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L'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) est un composé organique de formule (CH3)3COOH.
L'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) est l'un des hydroperoxydes les plus utilisés dans divers procédés d'oxydation, comme le procédé Halcon.
L'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69–70 %.
CAS : 75-91-2
MF : C4H10O2
MW : 90,12
EINECS : 200-915-7
Synonymes
Butylhydroperoxide ; 1,1-dimethylethyl hydroperoxide ; 1,1-dimethylethyl-hydroperoxide ; 1,1-dimethylethylhydroperoxide ; trigonoxa-75(czech) ; trigonoxa-w70 ; USP -800 ; T-HYDRO(R) ; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE ; 75-91-2 ; TBHP ; T-butyl hydroperoxide ; tert-butylhydroperoxide ; 2-hydroperoxy-2-methylpropane ; Perbutyl H ; t-butylhydroperoxide ; 1,1-dimethylethyl hydroperoxide ; Cadox TBH ; 1,1-dimethylethyl hydroperoxide ; Terc. Hydroperoxyde de butyle tertiaire; Hydroperoxyde de tert-butyle; Slimicide DE-488; Hydroperoxyde de butyle tertiaire; Trigonox a-75; Trigonox A-W70; TBHP-70; 1,1-Diméthyléthylhydroperoxyde; Hydroperoxyde de butyle tertiaire; NSC 672; Hydroperoxyde de tert-butyle; Caswell n° 130BB; Hydroperoxyde de diméthyléthyle; Perbutyl H 69T; t-BuOOH; Luperox TBH 70X; Hydroperoxyde de tert-butyle; Trigonox A-W 70; Hydroperoxyde de tert-butyle; CCRIS 5892; HSDB 837; Kayabutyl H; T-Hydro; EINECS 200-915-7; DE 488;DE-488;UNII-955VYL842B;BRN 1098280;CHEBI:64090;AI3-50541;NSC-672;955VYL842B;Hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyl-;KAYABUTYL H 70;2-méthylpropane-2-peroxol;DTXSID9024693;EC 200-915-7;Hydroperoxyde de tert-butyle (70 % dans l'eau);HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE (II);HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE [II];Trigonox A-75 [tchèque];tBOOH;tHydroperoxyde de butyle;terc.Hydroperoxyde de butyle [tchèque];tHydroperoxyde de butyle;t-BHP;terc. Hydroperoxyde de butyle [tchèque]; Hydroperoxyde de tert-butyle (5-6 M dans le décane); Hydroperoxyde, t-butyle; Hydroperoxyde de tert-butyle
Hydroperoxyde de butyle; Trigonox; Hydroperoxyde de butyle tertiaire [français]; tBuOOH; tert-BuOOH; Ethyldiethylperoxide; tert-Butyldioxidanyl; Perbutyl H 69; Perbutyl H 80; Hydroperoxyde de t-butyle; Hydroperoxyde de terbutyle; Hydroperoxyde de tert-butyle; Hydroperoxyde de tert-butyle; Hydroperoxyde de tert-butyle; Terc butylhydroperoxide; tert-C4H9OOH; Hydroperoxyde de t-butyle; Hydroperoxyde de t-butyle; Hydroperoxyde de tert-butyle; Hydroperoxyde de tert-butyle; Hydroperoxyde de tert-butyle; Peroxyde d'hydrogène de tert-butyle; Hydroperoxyde de tert-butyle; DSSTox_CID_4693; Hydroperoxyde de tert-butyle peroxyde;DSSTox_RID_78866;DSSTox_GSID_31209;peroxyde d'hydrobutyle tertiaire
Par rapport au peroxyde d'hydrogène et aux peracides organiques, l'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) est moins réactif et plus soluble dans les solvants organiques.
Dans l'ensemble, l'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) est réputé pour les propriétés de manipulation pratiques de ses solutions.
Les solutions d'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) dans les solvants organiques sont très stables.
De nombreuses voies de synthèse sont disponibles, par exemple par auto-oxydation de l'isobutane.
Hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) Propriétés chimiques
Point de fusion : -2,8 °C
Point d'ébullition : 37 °C (15 mmHg)
Densité : 0,937 g/mL à 20 °C
Pression de vapeur : 62 mmHg à 45 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,403
Fp : 85 °F
Température de stockage : 2-8 °C
pka : pK1 : 12,80 (25 °C)
Forme : liquide
Couleur : transparent incolore
Solubilité dans l'eau : miscible
Merck : 14,1570
BRN : 1098280
Limites d'exposition : aucune limite d'exposition n'est définie. En raison de ses propriétés irritantes, une limite plafond de 1,2 mg/m3 (0,3 ppm) est recommandée.
Stabilité : stable, mais peut exploser s'il est chauffé sous confinement. La décomposition peut être accélérée par des traces de métaux, de tamis moléculaire ou d'autres contaminants. Incompatible avec les agents réducteurs, les matières combustibles et les acides.
InChIKey: CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1.230 (est)
Référence de la base de données CAS: 75-91-2 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST: Hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) (75-91-2)
Système de registre des substances EPA: Hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) (75-91-2)
Application
Dans l'industrie, l'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) est utilisé pour préparer l'oxyde de propylène.
Dans le procédé Halcon, des catalyseurs à base de molybdène sont utilisés pour cette réaction :
(CH3)3COOH + CH2=CHCH3 → (CH3)3COH + CH2OCHCH3
Le sous-produit t-butanol peut être déshydraté en isobutène et converti en MTBE.
À une échelle beaucoup plus petite, l'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) est utilisé pour produire des produits chimiques fins par époxydation Sharpless.
L'hydroperoxyde de butyle tertiaire (tbhp) est utilisé comme catalyseur pour la réaction de polymérisation, utilisé pour la teinture et l'impression du coton, de la viscose, de la soie, du nylon et d'autres fibres et de leurs tissus, et également utilisé pour la teinture de tissus mélangés polyester/viscose.
