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La TETA (triéthylènetétramine), également connue sous le nom de trientine (DCI) en usage médical, est un composé organique de formule [CH₂NHCH₂CH₂NH₂]₂.
La base libre pure est un liquide huileux incolore, mais, comme pour de nombreuses amines, les échantillons plus anciens prennent une teinte jaunâtre due aux impuretés résultant de l'oxydation par l'air.
La TETA (triéthylènetétramine) est soluble dans les solvants polaires.
CAS : 112-24-3
Formule mathématique : C6H18N4
Masse molaire : 146,23
EINECS : 203-950-6
Synonymes :
N,N'-DI(2-AMINOÉTHYL)ÉTHYLÈNEDIAMINE ; N,N'-BIS(2-AMINOÉTHYL)ÉTHYLÈNEDIAMINE ; Éthylènediamine, N,N'-bis(2-aminoéthyl)- ; hy951 ; N,N'-bis(2-aminoéthyl)-2-éthanediamine ; N,N'-bis-(2-aminoéthyl)-éthane-1,2-diamine ; N,N'-bis(2-aminoéthyl)-éthylènediamine ; N,N'-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-diaminoéthane
L'isomère ramifié TETA (triéthylènetétramine) et des dérivés de pipérazine peuvent également être présents dans les échantillons commerciaux de triéthylènetétramine.
Les chlorhydrates sont utilisés en médecine pour traiter l'intoxication au cuivre.
La TETA (triéthylènetétramine) est un polyazaalcane, dérivé du décane, dont les atomes de carbone en positions 1, 4, 7 et 10 sont remplacés par des atomes d'azote.
La TETA (triéthylènetétramine) agit comme chélateur du cuivre.
La TETA (triéthylènetétramine) est une tétramine et un polyazaalcane.
Liquide jaunâtre. Moins dense que l'eau.
Combustible, bien que parfois difficile à enflammer.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.
Utilisée dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques.
La TETA (triéthylènetétramine), également connue sous le nom de trientine (DCI) en médecine, est un composé organique de formule [CH₂NHCH₂CH₂NH₂]₂. La base libre pure est un liquide huileux incolore, mais, comme pour de nombreuses amines, les échantillons plus anciens prennent une teinte jaunâtre due aux impuretés résultant de l'oxydation par l'air.
La TETA (triéthylènetétramine) est soluble dans les solvants polaires.
L'isomère ramifié de la TETA (triéthylènetétramine) et des dérivés de pipérazine peuvent également être présents dans les échantillons commerciaux de TETA.
Les chlorhydrates sont utilisés en médecine pour traiter l'intoxication au cuivre.
La TETA (triéthylènetétramine) est un liquide incolore à jaune clair contenant des molécules linéaires, ramifiées et cycliques.
La TETA (triéthylènetétramine) est principalement utilisée dans la fabrication d'additifs pour fioul, d'additifs pour huiles lubrifiantes et d'agents de durcissement pour époxy.
La TETA (triéthylènetétramine) est également utilisée dans la production d'additifs pour asphalte.
La TETA (triéthylènetétramine), communément appelée TETA, est une tétraamine possédant plusieurs atomes d'azote, ce qui la rend très réactive et utile pour la formation de complexes. La TETA (triéthylènetétramine) est un liquide opaque, jaune clair, à l'odeur d'amine.
La TETA (triéthylènetétramine) est soluble dans l'eau et très réactive aux composés acides, au dioxyde de carbone et aux autres substances électrophiles.
Propriétés chimiques de la TETA (triéthylènetétramine) :
Point de fusion : 12 °C (littérature)
Point d'ébullition : 266-267 °C (littérature)
Densité : 0,982 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : ~5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,496 (littérature)
Point d'ébullition : 290 °F
Température de stockage : À conserver en dessous de +30 °C
Solubilité : Soluble dans l'alcool
Aspect : Liquide jaune légèrement visqueux La forme disponible dans le commerce présente une pureté de 95 à 98 % et contient des impuretés telles que des isomères linéaires, ramifiés et cycliques.
pKa : pK1 : 3,32 (+4) ; pK2 : 6,67 (+3) ; pK3 : 9,20 (+2) ; pK4 : 9,92 (+1) (20 °C)
Couleur : Liquide ou huile jaunâtre
PH : 10-11 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Limite d'explosivité : 0,7-7,2 % (V)
Solubilité dans l'eau : Soluble
Point de congélation : 12 °C
Sensibilité : Sensible à l'humidité
Merck : 14 9663
BRN : 605448
Limites d'exposition ACGIH : VME 1 ppm (peau)
NIOSH : VME 1 ppm (4 mg/m³)
Stabilité : Incompatible avec les agents oxydants puissants et les acides forts. InChI : 1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2
Clé InChI : VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N
LogP : -2,65 à 20 °C
Référence CAS : 112-24-3
Référence chimique NIST : TETA (triéthylènetétramine) (112-24-3)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : TETA (triéthylènetétramine) (112-24-3)
La TETA (triéthylènetétramine) est hygroscopique, corrosive et dégage une forte odeur d’ammoniaque.
Au contact de l’eau, elle forme un hydrate cristallin.
Comme le DETA, la TETA (triéthylènetétramine) est totalement miscible à l’eau et à de nombreux solvants organiques polaires, mais moins aux lipides. Une réaction violente se produit avec le CCl4.
Ses quatre valeurs de pKa sont 3,32, 6,67, 9,20 et 9,92.
La triéthylènetétramine (TETA) de qualité technique est parfois disponible sous forme de fraction de distillation contenant également des isomères ramifiés et des composés cycliques.
Utilisations
La TETA est utilisée comme durcisseur aminé dans les résines époxy de type bisphénol A.
La TETA est utilisée dans la synthèse de détergents, d'adoucissants et de colorants ; la fabrication de produits pharmaceutiques ; comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc ; comme résine thermodurcissable ; comme agent de durcissement des époxys ; comme additif pour huiles lubrifiantes ; comme réactif analytique pour le cuivre et le nickel ; comme agent chélateur ; et dans le traitement de la maladie de Wilson.
Utilisations des résines époxy
La réactivité et les utilisations de la TETA (triéthylènetétramine) sont similaires à celles des polyamines apparentées que sont l'éthylènediamine et la diéthylènetriamine.
La TETA (triéthylènetétramine) est principalement utilisée comme agent de réticulation (« durcisseur ») lors du durcissement des résines époxy.
La TETA (triéthylènetétramine), comme les autres amines aliphatiques, réagit plus rapidement et à des températures plus basses que les amines aromatiques en raison d'effets stériques moins importants. La structure linéaire de la molécule lui confère une plus grande mobilité.
La TETA (triéthylènetétramine) a été approuvée pour un usage médical aux États-Unis en novembre 1985.
La TETA (triéthylènetétramine) a été approuvée pour un usage médical dans l'Union européenne en septembre 2017.
La TETA (triéthylènetétramine) est indiquée dans le traitement de la maladie de Wilson chez les adultes, les adolescents et les enfants de cinq ans et plus intolérants au traitement par la D-pénicillamine. La triéthylènetétramine (TETA) a été approuvée pour un usage médical dans l'Union européenne en juillet 2019.
La TETA est indiquée dans le traitement de la maladie de Wilson chez les adultes, les adolescents et les enfants de cinq ans et plus intolérants au traitement par D-pénicillamine.
Les effets indésirables les plus fréquents sont les nausées, surtout en début de traitement, les éruptions cutanées, la duodénite (inflammation du duodénum, la partie de l'intestin qui fait le lien entre l'estomac et le rectum) et la colite sévère (inflammation du gros intestin provoquant des douleurs et des diarrhées).
Méthodes de production
La TETA est fabriquée par réaction du dichlorure d'éthylène et de l'ammoniac dans des conditions contrôlées.
Production
La TETA est préparée par chauffage d'éthylènediamine ou de mélanges d'éthanolamine et d'ammoniac sur un catalyseur d'oxyde.
Ce procédé permet d'obtenir diverses amines, notamment des éthylène-amines, qui sont séparées par distillation et sublimation. Voici une équation simplifiée :
Risques pour la santé
Les vapeurs d'un liquide chaud peuvent irriter les yeux et les voies respiratoires supérieures.
Le liquide provoque des brûlures aux yeux et à la peau.
Peut entraîner une sensibilisation cutanée.
Toxicologie
L'inhalation des vapeurs de TETA (triéthylènetétramine) peut induire un œdème pulmonaire.
Ce composé est également un sensibilisant cutané efficace.
Après application répétée (environ 50 mg à chaque fois, 17 à 55 fois) sur la peau de cobayes gestants et non gestants, des quantités importantes ont été absorbées par la peau fortement irritée, entraînant des effets toxiques au niveau des reins, du foie, du cerveau et du placenta, et provoquant un avortement.
La TETA (triéthylènetétramine) s'est révélée mutagène in vitro, mais pas in vivo.
