Vite Recherche
La triéthylènetétramine (TETA) est principalement utilisée comme agent de réticulation (« durcisseur ») dans le durcissement des résines époxy.
La triéthylènetétramine (TETA) est un agent chélateur utilisé pour fixer et éliminer le cuivre de l'organisme afin de traiter la maladie de Wilson, en particulier chez les personnes présentant une intolérance à la pénicillamine.
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée en première intention, mais l'expérience avec la pénicillamine est plus vaste.
Numéro CAS : 112-24-3
Formule moléculaire : C6H18N4
Masse moléculaire : 146,23
Numéro EINECS : 203-950-6
TRIÉTHYLÉNETÉTRAMINE, trientine, 112-24-3, Trien, Triéthylène tétramine, Tecza, TETA, 1,2-Éthanediamine, N,N'-bis(2-aminoéthyl)-, DEH 24, Durcisseur Araldite HY 951, Araldite HY 951, 1,4,7,10-Tétraazadécane, 1,8-Diamino-3,6-diazaoctane, Trientina, Trientinum, triéthylène tétraamine, N,N'-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-éthanediamine, Tréthylènetétramine, 3,6-Diazaoctane-1,8-diamine, N,N'-Bis(2-aminoéthyl)éthylènediamine, triéthylènetétramine, NSC 443, Syprine, 2,2,2-tétramine, HY 951, N,N'-bis(2-aminoéthyl)éthane-1,2-diamine, CCRIS 6279, HSDB 1002, Trientinum [INN-Latin], NSC-443, Trientina [INN-Spanish], Ethylenediamine, N,N'-bis(2-aminoéthyl)-, N'-[2-(2-aminoéthylamino)éthyl]éthane-1,2-diamine, EINECS 203-950-6, UNII-SJ76Y07H5F, MFCD00008169, Trientine [INN], BRN 0605448, SJ76Y07H5F, DTXSID9023702, CHEBI:39501, AI3-24384, N,N-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-diaminoéthane, EPH 925, Tomographie, trientine calculée aux rayons X, CHEMBL609, (2-aminoéthyl)({2-[(2-aminoéthyl)amino]éthyl})amine, DTXCID503702, 4-04-00-01242 (référence du manuel Beilstein), NCGC00091695-01, NCGC00091695-03, Trientinum (INN-Latin), N,N'-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-diaminoéthane, Trientina (INN-Espagnol), 1,2-Éthanediamine, N1,N2-bis(2-aminoéthyl)-, N1,N1'-(Éthane-1,2-diyl)diéthane-1,2-diamine, CAS-112-24-3, Rutapox VE 2896, UN2259, RT 1AX, TETA (agent réticulant), triène, Trientène, 1,6-diazaoctane, 3,8-diamine, VE 2896, TRIENTINE [MI], 1,7,10-tétraazadécane, TRIENTINE [VANDF], N1,N2-Bis(2-aminoéthyl)-1,2-éthanediamine, bmse000773, Texlin 300 (sel/mélange), TRIENTINE [WHO-DD], 3,6-Diazaoctanéthylènediamine, SCHEMBL15439, WLN : Z2M2M2Z, BIDD :ER0303, BIDD :GT0014, NSC443, SCHEMBL6423840, A16AX12, TRIÉTHYLÉNETÉTRAMINE [HSDB], n,n'-bis(aminoéthyl)éthylènediamine, STR03562, N,N'-bis(2-aminoéthyl)éthanediamine, Tox21_111162, Tox21_201066, BDBM50323751, N,N'-Di(2-aminoéthyl)éthylènediamine, AKOS006223906, Tox21_111162_1, Triéthylènetétramine (qualité technique), Triéthylènetétramine, >=97,0 % (T), DB06824, Éthylènediamine, N'-bis(2-aminoéthyl)-, NCGC00091695-04, NCGC00258619-01, BP-30180, Éthanediamine, N,N'-bis(2-aminoéthyl)-, SBI-0206814.P001, Triéthylènetétramine, qualité technique, 60 % NS00001757, T0429, Triéthylènetétramine [UN2259] [Corrosif], C07166, EN300-651158, N,N'-BIS-(2-AMINOÉTHYL)ÉTHYLÈNEDIAMINE, AB00573244_07, N,N''-Bis-(2-amino-éthyl)-éthane-1,2-diamine, Q418386, J-018026, N,N''-BIS(2-AMINOÉTHYL)-1,2-ÉTHANEDIAMINE, W-109064, 105821-86-1.
La triéthylènetétramine (TETA) est également utilisée dans la production d'additifs pour asphalte.
La triéthylènetétramine, également appelée trientine (DCI), est un composé organique de formule [CH2NHCH2CH2NH2]2.
Le TETA (triéthylènetétramine) est un liquide huileux incolore, mais comme beaucoup d'amines, il acquiert une couleur jaunâtre en raison des impuretés provenant de l'oxydation au contact de l'air.
La triéthylènetétramine (TETA) est soluble dans les solvants polaires.
Des dérivés de tris(2-aminoéthyl)amine et de pipérazine, isomères ramifiés, peuvent également être présents dans des échantillons commerciaux de TETA (triéthylènetétramine).
La réactivité et les utilisations de la TETA (triéthylènetétramine) sont similaires à celles des polyamines apparentées que sont l'éthylènediamine et la diéthylènetriamine.
Le chlorhydrate de triéthylènetétramine (nom commercial Syprine) a été approuvé pour un usage médical aux États-Unis en novembre 1985.
La triéthylènetétramine (TETA) est préparée en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur d'oxyde.
Ce procédé permet d'obtenir diverses amines, notamment des éthylène-amines, qui sont séparées par distillation et sublimation.
La triéthylènetétramine (TETA) a été utilisée comme additif pour améliorer la capacité de résolution des pics du système tampon de fonctionnement de l'électrophorèse capillaire de zone (CZE) afin de séparer et de quantifier les anticorps monoclonaux par la méthode CZE.
La triéthylènetétramine (TETA) peut être utilisée pour l'amination des fibres de polyacrylonitrile afin de former de nouveaux catalyseurs fibreux pour la condensation de Knoevenagel en milieu aqueux.
La triéthylènetétramine TETA agit également comme un chélateur sélectif du cuivre(II).
La triéthylènetétramine (TETA) peut également être utilisée comme promoteur de croissance dans la formation de nanoarchitectures de sulfure de zinc 1D.
La triéthylènetétramine TETA est un chélateur de Cu(II) divalent hautement sélectif et un médicament orphelin qui inverse la surcharge en cuivre dans les tissus.
La forme saline de la trientine (dichlorhydrate de triéthylènetétramine ou 2,2,2-tétramine) a été introduite en 1969 comme alternative à la D-pénicillamine.
La triéthylènetétramine (TETA) possède une structure de type polyamine qui diffère de la D-pénicillamine en ce qu'elle ne contient pas de groupes sulfhydryles.
Le TETA (triéthylènetétramine) avait déjà été approuvé par la FDA en 1985 comme traitement pharmacologique de deuxième intention de la maladie de Wilson.
Bien que le traitement par pénicillamine soit considéré comme plus complet, il a été démontré que le traitement par TETA (triéthylènetétramine) est un traitement initial efficace, même chez les patients présentant une maladie hépatique initialement décompensée, et le traitement à long terme par TETA (triéthylènetétramine) n'est pas associé à des effets indésirables.
Les applications cliniques de la triéthylènetétramine (TETA) dans le cancer, le diabète sucré, la maladie d'Alzheimer et la démence vasculaire sont examinées.
La triéthylènetétramine (TETA) est un agent chélateur du cuivre administré par voie orale et utilisé pour traiter la maladie de Wilson.
Le TETA (triéthylènetétramine) n'a pas été associé à une aggravation de l'élévation des enzymes sériques ni à des cas de lésions hépatiques cliniquement évidentes avec jaunisse pendant le traitement.
La triéthylènetétramine (TETA) se présente sous forme de liquide jaunâtre. Elle est moins dense que l'eau.
Le TETA (triéthylènetétramine) est inflammable, mais peut être difficile à enflammer.
Le TETA (triéthylènetétramine) est corrosif pour les métaux et les tissus.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Des oxydes d'azote toxiques se forment lors de la combustion.
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de médicaments et d'autres produits chimiques.
La TETA (triéthylènetétramine) est un chélateur du cuivre utilisé comme alternative à la D-pénicillamine dans le traitement de la maladie de Wilson.
La triéthylènetétramine (TETA) est généralement utilisée chez les patients présentant des effets secondaires graves liés à un traitement par pénicillamine ou à une intolérance à la pénicillamine.
La triéthylènetétramine TETA est un chélateur sélectif du cuivre (II).
Tout en neutralisant son activité catalytique, il se lie étroitement à l'urine et facilite l'élimination systémique du Cu(II), mais ne provoque pas de carence systémique en cuivre même après une utilisation à long terme.
La triéthylènetétramine (TETA) peut également agir comme antioxydant, car elle supprime le stress oxydatif induit par le cuivre.
La triéthylènetétramine (TETA) augmente non seulement l'excrétion urinaire de cuivre, mais réduit également l'absorption intestinale du cuivre de 80 %.
Le médicament inchangé et deux métabolites acétylés, la N1-acétyltriéthylènetétramine (MAT) et la N1,N10-diacétyltriéthylènetétramine (DAT), sont principalement excrétés dans l'urine.
Environ 1 % de la trientine administrée et environ 8 % de l'acétyltriène, métabolite biotransformé de la trientine, se retrouvent finalement dans l'urine.
Parallèlement à la quantité de trientine excrétée dans l'urine, les quantités de cuivre, de zinc et de fer dans l'urine augmentent également.
Le médicament inchangé après administration orale est également excrété dans les selles.
La triéthylènetétramine (TETA) est principalement métabolisée par acétylation et deux métabolites acétylés majeurs sont retrouvés dans le sérum et l'urine humains.
La triéthylènetétramine TETA est facilement acétylée en N1-acétyltriéthylènetétramine (MAT) et N1,N10-diacétyltriéthylènetétramine (DAT).
Le MAT peut toujours se lier au Cu, Fe et Zn divalents, mais dans une bien moindre mesure que le médicament inchangé.
À ce jour, aucune enzyme n'a été définitivement identifiée comme responsable de l'acétylation de la triéthylènetétramine (TETA), mais la spermidine/sperm acétyltransférase-1 (SSAT-1) est un candidat potentiel responsable de l'acétylation de la triéthylènetétramine en raison de la grande similitude chimique entre le substrat naturel spermidine et la triéthylènetétramine.
Il a également été démontré que la triéthylènetétramine (TETA) est un substrat in vitro pour l'acétyltransférase de thialyse humaine (SSAT2).
La triéthylènetétramine (TETA) est principalement utilisée en clinique sous forme de dichlorhydrate (trientine ; réf. 1, 16) ; toutefois, une forme de disuccinate de triéthylènetétramine a également été développée récemment. La trientine est soluble dans les solutions aqueuses et se présente sous forme de triéthylènetétramine base libre.
Il a été démontré que la triéthylènetétramine (TETA) est difficile à détecter dans les solutions aqueuses en raison de sa nature très polaire, de sa faible capacité de séparation par les colonnes de chromatographie liquide à haute performance (HPLC) classiques et de sa faible absorption aux longueurs d'onde de détection UV accessibles.
Une solution inspirée des méthodes d'analyse des polyamines aqueuses consiste à utiliser des réactifs de marquage fluorescents pour obtenir de la triéthylènetétramine et détecter ses dérivés à l'aide d'un détecteur fluorimétrique.
Un certain nombre de réactifs de marquage fluorescents ont été essayés, notamment le chlorure de m-toluoyle, la fluoresamine, le chlorure de dansyle, l'O-phtalaldhit, l'ester N-hydroxysuccinimide de l'acide 4-(1-pyrène)butyrique et le 9-fluorénylméthylchloroformiate.
Cependant, les méthodes fluorimétriques sont associées à des difficultés, notamment la question de savoir si l'analyte est marqué totalement ou partiellement et si les pics détectés sont séparés d'autres métabolites connus ou inconnus, des polyamines et de leurs métabolites.
Une seule des méthodes susmentionnées a permis de résoudre ces problèmes.
Une méthode de détection par HPLC-conductivité a également été développée, mais sa limite de détection est relativement élevée, ce qui entraîne une faible sensibilité de la méthode.
Récemment, une méthode non dérivée utilisant la chromatographie liquide-spectrométrie de masse (LC-MS) a été développée pour détecter simultanément la TETA Triéthylènetétramine et ses deux principaux métabolites dans des solutions aqueuses, offrant une détection plus sensible et une puissance analytique accrue.
Grâce à la disponibilité de la technologie LC-MS-MS, une méthode plus sensible et plus précise peut être développée pour étudier la triéthylènetétramine (TETA) et ses métabolites dans des échantillons humains ; cela facilitera certainement les futures études pharmacologiques sur la triéthylènetétramine.
La triéthylènetétramine (TETA) est un chélateur sélectif du cuivre (Cu(II)) qui favorise l'élimination systémique du cuivre divalent de l'organisme en formant un complexe stable facilement excrété par les reins. La TETA augmente non seulement l'excrétion urinaire de cuivre, mais réduit également son absorption intestinale de 80 %.
La triéthylènetétramine (TETA) et son métabolite MAT peuvent lier le Cu, le Fe et le Zn divalents.
Cependant, l'activité chélatrice du MAT est significativement inférieure à celle de la triéthylènetétramine.
Chez les volontaires sains, les niveaux de cuivre urinaire augmentent parallèlement à la quantité de TETA (triéthylènetétramine) excrétée, tandis que chez les patients diabétiques, ils augmentent parallèlement à la somme de la triéthylènetétramine et du MAT.
L'élimination du cuivre en excès chez les patients atteints de la maladie de Wilson est considérée comme le mécanisme d'action du traitement de cette maladie.
TETA Triéthylènetétramine Actuellement, aucune étude systémique n'étudie les mécanismes anticancéreux de la triéthylènetétramine.
Pour mieux comprendre les effets anticancéreux du TETA (triéthylènetétramine), des études plus systématiques sont nécessaires pour démontrer la hiérarchie de l'action du TETA (triéthylènetétramine) dans les cellules cancéreuses, et celles-ci orienteront ou bénéficieront certainement à la pratique clinique future.
Récemment, la triéthylènetétramine a été utilisée dans des essais cliniques pour le traitement de l'insuffisance cardiaque diabétique.
Il a été démontré que l'homéostasie du cuivre constitue une anomalie pathogène associée à l'hyperglycémie chez les patients diabétiques de type 2.
Le traitement par TETA (triéthylènetétramine) réduit l'hypertrophie ventriculaire gauche chez les patients.
La triéthylènetétramine (TETA) améliore également la fonction ventriculaire gauche, répare les structures aortiques et ventriculaires gauches endommagées et améliore la défense antioxydante cardiaque dans les modèles de diabète chez le rat.
Cependant, les cibles précises et le mécanisme d'action de la triéthylènetétramine dans l'insuffisance cardiaque diabétique font encore l'objet de recherches.
La triéthylènetétramine (TETA) est efficace dans le traitement de l'insuffisance cardiaque diabétique ainsi que d'autres complications du diabète.
Un rapport a démontré que la triéthylènetétramine (TETA) était efficace dans la néphropathie diabétique en normalisant la fibrose rénale et par l'activation du facteur de croissance transformant pathogène (TGF-) dans un modèle de rat.
Deux autres rapports ont produit des données montrant que la triéthylènetétramine supprimait le stress carbonylé et réduisait l'inflammation dans les cristallins de rats diabétiques.
Par conséquent, la triéthylènetétramine peut être utilisée pour aider à traiter la rétinopathie diabétique.
Pratiques cliniques actuelles et effets thérapeutiques La triéthylènetétramine (TETA) est actuellement utilisée comme traitement de deuxième intention sous forme de trientine pour W. chez les patients atteints de la maladie d'Ilson, en particulier en cas d'allergie ou d'intolérance à la pénicillamine.
La triéthylènetétramine (TETA) est principalement utilisée chez les enfants atteints de la maladie de Wilson.
La posologie habituelle est de 600 mg/jour deux fois par jour et est principalement déterminée par la demi-vie plasmatique (T1/2).
La triéthylènetétramine (TETA) est également utilisée dans d'autres cas d'intoxication aux métaux.
Par exemple, un cas a rapporté que la triantine était efficace pour traiter une intoxication au manganèse chez un patient atteint de dégénérescence hépato-cérébrale acquise.
La triéthylènetétramine (TETA) est un médicament orphelin bien établi, présentant de nouvelles applications et des résultats cliniques prometteurs.
La triéthylènetétramine (TETA) pourrait être un agent anticancéreux prometteur, susceptible d'entrer très prochainement en essais cliniques.
La triéthylènetétramine (TETA) est également susceptible d'être utilisée en association avec la chimiothérapie anticancéreuse. Par conséquent, une connaissance approfondie de sa pharmacologie est essentielle.
Cette revue offre un aperçu de la pharmacologie connue de la triéthylènetétramine, basé sur les informations disponibles.
Bien que la triéthylènetétramine (TETA) soit utilisée en clinique depuis des décennies, les connaissances sur sa pharmacologie restent limitées. Par exemple, de nombreux aspects pharmacologiques de la triéthylènetétramine n'ont pas été entièrement élucidés, tels que le mécanisme exact d'absorption chez l'homme, l'effet de la co-administration sur l'absorption du zinc, les composants alimentaires qui inhibent son absorption, son mode de libération cellulaire et son élimination.
Des recherches récentes sur son métabolisme suggèrent qu'il pourrait être un candidat idéal pour une chimiothérapie combinée, car il est métabolisé par une voie SSAT unique qui est peu susceptible d'interférer avec le métabolisme des médicaments anticancéreux normaux.
Des informations pharmacologiques supplémentaires sur la TETA (triéthylènetétramine) sont encore nécessaires, notamment chez les groupes de population atteints de maladies telles que le cancer et le diabète.
Une compréhension approfondie de la pharmacologie de la TETA (triéthylènetétramine) est nécessaire à son utilisation thérapeutique.
La triéthylènetétramine TETA de Huntsman est une triéthylènetétramine qui agit comme agent de durcissement pour les résines époxy.
La triéthylènetétramine (TETA) agit également comme inhibiteur de corrosion, tensioactif et auxiliaire de traitement des minéraux.
La triéthylènetétramine (TETA) est compatible avec les polyamides. La triéthylènetétramine (TETA) peut être utilisée dans les composites.
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée comme modificateur de polymères et de résines.
La durée de conservation du produit est de 24 mois.
La triéthylènetétramine (TETA) est un agent chélateur du cuivre utilisé dans la prise en charge de la maladie de Wilson dans les cas où le traitement par pénicillamine est cliniquement inapproprié.
La triéthylènetétramine (TETA) a une activité et des utilisations similaires à celles de l'éthylènediamine et de la diéthylènetriamine.
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée comme agent de réticulation (durcisseur) dans le durcissement des époxys, comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques cellulosiques et d'auxiliaires de papier, ainsi que dans les huiles lubrifiantes et les additifs pour carburants.
Le TETA Triethylenetetramine de Huntsman est de la triéthylènetétramine.
La triéthylènetétramine (TETA) agit comme agent de durcissement pour les résines époxy.
La triéthylènetétramine (TETA) agit également comme inhibiteur de corrosion, tensioactif et auxiliaire de traitement des minéraux.
La triéthylènetétramine (TETA) est compatible avec le polyamide.
La triéthylènetétramine (TETA) est recommandée pour les revêtements.
La triéthylènetétramine, également appelée trientine (DCI), est un composé organique de formule [CH2NHCH2CH2NH2]2.
Ce liquide huileux est incolore mais, comme beaucoup d'amines, les échantillons plus anciens prennent une couleur jaunâtre en raison des impuretés résultant de l'oxydation par l'air.
La triéthylènetétramine (TETA) est soluble dans les solvants polaires.
La triéthylènetétramine (TETA) est un liquide incolore à jaune clair contenant des molécules linéaires, ramifiées et cycliques.
Le TETA (triéthylènetétramine) est principalement utilisé dans la fabrication d'additifs pour fioul, d'additifs pour huiles lubrifiantes et d'agents de durcissement époxy.
La triéthylènetétramine (TETA) est également utilisée dans la production d'additifs pour asphalte.
L'isomère ramifié tris(2-aminoéthyl)amine et les dérivés de pipérazine peuvent également être présents dans les échantillons commerciaux de TETA.
La triéthylènetétramine (TETA) est un composé organique.
La triéthylènetétramine (TETA) appartient à la classe des éthylèneamines.
La triéthylènetétramine (TETA) est un composé chimique très utile, produit industriellement en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur d'oxyde.
La triéthylènetétramine (TETA) est ensuite séparée par distillation et sublimation.
La formule chimique de la triéthylènetétramine (TETA) est C6H18N4.
La triéthylènetétramine (TETA) est préparée en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur d'oxyde.
Ce procédé permet d'obtenir diverses amines, notamment des éthylène-amines, qui sont séparées par distillation et sublimation.
La triéthylènetétramine (TETA) se présente sous forme de liquide jaunâtre.
La triéthylènetétramine (TETA) est moins dense que l'eau.
Le TETA (triéthylènetétramine) est corrosif pour les métaux et les tissus.
Les vapeurs de triéthylènetétramine (TETA) sont plus lourdes que l'air. Des oxydes d'azote toxiques sont produits lors de la combustion.
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques.
La triéthylènetétramine TETA est un chélateur de Cu(II) divalent hautement sélectif et un médicament orphelin qui inverse la surcharge en cuivre dans les tissus.
La forme saline de la triéthylènetétramine, la trientine (dichlorhydrate de triéthylènetétramine ou 2,2,2-tétramine), a été introduite en 1969 comme alternative à la D-pénicillamine.
La triéthylènetétramine (TETA) possède une structure de type polyamine différente de celle de la D-pénicillamine, car elle est dépourvue de groupes sulfhydryles.
Le TETA (triéthylènetétramine) avait déjà été approuvé par la FDA en 1985 comme traitement pharmacologique de deuxième intention de la maladie de Wilson.
Bien que le traitement par pénicillamine soit considéré comme plus intensif, il a été démontré que le traitement par TETA (triéthylènetétramine) est un traitement initial efficace, même chez les patients présentant une maladie hépatique décompensée au départ, et un traitement prolongé par TETA n'est pas associé aux effets indésirables attendus avec le traitement par pénicillamine.
Les applications cliniques du TETA (triéthylènetétramine) dans le traitement du cancer, du diabète sucré, de la maladie d'Alzheimer et de la démence vasculaire sont en cours d'étude.
La triéthylènetétramine (TETA) est un agent chélateur du cuivre administré par voie orale et utilisé pour traiter la maladie de Wilson.
Le TETA (triéthylènetétramine) n'a pas été associé à une aggravation de l'élévation des enzymes sériques pendant le traitement ni à des cas de lésions hépatiques cliniquement apparentes avec jaunisse.
La triéthylènetétramine (TETA) a une activité et des utilisations similaires à celles de l'éthylènediamine et de la diéthylènetriamine.
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée comme agent de réticulation (durcisseur) dans le durcissement des époxys, comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques cellulosiques et d'auxiliaires de papier, ainsi que dans les huiles lubrifiantes et les additifs pour carburants.
TETA Triéthylènetétramine un liquide jaunâtre.
La triéthylènetétramine (TETA) est utilisée dans les détergents et dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques.
La triéthylènetétramine TETA, également connue sous le nom de trientine (DCI) lorsqu'elle est utilisée en médecine, est un composé organique de formule [CH2NHCH2CH2NH2]2.
La base libre pure est un liquide huileux incolore, mais, comme beaucoup d'amines, les échantillons plus anciens prennent une couleur jaunâtre en raison des impuretés résultant de l'oxydation par l'air.
La triéthylènetétramine (TETA) est soluble dans les solvants polaires.
L'isomère ramifié tris(2-aminoéthyl)amine et les dérivés de pipérazine peuvent également être présents dans les échantillons commerciaux de TETA.
Les sels de chlorhydrate sont utilisés en médecine comme traitement de la toxicité du cuivre.
La triéthylènetétramine (TETA) est un liquide incolore à jaune clair contenant des molécules linéaires, ramifiées et cycliques.
Le TETA (triéthylènetétramine) est principalement utilisé dans la fabrication d'additifs pour fioul, d'additifs pour huiles lubrifiantes et d'agents de durcissement époxy.
Point de fusion : 12 °C (littérature)
Point d'ébullition : 266-267 °C (littérature)
Densité : 0,982 g/mL à 25 °C (litt.)
densité de vapeur : ~5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : <0,01 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,496 (litt.)
Point d'éclair : 290 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : alcool : soluble
pKa : pK1 : 3,32 (+4) ; pK2 : 6,67 (+3) ; pK3 : 9,20 (+2) ; pK4 : 9,92 (+1) (20 °C)
Forme : Liquide jaune légèrement visqueux ; la forme disponible dans le commerce est pure à 95–98 %, et les impuretés comprennent des isomères linéaires, ramifiés et cycliques.
Couleur : Liquide ou huile jaunâtre
pH : 10-11 (10 g/l, H2O, 20 ℃)
limite d'explosivité : 0,7-7,2 % (V)
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Point de congélation : 12 °C
Sensible : Sensible à l'humidité
Merck : 14 966
BRN : 605448
Limites d'exposition ACGIH : VME 1 ppm (peau)
NIOSH : VME 1 ppm (4 mg/m3)
Stabilité : Incompatible avec les agents oxydants puissants et les acides forts.
LogP : -2,65 à 20 °C
L'étude TETA (triéthylènetétramine) révèle également des lacunes dans la pharmacologie de la triéthylènetétramine qui doivent être comblées malgré des décennies d'utilisation clinique chez les patients atteints de la maladie de Wilson.
Une autre utilisation clinique du TETA (triéthylènetétramine) concerne les complications du diabète.
Le TETA (triéthylènetétramine) a été utilisé dans des essais cliniques pour traiter l'insuffisance cardiaque diabétique et s'est avéré efficace chez les patients atteints de diabète de type 2 présentant des complications cardiaques.
Plusieurs études précliniques sur des animaux ont été menées avec la triéthylènetétramine (TETA) pour traiter la néphropathie et la rétinopathie diabétiques, et les résultats montrent que la TETA est efficace pour améliorer ces complications chez les modèles animaux diabétiques.
Plusieurs études précliniques in vivo et in vitro ont été réalisées pour le traitement du cancer à l'aide de triéthylènetétramine.
Cependant, une seule application clinique de la TETA (triéthylènetétramine) dans le traitement du cancer a été rapportée.
Dans ce rapport, la triéthylènetétramine (TETA) a été utilisée pour réduire la teneur en cuivre du foie chez les patients atteints de carcinome hépatocellulaire (CHC) après injection percutanée d'éthanol ou ablation par radiofréquence.
Lors d'études précliniques, il a été démontré que la triéthylènetétramine (TETA) inhibe efficacement la croissance de diverses tumeurs ou cellules tumorales, notamment le neuroblastome, le carcinome hépatocellulaire (CHC), les cellules HeLa, le carcinome colorectal, les cellules cancéreuses du sein (MCF-7), le fibrosarcome et le gliome, par des mécanismes d'anti-angiogenèse, d'inhibition de la télomérase et d'apoptose.
Dans une autre étude, la triéthylènetétramine (TETA) a démontré sa capacité à surmonter la résistance au cisplatine dans les cellules cancéreuses ovariennes humaines grâce à l'inhibition de l'activité de la superoxyde dismutase Cu/Zn.
S’appuyant sur le même mécanisme, il a été démontré que la TETA (triéthylènetétramine) était efficace dans le traitement de la sclérose latérale amyotrophique familiale, une toxicité oxydative induite par le cuivre dans un modèle murin.
Selon une étude in vitro, il a été suggéré que la triéthylènetétramine pourrait être efficace dans le traitement de la maladie d'Alzheimer.
La triéthylènetétramine TETA, également connue sous le nom de trientine, est un chélateur puissant et sélectif du cuivre (II).
La triéthylènetétramine (TETA) est un analogue structurel des composés polyamines linéaires, la spermidine et la spermine.
Le TETA (triéthylènetétramine) a été développé pour la première fois en Allemagne en 1861 et ses propriétés chélatantes ont été reconnues pour la première fois en 1925.
Initialement approuvé par la FDA en 1985 comme traitement de deuxième intention de la maladie de Wilson, le TETA (triéthylènetétramine) est actuellement indiqué pour traiter les adultes atteints d'une maladie de Wilson stable qui sont décuivrés et tolérants à la pénicillamine.
La triéthylènetétramine (TETA) est préparée en chauffant des mélanges d'éthylènediamine ou d'éthanolamine/ammoniac sur un catalyseur d'oxyde.
Ce procédé permet d'obtenir diverses amines, notamment des éthylène-amines, qui sont séparées par distillation et sublimation.
La triéthylènetétramine (TETA) est un ligand tétradentate en chimie de coordination, où elle est appelée triène.
Les complexes TETA de triéthylènetétramine de type M(trien)L2 peuvent adopter plusieurs structures diastéréomères.
La triéthylènetétramine TETA est un chélateur sélectif du cuivre (II).
Tout en neutralisant son activité catalytique, il se lie étroitement à l'urine et facilite l'élimination systémique du Cu(II), mais ne provoque pas de carence systémique en cuivre même après une utilisation à long terme.
La triéthylènetétramine (TETA) peut également agir comme antioxydant, car elle supprime le stress oxydatif induit par le cuivre.
La triéthylènetétramine (TETA) augmente non seulement l'excrétion urinaire de cuivre, mais réduit également l'absorption intestinale du cuivre de 80 %.
Le médicament inchangé et deux métabolites acétylés, la N1-acétyltriéthylènetétramine (MAT) et la N1,N10-diacétyltriéthylènetétramine (DAT), sont excrétés principalement dans l'urine.
Environ 1 % de la trientine administrée et environ 8 % de l'acétyltriène, métabolite biotransformé de la trientine, se retrouvent finalement dans l'urine.
Parallèlement à la quantité de trientine excrétée dans l'urine, les quantités de cuivre, de zinc et de fer dans l'urine augmentent également.
Le médicament inchangé après administration orale est également excrété dans les selles.
La triéthylènetétramine (TETA) est principalement métabolisée par acétylation et deux métabolites acétylés majeurs sont retrouvés dans le sérum et l'urine humains.
La triéthylènetétramine TETA est facilement acétylée en N1-acétyltriéthylènetétramine (MAT) et N1,N10-diacétyltriéthylènetétramine (DAT).
La triéthylènetétramine (TETA) peut toujours se lier au Cu, Fe et Zn divalents, mais dans une bien moindre mesure que le médicament inchangé.
La triéthylènetétramine (TETA), un chélateur sélectif du CuII et un médicament orphelin, est largement utilisée dans le traitement de la maladie de Wilson.
Récemment, leur utilisation potentielle dans la chimiothérapie anticancéreuse et d'autres maladies a été étudiée.
La maladie de Wilson est une maladie génétique autosomique récessive caractérisée par une accumulation de cuivre dans les tissus des patients.
Cette maladie, qui se manifestait par des symptômes neurologiques ou psychiatriques et une atteinte hépatique, entraînait la mort de patients et était considérée comme incurable jusqu'aux années 1950.
Le TETA (triéthylènetétramine) de cette maladie, associé à des médicaments orphelins, a été développé par John Walshe dans les années 1950.
Actuellement, les traitements courants de la maladie de Wilson consistent soit à réduire l'absorption du cuivre à l'aide d'acétate de zinc, soit à éliminer l'excès de cuivre de l'organisme à l'aide de chélateurs tels que la pénicillamine et la TETA (triéthylènetétramine).
Il a été récemment démontré que la TETA (triéthylènetétramine) pouvait améliorer l'hypertrophie ventriculaire gauche chez l'homme et le rat diabétique.
D’après des études précliniques, il a également été suggéré que la TETA (triéthylènetétramine) pourrait être utilisée dans le traitement du cancer car il s’agit d’un inhibiteur de la télomérase et qu’elle possède des propriétés anti-angiogéniques.
De plus, un rapport récent a montré que le traitement par TETA Triéthylènetétramine peut surmonter la résistance au cisplatine dans les cultures de cellules cancéreuses ovariennes humaines par l'inhibition de la superoxyde dismutase 1/Cu/Zn superoxyde dismutase.
Un autre rapport récent a montré que la TETA Triéthylènetétramine peut induire l'apoptose dans les cellules de fibrosarcome murin par l'activation de la voie de la protéine kinase activée par les mitogènes p38 (MAPK).
Cependant, aucune étude clinique ni aucun plan d'essai utilisant la TETA (triéthylènetétramine) pour traiter le cancer n'ont été rapportés dans la littérature.
Le TETA (triéthylènetétramine) étant un médicament orphelin utilisé en clinique depuis des décennies, il peut être facilement testé en chimiothérapie anticancéreuse clinique.
Toutefois, une compréhension approfondie de la pharmacologie de la triéthylènetétramine est essentielle pour tirer pleinement parti des avantages potentiels de la TETA triéthylènetétramine dans le traitement clinique du cancer.
Bien que la triéthylènetétramine (TETA) soit utilisée dans le traitement de la maladie de Wilson depuis des décennies, on trouve relativement peu de rapports sur la pharmacologie de la triéthylènetétramine chez les patients atteints de la maladie de Wilson dans la littérature, et à ce jour, il n'existe pas d'examen complet de la pharmacologie de la triéthylènetétramine.
Cet aperçu examine les aspects pharmacologiques et les applications cliniques actuelles de la triéthylènetétramine (TETA), fournissant des informations précieuses aux chercheurs ou aux cliniciens intéressés par l'utilisation de la triéthylènetétramine comme traitement du cancer ou d'autres maladies.
Utilisations de la TETA (triéthylènetétramine) :
Le TETA (triéthylènetétramine) a été approuvé pour un usage médical dans l'Union européenne en septembre 2017.
La triéthylènetétramine (TETA) est indiquée pour le traitement de la maladie de Wilson chez les adultes, les adolescents et les enfants de cinq ans ou plus qui ne tolèrent pas le traitement par la D-pénicillamine.
Le TETA (triéthylènetétramine) a été approuvé pour un usage médical dans l'Union européenne en juillet 2019.
La triéthylènetétramine (TETA) est indiquée pour le traitement de la maladie de Wilson chez les adultes, les adolescents et les enfants de cinq ans ou plus qui ne tolèrent pas le traitement par la D-pénicillamine.
Les effets secondaires les plus fréquents comprennent les nausées, surtout en début de traitement, les éruptions cutanées, la duodénite (inflammation du duodénum, la partie de l'intestin qui relie l'intestin à l'estomac) et la colite sévère (inflammation du gros intestin provoquant des douleurs et des diarrhées).
La triéthylènetétramine (TETA) est un agent chélateur puissant, formant des complexes stables avec les ions métalliques.
Cette propriété est exploitée dans des applications médicales, notamment dans le traitement de la maladie de Wilson.
Dans la maladie de Wilson, le cuivre s'accumule dans l'organisme, entraînant une toxicité.
La triéthylènetétramine (TETA) chélate le cuivre, permettant son élimination de l'organisme.
Le TETA (triéthylènetétramine) est utilisé comme inhibiteur de corrosion pour protéger les surfaces métalliques contre la corrosion.
Le TETA (triéthylènetétramine) forme une couche protectrice sur le métal, empêchant l'action corrosive des facteurs environnementaux.
Ceci est crucial dans les industries où les structures ou équipements métalliques sont exposés à des conditions difficiles, comme celles que l'on rencontre dans l'industrie pétrolière et gazière.
La triéthylènetétramine (TETA) sert d'agent de réticulation dans les formulations de polymères et de résines.
Ajouté aux polymères, le TETA (triéthylènetétramine) favorise la réticulation entre les chaînes polymères, améliorant ainsi la résistance, la durabilité et la stabilité thermique du matériau obtenu.
Ceci est particulièrement précieux dans la production de revêtements, d'adhésifs et de matériaux composites.
Le TETA (triéthylènetétramine) est utilisé dans la formulation de certains adhésifs et mastics.
La structure chimique du TETA (triéthylènetétramine) contribue à la capacité de l'adhésif à coller différents matériaux et à assurer une adhérence durable.
Le TETA (triéthylènetétramine) est utilisé comme additif pour carburant afin d'atténuer la corrosion dans les systèmes d'alimentation.
Le TETA (triéthylènetétramine) contribue à protéger les composants métalliques des moteurs et des systèmes d'alimentation en carburant contre les effets corrosifs des carburants.
La triéthylènetétramine (TETA) trouve des applications dans l'industrie textile, notamment dans les procédés de teinture où elle peut contribuer à fixer certains colorants sur les tissus.
Par le passé, la triéthylènetétramine (TETA) a été utilisée dans le développement de solutions photographiques.
Les propriétés chimiques du TETA (triéthylènetétramine) contribuent au traitement des films photographiques.
TETA Triethylenetetramine is used as an amine hardener in epoxy resin of the bisphenol A type.
TETA Triethylenetetramine is used in synthesis of detergents, softeners, and dyestuffs; manufacture of pharmaceuticals; vulcanization accelerator of rubber; thermo setting resin; epoxy curing agent; lubricating-oil additive; analytical reagent for Cu, Ni; chelating agent; treatment of Wilson's disease.
TETA Triethylenetetramine is a selective CuII-chelator; crosslinking agent.
TETA Triethylenetetramine is undergoing trials for the treatment of heart failure in patients with diabetes.
The reactivity and uses of TETA Triethylenetetramine are similar to those for the related polyamines ethylenediamine and diethylenetriamine.
TETA Triethylenetetramine is primarily used as a crosslinker ("hardener") in epoxy curing.
TETA Triethylenetetramine, like other aliphatic amines, react quicker and at lower temperatures than aromatic amines due to less negative steric effects since the linear nature of the molecule provides it the ability to rotate and twist.
TETA Triethylenetetramine is used medically in the treatment of Wilson's disease.
This is a rare genetic disorder where there is an abnormal accumulation of copper in the body, leading to various health issues.
TETA Triethylenetetramine acts as a chelating agent, helping to remove excess copper by forming stable complexes that can be excreted from the body.
TETA Triethylenetetramine is employed as a corrosion inhibitor for metal surfaces.
TETA Triethylenetetramine forms protective layers on metal, preventing or slowing down the corrosion process.
This is particularly important in industrial settings where metal equipment or structures are exposed to corrosive environments.
TETA Triethylenetetramine is used in the production of certain adhesive formulations, where its chemical properties contribute to the adhesive's performance.
In polymer and resin industries, TETA Triethylenetetramine is used as a crosslinking agent.
TETA Triethylenetetramine helps link polymer chains, enhancing the strength and stability of the resulting material.
TETA Triethylenetetramine can be used as a fuel additive, contributing to the reduction of corrosion in fuel systems.
In the textile industry, TETA Triethylenetetramine can be used in certain dyeing processes and as a fixative for certain dyes.
TETA Triethylenetetramine is utilized in the production of epoxy resins, where its amine groups react with epoxy groups to form a crosslinked polymer structure.
This enhances the properties of the resin, making it suitable for various applications, including coatings, adhesives, and composites.
TETA Triethylenetetramine has been used in the past in the development of photographic solutions.
The hydrochloride salt of TETA Triethylenetetramine, referred to as trientine hydrochloride, is a chelating agent that is used to bind and remove copper in the body to treat Wilson's disease, particularly in those who are intolerant to penicillamine.
Some recommend trientine as first-line treatment, but experience with penicillamine is more extensive.
TETA Triethylenetetramine was approved for medical use in the United States in November 1985.
Safety Profile Of TETA Triethylenetetramine:
TETA Triethylenetetramine proved to be a mutagen in vitro but not in vivo.
TETA Triethylenetetramine was mutagenic in bacterial assays and was positive in sister chromatid exchanges and unscheduled DNA synthesis tests in vitro.
TETA Triethylenetetramine was not clastogenic in the mouse micronucleus test in vivo after oral or intraperitoneal administration.
Poison by intravenous route.
Moderately toxic by ingestion and skin contact.
An experimental teratogen.
Experimental reproductive effects.
Données de mutation rapportées.
A corrosive irritant to skin, eyes, and mucous membranes.
Causes skin sensitization.
Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Ignites on contact with cellulose nitrate of high surface area.
Can react with oxidizing materials.
To fight fire, use CO2, dry chemical, alcohol foam.
When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
TETA Triethylenetetramine may induce lung edema on inhalation of its vapors.
TETA Triethylenetetramine is also an effective skin sensitizer.
Following repeated dosing (ca. 50 mg each, 17 – 55 times) onto the skin of pregnant and nonpregnant guinea pigs, significant amounts were absorbed by the strongly irritated skin, leading to toxic effects in the kidneys, liver, brain, and placenta and causing abortion.
