AMINES TERTIAIRES

Les amines tertiaires sont utilisées comme ajusteurs de pH/émulsifiants.
Les amines tertiaires sont utilisées comme accélérateurs ou catalyseurs dans le durcissement du polyuréthane/époxy.
Les amines tertiaires sont utilisées comme bases, catalyseurs et capteurs d'acide (par exemple, la triéthylamine).

Numéro CAS : varie selon le composé ; exemples courants :
Triméthylamine : 75-50-3
Triéthylamine : 121-44-8
Numéro CE : varie selon le composé ; par exemple ,
Triméthylamine : 200-839-3
Triéthylamine : 204-469-4
Formule moléculaire : Dépend de l'amine tertiaire spécifique (par exemple, (CH₃)₃N pour la triméthylamine ).
Poids moléculaire : variable ; par exemple :
Triméthylamine : 59,11 g/ mol
Triéthylamine : 101,19 g/ mol

SYNONYMES:
Amines tertiaires, 3° amines, trialkylamines , alkylamines tertiaires , amines aliphatiques tertiaires, amines aromatiques tertiaires, composés aminés tertiaires, bases aminés tertiaires

Dans les amines tertiaires, tous les hydrogènes d'une molécule d'ammoniac ont été remplacés par des groupes hydrocarbonés.
Encore une fois, vous ne rencontrerez probablement que des cas simples où les trois groupes hydrocarbonés sont des groupes alkyles et tous les trois sont identiques.
La dénomination est similaire à celle des amines secondaires.

Une amine tertiaire est une amine dans laquelle l’atome d’azote est lié à trois substituants contenant du carbone (aucune liaison N–H ne subsiste).
On les trouve sous forme de trialkylamines (aliphatiques), de triaryl /alkyl-aryl amines tertiaires (aromatiques) et d'amines tertiaires multifonctionnelles (par exemple, avec des groupes hydroxyles).

Les amines tertiaires sont largement utilisées comme bases, catalyseurs, inhibiteurs de corrosion, intermédiaires tensioactifs, neutralisants et éléments de base dans la synthèse organique et les formulations.
Les listes et dossiers réglementaires traitent individuellement les substances amines tertiaires spécifiques (par exemple, la triéthylamine , la triéthanolamine ).

Composés organiques et groupes fonctionnels contenant un atome d'azote basique avec une paire non liant.
Les amines tertiaires ont un atome d'azote lié à trois atomes de carbone ou à d'autres groupes fonctionnels.

groupes alkyle, aryle ou hétéroaryle ).
Ils se distinguent par l’absence de liaison N–H (contrairement aux amines primaires ou secondaires).

Cela fait d'eux :
*Bases de Lewis fortes (donneurs de paires d'électrons).
*Nucléophiles dans de nombreuses réactions organiques.
*Précurseurs polyvalents de tensioactifs, de polymères et de produits chimiques spécialisés.

Les amines tertiaires sont courantes dans la nature (par exemple, les alcaloïdes comme la nicotine et la caféine sont des amines tertiaires) et dans l'industrie ( triéthylamine , triéthanolamine , composés diméthylamino ).
Les amines sont des composés organiques dérivés de l'ammoniac.

L'ammoniac est un composé inorganique avec un atome d'azote central lié à 3 atomes d'hydrogène.
La valence de l'azote étant de 5 dans la structure de l'ammoniac ou des amines, il possède une seule paire d'électrons.
Lorsque les atomes d'hydrogène de l'ammoniac sont remplacés par un groupe aryle, un groupe alkyle ou une structure cyclique, on parle d'amine.

La structure de l'amine est classée en trois catégories en fonction du nombre d'atomes d'hydrogène liés à l'atome d'azote central.
Si deux atomes d'hydrogène sont liés à l'atome d'azote central, on parle d'amine primaire.
Si un seul atome d'hydrogène est lié à l'atome d'azote central, on parle d'amine secondaire.

Si aucun atome d’hydrogène n’est lié à l’atome d’azote central, il s’agit d’une amine tertiaire.
Les amines tertiaires peuvent également être de nature cyclique et être aliphatiques et aromatiques.
Les amines secondaires et tertiaires sont des dérivés de l'ammoniac, où deux et trois de ses hydrogènes sont remplacés respectivement par des groupes alkyles.

Les amines secondaires et tertiaires peuvent être symétriques avec des groupes alkyles identiques attachés à l'atome d'azote ou asymétriques lorsque plusieurs types de groupes alkyles sont présents.
La nomenclature standard des amines secondaires et tertiaires est similaire aux noms donnés aux amines primaires.

On les appelle généralement alkylamines .
Pour les amines secondaires et tertiaires symétriques, les préfixes di– et tri– sont utilisés respectivement.
En revanche, dans le cas des amines asymétriques, les substituants individuels sont identifiés et répertoriés par ordre alphabétique.

Dans la nomenclature IUPAC, les amines secondaires et tertiaires sont appelées N- alkylalcanamines .
Le nom IUPAC d'une structure est attribué via le protocole suivant :
Tout d’abord, identifiez les groupes alkyles attachés à l’atome d’azote.

Ensuite, sélectionnez la chaîne la plus longue comme parent, tandis que les autres groupes alkyles sont répertoriés comme substituants.
Lors de la numérotation de la chaîne hydrocarbonée parente, attribuez le numéro le plus bas à l'atome de carbone portant l'atome d'azote.
Ensuite, attribuez des localisants à chaque substituant.

Utilisez la lettre N comme localisant pour les groupes alkyles attachés à l’atome d’azote.
Enfin, précisez la configuration du centre chiral au début du nom, s'il y en a un.

UTILISATIONS et APPLICATIONS des AMINES TERTIAIRES :
Synthèse organique : les amines tertiaires sont utilisées comme base, catalyseur, capteur d'acide (par exemple, la triéthylamine ).
Tensioactifs et intermédiaires textiles/chimiques : les amines tertiaires sont des précurseurs des tensioactifs d'ammonium quaternaire, des oxydes d'amine et des inhibiteurs de corrosion.

Cosmétiques et soins personnels : Amines tertiaires utilisées comme ajusteur de pH / émulsifiant (remarque : des limites réglementaires et une surveillance des impuretés s'appliquent).
Construction et revêtements : Les amines tertiaires sont utilisées comme accélérateurs ou catalyseurs dans le durcissement du polyuréthane/époxy.
Colorants, solvants, intermédiaires : les amines tertiaires aromatiques (par exemple, la N ,N - diméthylaniline ) sont utilisées dans la fabrication de colorants et dans la synthèse de produits chimiques spécialisés.

Les amines tertiaires ont une grande importance dans les industries chimiques.
Les dérivés d’amines tertiaires sont utilisés dans le traitement de l’eau, les champs pétroliers, les soins personnels, etc.
L'amine tertiaire linéaire contenant de 6 à 20 atomes de carbone est utilisée dans la fabrication de tensioactifs.

Les amines tertiaires contenant des groupes iso -alkyles sont difficiles à produire mais sont largement utilisées comme base non nucléophile et comme stabilisant pour les polymères.
Dans certaines conditions, les amines tertiaires sont utilisées pour produire des lactames qui sont des composés chimiques.