Tetrabutilamonyum Bromür, genellikle faz transfer katalizörü olarak kullanılan bromürlü bir kuaterner amonyum tuzudur.
Tetrabutilamonyum Bromür, tuz metatez reaksiyonları ile birçok başka tetrabutilamonyum tuzunun hazırlanmasında kullanılır.
Susuz formu beyaz bir katıdır.
CAS: 1643-19-2
MF: C16H36BrN
MW: 322,37
EINECS: 216-699-2
Eş anlamlılar
1-Bütanaminyum, N,N,N-tributil-, bromür; 1-Bütanaminyum, N,N,N-tributil-, bromür; n,n,n-tributil-1-bütanaminiubromür; ALIQUAT® 100; IPC-TBA-BR; Tetrabutilazanyum bromür; Tetrabutilaminyum bromür; %99 tetrabutilamonyum bromür, iyon çifti kromatografisi için
Tetrabutilamonyum Bromür ucuz olmasının yanı sıra çevre dostudur, daha yüksek seçiciliğe sahiptir, kullanımı kolaydır, aşındırıcı değildir ve kolayca geri dönüştürülebilir. Tetrabutilamonyum Bromür, anyonik karşılığı bromür olan bir tetrabutilamonyum tuzudur.
Tetrabutilamonyum Bromür, organik bir bromür tuzu ve bir tetrabutilamonyum tuzudur.
Tetrabutilamonyum Bromür, faz transfer katalizörü olarak yaygın olarak kullanılan bir kuaterner amonyum bileşiğidir.
Tetrabutilamonyum Bromür, kuaterner amonyum bileşiklerinin kromatografik analizi sırasında bir iyon çifti reaktifi görevi görerek alıkonma süresini azaltır ve pik kuyruklanmasını giderir.
Erimiş haldeyken, Tetrabutilamonyum Bromür iyonik bir sıvı gibi davranır ve polimer sentezinde organik çözücülere umut verici bir çevre dostu alternatiftir.
Tetrabütilamonyum Bromür Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 102-106 °C (lit.)
Kaynama noktası: 102 °C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,039 g/mL
Yığın yoğunluğu: 700 kg/m3
Buhar basıncı: 25 °C'de 0 Pa
Kırılma indisi: n20/D 1,422
Fp: 100 °C
Saklama sıcaklığı: +30 °C'nin altında saklayın. Çözünürlük: H2O: 0,1 g/mL, berrak, renksiz
Form: Kristal Toz
Pka: 0 [20 ℃'de]
Özgül Ağırlık: 1,007
Renk: Beyaz ila hafif krem
Koku: Amin benzeri
PH: 3,5 ila 7,0 (50 g/L, 25 ℃)
Suda Çözünürlük: 600 g/L (20 ºC)
Hassas: Higroskopik
λmax λ: 240 nm Amax: 0,04
λ: 250 nm Amax: 0,03
λ: 260 nm Amax: 0,02
λ: 500 nm Amax: 0,02
BRN: 3570983
Kararlılık: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuzdur. Nemden koruyunuz. InChIKey: JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M
LogP: 25℃'de 0,839
CAS Veri Tabanı Referansı: 1643-19-2 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Tetra-N-bütilamonyum bromür (1643-19-2)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Tetrabütilamonyum bromür (1643-19-2)
Tetrabütilamonyum bromür, tetrabütilamonyum bromür olarak da bilinir.
Beyaz kristal, eriyebilir.
118 ℃ erime noktası.
Su, alkol, eter ve asetonda çözünür, benzende az çözünür.
Kullanım Alanları
(1) Organik sentez analizinde reaktif olarak kullanılır.
(2) Tetrabütilamonyum bromür aynı zamanda etkili bir faz transfer katalizörüdür.
PTC olarak adlandırılan faz transfer katalizörü, sulu fazı (veya organik fazı) organik faza (veya sulu faza) aktararak katalizörün sulu fazı ile organik fazı arasındaki reaksiyonu gerçekleştirebilir.
Tetrabutilamonyum Bromür, iyon çözünme derecesini değiştirme, iyon reaksiyonunun aktivitesini artırma, reaksiyon hızını hızlandırma vb. işlevlere sahiptir.
Geçmişte iki fazlı reaksiyonun zor reaksiyona girmesi sorununu çözmek.
Yaygın kuaterner amonyum tuzu faz transfer katalizörleri şunlardır: benzil trietil amonyum klorür, trioktil metil amonyum klorür, tetrametil amonyum bromür, tetrapropilamonyum klorür, tetrabutilamonyum bromür, tetrabutil amonyum iyodür, benzil trietil amonyum bromür, trietil heksil bromür, oktil trietilamonyum bromür.
Faz transfer katalizörü organik sentezde yaygın olarak kullanılır: Bileşiklerin (karben tipi bileşik) hazırlanması için R2C, ilgili nitril, izonitril, Halon, diklorometan siklopropan türevleri, hidroksi asitler ve diazometanın daha ileri hazırlanması için.
Alkilleme reaksiyonu için, geleneksel yöntemlerle karşılaştırıldığında, kuru işlemin zorlu koşullarından kaçınmak ve yüksek verim sağlamak için, redoks reaksiyonu, ester hidrolizi, ikame reaksiyonu, yoğunlaşma reaksiyonu, ekleme reaksiyonu, polimerizasyon reaksiyonu, karbon ekleme reaksiyonu ve reaksiyonun eliminasyonu vb. işlemlerde de kullanılabilir.
(3) Organik sentez ara maddeleri için, faz transfer katalizörü
(4) Bakampisilin, sültamisilin benzeri sentezler için iyon eşleştirme reaktifleri.
(5) İyon çifti kromatografisi reaktifleri, faz transfer katalizörü.
Bakampisilin, sültamisilin benzeri sentezler.
Tetrabutilamonyum Bromür, polimer güneş hücrelerinin sentezinde kullanılır.
Ayrıca tek bileşenli yeşil ışık yayan elektrokimyasal hücrelerin sentezinde de kullanılır.
Tetrabutilamonyum Bromür, bir kuaterner amonyum bileşiğidir.
Tetrabutilamonyum Bromür, en yaygın kullanılan faz transfer katalizörüdür.
Tetrabutilamonyum Bromürün arayüz özellikleri, hidroksit ile başlatılan reaksiyonlarda incelenmiştir.
Tetrabutilamonyum Bromür, faz transfer reaksiyonlarının mekanizmasının anlaşılmasında kullanılabilir.
Tetrabutilamonyum Bromürün, kuaterner amonyum bileşiklerinin kromatografik analizi sırasında bir iyon çifti reaktifi olarak hareket ederek tutulma süresini azalttığı ve pik kuyruklanmasını giderdiği bildirilmiştir.
Erimiş halde Tetrabutilamonyum Bromür, organik sentezde organik çözücülere umut verici bir yeşil alternatif olan iyonik bir sıvı gibi davranır.
Tetrabutilamonyum Bromür'ün molar ısı kapasitesi, entropisi ve serbest enerji fonksiyonu belirlenmiştir.
Son zamanlarda, erimiş Tetrabutilamonyum Bromür, bir dizi yapıcı sentetik dönüşümde düşük toksik ve uygun maliyetli bir IL olarak kullanılmıştır.
Tetrabutilamonyum Bromür, erimiş halde aşağıdaki işlemlerde kullanılabilir:
(2S)-5-(3-fenil-2-ftalimidilpropanoilamino)izoftalik asit sentezi.
Katalizör ve organik çözücü olmadan alkil-sübstitüe pirollerin sentezi.
Çözücü içermeyen bir ortamda transtiyoasetalizasyon yoluyla asetallerden ditiyoasetallerin sentezi.
Tereftalik asit ve diizosiyanatların polimerizasyonu ile poliamidlerin (PA'lar) sentezi.
Konjuge alkenlere tiyollerin eklenmesini katalize eder.
Poli(vinil klorür)ün Dehidroklorlanması.
Faydaları
Tetrabutilamonyum Bromür, yüksek termal ve kimyasal kararlılığa sahip, çevreye duyarlı, uçucu olmayan, yanıcı olmayan, aşındırıcı olmayan, düşük maliyetli ve ticari olarak temin edilebilen bir amonyum tuzudur.
Tetrabutilamonyum Bromür'de, tetrabutilamonyum tuzu hem sulu hem de organik çözücülerde çözünebilir ve bu da suda çözünen anyonik reaktanların organik faza taşınmasına yardımcı olur.
Ayrıca, erimiş Tetrabutilamonyum Bromür, çözücüsüz koşullar altında organik dönüşümleri gerçekleştirmek için verimli bir iyonik sıvı olarak da kullanılmıştır.
Hazırlama
Hazırlama Yöntemleri: Kuaterner amonyum iyonunu verimli bir şekilde geri kazanmak için çeşitli yöntemler mevcuttur.
Tri-n-butilamin ve n-butil bromürün reaksiyonuyla hazırlanır.
Saflaştırma Yöntemleri
Tuzu, *benzenden (5 mL/g) 80°C'de sıcak n-hekzan (üç hacim) ekleyerek ve soğumaya bırakarak kristalleştirin.
Tetrabutilamonyum Bromür'ü P2O5 veya Mg(ClO4)2 üzerinde vakum altında kurutun.
Tuz oldukça higroskopiktir.
Tetrabutilamonyum Bromür, dietil eter eklenerek etil asetat veya kuru asetondan da kristalleştirilebilir ve 60°C'de 2 gün vakumda kurutulabilir.
Tetrabutilamonyum Bromür, dietil eter eklenerek asetondan kristalleştirilmiştir.
Tetrabutilamonyum Bromür o kadar higroskopiktir ki, tüm işlemler kuru bir kutuda gerçekleştirilmelidir.
Tetrabutilamonyum Bromür, sikloheksan ilavesiyle kuru CCl4'te doymuş bir çözeltiden çökeltilerek veya etil asetattan yeniden kristalleştirilerek ve ardından P2O5 varlığında vakumda 75°C'ye ısıtılarak saflaştırılmıştır.
Tetrabutilamonyum Bromür ayrıca CH2Cl2/dietil eterden yeniden kristalleştirilir ve P2O5 üzerinde vakumlu bir desikatörde kurutulur.
Hazırlama ve Reaksiyonlar
Tetrabutilamonyum Bromür, tributilaminin 1-bromobütan ile alkilasyonu ile hazırlanabilir.
Tetrabutilamonyum Bromür, tuz metatez reaksiyonları ile tetrabutilamonyum katyonunun diğer tuzlarını hazırlamak için kullanılır.
Tetrabutilamonyum Bromür, sübstitüsyon reaksiyonları için bromür iyonları kaynağı olarak kullanılır.
Tetrabutilamonyum Bromür, yaygın olarak kullanılan bir faz transfer katalizörüdür. Tetrabutilamonyum Bromür'ün erime noktası 100 °C'nin hemen üzerinde olup, diğer reaktiflerin varlığında azaldığından iyonik sıvı olarak kabul edilebilir.