douce de l'oxime en composés acyl nitroso et les réactions de cycloaddition .
L'hydroxycarbamate de tert- butyle est utilisé dans la préparation d' azridines par cycloaddition d' azides avec des adduits nitroso de Diels-Alder.
Numéro CAS : 36016-38-3
Numéro CE : 252-836-2
Numéro MDL : MFCD00002107
Formule moléculaire : C₅H₁₁NO₃
Poids moléculaire : ~ 133,15 g/ mol
SYNONYMES:
Hydroxycarbamate de tert -butyle , N-BOC-HYDROXYLAMINE, BOC-NH-OH, BOC-HNOH, N- Boc -hydroxylamine, N- Boc - hydroxyL , BOC hydroxylamine, NT-BOC HYDROXYLAMINE, LABOTEST-BB LT00233206, N-( tert-Butoxycarbonyl )hydroxylamine, Ester tert -butylique d'acide N- hydroxycarbamique , N- hydroxycarbamate de tert -butyle , 36016-38-3, N- Boc -hydroxylamine, N- tert - Butoxycarbonylhydroxylamine , Hydroxycarbamate de tert -butyle , Acide carbamique , hydroxy -, ester 1,1-diméthyléthylique, GJV9GPX5T3, n- boc - hydroxyamine , EINECS 252-836-2, 1,1-diméthyléthyl N- hydroxycarbamate , NSC-131086, NSC-144620, DTXSID60189587, NSC 131086, NSC 144620, ACIDE CARBAMIQUE, N-HYDROXY-, 1,1-DIMÉTHYLÉTHYLE ESTER, RefChem:188210, DTXCID20112078, 252-836-2, DRDVJQOGFWAVLH-UHFFFAOYSA-N, MFCD00002107, Boc -amino alcool, tert -butyl-N- hydroxycarbamate , N- Hydroxycarbamic Acid tert -Butyl Ester, ( tert -butyl) oxycarbohydroxamique acide, boc -hydroxylamine, Boc hydroxylamine, BOC-amino-alcool, BocNHOH , HONHBoc , N- Boc hydroxylamine, N- boc amino alcool, NSC144620, t-butyl hydroxycarbamate , UNII-GJV9GPX5T3, t-butyl-N- hydroxycarbamate , t-butyl-N- hydroxy - carbamate , SCHEMBL17960, tert -butyl hydroxycarbamate #, tert -butyl N- hydroxy - carbamate , N- Boc -hydroxylamine, >=98%, SCHEMBL1363554, tert - butoxycarbonyl -hydroxylamine, CHEMBL1916775, SCHEMBL10423459, T-BUTYL N-HYDROXYCARBAMATE, N- tert - butoxycarbonyl hydroxylamine, N- tert - butoxycarbonyl -hydroxylamine, ALBB-022859, N-( tert-butoxycarbonyl )hydroxylamine, 2-méthyl-2-propanyl hydroxycarbamate , NSC131086, SBB059490, N-( tert-butyloxycarbonyl )hydroxylamine, AKOS005256769, AB00205, CS-W001934, FB36017, GS-3593, N- hydroxy - carbamate tert -butyl ester , BP-10643, BP-13432, SY006734, DB-007787, H0848, NS00029966, ST50998285, EN300-91975, N- Boc -hydroxylamine, purum , >= 98,0 % (N), 016B383, F044878, F8889-1872, N- Boc -hydroxylamine, N-BOC-HYDROXYLAMINE, N- Boc hydroxylamine, NT-BOC HYDROXYLAMINE, N- hydroxycarbomate de t-butyle , hydroxycarbamate de tert -butyle , N - hydroxycarbamate de tert-butyle, N-(T-BUTOXYCARBONYL)-HYDROXYLAMINE, ESTER TERT-BUTYLE D'ACIDE N-HYDROXYCARBAMIQUE, Carbonate de 9-fluorénylméthyle de benzotriazol-1-YL, N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine~tert-ButylN-hydroxycarbamate, 2-méthyl-2-propanylhydroxycarbamate, Boc -N-hydroxylamine, Boc-nhoh , Acide carbamique , hydroxy -, Ester 1,1-diméthyléthylique, acide carbamique , N- hydroxy- , ester 1,1-diméthyléthylique, N-(T- butoxycarbonyl )-hydroxylamine, N-BOC-hydroxylamine, ester tert -butylique d'acide N- hydroxycarbamique , NT- boc hydroxylamine, NT- butyloxycarbonyl - hydroxylamine, N- tert -BOC-hydroxylamine, N- tert - butoxycarbonylhydroxylamine , N - tert - butyloxycarbonylhydroxylamine , N- hydroxycarbamate de t-butyle , hydroxycarbamate de tert -butyle
boc -hydroxylamine, BocNHOH , BOC-NHOH, acide (2S,3S)-2-((((9H-fluorén-9-yl)méthoxy)carbonyl)(méthyl)amino)-3-méthylpentanoïque, n- boc - hydroxyamine , N-( tert-Butoxycarbonyl )hydroxylamine, 1,1-diméthyléthyl N- hydroxycarbamate , N- Boc -hydroxylamine, >=98%, tert -Butyl hydroxycarbamate , N-BOC-HYDROXYLAMINE, BOC-NH-OH, BOC-HNOH, N- Boc - hydroxyL , BOC hydroxylamine, N- Boc - Hydroxyamine , N- hydroxycarbamate , NT-BOC HYDROXYLAMINE, LABOTEST-BB LT00233206, Tert -Butyl hydroxycarbamate , Acide carbamique , hydroxy- , 1,1-diméthyléthyl ester, acide carbamique , hydroxy- , tert -butyl ester, 1,1-diméthyléthyl N- hydroxycarbamate , N-( tert-Butoxycarbonyl )hydroxylamine, N-( tert-Butyloxycarbonyl )hydroxylamine,
L'hydroxycarbamate de tert -butyle est une poudre cristalline blanche à rose clair
Le tert -butylhydroxycarbamate est un dérivé de l'acide carbamique , spécifiquement classé comme un N- hydroxycarbamate O-protégé .
À température ambiante, le tert -butylhydroxycarbamate se présente sous la forme d'un solide blanc à blanc cassé avec une légère odeur caractéristique souvent associée aux composés azotés organiques.
L'hydroxycarbamate de tert -butyle est généralement stable dans des conditions ambiantes, mais peut présenter une solubilité limitée dans l'eau, tout en étant plus soluble dans les solvants organiques courants tels que l'éthanol et l'acétone.
L'hydroxycarbamate de tert -butyle a été synthétisé principalement pour être utilisé en synthèse organique et en chimie pharmaceutique.
de l'hydroxycarbamate de tert- butyle a été signalée pour la première fois à la fin du 20e siècle dans le cadre des efforts visant à développer des dérivés d'hydroxylamine protégés pour des réactions chimiques contrôlées.
La synthèse implique généralement la réaction du chloroformiate de tert -butyle avec la N -hydroxyurée ou l'hydroxylamine dans un milieu aqueux ou alcoolique basique dans des conditions de température contrôlées.
L'hydroxycarbamate de tert- butyle est un réactif précieux dans la chimie des peptides et la recherche médicinale en raison de sa capacité à agir comme précurseur d'ions nitrénium ou à participer à des stratégies de ligature d'oximes .
Le tert - butylhydroxycarbamate trouve des applications notamment dans l'industrie pharmaceutique pour la synthèse de composés hétérocycliques et d'intermédiaires médicamenteux.
Il n'existe pas de sources naturelles connues de tert - butylhydroxycarbamate ; il est exclusivement préparé par des voies synthétiques.
Au niveau industriel, le tert - butylhydroxycarbamate est fabriqué via des procédés évolutifs impliquant les réactifs susmentionnés, avec des étapes de purification garantissant une pureté élevée pour une utilisation commerciale.
L'hydroxycarbamate de tert -butyle est considéré comme ayant une toxicité faible à modérée, bien que les données spécifiques sur les effets d'une exposition à long terme soient limitées.
L'hydroxycarbamate de tert -butyle n'est actuellement pas classé comme cancérigène par les principaux organismes de réglementation tels que le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) ou l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA).
Un équipement de protection individuelle approprié doit être utilisé lors de la manipulation du composé.
Pour un stockage sûr, le tert - butylhydroxycarbamate doit être conservé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri des acides forts et des agents oxydants.
Le récipient doit rester hermétiquement fermé pour éviter l’absorption d’humidité et la dégradation.
UTILISATIONS et APPLICATIONS du TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
Utilisations du Tert -Butyl Hydroxycarbamate : Réactifs pour la synthèse de dérivés d'hydroxylamine, de tert -butyl-N-( acyloxy ) carbamates et de N - hydroxyaryl sulfonamides N , O- diacylés .
L'hydroxycarbamate de tert -butyle est utilisé dans la préparation d' aziridines par cycloaddition d' azide et d'adduits nitroso -Diels-Alder.
Le tert - butylhydroxycarbamate est un réactif utilisé pour la synthèse des α- aminooxyacides .
L'hydroxycarbamate de tert- butyle est utilisé comme intermédiaire pour la préparation des acides oxyoxamiques .
L'hydroxycarbamate de tert- butyle est utilisé pour l'oxydation douce de l'oxime en composés acyl nitroso et les réactions de cycloaddition .
L'hydroxycarbamate de tert- butyle est utilisé dans la préparation d' azridines par cycloaddition d' azides avec des adduits nitroso de Diels-Alder.
Le tert -butylhydroxycarbamate agit comme réactif pour la synthèse des dérivés d'hydroxylamine t-butyl-N-( acyloxy ) carbamates et N,O- diacylés N - hydroxyarylsulfonamides .
L'hydroxycarbamate de tert- butyle est utilisé dans la préparation d' azridines par cycloaddition d' azides avec des adduits nitroso de Diels-Alder.
Le tert -butylhydroxycarbamate est utilisé en synthèse organique, notamment comme réactif hydroxylamine protégé : la « Boc -hydroxylamine » est utilisée dans les réactions où la fonctionnalité hydroxylamine est nécessaire mais doit être protégée pour éviter les réactions secondaires indésirables.
Par exemple, dans la préparation d' aziridines par cycloaddition d' azides avec des adduits nitroso de Diels-Alder.
L'hydroxycarbamate de tert- butyle est utilisé pour fabriquer des dérivés d'hydroxylamine, des N -hydroxyarylsulfonamides N ,O - diacylés , etc.
AVANTAGES / CARACTÉRISTIQUES du TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
Le groupe protecteur « BOC » ( tert-butoxycarbonyle ) permet de manipuler la fraction hydroxylamine de manière plus sûre/stable jusqu'à ce qu'elle soit nécessaire dans la séquence de synthèse.
L'hydroxycarbamate de tert -butyle est une forme solide, un point de fusion raisonnable, une stabilité modeste (si conservé au sec et au frais), ce qui rend la manipulation et le stockage plus pratiques que l'utilisation d'hydroxylamine libre dans de nombreux contextes.
La pureté est généralement élevée (≥ 98 %) dans les échantillons commerciaux.
SYNTHÈSE DU TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
Une suspension de NH2OH•HCl (9,7 g, 140 mmol) et K2CO3 (9,7 g, 700 mmol ) dans Et2O (60 mL) et H2O (2 mL ) a été agitée pendant environ 1 h à température ambiante avec dégagement de gaz CO2.
Une solution de Boc2O (20,0 g, 92 mmol ) dans Et2O (40 mL) a ensuite été ajoutée goutte à goutte à 0 °C et la suspension a été agitée à température ambiante pendant 12 h.
La phase organique a été décantée et le solide a été lavé avec Et2O (3 × 30 mL).
Les couches organiques combinées ont été concentrées et le résidu a été recristallisé dans du cyclohexane/toluène pour donner le produit souhaité, le tert -butyl N- hydroxycarbamate, sous forme de solide blanc.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
Numéro CBN : CB7274369
Formule moléculaire : C5H11NO3
Poids moléculaire : 133,15
Numéro MDL : MFCD00002107
Fichier MOL : 36016-38-3.mol
Point de fusion : 53-55 °C (lit.)
Point d'ébullition : 245,66 °C (estimation approximative)
Densité : 1,2510 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,4120 (estimation)
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Chloroforme, Méthanol
Forme : Poudre cristalline
pKa : 9,31 ± 0,23 (prédit)
Couleur : Blanc à rose clair
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble dans l'eau
Sensible : sensible à l'humidité
BRN : 1756546
InChI : InChI =1S/C5H11NO3/c1-5(2 ,3 )9-4(7)6-8/h8H,1-3H3,(H,6,7)
InChIKey : DRDVJQOGFWAVLH-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C( OC(C)(C)C)(=O)NON
de la base de données CAS : 36016-38-3 ( Référence de la base de données CAS )
FDA UNII : GJV9GPX5T3
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Nom IUPAC : tert -butyl N- hydroxycarbamate
InChI : InChI =1S/C5H11NO3/c1-5(2 ,3 )9-4(7)6-8/h8H,1-3H3,(H,6,7)
InChIKey : DRDVJQOGFWAVLH-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : CC(C )( C)OC(=O)NO
SMILES isomères : CC(C )( C)OC(=O)NO
WGK Allemagne : 3
Reaxy-Rn : 1756546
CAS: 36016-38-3
EINECS : 252-836-2
Formule moléculaire : C5H11NO3
Masse molaire : 133,15
Densité : 1,2510 (estimation approximative)
Point de fusion : 53-55 °C (lit.)
Point d'ébullition : 245,66 °C (estimation approximative)
Point d'éclair : 105,2 °C
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble dans l'eau
Solubilité : Chloroforme, Méthanol
Pression de vapeur : 0,00344 mmHg à 25 °C
Aspect : Cristallisation
Couleur : Blanc à rose clair
BRN : 1756546
pKa : 9,31 ± 0,23 (prédit)
Conditions de stockage : 2-8°C
Sensible : sensible à l'humidité
Indice de réfraction : 1,4120 (estimation)
Propriétés physiques et chimiques : Point de fusion 53-57 °C
Densité : 1,1 ±0,1 g/cm³
Point d'ébullition : 250,4 ± 9,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 53-55 °C (lit.)
Formule moléculaire : C5H11NO3
Poids moléculaire : 133,146
Point d'éclair : 105,2 ± 18,7 °C
Masse exacte : 133,073898
PSA : 58,56000
LogP : 0,82
Pression de vapeur : 0,0 ± 1,1 mmHg à 25 °C
Indice de réfraction : 1,443
Conditions de stockage : 2-8°C
Le composé est canonisé : Oui
Aspect / Forme : Poudre cristalline, solide blanche à rose clair (parfois jaune clair)
Point de fusion : ~ 53-55 °C (littéralement) ( d'autres sources donnent 53-57 °C)
Point d'ébullition : ~ 245,66 °C (estimé)
Densité : ~ 1,2510 g/cm³ (estimation)
Indice de réfraction : ~ 1,4120 (estimation)
Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques (par exemple, le chloroforme, le méthanol)
Conditions de conservation : Conserver à basse température (2-8 °C) ;
à l'humidité ;
garder le récipient bien fermé ; éviter la chaleur et l'humidité
Formule linéaire : (CH3)3COCONHOH
Numéro CAS : 36016-38-3
Poids moléculaire : 133,15
Beilstein : 1756546
Numéro CE : 252-836-2
Numéro MDL : MFCD00002107
Code UNSPSC : 12352100
PubChem : 24853547
NACRES : NA.22
État physique : cristallin
Couleur : beige
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : 53 - 55 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage n- octanol /eau : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité : Aucune donnée disponible
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Poids moléculaire : 133,15 g/ mol
XLogP3-AA : 0,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 133,07389321 Da
Masse monoisotopique : 133,07389321 Da
Surface polaire topologique : 58,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Accusation formelle : 0
Complexité : 105
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
stéréocentres atomiques définis : 0
stéréocentres atomiques indéfinis : 0
stéréocentres de liaison définis : 0
de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C5H11NO3 = 133,15
État physique (20 °C) : solide
Température de conservation : Réfrigéré (0-10 °C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Conditions à éviter : sensible à l'humidité, sensible à la chaleur
CAS RN: 36016-38-3
Reaxys : 1756546
PubChem : 87571206
SDBS (base de données spectrale AIST) : 21 429
Numéro MDL : MFCD00002107
INCI / Nom : tert -butyl N- hydroxycarbamate , N- Boc -hydroxylamine
Le composé est canonisé : Oui
PREMIERS SECOURS du TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.
CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE du TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
-Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du TERT-BUTYL HYDROXYCARBAMATE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
