Dodécyl Mercaptan Tertiaire

Synonyms:
 n-Dodecyl mercaptan; Dodecyl mercaptan; Lauryl mercaptan; Mercaptan C12; NDM; 1-Dodecanethiol; CH3(CH2)11SH; 202.40; 969337; MFCD00004885; tert-Dodecyl mercaptan; TERT-DODECANETHIOL; tert-Dodecylthiol; t-Dodecanethiol; t-Dodecylmercaptan; Sulfole 120; CCRIS 6030; t-DDM; 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol; terc.Dodecylmerkaptan [Czech]; 1,3,3,4,4,5-Hexamethyl-2-hexanethiol; EINECS 246-619-1; BRN 1738382; NCGC00091163-03; terc.Dodecylmerkaptan; AC1L1OFU; DSSTox_CID_5221; UNII-G00MDQ58TB; DSSTox_RID_77707; G00MDQ58TB; DSSTox_GSID_25221; SCHEMBL3332338; CHEMBL1325985; DTXSID1025221; YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N; Tox21_400018; AKOS015900250; LS-1066; NCGC00091163-01; NCGC00091163-02; NCGC00091163-04; LP082215; OR050371; CAS-25103-58-6; 3-01-00-01794; (Beilstein Handbook Reference); I14-10461; 119147-91-0; 90501-34-1; C12H26S; 1-Dodécanethiol; 1-Dodecanthiol; Pennfloat M; Pennfloat S; UNII:S8ZJB6X253; WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N; dodesil; dodesil merkaptan; merkaptan; dodecil; dodecil mercaptan; dodecyl mercaptane; dodesil mercaptane; dodecyl merkaptan; dodecyl merkaptane; dodesil merkaptane;n-Dodecyl mercaptan; Dodecyl mercaptan; Lauryl mercaptan; Mercaptan C12; NDM; 1-Dodecanethiol; CH3(CH2)11SH; 202.40; 969337; MFCD00004885; tert-Dodecyl mercaptan; TERT-DODECANETHIOL; tert-Dodecylthiol; t-Dodecanethiol; t-Dodecylmercaptan; Sulfole 120; CCRIS 6030; t-DDM; 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol; terc.Dodecylmerkaptan [Czech]; 1,3,3,4,4,5-Hexamethyl-2-hexanethiol; EINECS 246-619-1; BRN 1738382; NCGC00091163-03; terc.Dodecylmerkaptan; AC1L1OFU; DSSTox_CID_5221; UNII-G00MDQ58TB; DSSTox_RID_77707; G00MDQ58TB; DSSTox_GSID_25221; SCHEMBL3332338; CHEMBL1325985; DTXSID1025221; YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N; Tox21_400018; AKOS015900250; LS-1066; NCGC00091163-01; NCGC00091163-02; NCGC00091163-04; LP082215; OR050371; CAS-25103-58-6; 3-01-00-01794; (Beilstein Handbook Reference); I14-10461; 119147-91-0; 90501-34-1; C12H26S; 1-Dodécanethiol; 1-Dodecanthiol; Pennfloat M; Pennfloat S; UNII:S8ZJB6X253; WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N; dodesil; dodesil merkaptan; merkaptan; dodecil; dodecil mercaptan; dodecyl mercaptane; dodesil mercaptane; dodecyl merkaptan; TDM; tdm;  tert-Dodecyl mercaptan; TERT-DODECANETHIOL; t-Dodecanethiol; t-Dodecylmercaptan; Sulfole 120; CCRIS 6030; t-DDM; terc.Dodecylmerkaptan [Czech]; EINECS 246-619-1; BRN 1738382; NCGC00091163-03; 2,3,3,4,4,5; Hexamethyl-2-hexanethiol; 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol, Dodécyl mercaptan tertiaire
 

Dodécyl mercaptan tertiaire
Produit
additifs clés pour les procédés de polymérisation radicalaire
Le Dodécyl mercaptan tertiaire (Tertiary Dodecyl Mercaptan) est couramment utilisé dans le processus de fabrication de polymères à base de butadiène et de styrène (latex SB, caoutchouc SB, ABS ...)

Identité
Numéro CAS25103-58-06
Nomenclature chimiqueert-dodécanethiol
Nom communDodécyl mercaptan tertiaire
Propriétés
Densité (20 ° C): 858 kg / m3
Viscosité (20 ° C): 36 mPa.s (cP)
Point d'éclair (coupelle fermée): 97 ° C
Pression de vapeur (20 ° C): 0,03 mbar (hPa)
Pression de vapeur (50 ° C): 0,8 mbar (hPa)
Indice de réfraction (20 ° C): 1,461
Point d'ébullition: 233 ° C
Point de fusion <-30 ° C
Température de décomposition: 350 ° C

SOLUBILITÉ
Le Dodécyl mercaptan tertiaire n'est pas soluble dans l'eau, légèrement soluble dans les alcools légers et soluble dans le styrène et la plupart des solvants organiques.

Disponibilité géographique
À l'échelle mondiale
Les marchés
Automobile et transport
Polymère et caoutchouc
Industrie chimique et plastique
Ingénierie des polymères
Emballage et papier
Papier
Papier et carton
Emballage rigide
Papier de spécialité
Peinture, revêtements et adhésifs
Résines acryliques

Applications
Agent de transfert de chaîne

Le dodécyl mercaptan est utilisé pour la production de SAM hydrophobes. Le dodécyl mercaptan peut également être utilisé dans des SAM mixtes pour donner un fond hydrophobe.

et peut servir de séparateur pour supprimer d'autres groupes ou zones fonctionnels.

Le NDM (NORMAL DODECYL MERCAPTAN) est largement utilisé dans le processus de production de polymères tels que le styrène et l'acrylique (PMMA, ABS ...).

PROPRIÉTÉS

Densité (20 ° C): 858 kg / m3
Viscosité (20 ° C): 3,24 mPa.s (cP)
Point d'éclair (coupelle fermée): 97 ° C
Pression de vapeur (20 ° C): 0,03 mbar (hPa)
Pression de vapeur (50 ° C): 0,8 mbar (hPa)
Indice de réfraction (20 ° C): 1,461
Point d'ébullition: 233 ° C
Point de fusion <-30 ° C
Température de décomposition: 350 ° C

MARCHÉS

Automobile et transport
Polymère et caoutchouc
Industrie chimique et plastique
Ingénierie des polymères
Industrie générale
Emballage et papier
papier
Papier et carton
Emballage rigide
Papier spécial
Peintures, revêtements et adhésifs
Résines acryliques

UTILISATION INDUSTRIELLE
Intermédiaires
Lubrifiants et additifs d'huile
Régulateurs de processus

Automobile et transport
Additif d'huile: pour produire des composants finaux ainsi que des composants finaux pour améliorer les performances du lubrifiant dans les acides gras et les fluides de travail des métaux

Nous fournissons une variété de produits chimiques utilisés dans les intermédiaires lubrifiants.

Polymères et applications du caoutchouc
Le dodécylmercaptan normal (n-) est utilisé comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants qui minimisent les effets indésirables de processus tels que l'équilibrage d'épaisseur.

dodécyl mercaptan, 1-dodécanethiol, lauryl mercaptan, NDDM, CAS # 112-55-0) sont utilisés.

Utilisations des consommateurs
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs

Aide sur les propriétés calculées Nouvelle fenêtre
Nom de la propriété Valeur de la propriété Référence
Poids moléculaire 202,4 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3-AA 4.8 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives 3 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte 202.175522 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique 202.175522 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique 1 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds 13 calculé par PubChem
Charge formelle 0 calculée par PubChem
Complexité 176 calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem version 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre atomique indéfini 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres d'obligations 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre de liaison indéfini 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence 1 calculé par PubChem
Le composé est canonisé Oui

Matériaux de construction, revêtements de sol Matériaux de revêtement de sol (tapis, bois, revêtements de sol en vinyle) ou liés aux revêtements de sol tels que la cire ou le vernis pour sol
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de traitement de l'industrie
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base

Fabrication de peintures et de revêtements

Fabrication de matière plastique et résine

Fabrication de caoutchouc synthétique

Le dodécyl mercaptan tertiaire (Dodécyl mercaptan tertiaire) est couramment utilisé comme chaîne
agent de transfert dans le processus de fabrication de styrène / butadiène latex pour utilisation dans les industries du tapis et du papier. Une chromatographie en phase gazeuse technique a été développée avec succès pour la mesure de Dodécyl mercaptan tertiaire basé sur sa teneur en soufre pour l'identification des matériaux, tendance analyse, ou pour la surveillance des matières résiduelles n'ayant pas réagi dans produits finis. Le procédé utilise un gaz à faible masse thermique chromatographie (LTM-GC) et un double plasma de soufre détecteur de chimiluminescence (DP-SCD) pour atteindre un degré élevé de sensibilité et sélectivité. En utilisant la technique décrite, un limite de détection comprise entre 0,5 ppm (v / v) Dodécyl mercaptan tertiaire et moins de 1 un temps d'analyse minimum peut être atteint. La réponse est linéaire sur quatre ordres de grandeur avec un degré élevé de répétabilité inférieur à
5% RSD.

introduction
Dans le processus de fabrication d'un latex tel que le styrène-butadiène, un agent de transfert de chaîne est nécessaire. Le transfert de chaîne L'agent aide à la polymérisation pour fabriquer des produits du distribution moléculaire souhaitée. Auparavant, les composés chlorés tels que le tétrachlorure de carbone et le chloroforme ont été
utilisés pour cette application, mais en raison de leur toxicité et de leurs effets environnementaux négatifs, il n'est plus une pratique d'employer lesdits composés pour la fabrication de latex utilisés pour les industries du tapis et du papier. Au lieu de cela, l'utilisation de dodécylmercaptan tertiaire (Dodécyl mercaptan tertiaire) est préférée pour les applications décrites. Comme un résultat de la demande mondiale de latex et de l'ampleur de la industries associées, le Dodécyl mercaptan tertiaire est devenu une chimie industrielle importance.
Du point de vue de la fabrication, le Dodécyl mercaptan tertiaire est un mélange de thiols isomères produits à partir d'oligomères de tétramère de propylène ou parfois, trimère d'isobutylène. Le tétramère de propylène est produit par oligomérisation du propylène en présence d'un catalyseur de type FriedelCrafts tel que l'acide sulfurique. Dodécyl mercaptan tertiaire est produit par faire passer du sulfure d'hydrogène et soit du tétramère de propylène, soit
trimère d'isobutylène sur un catalyseur tel que le trifluorure de bore (1, 2).
En raison du fait qu'il existe de nombreuses permutations du
structure tétramère, et donc l'emplacement de la liaison –C = C–,
le groupe thiol peut être localisé dans de nombreuses positions différentes, résultant en un mélange de produits d'isomères avec une ébullition moyenne plage de points autour de 230 ° C.
Récemment, il y a également eu des préoccupations croissantes
concernant l'accumulation de Dodécyl mercaptan tertiaire dans l'environnement (3,4).
La littérature ouverte contient peu ou pas d'informations sur l'analyse du Dodécyl mercaptan tertiaire. Cela est en partie dû au fait que la matrice peut être assez complexe. Un exemple serait l'émulsion soluble dans l'eau polymère, comprenant des centaines de composants qui peuvent causer interférence chromatographique. En outre, les alkylmercaptans tels que Les Dodécyl mercaptan tertiaire sont difficiles à analyser pour des raisons telles que l'alkyle

les chaînes sont de taille C8 à C15 et couvrent une large plage d'ébullition
points, la polarité des composants individuels dans Dodécyl mercaptan tertiaire varie
avec le degré de thiolation, l'emplacement du groupement R-SH. Dans
en plus des différences de polarité et de point d'ébullition du
Composants Dodécyl mercaptan tertiaire le produit peut également contenir une fraction de tétramère relativement non polaire et non thiolaté. Pour la mesure
du Dodécyl mercaptan tertiaire, une méthode interne implique l'utilisation de gaz d'espace de tête
la chromatographie en combinaison avec la détection photométrique de flamme (FPD) a été développée (5). La méthode, cependant, a son
contraintes, y compris l'équilibre vapeur-liquide concurrent
solutés dans l'échantillon et l'absence de plage dynamique linéaire du
FPD.
En conséquence, une nouvelle méthode chromatographique est nécessaire pour les l'identification des matériaux du Dodécyl mercaptan tertiaire, pour l'analyse des tendances et pour le surveillance des matières résiduelles dans les produits finis. La nouvelle méthode chromatographique a été développée avec trois catalyseurs: (i) Extraction liquide-liquide pour éliminer les isomères Dodécyl mercaptan tertiaire à partir de leurs matrices respectives; (ii) Chromatographie en phase gazeuse de masse à basse température pour offrir la flexibilité de la spéciation de composés soufrés individuels ou de la compression maximale pour combiner composés soufrés individuels en un seul pic discret avec capacité de programmation de la température et améliore globalement échantillon pour échantillonner le débit; (iii) Détecteur de chimiluminescence à double plasma de soufre (DP-SCD) pour offrir le plus haut degré de sélectivité pour les isomères Dodécyl mercaptan tertiaire, réponse équi-molaire et plage dynamique linéaire respectable.
Ce rapport résume le développement de la méthode et les résultats analytiques obtenus.