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ACIDE TÉTRACOSAHEXIÉNOÏQUE

 

L'acide tétracosahexaénoïque (THA, 24:6n-3) a des utilisations très spécifiques, principalement dans la recherche scientifique, biomédicale et nutritionnelle en raison de son rôle d'acide gras oméga-3 à très longue chaîne.
Au-delà du rôle de l’acide tétracosahexaénoïque en tant que précurseur du DHA et molécule biologique, ses autres utilisations sont de niche et axées sur la recherche.


Numéro CAS : 68378 ‑ 49 ‑ 4
Numéro CE : — (non répertorié dans l'ECHA, comme c'est généralement le cas pour les acides gras)
Formule moléculaire : C₂₄H₃₆O₂
Poids moléculaire : 356,54 g/mol

SYNONYMES:
Acide nisinique, 24:6 (n ‑ 3), C24:6 ω ‑ 3, acide all ‑ cis ‑ 6,9,12,15,18,21 ‑ tétracosahexaénoïque, acide (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tétracosa-6,9,12,15,18,21-hexaénoïque, acide all-cis-6,9,12,15,18,21-tétracosahexaénoïque, Acide tétracosahexaénoïque, 81247-23-6, acide (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-tétracosa-2,4,6,8,10,12-hexaénoïque, Acide 2E,4E,6E,8E,10E,12E-tétracosahexaénoïque, C24:6n-12,14,16,18,20,22, acide tétracosahexaénoïque, SCHEMBL28597, acide tétracosahexaénoïque, (all-Z)-, LMFA01030804, FA(24:6), NS00122018, 24:6 (n-3), FA 24:6, acide nisinique, all-cis-6,9,12,15,18,21-tétracosahexaénoïque, acide (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tétracosa-6,9,12,15,18,21-hexaénoïque, 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z-tétracosahexaénoïque acide, acide tout-cis-6,9,12,15,18,21-tétracosahexaénoïque, acide tout-cis-tétracosa-6,9,12,15,18,21-hexaénoïque, C24:6n-3, C24:6oméga-3, acide nisinique, THA

L'acide tétracosahexaénoïque (THA) — également connu sous le nom de 24:6n-3 — est un acide gras polyinsaturé oméga-3 à très longue chaîne (VLC-PUFA) avec 24 atomes de carbone et 6 doubles liaisons.
L'acide tétracosahexaénoïque est structurellement similaire à l'acide docosahexaénoïque (DHA, 22:6n-3) et sert de précurseur biosynthétique du DHA dans certains organismes.


- 3 unique à très longue chaîne que l'on trouve principalement dans les organismes marins.
En raison de ses six doubles liaisons cis, l'acide tétracosahexaénoïque est métaboliquement important en tant que précurseur du DHA et précieux dans la recherche biochimique.
L'acide tétracosahexaénoïque est manipulé dans des conditions de laboratoire strictes en raison de son insaturation et des dangers associés.


L'acide tétracosahexaénoïque est un acide gras oméga-3 polyinsaturé à très longue chaîne, similaire à l'acide docosahexaénoïque (DHA).
Le nom du lipide est 24:6 (n-3) et le nom chimique de l'acide tétracosahexaénoïque est l'acide all-cis- 6,9,12,15,18,21 -tétracosahexaénoïque.
Cela n’a pas été bien étudié, mais les acides gras polyinsaturés encore plus longs que le DHA, y compris l’acide tétracosahexaénoïque, pourraient être prometteurs sur le plan scientifique.


L'acide tétracosahexaénoïque a une activité biologique et est impliqué dans la formation du DHA, mais les mécanismes font encore l'objet de recherches.
L'acide tétracosahexaénoïque est un acide gras polyinsaturé avec un squelette de 24 carbones et six doubles liaisons.
Trois stéréoisomères de l'acide tétracosahexaénoïque sont reconnus.


L'acide tétracosahexaénoïque (24:6n-3) est l'un des PUFA n-3 et est un acide gras à très longue chaîne.
La distribution du 24:6n-3 dans les organismes marins a été étudiée par plusieurs chercheurs.
Takagi et al. ont signalé des teneurs relativement élevées en 24:6n-3 dans les nénuphars et les étoiles cassantes (4 à 10 % des acides gras totaux).


Une teneur élevée en 24:6n-3 a également été trouvée chez les cœlentérés marins.
Chez certains poissons comestibles, le 24:6n-3 a été détecté à des niveaux significatifs (0 à 10 % des acides gras totaux).
L'existence de 24:6n-3 dans les tissus des mammifères a été signalée avec d'autres acides gras à très longue chaîne dans les spermatozoïdes, la rétine et le cerveau.


Voss et al. ont rapporté que le 24:6n-3 est formé comme intermédiaire dans la voie métabolique du 20:5n-3 au 22:6n-3 dans le foie du rat.
Bien que le 24:6n-3 soit un PUFA présent dans les espèces de poissons et de mammifères, ses fonctions physiologiques n'ont pas été étudiées.


En tant que fonctions à étudier, les effets anti-inflammatoires et antiallergiques du 24:6n-3 sont remarquables car ces événements sont connus pour être étroitement liés au métabolisme des acides gras insaturés comme dans la cascade de l'acide arachidonique, et il a été rapporté que le 20:5n-3 et le 22:6n-3 suppriment les actions inflammatoires en influençant le métabolisme de l'acide arachidonique.


Le 24:6n-3 pourrait inhiber la production stimulée par l'antigène de composés apparentés au LT ainsi que d'autres acides gras polyinsaturés n-3 (PUFA) tels que l'acide eicosapentaénoïque (20:5n-3) et l'acide docosahexaénoïque (22:6n-3), qui sont les principaux PUFA n-3 dans les huiles de poisson.
Il a également été démontré que le 24:6n-3 réduisait la teneur en histamine dans les cellules MC/9 à 25 uM (réduction de 27 % par rapport au témoin), et l'effet diminuait avec l'augmentation de la concentration en acides gras (jusqu'à 100 uM).


Ces deux PUFA n-3, 20:5n-3 et 22:6n-3, ont également réduit la teneur en histamine (réduction de 16 et 20 % à 25 μM, respectivement), tandis que l'acide arachidonique (20:4n-6) l'a augmentée (augmentation de 18 % à 25 μM).
L'acide tétracosahexaénoïque appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'acides gras à très longue chaîne.


Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient au moins 22 atomes de carbone.
D'après une revue de la littérature, très peu d'articles ont été publiés sur l'acide tétracosahexaénoïque.
L'acide tétracosahexaénoïque, également connu sous le nom d'acide gras 24:6, est un acide gras polyinsaturé qui appartient à la famille des acides gras oméga-3.


La structure chimique de l'acide tétracosahexaénoïque est constituée d'une chaîne de 24 carbones avec six doubles liaisons, d'où la désignation 24:6.
Cet acide gras a été moins souvent discuté dans la communauté scientifique par rapport à d'autres acides gras oméga-3 comme l'EPA (acide eicosapentaénoïque) et le DHA (acide docosahexaénoïque), mais l'acide tétracosahexaénoïque joue un rôle important dans divers processus biologiques.


L'acide tétracosahexaénoïque, également connu sous le nom de TTA ou acide n-3 tétracosahexaénoïque, est un type d'acide gras polyinsaturé (AGPI).
Cet acide gras oméga-3 à 24 carbones est un membre moins souvent évoqué de la famille des oméga-3, qui comprend des acides gras plus connus comme l'EPA (acide eicosapentaénoïque) et le DHA (acide docosahexaénoïque).

UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE TÉTRACOSAHEXIÉNOÏQUE :
L'acide tétracosahexaénoïque (THA, 24:6n-3) a des utilisations très spécifiques, principalement dans la recherche scientifique, biomédicale et nutritionnelle en raison de son rôle d'acide gras oméga-3 à très longue chaîne.
Au-delà du rôle de l’acide tétracosahexaénoïque en tant que précurseur du DHA et molécule biologique, ses autres utilisations sont de niche et axées sur la recherche.


-Utilisations de l'acide tétracosahexaénoïque dans la recherche en neurosciences et en santé cérébrale :
L'acide tétracosahexaénoïque est étudié dans le développement du système nerveux central (SNC), en particulier dans le développement cérébral périnatal et néonatal.
L'acide tétracosahexaénoïque est utilisé dans des modèles in vitro et animaux pour observer les effets sur :
*Structure de la membrane neuronale
*Myélinisation
*Fonction cognitive


- Recherche sur les troubles peroxysomaux Utilisations de l'acide tétracosahexaénoïque :
L'acide tétracosahexaénoïque est pertinent dans l'étude des troubles de la biogenèse peroxysomale (PBD) comme les troubles du spectre de Zellweger, où l'allongement et le raccourcissement des VLC-PUFA comme le THA sont altérés.
L'acide tétracosahexaénoïque aide à comprendre comment le métabolisme lipidique perturbé affecte le cerveau et les organes.


-Études de la fonction rétinienne et de la vision - Utilisations de l'acide tétracosahexaénoïque :
L'acide tétracosahexaénoïque est un précurseur de l'acide docosahexaénoïque (DHA), qui est fortement concentré dans la rétine.
L'acide tétracosahexaénoïque est utilisé dans les études sur le développement visuel, la dégénérescence rétinienne et les maladies comme la dégénérescence maculaire ou la rétinite pigmentaire.


-Utilisations de l'acide tétracosahexaénoïque en lipidomique et en profilage métabolique :
L'acide tétracosahexaénoïque est mesuré en lipidomique pour comprendre comment la composition lipidique change dans :
*Maladies métaboliques (par exemple, diabète, obésité)
*Maladies inflammatoires
*Maladies neurodégénératives (par exemple, maladie d'Alzheimer, maladie de Parkinson)


-Formulations lipidiques personnalisées, utilisations de l'acide tétracosahexaénoïque
Parfois inclus dans des formulations lipidiques synthétiques ou semi-synthétiques pour :
*Administration de médicaments ciblant le cerveau
*Liposomes fonctionnels ou nanotransporteurs
*Interventions nutritionnelles sur mesure pour les troubles rares du métabolisme lipidique


-Utilisations de l'acide tétracosahexaénoïque dans les algues et la biotechnologie marine :
L'acide tétracosahexaénoïque est produit naturellement dans certaines microalgues et organismes marins.
Étudié à des fins de bio-ingénierie pour créer des sources améliorées de DHA ou de nouveaux produits oméga-3.


-Utilisations de l'acide tétracosahexaénoïque pour le développement de biomarqueurs :
Considéré comme un biomarqueur potentiel dans les cas spécialisés pour :
*Évaluations des carences nutritionnelles
*Détection précoce des affections neurologiques ou métaboliques


-Bien qu'il ne soit pas utilisé dans les produits de consommation courants, l'acide tétracosahexaénoïque est important dans la recherche expérimentale, clinique et biochimique.
L'acide tétracosahexaénoïque aide à combler le fossé entre le métabolisme des lipides et la santé, en particulier dans :
*Développement du cerveau et des yeux
*Troubles peroxysomaux
*Nouvelles études thérapeutiques sur les lipides


-Précurseur biologique du DHA :
Dans certaines voies métaboliques, l'acide tétracosahexaénoïque est converti en DHA par β-oxydation peroxysomale. Le DHA est essentiel à la santé du cerveau, de la rétine et du système cardiovasculaire.
Ainsi, l’acide tétracosahexaénoïque soutient indirectement ces fonctions physiologiques.


-Recherche et intérêt biomédical
L'acide tétracosahexaénoïque est étudié dans :
*Biologie neurodéveloppementale (en particulier dans la composition des lipides cérébraux)
*Recherche sur le métabolisme des acides gras oméga-3
*Études d'interaction gène-alimentation


-Composant dans les lipides membranaires spécialisés, utilisations de l'acide tétracosahexaénoïque :
Présent dans les cellules photoréceptrices de la rétine et les membranes cérébrales, contribuant à :
*Fluidité membranaire
*Transduction du signal
*Fonction synaptique


-Pertinence nutritionnelle potentielle de l'acide tétracosahexaénoïque
Rare dans l’alimentation humaine typique, mais pourrait être biosynthétisé à partir de précurseurs EPA/DHA.
Parfois envisagé dans les interventions nutritionnelles ou les thérapies métaboliques, notamment lors de l'étude des carences ou des troubles en VLC-PUFA.


-Utilisations thérapeutiques expérimentales de l'acide tétracosahexaénoïque
En cours d'évaluation dans des études précliniques pour :
*Neuroprotection
*Effets anti-inflammatoires
*Troubles peroxysomaux

⚙ ️ FONCTIONS ET UTILISATIONS POTENTIELLES DE L'ACIDE TÉTRACOSAHEXIÉNOÏQUE :
*Rôle biologique :
Intermédiaire dans la biosynthèse des PUFA ; métabolisé en acide docosahexaénoïque (DHA) par β - oxydation

*Utilisation de la recherche :
L'acide tétracosahexaénoïque est utilisé dans les études métaboliques des voies lipidiques, de l'inflammation et de la santé neuronale

*Intérêt nutritionnel :
En tant que contributeur d'oméga - 3, l'acide tétracosahexaénoïque peut favoriser des résultats anti - inflammatoires et neuroprotecteurs (recherche en cours)

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