TERT-BUTYLMERCAPTAN

Numéro CAS : 75-66-1
Numéro CE : 200-890-2
Formule moléculaire : C4H10S
Poids moléculaire : 90.19
Aspect : Liquide incolore et limpide
InfoCard ECHA : 100.000.810
Point de fusion : −0.50 °C
Point d'ébullition : 62 à 65 °C

Autres noms :
-t-BuSH
-2-Méthylpropane-2-thiol
-2-méthyl-2-propanethiol
-2-Méthylpropane-2-thiol

Le tert-butylthiol, également connu sous le nom de 2-méthylpropane-2-thiol, 2-méthyl-2-propanethiol, tert-butylmercaptan (TBM) et t-BuSH, est un composé organosoufré de formule (CH3)3CSH.
Le tert-butylmercaptan est utilisé comme agent odorant pour le gaz naturel, qui est par ailleurs inodore.
Le tert-butylmercaptan peut également avoir été utilisé comme agent aromatisant.

Préparation du tert-Butyl Mercaptan
Au moins une publication a répertorié le tert-butylthiol comme un composant très mineur des pommes de terre cuites, mais comme le fragment tert-butyle est très rare dans les produits naturels, d'autres sources doutent de l'existence de sources naturelles du composé.
Le tert-butylmercaptan a été préparé pour la première fois en 1890 par Leonard Dobbin par la réaction du sulfure de zinc et du chlorure de t-butyle.

Le composé a ensuite été préparé en 1932 par la réaction du réactif de Grignard, t-BuMgCl, avec du soufre pour donner le thiolate correspondant, suivie d'une hydrolyse.
Cette préparation est illustrée ci-dessous :

t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl
Le tert-butylmercaptan est actuellement préparé industriellement par réaction de l'isobutylène avec de l'hydrogène sulfuré sur un catalyseur argile (silice alumine).

Utilisation commerciale du tert-butylmercaptan
Le tert-butylmercaptan est l'ingrédient principal de nombreux mélanges de gaz odorants.
Le tert-butylmercaptan est toujours utilisé comme mélange d'autres composés, généralement le sulfure de diméthyle, le sulfure de méthyléthyle, le tétrahydrothiophène ou d'autres mercaptans tels que l'isopropylmercaptan, le sec-butylmercaptan et/ou le n-butylmercaptan, en raison de son point de fusion plutôt élevé de −0,5 ° C (31,1 ° F).
Ces mélanges sont utilisés uniquement avec du gaz naturel et non du propane, car les points d'ébullition de ces mélanges et du propane sont assez différents.

Étant donné que le propane est livré sous forme liquide et se vaporise en gaz lorsqu'il est livré à l'appareil, l'équilibre vapeur-liquide réduirait considérablement la quantité de mélange odorant dans la vapeur.
Le tert-butylmercaptan a été inscrit sur la liste de l'Autorité européenne de sécurité des aliments (FL-n° : 12.174) en tant qu'additif aromatique.
Il n'y a aucune indication sur la ou les saveurs dans lesquelles il a pu être utilisé.
Le tert-butylmercaptan a été retiré de cette liste.

Application de tert-Butyl Mercaptan
Le tert-butylmercaptan a été utilisé dans la réaction du 2-méthyl-2-propanethiol sur Mo(110) à l'aide d'une réaction programmée en température, d'une perte d'énergie électronique à haute résolution et de spectroscopies photoélectroniques à rayons X.
Le tert-butylmercaptan a été utilisé dans la synthèse d'agents de transfert de chaîne pour la copolymérisation par transfert de chaîne par addition-fragmentation réversible du chlorure de vinylidène et de l'acrylate de méthyle.

Le tert-butylmercaptan (2-méthyl-2-propanethiol, CAS # 75-66-1) est un matériau très odorant, avec un seuil d'odeur < 1 ppb.
Le tert-butylmercaptan est un composant de plusieurs gaz odorants Scintinel pour une utilisation dans l'odorisation du gaz naturel afin que les fuites puissent être détectées par l'odeur avant que des niveaux explosifs ne soient atteints.
Le tert-butylmercaptan est également utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de produits agrochimiques et d'autres substances chimiques.

Le tert-butylmercaptan appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'alkylthiols.
Ce sont des composés organiques contenant la fonction thiol liée à une chaîne alkyle.
Le tert-Butyl Mercaptan est un composé au goût cuit, moutardé et végétal.
Le tert-butylmercaptan a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les boissons alcoolisées, les fruits, les goyaves (Psidium guajava), le lait et les produits laitiers.
Cela pourrait faire du tert-butylmercaptan un biomarqueur potentiel de la consommation de ces aliments.
Sur la base d'une revue de la littérature, un petit nombre d'articles ont été publiés sur le tert-butylmercaptan.

Utilisations du tert-Butyl Mercaptan
Le tert-butylmercaptan est l'ingrédient principal de nombreux mélanges de gaz odorants.
Le tert-butylmercaptan est toujours utilisé comme mélange d'autres composés, généralement le sulfure de diméthyle, le sulfure de méthyléthyle, le tétrahydrothiophène ou d'autres mercaptans (isopropylmercaptan, sec-butylmercaptan et/ou n-butylmercaptan, en raison de son point de fusion plutôt élevé de 273K.
Ces mélanges sont utilisés uniquement avec du gaz naturel et non du propane, car les points d'ébullition de ces mélanges et du propane sont assez différents.
Comme le propane est livré sous forme liquide et se vaporise en gaz lorsqu'il est livré à l'appareil, l'équilibre vapeur-liquide réduirait considérablement la quantité de mélange odorant dans la vapeur.

Le tert-butylmercaptan, également connu sous le nom de 2-méthylpropane-2-thiol, 2-méthyl-2-propanethiol, tert-butylmercaptan (TBM) et t-BuSH, est un composé organosoufré de formule (CH3)3CSH.
Le tert-butylmercaptan est utilisé comme agent odorant pour le gaz naturel, qui est par ailleurs inodore.
Le tert-butylmercaptan peut également avoir été utilisé comme agent aromatisant.

Applicationsons de tert-Butyl Mercaptan
Le tert-butylmercaptan a été utilisé dans la réaction du 2-méthyl-2-propanethiol.
Le tert-butylmercaptan a également été utilisé dans la synthèse d'agents de transfert de chaîne pour la copolymérisation par transfert de chaîne par addition-fragmentation réversible du chlorure de vinylidène et de l'acrylate de méthyle.

Propriétés physico-chimiques du tert-butyl mercaptan
Formule moléculaire : C4H10S
Masse molaire : 90.19
Densité : 0.8g/mLat 25°C(lit.)
Point de fusion : -1.1 °C
Point de Boling : 62-65°C(lit.)
Point d'éclair : -12 °F
Hydrosolubilité : Légèrement soluble dans l'eau
Solubilité : 1.47g/l légèrement soluble
Pression de vapeur : 303,5 mm Hg ( 37,7 °C)
Densité de vapeur : 3.1 (vs air)
Apparence : Liquide
Couleur : Clair incolore
Merck : 14,1579
BRN : 505947
pKa : pK1:11.22 (25°C,μ=0.1)
Condition de stockage : Zone inflammables
Stabilité : Stable. Inflammable - noter un point d'éclair bas. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Indice de réfraction : n20/D 1,423 (lit.)

Premiers secours du Tert-Butylmercaptan

Conseils généraux :
Sortir de la zone dangereuse.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Les symptômes d'empoisonnement peuvent apparaître plusieurs heures plus tard.
Ne laissez pas la victime sans surveillance.

Si inhalé :
Si inconscient, placer en position latérale de sécurité et consulter un médecin.
Si les symptômes persistent, appelez un médecin.

En cas de contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, bien rincer à l'eau.
Si sur les vêtements, retirez les vêtements.

En cas de contact avec les yeux :
Rincer les yeux avec de l'eau par mesure de précaution.
Retirer les lentilles de contact.
Protéger l'œil sain.
Gardez les yeux grands ouverts pendant le rinçage.
Si l'irritation de l'oeil persiste, consultez un spécialiste.

En cas d'ingestion :
Gardez les voies respiratoires dégagées.
NE PAS faire vomir.
Ne pas donner de lait ou de boissons alcoolisées.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Si les symptômes persistent, appelez un médecin.
Amener immédiatement la victime à l'hôpital.

Identité de la substance

CE / N° de liste : 200-890-2
N° CAS : 75-66-1
Mol. formule : C4H10S

Classification et étiquetage des dangers du tert-butylmercaptan
Danger! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, cette substance est toxique pour les organismes aquatiques avec des effets durables, est un liquide et des vapeurs très inflammables, provoque une grave irritation des yeux et peut provoquer une réaction allergique cutanée.

À propos du tert-butylmercaptan
Le tert-butylmercaptan est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le tert-Butyl Mercaptan est utilisé par les consommateurs, dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations grand public du tert-butylmercaptan
Le tert-Butyl Mercaptan est utilisé dans les produits suivants : parfums et fragrances.
D'autres rejets dans l'environnement de tert-butylmercaptan sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur en tant que substance réactive.

Durée de vie de l'article du tert-Butyl Mercaptan
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le tert-butylmercaptan est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du tert-butylmercaptan
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement de tert-Butyl Mercaptan
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
Le rejet dans l'environnement de tert-Butyl Mercaptan peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels du tert-Butyl Mercaptan
Le tert-Butyl Mercaptan est utilisé dans les produits suivants : parfums et fragrances.
Le tert-butyl mercaptan est utilisé dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées et recherche et développement scientifique.
le tert-Butyl Mercaptan est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et .
Le rejet dans l'environnement de tert-butylmercaptan peut provenir de l'utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.

Fabrication de tert-Butyl Mercaptan
Le rejet dans l'environnement de tert-butylmercaptan peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Synonymes :
2-méthylpropane-2-thiol
2-méthylpropane-2-thiol
2-propanethiol, 2-méthyl-
2-propanethiol, 2-méthyl-
2-méthylpropane-2-thiol
2-propanethiol, 2-méthyl
tert-butylmercaptan
Tertiobutylmercaptan
75-66-1
2-méthyl-2-propanethiol
tert-Butyl mercaptan
75-66-1
2-méthylpropane-2-thiol
tert-butylthiol
tert-butanethiol
2-propanethiol, 2-méthyl-
T-BUTYLE MERCAPTAN
tert-butylmercaptan
1,1-diméthyléthanethiol
t-Maisylmercaptan
2-isobutanethiol
tertio-Butylmercaptan
tert-butylthiol
2-méthyl-propane-2-thiol
489PW92WIV
3374-16-1
tunnelier
T-BuSH
HSDB 1611
EINECS 200-890-2
BRN 0505947
tertbutanethiol
UNII-489PW92WIV
t-butanethiol
terbutylmercaptan
tBuSH
tert.-butylmercaptan
tert-C4H9SH
tert. butylmercaptan
tert.-butylmercaptan
HS-t-Bu
hydrosulfure de tert-butyle
2-méthyl-2propanethiol
2-méthylpropane-2-thiol
2-méthyl-2-propylthiol
DSSTox_CID_6418
BUTANETHIOL, TERT-
CE 200-890-2
DSSTox_RID_78108
DSSTox_GSID_26418
4-01-00-01634 (Référence du manuel Beilstein)
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2-méthyl-2-propanethiol, 99 %
TERT-BUTYLE MERCAPTAN [MI]
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1,1-diméthyléthanethiol
200-890-2 [EINECS]
2-Méthyl-2-propanethiol [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthyl-2-propanethiol [Français] [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthyl-2-propanthiol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-méthylpropane-2-thiol
2-propanethiol, 2-méthyl- [ACD/Nom de l'index]
75-66-1 [RN]
MFCD00004857
propane-2-thiol, 2-méthyl-
tunnelier
t-butylmercaptan
t-butylmercaptan
t-butylthiol
tert.-butanethiol
TERT-BUTANETHIOL
tert-butylmercaptan
tert-butylthiol
tert-butylmercaptan
Tert-butylthiol [Wiki]
tertio-Butyl mercaptan
TZ7660000
[75-66-1] [RN]
15800-78-9 [RN]
16528-55-5 [RN]
2-ISOBUTANETHIOL
2-MÉTHYL-2-PROPANÉTHIOL|2-MÉTHYLPROPANE-2-THIOL
2-méthyl-2-propylthiol
3374-16-1 [RN]
4-01-00-01634 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
99224-24-5 [RN]
EINECS 200-890-2
ÉTHYLTHIO, 1,1-DIMETHYL-
tert-butylsulfanure d'hydrogène
hydrosulfure de tert-butyle
tert-C4H9SH
489PW92WIV [DBID]
505947 [DBID]
109207_ALDRICH [DBID]
20230_FLUKA [DBID]
519499_ALDRICH [DBID]
BRN 0505947 [DBID]
HSDB 1611 [DBID]
NSC229569 [DBID]
NSC229612 [DBID]
NSC3903 [DBID]
NSC61733 [DBID]
UNII:489PW92WIV [DBID]
UNII-489PW92WIV [DBID]
ZINC04706566 [DBID]