Hızlı Arama
Tetradekanoik asit olarak da adlandırılan miristik asit, moleküler formülü CH3(CH2)12COOH olan yaygın bir doymuş yağ asididir.
Bir miristat, Tetradekanoik asidin bir tuzu veya esteridir.
Tetradekanoik asit, küçük hindistan cevizi Myristica fragrans'ın adını almıştır.
CAS: 544-63-8
ÇF: C14H28O2
MW: 228.37
EINECS: 208-875-2
Küçük hindistan cevizi yağı, Tetradekanoik asidin trigliseridi olan %75 trimiristindir.
Küçük hindistan cevizinin yanı sıra, Tetradekanoik asit ayrıca hurma çekirdeği yağı, hindistancevizi yağı, tereyağı yağında bulunur ve diğer birçok hayvansal yağın küçük bir bileşenidir.
Tetradekanoik asit, ispermeçet balinasından elde edilen yağın kristalize fraksiyonu olan ispermeçet içinde de bulunur.
Tetradekanoik asit ayrıca, enzimin zar lokalizasyonunu sağlamak için reseptörle ilişkili kinazlarda sondan bir önceki, nitrojen terminali, glisine ortak çeviri olarak eklenir.
Tetradekanoik asit, ökaryotik hücrenin plazma zarının fosfolipid çift tabakasının yağ asil çekirdeğine dahil olmak için yeterince yüksek bir hidrofobikliğe sahiptir.
Bu şekilde Tetradekanoik asit, biyomembranlarda bir lipit çapa görevi görür.
Ester izopropil Tetradekanoik asit, deriden iyi emilimin istendiği kozmetik ve topikal tıbbi preparatlarda kullanılır.
Tetradekanoik asidin indirgenmesi, miristil aldehit ve miristil alkol verir.
Tetradekanoik asit, 14 karbonlu doymuş bir yağ asididir.
Tetradekanoik asit, miristoil koenzim A'ya (miristoil-CoA) dahil edilir ve N-miristoiltransferaz tarafından ya protein aktivitesini değiştirmek için çeviri sırasında ya da apoptotik hücrelerde çeviri sonrası olarak belirli proteinlerin N-terminal glisine aktarılır.
Çoğunlukla süt yağında bulunan düz zincirli, on dört karbonlu, uzun zincirli doymuş yağ asididir.
Tetradekanoik asit, moleküler formülü CH3(CH2)12COOH olan yaygın bir doymuş yağ asididir.
Tetradekanoik asidin tuzları ve esterlerine genellikle miristatlar veya tetradekanoatlar denir.
Tetradekanoik asit, adını ilk olarak 1841'de Lyon Playfair tarafından izole edildiği küçük hindistan cevizinin (Myristica fragrans) iki terimli adından almıştır.
Tetradekanoik asit veya C14:0 olarak da bilinen tetradekanoik asit, uzun zincirli yağ asitleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, 13 ila 21 karbon atomu içeren alifatik bir kuyruğa sahip yağ asitleridir.
Tetradekanoik asit (esterine miristat denir) 14 karbonlu doymuş bir yağ asididir; bu nedenle Tetradekanoik asit, suda pratik olarak çözünmeyen çok hidrofobik bir moleküldür.
Tetradekanoik asit, yağlı beyaz kristal bir katı olarak bulunur.
Tetradekanoik asit, bakterilerden bitkilere ve hayvanlara kadar tüm canlı organizmalarda bulunur ve çoğu hayvansal ve bitkisel yağda, özellikle tereyağında ve ayrıca hindistancevizi, hurma ve küçük hindistan cevizi yağlarında bulunur.
Endüstriyel olarak, Tetradekanoik asit, çeşitli tat bileşiklerini sentezlemek için ve sabun ve kozmetiklerde bir bileşen olarak kullanılır.
Ökaryotik hücreler içinde, Tetradekanoik asit ayrıca, bu enzimlerin zar lokalizasyonunu sağlamak için reseptörle ilişkili kinazlarda sondan bir önceki N-terminal glisin tortusuna konjüge edilir (N-miristoiltransferaz enzimi aracılığıyla miristoilasyon adı verilen bir post-translasyonel modifikasyon).
Tetradekanoik asit, miristoillenmiş proteinin ökaryotik hücrelerin plazma zarının fosfolipid çift tabakasının yağ asil çekirdeğine dahil olmasına izin verecek kadar yüksek bir hidrofobikliğe sahiptir.
Ayrıca bu yağ asidi Tetradekanoik asit vücutta yağ olarak biriktiği için bilinir; ancak tüketimi aynı zamanda kardiyovasküler sağlığı da olumlu yönde etkiler.
Tetradekanoik asit, ilk kez 1841'de Lyon Playfair tarafından izole edildiği hindistan cevizinin bilimsel adı olan Myristica fragrans'ın adını almıştır.
Tetradekanoik asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 52-54 °C(yanıyor)
Kaynama noktası: 250 °C100 mm Hg(yanıyor)
Yoğunluk: 0.862
Buhar basıncı: <0,01 hPa (20 °C)
FEMA: 2764 | MİRİSTİK ASİT
Kırılma indeksi: nD60 1.4305; nD70 1.4273
Fp: >230 °F
Depolama sıcaklığı: oda sıcaklığı
Çözünürlük: 1,07mg/l
Form: Pullar, Toz, Parçalar veya Kristal Kütle
pkA: 4,78±0,10(Tahmin edilen)
Beyaz renk
Suda Çözünürlük: 18 ºC'de <0,1 g/100 mL
Merck: 14.6333
JECFA Numarası: 113
BRN: 508624
Kararlılık: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddeler, bazlar ile uyumsuz.
CAS Veri Tabanı Referansı: 544-63-8(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Tetradekanoik asit(544-63-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Tetradekanoik asit (544-63-8)
Tetradekanoik asit, beyaz ila sarımsı beyaz katı, bazen parlak kristal katı veya beyaz ila sarımsı beyaz toz olarak görünür.
Tetradekanoik asit, 0.8739 (80 ℃) nispi yoğunluğa, 54.5 ℃ erime noktasına ve 326.2 ℃ kaynama noktasına sahiptir.
Tetradekanoik asidin kırılma indisi (nD60) 1,4310'dur.
Tetradekanoik asit suda çözünmez, ancak etanol, eter ve kloroformda çözünür.
Tetradekanoik asit yaklaşık %70 ila %80 oranında içerirken, diğer hindistancevizi yağı türleri, hurma çekirdeği yağı da içerir.
Hurma çekirdeği yağının yağ asidi karışımından hazırlanır.
Tetradekanoik asit hafif, mumsu, yağlı bir kokuya sahiptir.
Tetradekanoik asit, hafif bir kokuya sahip yağlı beyaz kristal bir katı olarak oluşur.
Kullanımlar
Tetradekanoik asit, baharat ve organik maddelerin sentezi için de kimyasal bir madde olarak kullanılabilir.
Tetradekanoik asit, emülgatörler, su geçirmezlik maddeleri, kürleme maddeleri, PVC ısı stabilizatörleri ve plastikleştiricilerin imalatında kullanılabilir ve ayrıca baharat ve farmasötik hammadde olarak da kullanılabilir.
Tetradekanoik asit esas olarak sorbitan yağ asidi esterleri, gliserol yağ asidi esterleri, etilen glikol veya propilen glikol yağ asidi esterlerinin üretimi için yüzey aktif maddelerin üretimi için hammadde olarak kullanılır.
Tetradekanoik asit, izopropil miristat vb. üretimi için de kullanılabilir.
Tetradekanoik asit, köpük gidericiler ve tatlandırıcı maddeler için de kullanılabilir.
Çin GB2760-89 hükmüne göre, Tetradekanoik asit, çeşitli gıda baharatlarını hazırlamak için kullanılabilir.
Tetradekanoik asit bir sürfaktan ve temizleme maddesidir.
Potasyum ile birleştirildiğinde, Tetradekanoik asit sabunu çok iyi, bol miktarda köpük sağlar.
Tetradekanoik asit, küçük hindistan cevizi, selâmotu yağı, hindistancevizi yağı, topuz yağı ve çoğu hayvansal ve bitkisel yağ gibi tereyağ asitlerinde doğal olarak oluşan katı bir organik asittir.
Bazı kaynaklar Tetradekanoik asidin tahriş potansiyeline sahip olmadığını belirtse de, bunlar komedojenite potansiyeline işaret etmektedir.
Tetradekanoik asit, hindistancevizi yağı ve diğer yağlardan elde edilen bir yağ asididir.
Tetradekanoik asit suda zayıf çözünürlüğe sahiptir ancak alkol, kloroform ve eterde çözünür.
Tetradekanoik asit yağlayıcı, bağlayıcı ve köpük giderici madde olarak kullanılır.
Tetradekanoik asit, küçük hindistan cevizi, hurma çekirdeği yağı, hindistancevizi yağı ve tereyağında bulunan yaygın bir doymuş yağ asididir.
Tetradekanoik asit, 14 karbonlu doymuş (14:0) bir yağ asididir.
İn vivo olarak Tetradekanoik asit, N-miristoilasyon olarak adlandırılan ortak çeviri işleminde proteinlerin N-terminaline yaygın olarak kovalent olarak eklenir.
Ek olarak, N-miristoilasyonun, gizli bir miristoilasyon paterni açığa çıktığında çeviri sonrası meydana geldiği örnekler de vardır.
Farmasötik Uygulamalar
Tetradekanoik asit, oral ve topikal farmasötik formülasyonlarda kullanılır.
Tetradekanoik asit, sıçanlarda melatonin transdermal yamalarında ve insan kadavra derisi üzerindeki bupropion formülasyonlarında bir penetrasyon arttırıcı olarak değerlendirilmiştir.
Daha ileri çalışmalar, oksimorfon formülasyonlarında ve klobetasol 17-propiyonat topikal uygulamalarında miristik asidin uygunluğunu değerlendirmiştir.
Ayrıca, progesteron veya indometasin içeren biyobozunur mikrokürelerin hazırlanması için farklı ikame derecelerinde Tetradekanoik asit (ayrıca diğer yağ asitleri) ile ikame edilmiş polivinil alkol kullanılmıştır.
Hazırlık
Tetradekanoik asidi hazırlamak için, karışık yağ asitlerinin metil esteri veya hindistancevizi yağı veya hurma çekirdeği yağından elde edilen karışık yağ asidi metil ester, miristik asit elde etmek üzere vakumla fraksiyonlamaya tabi tutulur.
Laboratuvar hazırlığı için, gliserol tris (tetradekanoat) %10 sodyum hidroksit çözeltisi ile sabunlaştırmaya tabi tutulur, ayrıca serbest miristik asit elde etmek için hidroklorik asit ile asitleştirilir.
Tetradekanoik asit, tetradekanolden de yapılabilir.
Üretim Yöntemleri
Tetradekanoik asit, küçük hindistan cevizi yağında ve çoğu hayvansal ve bitkisel yağda doğal olarak bulunur.
Sentetik olarak, Tetradekanoik asit, metil hidrojen adipat ve dekanoik asidin elektrolizi veya miristil alkolün Maurer oksidasyonu ile hazırlanabilir.
Biyokimya/fizyol Eylemleri
Tetradekanoik asit, genellikle miristoilasyon adı verilen bir işlem olan birçok ökaryotik ve viral proteinin N-terminal glisine kovalent bir bağlantı yoluyla eklenir.
Miristoilasyon, proteinlerin hücre zarlarına bağlanmasını sağlar ve protein-protein etkileşimlerini kolaylaştırır.
Proteinlerin miristolasyonu birçok hücresel işlevi etkiler ve bu nedenle sağlık ve hastalık üzerinde etkileri vardır.
Reaktivite Profili
Tetradekanoik asit bir karboksilik asittir.
Karboksilik asitler, onları kabul edecek bir baz varsa, hidrojen iyonları bağışlar.
Hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik tüm bazlarla bu şekilde reaksiyona girerler. "Nötralizasyon" olarak adlandırılan bazlarla reaksiyonlarına, önemli miktarda ısının evrimi eşlik eder.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su artı bir tuz üretir.
Altı veya daha az karbon atomlu tetradekanoik asit suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbona sahip olanlar suda az çözünür.
Çözünür Tetradekanoik asit, hidrojen iyonları vermek üzere suda bir dereceye kadar ayrışır.
Tetradekanoik asit çözeltilerinin pH'ı bu nedenle 7.0'dan azdır.
Pek çok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötralizasyon çözünür bir tuz oluşturduğunda çözünür.
Sulu solüsyondaki tetradekanoik asit ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir.
Bu tür reaksiyonlar prensip olarak katı Tetradekanoik asit için de meydana gelir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır.
"Çözünmez" Tetradekanoik asit bile havadan yeterince su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya eritmek için Tetradekanoik asit içinde yeterince çözünebilir.
Tetradekanoik asit, diğer asitler gibi, gaz halinde hidrojen siyanür oluşturmak için siyanür tuzları ile reaksiyona girer.
Kuru, katı Tetradekanoik asit için reaksiyon daha yavaştır.
Çözünmeyen Tetradekanoik asit, gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer.
Yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonuyla üretilir.
Tetradekanoik asit, özellikle sulu çözeltide ayrıca yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı oluşturmak için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitler (SO2) ile reaksiyona girer.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyona girerek zararsız bir gaz (karbon dioksit) üretir, ancak yine de ısı verir.
Diğer organik bileşikler gibi, Tetradekanoik asit de güçlü oksitleyici maddelerle oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.
Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer asitler gibi, Tetradekanoik asit de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızlarını arttırırlar).
Eş anlamlı
tetradekanoik asit
MİRİSTİK ASİT
544-63-8
n-Tetradekanoik asit
n-Tetradekan-1-oik asit
Crodacid
n-Tetradekoik asit
1-Tridekankarboksilik asit
Myristate
tetradekoik asit
Hidrofol asit 1495
Univol U 316S
Zımpara 655
miristinsaure
Histren 9014
FEMA No.2764
Miristik asit, saf
n-Miristik asit
Miristik asit (doğal)
tetradekanoat
asit tetradekanoik
MGK 5028
CCRIS 4724
CH3-[CH2]12-COOH
HSDB 5686
C14:0
Philasit 1400
ÇEVİ:28875
AI3-15381
Prifac 2942
NSC-5028
1-tetradekankarboksilik asit
PHILACID-1400
PRIFRAC-2942
0I3V7S25AW
CHEMBL111077
NSC5028
n-tetradekan-1-oat
32112-52-0
CAS-544-63-8
Miristik asit [NF]
EINECS 208-875-2
BRN 0508624
miristot
UNII-0I3V7S25AW
miristoik asit
n-Tetradekanoat
tetradekanoikasit
3usx
Miristik asit saf
Miristik Asit Flake
MFCD00002744
Histren 9514
Edenor C 14
Miristik Asit 655
1-Tridekankarboksilat
MAGNEZÜMARSENAT
Miristik asit, %95
Miristik asit, doğal
tridekankarboksilik asit
Miristik asit (8CI)
Miristik Asit, Reaktif
3v2n
3w9k
Miristik asit, saf.
Tetradekanoik asit (9CI)
bmse000737
Epitop Kimliği:176772
MİRİSTİK ASİT [II]
MİRİSTİK ASİT [MI]
SCHEMBL6374
MİRİSTİK ASİT [FCC]
Miristik asit-[14-13C]
MİRİSTİK ASİT [FHFI]
MİRİSTİK ASİT [HSDB]
MİRİSTİK ASİT [İNCİ]
4-02-00-01126 (Beilstein El Kitabı Referansı)
MLS002152942
WLN: QV13
Tetradekanoik (Miristik) asit
MİRİSTİK ASİT [MART.]
GTPL2806
MİRİSTİK ASİT [USP-RS]
DTXSID6021666
HMS3039E15
HMS3648O20
Miristik asit, analitik standart
HY-N2041
ÇİNKO1530417
EINECS 250-924-5
Miristik asit, >=98.0% (GC)
Tox21_201852
Tox21_302781
BDBM50147581
LMFA01010014
s5617
STL185697
Miristik asit, >=%95, FCC, FG
Miristik asit, Sigma Derecesi, >=%99
AKOS009156714
CCG-266785
DB08231
DS-3833
FA 14:0
NSC 122834
NCGC00091068-01
NCGC00091068-02
NCGC00091068-03
NCGC00256547-01
NCGC00259401-01
AC-34674
BP-27915
SMR001224536
CS-0018531
FT-0602832
FT-0770860
M0476
EN300-78099
C06424
Miristik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98
Q422658
SR-01000854525
SR-01000854525-3
W-109088
F8889-5016
Z1954802504
EDAE4876-C383-4AD4-A419-10C0550931DB
MİRİSTİK ASİT (SAW PALMETTO'NUN BİLEŞENİ) [DSC]
Miristik asit, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
Tetradekanoik asit; 1-Tridekankarboksilik asit; n-Tetradekanoik asit
Miristik asit, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyal
