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Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un composé organique de formule C6H5CO3CMe3 (Me = CH3).
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB), d'un jaune pâle, est exclusivement rencontré en solution dans des solvants tels que l'éthanol ou le phtalate.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un ester de l'acide peroxybenzoïque et le perester le plus largement produit.
Numéro CAS : 614-45-9
Formule moléculaire : C11H14O3
Poids moléculaire : 194,23
Numéro EINECS : 210-382-2
Synonymes : peroxybenzoate de tert-butyle, 614-45-9, perbenzoate de tert-butyle, Novox, peroxy benzoate de tert-butyle, peroxybenzoate de butyle, peroxybenzoate de butyle, acide benzènecarbopéroxoïque, 1,1-diméthyléthyle, CCRIS 6217, HSDB 2891, NSC 674, EINECS 210-382-2, BRN 1342734, ACIDE PEROXYBENZOÏQUE, ESTER T-BUTYLE, DTXSID9024699, UNII-54E39145KT, AI3-06625, NSC-674, peroxyde de t-butyle-benzoyle, DTXCID904699, EC 210-382-2, PEROXYBENZOATE DE BUTYLE, TERT-, 4-09-00-00715 (Beilstein Handbook Reference), PEROXYBENZOÏQUE ACIDE, ESTER DE BUTYLE T [HSDB], PEROXYBENZOATE DE TERT-BUTYLE (TECHNIQUEMENT PUR), PEROXYBENZOATE DE TERT-BUTYLE, [TECHNIQUEMENT PUR], PEROXYBENZOATE DE TERT-BUTYLE, (<= 75 % EN SOLUTION), PEROXYBENZOATE DE TERT-BUTYLE, [<= 75 % EN SOLUTION], Perbenzoate de butyle (tertiaire), Perbenzoate de tbutyle, Perbenzoate de tertbutyle, Peroxybenzoate de tertbutyle, Peroxybenzoate de tertbutyle, Peroxy de peroxy de butyle, Peroxy de benzoyle de tertbutyle, Acide perbenzoïque, Ester de tertbutyle de peroxybenzoïque, Acide peroxybenzoïque, ester tertbutylique, UN3103, ACIDE PERBENZOÏQUE, ESTER T-BUTYLIQUE, PEROXYDE DE T-BUTYL BENZOYLE [INCI], Acide benzènecarbopéroxoïque, 1,1 ester éthylique, tert-butyl benzènecarbopéroxoate, perbenzoate de t-butyle, Chaloxyde tbpb, Perbutyle Z, Esperox 10, Terc.butylperbenzoan, Peroxyde de benzoyle tert-butyle, Acide peroxybenzoïque, ester tert-butyle, Perbenzoate de butyle tertiaire, 54E39145KT, ester tert-butylique d'acide benzènecarbopéroxoïque, Trigonox C, tert-butylperoxybenzoate, terc. Butylperbenzoan [Tchèque], CAS-614-45-9, Acide perbenzoïque, ester tert-butylique, Perbenzoate de butyle tertiaire [Français], t-butylperbenzoate, terc. Butylester kyseliny peroxybenzoove [Tchèque], t-butyl per benzoate, t-butyl-peroxybenzoate, terc. Butylester kyseliny peroxybenzoove, tert-butyl-perbenzoate, tert.butyl perbenzoate, tert. perbenzoate de butyle, benzopéroxoate de tert-butyle, perbenzoate de butyle tertiaire, peroxy-benzoate de tert-butyle, SCHEMBL22820, WLN : 1X1&1&OOVR, NSC674, CHEMBL1328092, AAA61445, Tox21_202287, Tox21_300070, AKOS015890015, NCGC00091791-01, NCGC00091791-02, NCGC00091791-03, NCGC00091791-04, NCGC00254006-01, NCGC00259836-01, AS-87585, NS00003416, Acide benzènecarbopéroxoïque, ester 1-diméthyléthylique, EN300-129025, Luperox®(R) P, peroxybenzoate de tert-butyle, 98 %, doi :10.14272/ GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N.1, Q14469782, peroxybenzoate de tert-butyle, technique, >=95,0 % (RT), acide benzènecarbopéroxoïque, 1,1-diméthyléthylester ; benzoyltert-butylperoxyde, butylperoxybenzoate ;, chaloxydtbpb ; Esperox10, Novox, Perbenzoatedebutyletertiaire, Perbenzoatedebutyletertiaire(Français)
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est le perester le plus produit ; Il s'agit d'un ester de l'acide peroxybenzoïque (C6H5CO3H).
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est souvent utilisé comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation, telles que la production de LDPE à partir d'éthylène, et pour la réticulation, comme pour les résines polyester insaturées.
Peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB), un composé chimique du groupe des peresters (composés contenant la structure générale R1-C(O)OO-R2) qui contient un groupe phényle comme R1 et un groupe tert-butyle comme R2.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un peroxyde organique constitué d'un groupe tert-butyle attaché à un groupe peroxyde, qui à son tour est lié à un groupement benzoate.
Ce composé est largement utilisé en chimie des radicaux libres, où il sert d'initiateur qui se décompose sous l'effet de la chaleur pour produire des espèces de radicaux réactifs capables de déclencher des réactions en chaîne dans la formation de polymères ou certaines transformations organiques.
En raison de sa capacité à générer des radicaux libres lors de la décomposition, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est souvent utilisé dans des applications industrielles telles que la fabrication de plastiques, de résines et d'autres matériaux polymères.
En plus de son utilisation dans la polymérisation, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est également utilisé dans la synthèse organique pour fonctionnaliser les hydrocarbures par des voies radicalaires, y compris l'activation C-H et les réactions de couplage oxydatif.
En laboratoire et dans l'industrie, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est généralement manipulé avec soin, car les peroxydes organiques peuvent être thermiquement instables et potentiellement dangereux s'ils ne sont pas stockés correctement, nécessitant généralement un stockage au frais et des protocoles de sécurité stricts pour minimiser le risque de décomposition ou d'explosion.
Point de fusion : 8 °C
Point d'ébullition : 75-76 °C/0,2 mmHg (lit.)
Densité : 1,021 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 6,7 (vs air)
pression de vapeur : 3,36 mm Hg (50 °C)
indice de réfraction : n20/D 1.499(lit.)
Point d'éclair : 200 °F
température de stockage : 2-8°C
solubilité : eau : soluble 1,18 g/L
forme : Liquide
couleur : Jaune clair
Odeur : odeur aromatique légère
Solubilité dans l'eau : Non miscible
BRN : 1342734
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec une large gamme de matières organiques - oxydant. Peut réagir violemment avec les composés organiques.
InChIKey : GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3 à 25°C
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur douce et aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, afin d'atténuer le risque d'explosion.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un composé organique de formule C6H5CO2CMe3 (Me = CH3).
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est le perester le plus produit.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide jaunâtre qui a C11H14O3 comme formule chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un peroxyester aromatique de faible volatilité et de haute pureté.
Ce qui est ecace en tant qu'initiateur de température moyenne pour la polymérisation d'un large spectre de monomères, par exemple les acryliques, l'éthylène et le styrène.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est également utilisé pour durcir (copolymérisation) les résines polyester insaturées à des températures élevées.
De plus, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme catalyseur pour la réticulation des caoutchoucs synthétiques tels que l'EPR, l'EPDM et le NBR.
Catalyseur de réticulation pour matériaux en caoutchouc naturel et synthétique
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur douce et aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, afin d'atténuer le risque d'explosion.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme initiateur de polymérisation et comme intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB), qui est jaune pâle, est exclusivement rencontré en solution dans des solvants tels que l'éthanol ou le phtalate.
En tant que composé de peroxo, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) contient environ 8,16 % en poids d'oxygène actif et a une température de décomposition auto-accélérée (SADT) d'environ 60 °C.
Le SADT est la température la plus basse à laquelle la décomposition auto-accélérée de l'emballage de transport peut se produire en une semaine, et qui ne doit pas être dépassée pendant le stockage ou le transport.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) doit donc être stocké entre un minimum de 10 °C (en dessous de la solidification) et un maximum de 50 °C.
La dilution avec un solvant à point d'ébullition élevé augmente le TDAA.
La demi-vie du peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB), au cours de laquelle 50 % de l'ester peroxy est décomposé, est de 10 heures à 104 °C, une heure à 124 °C et une minute à 165 °C.
Les amines, les ions métalliques, les acides et les bases forts, ainsi que les agents réducteurs et oxydants puissants accélèrent la décomposition du peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB), même à de faibles concentrations.
Cependant, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est l'un des peresters ou peroxydes organiques les plus sûrs lors de la manipulation.
Les principaux produits de décomposition du peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) sont le dioxyde de carbone, l'acétone, le méthane, le tert-butanol, l'acide benzoïque et le benzène.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide jaunâtre de formule chimique C11H14O3.
En tant que peroxyester aromatique de faible volatilité et de haute pureté, il sert d'initiateur efficace à moyenne température pour la polymérisation d'un large spectre de monomères.
Par exemple, il peut initier la polymérisation de l'acrylique, de l'éthylène et du styrène.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) durcit (copolymérise) les résines de polyester insaturées à des températures élevées.
De plus, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) agit comme un catalyseur pour la réticulation des caoutchoucs synthétiques tels que l'EPR, l'EPDM et le NBR.
Une procédure standard pour la préparation des peresters est l'acylation de l'hydroperoxyde de tert-butyle avec du chlorure de benzoyle.
Dans la réaction, un grand excès d'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé et le chlorure d'hydrogène formé est éliminé sous vide, ce qui permet d'obtenir un rendement pratiquement quantitatif.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un composé de peroxyde organique qui présente une liaison peroxy (–O-O–), qui est connu pour sa grande réactivité en raison de la liaison oxygène-oxygène relativement faible.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est constitué d'un groupe tert-butyle (–C(CH₃)₃), qui est un groupe alkyle volumineux et ramifié, lié par un atome d'oxygène à la liaison peroxy, qui à son tour est relié à la fraction benzoyle (dérivée de l'acide benzoïque).
Son nom IUPAC est peroxybenzoate de tert-butyle et sa formule chimique est C₁₁H₁₄O₃.
Ce composé est principalement utilisé comme initiateur de radicaux, ce qui signifie qu'il se décompose thermiquement à des températures élevées pour générer des radicaux libres, des fragments moléculaires hautement réactifs avec des électrons non appariés.
Ces radicaux peuvent initier une variété de réactions en chaîne, en particulier dans la polymérisation de monomères de vinyle tels que le styrène, l'acrylonitrile ou le méthacrylate de méthyle, conduisant à la formation de polymères plastiques à longue chaîne.
En plus de son rôle industriel dans la chimie des polymères, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) présente également un grand intérêt en chimie organique synthétique, en particulier dans les réactions impliquant la fonctionnalisation C-H, où il sert de source oxydante ou radicalaire pour aider à transformer des liaisons hydrocarbonées relativement inertes en espèces plus réactives ou fonctionnalisées.
Par exemple, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est souvent utilisé dans l'oxydation à médiation radicalaire ou les réactions catalysées par les métaux pour convertir des hydrocarbures simples en alcools, en cétones ou en autres produits fonctionnalisés.
L'un des avantages du peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est son taux de décomposition relativement contrôlé, ce qui le rend utile pour les réactions radicalaires contrôlées ou par étapes, contrairement à certains peroxydes plus instables ou explosifs.
Sa demi-vie (le temps qu'il faut à la moitié du composé pour se décomposer) peut être adaptée en ajustant la température et les conditions de réaction, ce qui donne aux chimistes un certain contrôle sur comment et quand les radicaux sont générés au cours d'une réaction.
Cependant, malgré son utilité, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) doit être manipulé avec beaucoup de prudence. Comme de nombreux peroxydes organiques, il présente des risques importants pour la sécurité, notamment l'inflammabilité, l'explosivité et l'irritation de la peau ou des yeux.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est sensible à la chaleur, aux chocs, à la friction et à la contamination, qui peuvent tous déclencher une décomposition rapide et des réactions exothermiques potentiellement dangereuses.
En tant que tel, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est généralement stocké dans des environnements frais, souvent sous réfrigération, dans des conteneurs spécialement conçus pour minimiser les risques, et il est utilisé dans des laboratoires bien ventilés ou des installations de production dotées d'un équipement de protection approprié.
En résumé, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un réactif chimique et un initiateur hautement fonctionnel qui joue un rôle essentiel à la fois dans la production industrielle de polymères et dans la synthèse organique avancée, grâce à sa capacité à générer de manière fiable des radicaux libres dans des conditions contrôlées, mais sa nature énergétique et réactive nécessite également le strict respect des protocoles de sécurité lors de la manipulation et de l'utilisation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est largement utilisé comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation, y compris la production de résines de polyester à faible densité de deniers (LDPE) et insaturées.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique et est utilisé pour les caoutchoucs synthétiques réticulés ainsi que pour les polyolènes thermoplastiques.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est efficace dans l'initiation de la polymérisation à haute température, souvent utilisé en combinaison avec d'autres pour atteindre une large gamme de conditions de polymérisation
Le peroxybenzoate de tert et de butyle (TBPB) est un composé chimique du groupe des perests (composés contenant la structure générale qui contient un groupe phényle en tant que R1 et un groupe tert butyle en tant que R2.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide incolore à légèrement jaune avec une légère odeur aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un peroxyde monofonctionnel utilisé pour la réticulation des caoutchoucs naturels et synthétiques, un polyolène thermoplastique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un peroxyde monofonctionnel, le nom chimique est le peroxybenzoate de tert-butyle, et c'est un arôme pour le durcissement à haute température des résines de polyester insaturées.
Température de traitement sûre : 100°C (rhéomètre ts2 > 20 min.). Température de réticulation typique : 140°C (rhéomètre t90 environ.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur douce et aromatique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est également stocké et transporté sous forme de mélange avec des solides inertes et sous forme de suspension de solvant, afin d'atténuer les réactions air-eau du peroxybenzoate de tert et de butyle : insoluble dans l'eau.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est soluble dans l'éther, l'alcool, l'ester et les cétones.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est insoluble dans l'eau.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Europe à ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un liquide incolore ou légèrement jaune.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un composé organique de formule C6H5CO2CMe3 (Me = CH3).
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est le perester le plus produit.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est souvent utilisé comme initiateur de radicaux dans les réactions de polymérisation, telles que la production de LDPE à partir de réticulation, comme pour les résines polyester insaturées.
D'autres études ont déterminé la possibilité que le peroxybenzoate de t-butyle puisse être métabolisé en radicaux libres par les kératinocytes cutanés du carcinome humain.
Il est suggéré que les radicaux libres sont impliqués dans la cascade d'événements se produisant lors de la promotion tumorale.
Utilise:
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme initiateur radicalaire, soit dans la polymérisation de l'éthylène (en LDPE), du chlorure de vinyle, du styrène ou des esters acryliques, soit sous forme de résines polyester dites insaturées (résines UP).
La quantité utilisée pour le durcissement des résines UP est d'environ 1 à 2 %.
Un inconvénient, en particulier dans la production de polymères pour des applications dans le secteur alimentaire ou cosmétique, est la formation possible de benzène en tant que produit de décomposition qui peut se diffuser hors du polymère (par exemple, un film d'emballage LDPE).
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé pour le durcissement à haute température des polyesters et pour initier des réactions de polymérisation.
Il pourrait être utilisé comme initiateur de polymérisation pour le polyéthylène, le polystyrène, les polyacrylates et les polyesters.
Il est également utilisé comme intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) a été utilisé comme catalyseur de polymérisation et de réticulation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) a également été utilisé comme initiateur lors de la greffe de 2,2,6,6-tétraméthyl-1-pipéridinyloxy (TEMPO)-4-oxyacétamido-(3 propyltriéthoxysilane) sur du poly(éthylène-co-octène) et dans la préparation de films minces conformes de poly(méthacrylate de cyclohexyle) par dépôt chimique en phase vapeur.
L'une des utilisations les plus répandues et les plus importantes du peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est en tant qu'initiateur de radicaux libres dans la polymérisation de monomères, tels que le styrène, le méthacrylate de méthyle (MMA) et l'acétate de vinyle, où il aide à démarrer la réaction de croissance en chaîne nécessaire à la conversion de petites molécules (monomères) en polymères ou plastiques à longue chaîne.
Dans ce contexte, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) se décompose thermiquement pour produire des espèces radicales réactives qui peuvent attaquer les doubles liaisons dans les monomères, initiant ainsi une réaction en chaîne auto-propagée qui conduit à la formation d'importants polymères commerciaux utilisés dans les plastiques, les adhésifs et les revêtements.
Dans la chimie organique synthétique moderne, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est de plus en plus utilisé comme agent oxydant et générateur de radicaux pour effectuer des réactions de fonctionnalisation C-H, une méthode puissante par laquelle les liaisons C-H inertes dans les hydrocarbures sont activées de manière sélective et transformées en groupes fonctionnels tels que les alcools, les cétones, les esters ou les halogénures.
Ces transformations sont particulièrement utiles dans la modification de molécules complexes ou dans la diversification tardive de produits pharmaceutiques et de composés bioactifs, permettant aux chimistes de créer de nouveaux dérivés de candidats médicaments existants avec des propriétés améliorées ou une sélectivité améliorée.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est également utilisé dans les réactions de couplage oxydatif catalysé par un métal, où il fournit la force oxydative ou génère des radicaux qui permettent à deux fragments moléculaires différents d'être assemblés, souvent dans des conditions bénignes.
Par exemple, il est utilisé dans des réactions catalysées par des complexes de cuivre, de fer ou de manganèse pour coupler des espèces aryles ou alkyles à des cycles aromatiques, des alcènes ou d'autres centres nucléophiles, offrant une alternative plus verte, souvent sans métal ou à faible teneur en métal, aux stratégies traditionnelles de couplage croisé qui reposent fortement sur des catalyseurs au palladium coûteux ou toxiques.
Une autre application clé du peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est l'oxydation sélective des positions allyliques et benzyliques, qui sont des sites relativement réactifs dans les molécules organiques situées à proximité de doubles liaisons ou de cycles aromatiques.
Dans des conditions appropriées, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut convertir ces liaisons C-H en liaisons C-O, produisant des alcools, des aldéhydes ou des cétones, ce qui en fait un outil précieux pour la synthèse de produits chimiques fins, d'intermédiaires pharmaceutiques ou de composés parfumés.
Cette méthode est particulièrement utile car elle évite généralement d'avoir besoin de quantités stœchiométriques d'oxydants de métaux lourds et peut se dérouler dans des conditions plus douces par rapport aux techniques d'oxydation classiques.
Dans la recherche universitaire et industrielle, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est fréquemment utilisé dans des études mécanistes conçues pour étudier les voies radicalaires et les transformations oxydatives.
Parce qu'il génère un ensemble connu de radicaux de manière prévisible, les chimistes utilisent TBPB pour explorer les mécanismes de réaction, tester de nouveaux systèmes catalytiques ou valider des modèles informatiques impliquant des intermédiaires radicaux.
Son profil de décomposition propre et sa cinétique prévisible en font un modèle de peroxyde fiable pour l'analyse comparative de nouvelles méthodes de synthèse ou l'étude de la sélectivité et de la réactivité des espèces radicalaires dans des environnements réactionnels complexes.
Dans les applications industrielles à grande échelle, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme agent de durcissement ou initiateur de durcissement pour les résines polyester insaturées et les plastiques thermodurcissables, qui sont importants dans la fabrication de composites de fibre de verre, de revêtements marins, de pièces automobiles et de matériaux de construction.
Le peroxyde aide à initier le processus de durcissement en créant des réseaux de polymères réticulés qui transforment les résines liquides en matériaux solides et durables avec une résistance chimique et une stabilité thermique élevées.
Sa libération radicale lente et contrôlée le rend idéal pour les systèmes de durcissement qui nécessitent des temps de travail prolongés ou un durcissement déclenché par la chaleur.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) s'est intéressé au développement de réactions radicalaires contrôlées ou sélectives, qui sont de plus en plus importantes dans le domaine de la chimie verte, où l'objectif est de minimiser les déchets, de réduire la toxicité et d'améliorer l'efficacité.
Étant donné que le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) se décompose de manière relativement prévisible et propre, il est souvent utilisé dans des réactions sans solvant ou à faible gaspillage qui visent à minimiser l'impact environnemental, ce qui en fait une option plus durable par rapport aux oxydants plus durs comme le chrome ou les composés de permanganate.
Le groupe protecteur chlorure de 2-triméthylsilyléthanesulfonyle (SES-Cl) pour les groupes aminés primaires et secondaires est accessible par la réaction du vinyltriméthylsilane avec l'hydrogénésulfite de sodium et le peroxybenzoate de Tert-Butyle (TBPB) sur le sel de sodium de l'acide triméthylsilyléthanesulfonique et la réaction ultérieure avec le chlorure de thionyle sur le chlorure de sulfonyle correspondant.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut également être utilisé en combinaison avec des peroxydes hautement actifs tels que Perkadox 16 ou Trigonox HM comme co-accélérateurs pour les processus de pultrusion dans la plage de 100 à 150 °C.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme initiateur de la polymérisation radicalaire dans la production de matériaux polymères.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme durcisseur pour les résines polyester.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé par les travailleurs professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
D'autres rejets dans l'environnement de peroxybenzoate de tert-butyle sont susceptibles de se produire à l'intérieur des pays.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé dans les produits suivants : les polymères.
Le rejet dans l'environnement de peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé pour la fabrication de produits en plastique et de produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement de peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut résulter d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire technologique et comme auxiliaire technologique.
Le rejet dans l'environnement de peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé pour le durcissement à température élevée des polyesters et pour initier des réactions de polymérisation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) a été utilisé comme catalyseur de polymérisation et de réticulation.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) a également été utilisé comme initiateur lors de la greffe de 2,2,6,6-tétraméthyl-1-pipéridinyloxy (TEMPO)-4-oxyacétamido- (3 propyltriéthoxysilane) sur du poly(éthylène co-octène et dans la préparation de poly(cyclohexyl méthacrylate) mince conforme de LMS par dépôt chimique en phase vapeur initié.
Initiateur de polymérisation pour le polyéthylène, le polystyrène, les polyacrylates et les polyesters ; intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme initiateur de polymérisation et comme intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est souvent utilisé comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation, telles que la production de LDPE à partir d'éthylène, et pour la réticulation, comme pour les résines polyester insaturées.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut être utilisé pour la (co)polymérisation du styrène dans la plage de température de 100 à 140 °C.
Dans la pratique, on utilise des combinaisons de deux ou plusieurs peroxydes ayant des activités divergentes pour réduire la teneur résiduelle en monomères du polymère nal et augmenter l'efficacité du réacteur.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut être utilisé pour la (co)polymérisation du styrène dans la plage de température de 100 à 140 °C.
Dans la pratique, on utilise des combinaisons de deux ou plusieurs peroxydes ayant des activités divergentes pour réduire la teneur résiduelle en monomères du polymère nal et augmenter l'efficacité du réacteur.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est un initiateur ecient pour la polymérisation de l'éthylène à haute pression dans les procédés autoclaves et tubulaires.
Pour obtenir un large spectre de températures de polymérisation, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est souvent utilisé en combinaison avec d'autres peroxydes.
Selon les conditions de réaction, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est actif dans la plage de température de 220 à 270 °C.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est principalement utilisé comme initiateur radicalaire, soit dans la polymérisation de l'éthylène (en LDPE), du chlorure de vinyle, du styrène ou des esters acryliques, soit sous forme de résines polyester dites insaturées (résines UP).
La quantité utilisée pour le durcissement des résines UP est d'environ 1 à 2 %.
Un inconvénient, en particulier dans la production de polymères pour des applications dans le secteur alimentaire ou cosmétique, est la formation possible de benzène en tant que produit de décomposition qui peut se détacher du polymère (par exemple, un emballage en LDPE lm).
Le groupe protecteur peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) pour les groupes aminés primaires et secondaires est accessible par la réaction du vinyltriméthylsilane avec l'hydrobenzoate de sodium et le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) sur le sel de sodium de l'acide triméthylsilyléthananesulfonique et la réaction ultérieure avec le chlorure de thionyle sur le chlorure de sulfonyle correspondant.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est largement utilisé dans les techniques de moulage par presse à chaud telles que SMC, BMC et pultrusion.
Ses propriétés de durcissement efficaces le rendent adapté à la production d'une variété de produits, notamment des composants automobiles, des boîtiers électriques et des matériaux de construction.
La grande réactivité du TBPB garantit une polymérisation complète, ce qui permet d'obtenir des produits finaux durables et robustes.
À partir du cyclohexène, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est formé avec le TBPB en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre(I) avec un rendement de 71 à 80 %.
Cette oxydation allylique des alcènes, également connue sous le nom d'oxydation de Kharasch-Sosnovsky, génère des benzoates allyliques racémiques en présence de quantités catalytiques de bromure de cuivre(I).
Une modification de la réaction utilise le trifluorométhanesulfonate de cuivre(II) comme catalyseur et le DBN ou le DBU comme bases pour obtenir des rendements allant jusqu'à 80 % dans la réaction des oléfines acycliques avec le TBPB en benzoates allyliques.
Les oxazolines et les thiazolines substituées peuvent être oxydées en oxazoles et thiazoles correspondants par oxydation modifiée de Kharash-Sosnovsky avec du TBPB et un mélange de sels de Cu(I) et de Cu(II) dans des rendements appropriés.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est souvent utilisé pour réduire la teneur résiduelle en styrène pendant l'étape de polymérisation nal.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme initiateur dans la copolymérisation de l'éthylène, du styrène, de l'acrylonitrile, de l'acétate de vinyle, de l'acrylate et des métacrylates.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé lors de la copolymérisation du styrène à des températures comprises entre 100 et 140 °C.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme initiateur pour le polyéthylène haute pression, l'agent de durcissement du caoutchouc de silicone, l'agent de durcissement du polyester insaturé.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme catalyseur dans la préparation d'agents de renforcement du papier pour la fabrication du papier.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé comme initiateur de polymérisation (polyéthylène, polystyrène, polyacrylates et polyesters) et agent de durcissement (polyesters insaturés et caoutchouc de silicium).
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est également utilisé comme intermédiaire chimique.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé pour préparer des LMS minces de poly(cyclohexyl méthacrylate) conforme par dépôt chimique en phase vapeur initié.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé pour la réticulation des caoutchoucs naturels et synthétiques, ainsi que des polyolentilles thermoplastiques.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé pour la réticulation des caoutchoucs naturels et synthétiques, ainsi que des polyolènes thermoplastiques.
Étant des substances thermiquement instables, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut subir une décomposition auto-accélérée.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) est utilisé dans les applications de fils et de câbles.
Dans la plage de température de 100 à 170 °C, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut être utilisé comme initiateur pour la polymérisation en solution ou la copolymérisation de l'acrylate et du méthacrylate, en particulier pour la production de revêtements.
Profil de sécurité :
Modérément toxique par ingestion.
Un irritant cutané et oculaire cancérogène douteux avec des données tumorigènes expérimentales.
Potentiellement explosif lorsqu'il est chauffé au-dessus de 11 5 °C.
Réaction explosive au contact de la matière organique ou du cuivreQ) bromure + limonène.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet une fumée âcre et des émanations.
Bien que le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) lui-même ne soit pas classé comme hautement inflammable de la même manière que certains solvants organiques volatils, il est toujours capable de contribuer à la combustion une fois enflammé, car sa décomposition libère de grandes quantités d'oxygène et de chaleur, intensifiant ainsi tout incendie dans lequel il est impliqué.
En cas d'incendie, il ne doit jamais être éteint avec de l'eau, car cela peut propager des matériaux réactifs ; au lieu de cela, des extincteurs à mousse, en poudre chimique sèche ou au CO₂ sont recommandés, et le personnel de lutte contre l'incendie doit porter un équipement de protection complet en raison du risque de produits de combustion toxiques comme le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les vapeurs d'acide benzoïque.
L'un des principaux dangers du peroxybenzoate de tert-butyle est sa tendance à se décomposer thermiquement, en particulier lorsqu'il est exposé à des températures élevées, à la lumière directe du soleil ou à des sources d'inflammation, ce qui peut entraîner une réaction exothermique violente en raison de la rupture de sa faible liaison peroxy (–O-O–).
S'il n'est pas correctement stocké dans des conditions contrôlées et fraîches, le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) peut rapidement libérer de la chaleur et des gaz pendant la décomposition, ce qui peut entraîner des explosions, des incendies ou la rupture des conteneurs, en particulier dans les espaces confinés ou en grandes quantités.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB), comme de nombreux peroxydes organiques, est sensible à la mécanique, ce qui signifie qu'il peut devenir instable ou exploser s'il est soumis à des chocs, des chocs, des frictions ou une manipulation abrasive pendant le transport ou l'utilisation.
De plus, sa réactivité peut être dangereusement augmentée lorsqu'il entre en contact avec certains métaux, sels métalliques, agents réducteurs, ou encore des acides ou bases forts, qui peuvent agir comme catalyseurs et accélérer la décomposition.
C'est pourquoi il est strictement recommandé d'éviter de contaminer le peroxybenzoate de Tert-Butyle (TBPB) avec des substances incompatibles ou de le transférer dans des récipients inadaptés.
Le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) présente des risques importants pour la santé des personnes qui le manipulent sans équipement de protection approprié, car le contact direct avec la peau ou les yeux peut provoquer de graves irritations, des brûlures ou des réactions allergiques, tandis que l'inhalation de ses vapeurs peut entraîner une irritation respiratoire, une toux, des étourdissements ou, dans les cas graves, une pneumonie chimique.
S'il est avalé, il peut provoquer des troubles gastro-intestinaux tels que des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales, et des soins médicaux doivent être recherchés immédiatement.
Bien que le peroxybenzoate de tert-butyle (TBPB) ne soit pas l'une des substances les plus persistantes ou bioaccumulables, une élimination inappropriée ou un rejet accidentel dans l'environnement peut présenter un risque pour les écosystèmes aquatiques, car il peut être toxique pour les poissons et d'autres organismes marins, en particulier en raison de sa nature oxydative et de son potentiel à perturber les processus cellulaires.
L'exposition environnementale doit être réduite au minimum en suivant toutes les directives pertinentes en matière d'élimination des déchets chimiques et en empêchant le composé de pénétrer dans les drains, le sol ou les cours d'eau.
