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TETRAALLYLSILANE

Le tétraallylsilane est un bloc polyvalent à base de silicium conçu pour des réactions bénéficiant de multiples sites insaturés au sein d'une même molécule.
Le tétraallylsilane permet la préparation de polymères spécialisés, de silanes fonctionnels et de matériaux réticulés aux propriétés structurelles adaptées.
La combinaison de chimie organosilicium et de haute fonctionnalité d'allyl du tétraallylsilane en fait une valeur précieuse pour la synthèse avancée et le développement des matériaux.

Numéro CAS : 1112-66-9
Formule moléculaire : C12H20Si
Poids moléculaire : 192,38 g/mol

Synonymes : Tetraallylsilane, 1112-66-9, DTXSID80340557, RefChem : 1099605, DTXCID00291638, tetrakis(prop-2-ényl)silane, Silane, tetra-2-propenyl-, Silane, tetraallyl-, tetraallyl silane, MFCD00048161, tetraallyl-silane, C12H20Si, Tetraallylsilane, >=97,0 % (GC), AKOS015895111, SY078677, CS-0187686, I11491, Tetra(2-propenyl)silane, tetrakis(prop-2-en-1-yl)silane, tetraallyl sila, Si(allyl)4, FT-06333333, SCHEMBL235304, Tetra(prop-2-en-1-yl)silane, SCHEMBL2354536, AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N, BAA11266, FS-5741, S15190, DB-040961, Tetra(2-propényl)SilaneTetraprop-2-en-1-ylsilane, Tetra(2-propényl)Silane, Tetraprop-2-en-1-ylsilane, 1112-66-9, 1U2-SI-2U1&2U1&2U1&2U1&22 U1, Silane, tétra-2-propen-1-yl-, Silane, tetra-2-propenyl-, Silane, tetraallyl-, Tetra(2-propenyl)silane, Tetraallylsilan, Tetraallylsilane, Tétraallylsilane, 95 %, Si(allyl)4, Tetra-2-propenylsilane, Tetraallyl silane, tetraallylsilane, 97 %, tetra-prop-2-en-1-yl)silane, Tetrakis(prop-2-ényl)silane

Le tétraallylsilane est utilisé dans la synthèse des dendrimères et comme intermédiaire.
Le tétraallylsilane est un réactif organosilicium utilisé en chimie de surface et de matériaux hybrides.

Le tétraallylsilane est un composé organosilicium contenant un atome central de silicium lié à quatre groupes allylés, ce qui lui confère plusieurs doubles liaisons carbone–carbone disponibles pour une modification chimique ultérieure.
Le tétraallylsilane est principalement utilisé comme intermédiaire spécialisé dans la synthèse organosilicium, la chimie des polymères, les réactions de réticulation et la préparation de matériaux fonctionnels à base de silane ou de silicone.
La structure très insaturée du tétraallylsilane le rend utile pour la recherche et les applications avancées de matériaux où une addition contrôlée, une hydrosilylation ou des réactions de formation de réseaux sont nécessaires.

La formule du tétraallylsilane est C12H20Si, la masse moléculaire est de 192,37g/mol et la pureté est généralement NLT de 98 %.
Le tétraallylsilane est un composé organique dont la structure chimique n'est pas explicitement donnée, mais sur la base de sa formule moléculaire, il est déduit qu'il s'agit d'un hydrocarbure aromatique polycyclique ou d'un composé hétérocyclique contenant de l'azote.

Le tétraallylsilane présente un système conjugué typique, présentant un fort effet de délocalisation des électrons, et sa structure de niveau d'énergie favorise le transport et la migration des porteurs.
En termes de stabilité thermodynamique, ce composé présente généralement une température de décomposition thermique élevée, ce qui le rend adapté aux environnements de traitement à haute température.

S'il contient des sites actifs coordonnés, le tétraallylsilane peut posséder certaines propriétés de coordination et peut être utilisé pour construire des complexes métalliques.
Les groupes retirant ou donnant d'électrons qui peuvent être présents dans sa structure moléculaire affecteront significativement ses propriétés photoélectriques et sa réactivité.

Le tétraallylsilane a une valeur d'application potentielle dans le domaine des matériaux optoélectroniques OLED, servant de matériau hôte pour les couches de transport de trous ou les couches émissives afin d'améliorer l'efficacité lumineuse et la durée de vie des dispositifs.
De plus, le tétraallylsilane peut être utilisé dans les dispositifs semi-conducteurs organiques comme additif fonctionnel pour optimiser l'injection de charge et les performances de transport.
Dans les industries des produits chimiques fins et des matériaux spécialisés, le tétraallylsilane peut servir d'intermédiaire synthétique dans la préparation de divers matériaux haute performance, offrant une forte valeur ajoutée industrielle et un potentiel d'application technologique.

Utilisations du tétraallylsilane :
Le tétraallylsilane est utilisé comme intermédiaire de spécialité en chimie organosilicium et silicone.
Le tétraallylsilane peut servir de bloc de construction multifonctionnel dans la synthèse polymère et les réactions de réticulation grâce à ses quatre groupes allyles.

Le tétraallylsilane est également utilisé dans l'hydrosilylation et d'autres réactions d'addition pour la préparation de silanes fonctionnels, de siloxanes et de polymères contenant du silicium.
Le tétraallylsilane peut être utilisé dans le développement de résines avancées, de revêtements, de matériaux élastomériques et de systèmes de formation de réseaux.

Le tétraallylsilane est également utilisé en recherche en laboratoire pour étudier les mécanismes de réaction organosilicium et produire des molécules à base de silicium personnalisées.
Les multiples groupes insaturés du tétraallylsilane le rendent précieux lorsque la haute fonctionnalité et une modification chimique supplémentaire sont requises.
Le tétraallylsilane est utilisé dans la synthèse des dendrimères et comme intermédiaire.

Synthèse du tétraallylsilane :

Méthode 1 :
À température ambiante (235°C), une solution de THF d'allyl MgBr (200 ml, 400 mmol, solution de 2,0 M THF) a été ajoutée goutte à goutte à une solution de THF de SiCl4 (11 ml, 16,18 g, 95 mmol).
Le mélange réactionnel a été remué à température ambiante pendant 2 heures puis reflux pendant la nuit pendant 12 heures.

À la fin de la réaction, le produit de la réaction était refroidi à température ambiante, versé dans de l'eau glacée et extrait avec de l'éther (Et2O).
Les extraits à base d'éthylène ont été combinés, lavés à l'eau, séchés avec du Na2SO4 et concentrés.
Le résidu a été séparé par distillation par succion pour obtenir du silane tétraallyle en phase oléogène incolore.

Méthode 2 :
Le dispositif de réaction est une fiole à quatre cols de 500 mL, équipée d'un entonnoir à pression constante et d'un tube de condensation sphérique, purgé et protégé par de l'azote sec, chargé avec une quantité appropriée de poudre de magnésium, remué pendant plus de dix minutes, puis activé avec une petite quantité d'iode.
Mélangez 200 mL de toluene avec une quantité appropriée de tétrahydrofurane, puis mélangez le 3-bromopropène avec ; ajoutez 10 mL de tétrahydrofurane dissous dans 9,3 g de SiCl4 à l'entonnoir à pression constante.

Une petite quantité de solution de 3-bromopropène a été ajoutée goutte à goutte au début de la réaction, et la réaction a été initiée par la préparation du réactif de Grignard sous refroidissement dans un bain-marie.
La solution SiCl4 a été ajoutée goutte à goutte, et la solution réaction a été maintenue en reflux à un certain taux d'accélération goutte à goutte.

Après la réaction, celle-ci a été maintenue à 50°C et refluxée pendant 60 heures.
Après que la réaction a refroidi à température ambiante, le pH est ajusté au neutre en ajoutant une quantité appropriée de solution saturée de chlorure d'ammonium goutte dans la fiole de réaction dans un bain de glace.
Ajouter la quantité appropriée de solvant hydrocarburé à la réaction, recueillir la couche supérieure d'huile, sécher et distiller à pression réduite, évaporer le solvant, collecter 71-72 fractions / 4mmHg, liquide tétraallyle silane transparent incolore avec une odeur particulière.

Stabilité et réactivité du tétraallylsilane :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions de stockage et de manipulation recommandées.

Réactivité :
Généralement stable dans des conditions normales mais peut réagir avec de puissants agents oxydants.

Conditions à éviter :
Chaleur, étincelles, flammes nues, décharges statiques et autres sources d'allumage.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.

Manipulation et stockage du tétraallylsilane :

Manipulation sécurisée :
Évitez le contact avec la peau et les yeux et évitez de respirer des vapeurs, de la brume ou des pulvérisations.
Évitez les flammes, les surfaces chaudes et les sources d'inflammation.

Conditions de stockage :
Conservez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur, des étincelles, des flammes et des substances incompatibles.

Mesures de premiers secours du tétraallylsilane :

Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais.
Consultez un médecin si des difficultés respiratoires ou d'autres symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les soigneusement avec du savon et beaucoup d'eau.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du Tétraallylsilane :

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de la pulvérisation d'eau, du dioxyde de carbone, un produit chimique sec, de la mousse chimique ou de la brume d'eau.

Dangers particuliers :
Matériaux combustibles ; les contenants chauffés peuvent se rompre ou exploser.
La combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et du dioxyde de silicium.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Mesures de libération accidentelle du tétraallylsilane :

Précautions personnelles :
Retirez les sources d'allumage, évitez les décharges statiques, assurez-vous d'une ventilation adéquate et portez un équipement de protection approprié.

Méthodes de nettoyage :
Absorbez le liquide renversé avec un matériau inerte comme du sable ou un autre absorbant approprié et placez-le dans un récipient fermé pour l'élimination.

Précautions environnementales :
Empêcher les rejets incontrôlés dans les canalisations, les cours d'eau et l'environnement.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du Tétraallylsilane :

Contrôles techniques :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier là où des vapeurs ou des aérosols peuvent être générés.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité adaptées ou des lunettes résistantes aux produits chimiques.

Protection des mains :
Utilisez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection adaptés pour minimiser le contact direct.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou que les concentrations de vapeur ne peuvent pas être correctement contrôlées.

Identifiants du Tetraallylsilane :
Synonymes(s) : Tétra(2-propényl)silane
Formule empirique : C12H20Si
Formule linéaire : (H2C=CHCH2)4Si
Poids de la formule : 192,37
Numéro MDL : MFCD00048161
Pureté : ≥97,0 % (GC)
Point d'ébullition : 90 °C/3 mmHg(litt.)
Densité : 0,831 g/mL à 25 °C(lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,485 (litt.) ; n20/D 1,485
Numéro d'enregistrement Beilstein : 1750943

Nom du produit : Tétraallylsilane
CAS n° : 1112-66-9
Poids moléculaire : 192,37
MDL n° : MFCD00048161
Pureté / Spécification : 95 %
Formule moléculaire : C12H20Si
Stockage : atmosphère inerte, 2-8°C
Code SMILES : C=CC[Si](CC=C)(CC=C)CC=C

Nom IUPAC : Tétrakis(prop-2-en-1-yl)silane
Numéro CAS : 1112-66-9
Formule moléculaire : C12H20Si
Poids moléculaire : 192,38 g/mol

CAS : 1112-66-9
Formule moléculaire : C12H20Si
Poids moléculaire : (g/mol) 192,377
Numéro MDL : MFCD00048161
Clé InChI : AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N
CID PubChem : 565641
Nom IUPAC : tétrakis(prop-2-ényl)silane
SOURIRES : C=CC[Si](CC=C)(CC=C)CC=C

Numéro de produit : T4421
Pureté / Méthode d'analyse : >95,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C12H20Si = 192,38
État physique (20 degrés). C) : liquide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : Sensible à l'humidité
CAS RN : 1112-66-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1750943
Numéro MDL :
MFCD00048161

CAS n° : 1112-66-9
Nom chimique : TÉTRAALLYLSILANE
CBNumber : CB1140558
Formule moléculaire : C12H20Si
Poids moléculaire : 192,37
Numéro MDL : MFCD00048161

CAS : 1112-66-9
Nom IUPAC : tétrakis(prop-2-en-1-yl)silane
Formule moléculaire : C12H20Si
Clé InChI : AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C=CC[Si](CC=C)(CC=C)CC=C
Poids moléculaire (g/mol) : 192,38
Synonyme : tétrakis(prop-2-en-1-yl)silane

Formule linéaire : (H2C=CHCH2)4Si
Numéro CAS : 1112-66-9
Poids moléculaire : 192,37
Code UNSPSC : 12352103
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24888755
Numéro MDL : MFCD00048161
Nombre Beilstein/REAXYS : 1750943

Propriétés du tétraallylsilane :
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Caractéristique
Formule moléculaire : C12H20Si
Poids moléculaire : 192,38 g/mol
État physique : liquide
Point d'ébullition : environ 225–230°C
Densité : environ 0,84–0,87 g/cm³
Point d'éclair : environ 80–90°C

Analyse : ≥97,0 % (GC)
Forme : liquide
Indice de réfraction : N20/D 1,485
pb : 90 °C/3 mmHg (litt.)
densité : 0,831 g/mL à 25 °C (littéralement)
Groupe fonctionnel : Silyl
Chaîne SMILES : C=CC[Si](CC=C)(CC=C)CC=C
InChI : 1S/C12H20Si/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4/h5-8H,1-4,9-12H2
Clé InChI : AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N

Point de fusion : <0°C
Point d'ébullition : 90 °C/3 mmHg (litt.)
Point d'enflammement : 171 °F
Solubilité en eau : Insoluble dans l'eau.
Sensibilité hydrolytique : aucune réaction avec l'eau dans des conditions neutres
BRN : 1750943
InChI : InChI=1S/C12H20Si/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4/h5-8H,1-4,9-12H2
INChIKey : AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : [Si](CC=C)(CC=C)(CC=C)(CC=C)CC=C

Point de fusion : <0°C
Point d'ébullition : 90 °C/3 mmHg (litt.)
Densité : 0,831 g/mL à 25 °C (littéralement)
indice de réfraction : N20/D 1,485(litt.)
Point d'enflammement : 171 °F
température de stockage : sous gaz inerte (azote ou argon) à 2-8°C
forme : Liquide
Densité spécifique : 0,8345
Apparence : Liquide incolore à jaune clair
Solubilité dans l'eau : Insoluble dans l'eau.
Sensibilité hydrolytique : 4 : aucune réaction avec l'eau dans des conditions neutres
BRN : 1750943
InChI : InChI=1S/C12H20Si/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4/h5-8H,1-4,9-12H2
INChIKey : AKRQMTFHUVDMIL-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : [Si](CC=C)(CC=C)(CC=C)CC=C

Poids moléculaire : 192,37 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 8
Masse exacte : 192.133427172 Da
Masse monoisotopique : 192,133427172 Da
Surface polaire topologique : 0 Å²
Nombre d'atomes lourds : 13
Complexité : 146
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Point d'ébullition : 91 °C/10 mmHg
Point d'enflammement : 77 °C
Densité spécifique (20/20) : 0,85

Caractéristiques du Tétraallylsilane :
Apparence : Liquide clair incolore à jaune pâle
Pureté (GC) : minimum 95,0 %
RMN : confirmer à la structure

Apparence (couleur) : Clair jaune pâle à brun pâle
Analyse (non spécifiée) : ≥96,0 % (inclut jusqu'à 10 % d'isomères)
Forme : liquide