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TERT-BUTYLHYDROPEROXYDE

L'hydroperoxyde de tert-butyle est un liquide blanc comme l'eau. L'hydroperoxyde de tert-butyle (tBuOOH) est un peroxyde organique largement utilisé dans divers procédés d'oxydation, par exemple l'époxydation Sharpless. Il est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69–70%. Il est utilisé pour introduire le groupe peroxy dans les molécules organiques, comme réactif dans les réactions de substitution radicalaire et comme catalyseur dans les réactions de polymérisation.

No CAS: 75-91-2
NUMÉRO CE: 200-915-7

NOMS IUPAC:
2-hydroperoxy-2-méthylpropane
2-méthylpropane-2-peroxol
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyle
Hydroperoxyde de t-butyle
Hydroperoxyde de tert-butyle
hydroperoxyde de tert-butyle
hydroperoxyde de tert-butyle
hydroperoxyde de tert-butyle
hydroperoxyde de tert-butyle (limite supérieure: 72% p / p; concentration typique: 70% p / p)


SYNONYMES:
HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE; 75-91-2; TBHP; T-butyle; hydroperoxyde; tert-butylhydroperoxyde; Perbutyl H; t-butylhydroperoxyde; 2-hydroperoxy-2-méthylpropane; Cadox TBH; 1,1-diméthyléthylhydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyle; peroxyde d'hydrogène tert-butylique; Terc. butylhydroperoxid; Hydroperoxyde de butyle tertiaire; Hydroperoxyde, tert-butyl; Slimicide; DE-488; Tertiary butyl hydroperoxyde; Trigonox a-75; Trigonox A-W70; TBHP-70; NSC 672; Tertiary-butyl hydroperoxyde; 1,1-diméthylhydroperoxyde ; hydroperoxyde de tert-butyle; hydroperoxyde de diméthyléthyle; T-Hydro; tBuOOH; t-BuOOH; UNII-955VYL842B; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle; CHEBI: 64090; 955VYL842B; hydroperoxyde de tert-butyle (solution à 70% dans l'eau); MFCD00002130 Hydroperoxyde de tert-butyle, solution à 70% dans l'eau; Caswell No. 130BB; Trigonox A-75 [tchèque]; terc.Butylhydroperoxid [tchèque]; CCRIS 5892; HSDB 837; terc.Butylhydroperoxid; terc. Butylhydroperoxyde [tchèque]; tert-butylhydroperoxyde; EINECS 200-915-7; DE-488; BRN 1098280; Hydroperoxyde de butyle tertiaire [français]; AI3-50541; Kayabutyl H; tert-BuOOH; Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyl-; tBOOH; Perbutyl H 69; Perbutyl H 69T; Perbutyl H 80; Luperox TBH 70X; t-butyl-hydroperoxyde; terbutyl hydroperoxyde; tert-butyhydroperoxyde; tert-C4H9OOH; Trigonox AW 70; t-butyl-hydrogénperoxyde; t-butyl-hydrogénperoxyde; hydroperoxyde de tert.-butyle; hydroperoxyde de tert.butyle; hydroperoxyde de tertiobutyle; peroxyde d'hydrogène de tert-butyle; peroxyde d'hydrogène de t-butyle; hydroperoxyde de tert.-butyle; ACMC-1BM3U; DSSTox_CID_4693; peroxyde d'hydrogène de tert-butyle; peroxyde d'hydrogène de t-butyle; hydroperoxyde de tert.-butyle; ACMC-1BM3U; DSSTox_CID_4693; peroxyde d'hydrogène de tertiobutyle; EC 200T889_SSID hydroperoxyde de butyle; Hydroperoxyde, 1-diméthyléthyle; Trigonox A-80 (Sel / Mélange); UN 2093 (Sel / Mélange); UN 2094 (Sel / Mélange); USP -800 (Sel / Mélange); CHEMBL348399; NSC672; DTXSID9024693 ; hydroperoxyde de tert-butyle (8CI); hydroperoxyde de tert-butyle,> 90% avec de l'eau [Interdit]; WLN: QOX1 & 1 & 1; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle; NSC-672; 2-méthyl-prop-2 -yl-hydroperoxyde; ZINC8585869; CC (C) ([OH +] [O -]) C; Tox21_200838; ANW-43954; Aztec t-butyl Hydroperoxyde-70, Aq; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, CP; AKOS000121070; 2- $ l ^ {1} -oxydanyloxy-2-méthylpropane; NCGC00090725-01; NCGC00090725-02; NCGC00090725-03; NCGC00258392-01; Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyle (9CI); Hydroperoxyde de tert-butyle (70% dans l'eau) ; hydroperoxyde de tert-butyle,> 90% avec de l'eau; B3153; FT-0657109; Q286326; J-509597; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, ~ 5,5 M dans le décane; F1905-8242; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP), 70 % dans H2O; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, 5,0-6,0 M dans le décane; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, 5,0-6,0 M dans le nonane; Luperox (R) TBH70X, solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, 70% en poids. % dans H2O; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, ~ 80% dans peroxyde de di-tert-butyle / eau 3: 2; solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, conditionnée en flacons FEP, ~ 5,5 M dans le décane (sur tamis moléculaire 4 ??) ; Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, conditionnée en flacons FEP, ~ 5,5 M dans du nonane (sur tamis moléculaire 4 ??)


Description physique
Liquide incolore inodore aqueux. Flotte et se dissout lentement dans l'eau.

IDENTIFICATION: l'hydroperoxyde de tert-butyle est un liquide blanc comme l'eau. Il est modérément soluble dans l'eau.

UTILISATION: l'hydroperoxyde de tert-butyle est un produit chimique commercial important. Il est utilisé dans de nombreux processus de fabrication chimique et est utilisé dans le blanchiment et la désodorisation.

Il est peu probable que la population générale soit exposée à l'hydroperoxyde de tert-butyle. Si de l'hydroperoxyde de tert-butyle est rejeté dans l'environnement, il sera décomposé dans l'air. On s'attend à ce que l'hydroperoxyde de tert-butyle soit décomposé par la lumière du soleil. Il ne se déplacera pas dans l'air à partir du sol humide et des surfaces d'eau. L'hydroperoxyde de tert-butyle est instable et se décompose rapidement en oxygène.

Zone d'application
Industriellement, l'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé comme initiateur de polymérisation radicalaire. Par exemple, sa réaction avec le propène donne de l'oxyde de propylène et le sous-produit t-butanol qui peut se déshydrater en isobutène et se convertir en MTBE.

Synthèse et production
De nombreuses voies synthétiques sont disponibles, notamment:

La réaction du peroxyde d'hydrogène avec de l'isobutylène ou de l'alcool tert-butylique en présence d'acide sulfurique
Auto-oxydation de l'isobutane avec de l'oxygène


Formulation ou réemballage
L'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé dans les produits suivants: polymères.
Le rejet dans l'environnement d'hydroperoxyde de tert-butyle peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges et formulation de matériaux.
Utilisations sur les sites industriels
L'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé dans les produits suivants: polymères.
L'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé dans les domaines suivants: formulation de mélanges et / ou reconditionnement.
Le rejet dans l'environnement d'hydroperoxyde de tert-butyle peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique et comme auxiliaire technologique.


ZONES D'UTILISATION
-Adhésifs et liants généraux pour une variété d'utilisations
-En rapport avec l'agriculture, y compris l'élevage et l'élevage d'animaux et la culture des cultures
-Produits utilisés pour entretenir les vêtements (ex.: Polissage, produits pour réparer les chaussures ou le cuir, sprays imperméabilisants, etc.)
-Lié au processus de construction ou de construction de bâtiments ou de bateaux (comprend des activités telles que la plomberie et les travaux d'électricité, la maçonnerie, etc.)
-Matériaux utilisés dans le processus de construction, tels que les revêtements de sol, l'isolation, le calfeutrage, les carreaux, le bois, le verre, etc.
-Matériaux de revêtement de sol (tapis, bois, revêtements de sol en vinyle), ou liés aux revêtements de sol tels que la cire ou le vernis pour sols
-Matériaux de construction ou revêtements muraux
-Catalyseur
-Produit médicamenteux, ou lié à la fabrication de médicaments, vétérinaires, animaux ou animaux de compagnie.
- pharmaceutique
-En rapport avec les ordinateurs ou la fabrication d'ordinateurs
-Lié à l'activité de pêche
-Comprend les agents anti-mousse, les agents coagulants, les agents de dispersion, les émulsifiants, les agents de flottation, les agents moussants, les ajusteurs de viscosité, etc.
-Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en papier, les couverts, les petits appareils tels que les torréfacteurs, etc. n'inclut pas les installations qui fabriquent des aliments
-En rapport avec la foresterie
-Lié à l'activité de chasse
-En rapport avec toutes les formes de nettoyage / lavage, y compris les produits de nettoyage utilisés à la maison, les détergents à lessive, les savons, les dégraissants, les détachants, etc. modificateurs inclus lorsque des informations spécifiques sont connues, telles que le nettoyage à sec, la lessive, le savon, la fenêtre / le sol, etc.
-Matériaux utilisés dans le processus de construction, tels que les revêtements de sol, l'isolation, le calfeutrage, les carreaux, le bois, le verre, etc.
-Bois utilisé comme matériau de construction, agents de préservation du bois
- liés à la fabrication de produits chimiques ou de produits chimiques de laboratoire.
-Lié à la fabrication pour l'exportation.
-Meubles, ou fabrication de meubles
-Fabrication de machines ou liées à des machines, pour la production de ciment ou d'aliments, de machines aéronautiques / spatiales, de machines électriques, etc.
-Lié aux métaux - fabrication de métaux, coulée de métaux, production de métaux, traitement de surface des métaux, etc.
-Pétrole brut, pétrole brut, produits pétroliers raffinés, mazouts, huiles de forage
-Divers types de peinture pour diverses utilisations, modificateurs inclus lorsque plus d'informations sont connues
-Produits plastiques, industrie des plastiques, fabrication de plastiques, additifs plastiques (modificateurs inclus lorsqu'ils sont connus)
-Matières brutes utilisées dans une variété de produits et d'industries (par exemple dans les cosmétiques, la fabrication de produits chimiques, la production de métaux, etc.); modificateurs inclus lorsqu'ils sont connus pour indiquer à quoi servent les matières premières.
- Produits en caoutchouc (par ex. Pneus) et leur fabrication
- Différents types de peinture pour divers usages.
- Modificateur inclus lorsque la source indique que le produit est à base d'eau
- Lié à la fabrication de produits de pâte ou de papier, ou de produits de papier en général
- Substances utilisées pour prévenir, détruire ou atténuer les ravageurs
- Additif pour produits favorisant le durcissement, utilisé dans les peintures et vernis, plastiques, etc.
- Accélérateurs, activateurs, agents d'oxydation, agents réducteurs, etc.
- Antioxydants généraux, application indiquée si connue
- Agents oxydants / réducteurs
- Liés à la fracturation hydraulique, au gaz naturel, aux gaz industriels
- Pétrole brut, pétrole brut, produits pétroliers raffinés, fiouls, huiles de forage
- Traitements de surface des métaux, agents de durcissement, inhibiteurs de corrosion, agents de polissage, inhibiteurs de rouille, hydrofuges, etc. (surfaces à appliquer souvent non indiquées dans la description de la source)
- chaises et sièges


-Catalyseur dans les réactions de polymérisation. Introduire un groupe peroxy dans des molécules organiques, dans des réactions de substitution radicalaire.
-Polymérisation, oxydation, catalyseur de sulfonation, blanchiment, désodorisation
- L'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé comme oxydant dans le procédé Halcon pour la production d'oxyde de propylène. Le produit commercial standard (80%, stabilisé avec de l'eau et de l'acide phosphorique) convient au durcissement des résines polyester et à la polymérisation en émulsion de caoutchoucs styrène-butadiène.

Utilisations de l'industrie
Remplisseurs
Carburants et additifs pour carburants
Intermédiaires
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Plastifiants
Agents de placage et agents de traitement de surface
Régulateurs de processus
Aides technologiques, non répertoriées ailleurs

Utilisations des consommateurs
Produits électriques et électroniques
Carburants et produits connexes
Peintures et revêtements
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Produits de traitement de l'eau

Méthodes de fabrication
L'oxydation de l'isobutane avec de l'oxygène en phase gazeuse à 160 ° C et un temps de séjour de ca. 3 min conduit à un rendement de 70% en hydroperoxyde de tert-butyle avec une conversion de 80%. Le bromure d'hydrogène est utilisé comme initiateur. Les sous-produits comprennent le peroxyde de di-tert-butyle, le tert-butanol et divers bromures d'alkyle. Un autre procédé fonctionne en phase liquide à 130 ° C et 3,5 MPa sans catalyseur. L'hydroperoxyde est obtenu avec un rendement de ca. 60% avec une conversion d'isobutane <25%.

Secteurs de traitement de l'industrie
Fabrication adhésive
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits chimiques et préparations
Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
Activités de forage, d'extraction et de soutien pétrolier et gazier
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication pétrochimique
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Fabrication de produits en caoutchouc
Prestations de service


Propriétés chimiques
l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) est un liquide blanc aqueux couramment disponible dans le commerce sous forme de solution à 70% dans l'eau; Des solutions à 80% sont également disponibles. Il est utilisé pour initier des réactions de polymérisation et dans des synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule. La vapeur d'hydroperoxyde de tert-butyle peut brûler en l'absence d'air et peut-être inflammable à température élevée ou à pression réduite. Les fines brouillards / aérosols peuvent être combustibles à des températures inférieures au point d'éclair normal. Une fois évaporé, le liquide résiduel concentrera la teneur en hydroperoxyde de tert-butyle et peut atteindre une concentration explosive (> 90%). Les conteneurs fermés peuvent générer une pression interne par la dégradation de l'hydroperoxyde de tert-butyle en oxygène. L'hydroperoxyde de tert-butyle est un produit hautement réactif. Les trois types de risques physiques importants sont l'inflammabilité, la chaleur et la décomposition due à la contamination.

Les usages
Il est utilisé pour initier des réactions de polymérisation et dans des synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule.

Catalyseur dans les réactions de polymérisation. Introduire un groupe peroxy dans des molécules org, dans des réactions de substitution radicalaire.

Définition
Hydroperoxyde d'alkyle dans lequel le groupe alkyle est le tert-butyle. Il est largement utilisé dans une variété de processus d'oxydation.
Méthodes de production L'hydroperoxyde de tert-butyle est produit par la réaction en phase liquide de l'isobutane et de l'oxygène moléculaire ou en mélangeant des quantités équimolaires d'alcool t-butylique et de 30 à 50% de peroxyde d'hydrogène. L'hydroperoxyde de tert-butyle peut également être préparé à partir d'alcool t-butylique et de peroxyde d'hydrogène à 30% en présence d'acide sulfurique ou par oxydation du chlorure de tert-butylmagnésium. Le processus de fabrication de l'hydroperoxyde de tert-butyle se déroule dans un système fermé.


Méthodes de purification
Des précautions doivent être prises lors de la manipulation de ce peroxyde en raison de la possibilité d'une EXPLOSION. Il explose lorsqu'il est chauffé sur une flamme nue. Les impuretés alcooliques et volatiles peuvent être éliminées par un reflux prolongé à 40 ° sous pression réduite ou par distillation à la vapeur. Par exemple, Bartlett, Benzing et Pincock ont ​​chauffé au reflux à une pression de 30 mm dans un appareil de séparation azéotropique jusqu'à ce que deux phases ne se séparent plus, puis distillé à 41 ° / 23 mm. Le matériau pur est stocké sous N2, dans l'obscurité à 0o. Une matière commerciale brute a été ajoutée à 25% de NaOH en dessous de 30 °, et les cristaux du sel de sodium ont été recueillis, lavés deux fois avec du benzène et dissous dans de l'eau distillée. Après ajustement du pH de la solution à 7,5 par ajout de CO2 solide, le peroxyde est extrait dans de l'éther de pétrole dont, après séchage avec K2CO3, il est récupéré par distillation du solvant sous pression réduite à température ambiante. Les températures doivent être maintenues en dessous de 75o. Il a également été distillé à travers une colonne remplie d'hélices A (environ 15 plaques) et le matériau avec b 34-35o / 20 mm a été collecté. De même, une solution dans l'éther de pétrole a été extraite avec du NaOH aqueux froid, et l'hydroperoxyde a été régénéré en ajoutant à 0o, KHSO4 à un pH non supérieur à 4,5, puis extrait dans de l'éther diéthylique, séché avec MgSO4, filtré et l'éther évaporé dans un évaporateur rotatif sous pression réduite. Une solution 3M d'hydroperoxyde de tert-butyle dans CH2Cl2 est préparée en faisant tourbillonner 85mL (0,61mol) d'hydroperoxyde de tert-butyle commercial (70% TBHP-30% H2O, d 0.935 ca 7.2mmol / mL) avec 140mL de CH2Cl2 dans une ampoule . On laisse reposer le mélange laiteux jusqu'à ce que les phases se séparent (environ 30 minutes). La couche organique (inférieure) (environ 200 ml) contenant 0,60 mole d'hydroperoxyde de tert-butyle est séparée de la couche aqueuse (environ 21 ml) et utilisée sans séchage supplémentaire.

Incompatibilités
L'hydroperoxyde de tert-butyle et les solutions aqueuses concentrées d'hydroperoxyde de tert-butyle réagissent violemment avec les traces d'acide et les sels de certains métaux, dont notamment le manganèse, le fer et le cobalt. Le mélange d'hydroperoxyde de tert-butyle anhydre avec des substances organiques et facilement oxydées peut provoquer une inflammation et une explosion. L'hydroperoxyde de tert-butyle peut initier la polymérisation de certaines oléfines.

Devenir et comportement dans l'environnement de l'hydroperoxyde de tert-butyle
 On s'attend à ce que l'hydroperoxyde de tert-butyle ait une mobilité élevée dans le sol. S'il est rejeté dans l'air, l'hydroperoxyde de tert-butyle existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. Dans les environnements aqueux, l'hydroperoxyde de tert-butyle ne devrait pas s'adsorber sur les sédiments ou les solides en suspension, et la volatilisation devrait être le principal processus de devenir. Les demi-vies de ce composé dans une variété de milieux permettent un transport modéré à longue distance, mais pas des distances incroyables.
Un facteur de bioconcentration (FBC) estimé de 3 a été calculé pour l'hydroperoxyde de tert-butyle Syracuse Research Corporation (SRC), en utilisant un log Koe estimé de 0,94 et une équation dérivée de la régression. Selon un système de classification, ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible.

La production et l'utilisation de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) comme intermédiaire chimique peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets (SRC).
Sur la base d'un schéma de classification, une valeur Koc estimée de 86 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure, indique que l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) devrait avoir une mobilité élevée dans le sol (SRC). Cependant, les hydroperoxydes réagissent avec une variété de composés et sont facilement réduits en alcools correspondants. Ils sont facilement décomposés par des ions métalliques multivalents, sont photo- et thermiquement sensibles et subissent une homolyse initiale de la liaison oxygène-oxygène, et sont facilement attaqués par des radicaux libres, subissant une décomposition induite et auto-induite. On s'attend à ce que la dégradation chimique soit le processus de devenir dominant dans le sol (SRC). Le pKa de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) est de 12,80, ce qui indique que ce composé existera sous forme syndiquée dans l'environnement. La volatilisation de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 1,6X10-5 atm-cu m / mole (SRC), en utilisant une estimation de la constante de fragment méthode. On s'attend à ce que l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) se volatilise à partir des surfaces de sol sèches (SRC) en fonction d'une pression de vapeur de 5,46 mm Hg à 25 ° C. En utilisant le test japonais MITI, 0% de la DBO théorique a été atteint en 4 semaines, ce qui indique que la biodégradation n'est pas un processus de devenir environnemental important dans le sol (SRC).


Sur la base d'un schéma de classification, une valeur Koc estimée de 86 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure, indique que l'hydroperoxyde de tert-butyle ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments (SRC). Cependant, les hydroperoxydes réagissent avec une variété de composés et sont facilement réduits en alcools correspondants. Ils sont facilement décomposés par des ions métalliques multivalents, sont photo- et thermiquement sensibles et subissent une homolyse initiale de la liaison oxygène-oxygène, et ils sont facilement attaqués par des radicaux libres, subissant des décompositions induites et auto-induites. On s'attend à ce que la dégradation chimique soit le processus de devenir dominant dans l'eau (SRC). La volatilisation à partir de la surface de l'eau est prévue sur la base d'une constante de la loi de Henry estimée à 1,6X10-5 atm-m3 / mole (SRC), développée à l'aide d'une méthode d'estimation de la constante de fragment. En utilisant cette constante de la loi de Henry et une méthode d'estimation, les demi-vies de volatilisation pour une rivière modèle et un lac modèle sont respectivement de 2 et 20 jours (SRC). Un pKa de 12,8 indique que l'hydroperoxyde de tert-butyle existera sous forme syndiquée à des valeurs de pH de 5 à 9 (SRC). Selon un schéma de classification, un FBC estimé de 3 (SRC), à partir d'un log Koe estimé de 0,94 et d'une équation dérivée de la régression, suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC). En utilisant le test japonais MITI, 0% de la DBO théorique a été atteint en 4 semaines, indiquant que la biodégradation n'est pas un processus de devenir environnemental important dans l'eau (SRC).

L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) fournit une source facilement disponible et pratique d'oxygène actif convenant à diverses technologies d'oxydation. Les producteurs d'initiateurs utilisent la solution T-Hydro pour synthétiser de nombreux perester, peroxyde de dialkyle et dérivés perketal. Le produit lui-même sert d'initiateur de radicaux libres pour la polymérisation, les copolymérisations, les polymérisations par greffage et le durcissement des polymères. L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) offre des avantages de polyvalence, de régiosélectivité, de stéréosélectivité, de chimiosélectivité et de contrôle de la réactivité avec le choix du catalyseur, des conditions de réaction douces et une disponibilité en vrac. L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) trouve une utilisation dans la préparation de produits chimiques de spécialité requis par les industries de la chimie fine et de la chimie de performance telles que les produits pharmaceutiques et agrochimiques. L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) peut oxyder sélectivement les hydrocarbures, les oléfines et les alcools. L'époxydation asymétrique et la résolution cinétique avec l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) peuvent donner accès à des intermédiaires chiraux complexes.

L'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation Sharpless. Il est impliqué dans l'hydroxylation vicinale d'oléfines catalysée par l'osmium dans des conditions alcalines. De plus, il est utilisé dans l'oxydation catalytique asymétrique des sulfures en sulfoxydes en utilisant le binaphtol comme auxiliaire chiral et dans l'oxydation des dibenzothiophènes. Il joue un rôle important dans l'introduction de groupes peroxy dans la synthèse organique.

La solution d'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisée pour la polymérisation en émulsion du styrène, des acrylates et des méthacrylates et pour le durcissement des résines de polyester. Convient pour être utilisé comme peroxyde actif dans la polymérisation à haute pression ou comme initiateur dans une combinaison d'oxygène d'éthylène. Les applications courantes sont l'acrylate, l'acétate de vinyle, la production de styrène-butadiène, le durcissement du styrène - résines polyester, agent oxydant pour les hydrocarbures. La température de stockage recommandée est comprise entre 0 ° C et +30 ° C. Gardez les seaux bien fermés. Stocker et manipuler dans un endroit sec et bien ventilé. Tenir à l'écart des sources de chaleur, d'ignition et de la lumière directe du soleil dans son emballage d'origine. Fournissez une mise à la terre et une ventilation afin d'éviter l'accumulation d'électricité statique. Évitez tout contact avec les accélérateurs d'amine et de cobalt, les acides, les alcalis et les composés de métaux lourds tels que les sécheurs et les savons métalliques.


Hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) 39, la production et l’utilisation comme intermédiaire chimique peuvent entraîner son rejet dans l’environnement par le biais de divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 5,46 mm Hg à 25 C indique que l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. L'hydroperoxyde de tert-butyle en phase vapeur (TBHP) sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyle produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 5 jours. L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) se photolysera directement avec la rupture de la liaison peroxyde. S'il est rejeté dans le sol, l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) devrait avoir une mobilité élevée basée sur un Koc estimé à 86. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi Henry 39 estimée à 1,6X10-5 atm-cu m / mole. Le pKa de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) est de 12,8, indiquant que ce composé existera sous forme non ionisée dans l'environnement. L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. En utilisant le test japonais MITI, 0% de la DBO théorique a été atteint en 4 semaines, ce qui indique que la biodégradation n'est pas un processus de devenir environnemental important dans le sol ou l'eau. On s'attend à ce que l'hydroperoxyde de tert-butyle réagisse rapidement avec la matière organique du sol et de l'eau et se décompose rapidement par les ions métalliques, ce qui atténuera tous les processus de transport. Les hydroperoxydes seraient convertis en alcools correspondants. S'il est rejeté dans l'eau, l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important sur la base de ce composé39; est la constante estimée de la loi d'Henry39. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 2 et 20 jours. Cependant, les hydroperoxydes réagissent avec une variété de composés et sont facilement réduits en alcools correspondants. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'exposition professionnelle à l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) est produit ou utilisé. Il est peu probable que le grand public soit exposé à l'hydroperoxyde de tert-butyle.


 

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