Быстрый Поиска
Тетрагидро-п-оксазин представляет собой органическое химическое соединение, имеющее химическую формулу O(CH2CH2)2NH.
Этот гетероцикл содержит как аминные, так и эфирные функциональные группы.
Из-за амина тетрагидро-п-оксазин является основанием; его сопряженная кислота называется морфолинием.
Например, тетрагидро-п-оксазин с соляной кислотой образует соль хлорида морфолиния.
Тетрагидро-п-оксазин представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом аммиака или рыбы.
Водный раствор с рыбным запахом.
Номер CAS: 110-91-8
Номер ЕС: 203-815-1
Название IUPAC: Морфолин
Химическая формула: C4H9NO
Другие названия: МОРФОЛИН, 110-91-8, 1-Окса-4-азациклогексан, диэтиленоксид, Тетрагидро-1,4-оксазин, диэтиленимидоксид, Диэтилен имидоксид, Древамин, Тетрагидро-2Н-1,4-оксазин, Тетрагидро-п-оксазин, п-изоксазин, тетрагидро-, морфолин, Тетрагидро-1,4- изоксазин, BASF 238, 138048-80-3, Caswell № 584, 2Н-1,4-оксазин, тетрагидро-, 4Н-1,4-оксазин, тетрагидро-, NSC 9376, Тетрагидро-п-изоксазин, CCRIS 2482, HSDB 102, EINECS 203-815-1, UNII-8B2ZCK305O, Химический код пестицида EPA 054701, BRN 0102549, 8B2ZCK305O, DTXSID2025688, CHEBI: 34856, AI3-01231, NSC-9376, MFCD00005972, C4H9NO, Тетрагидро-4H-1-4- оксазин, DTXCID305688, EC 203-815-1, 4-27-00-00015 (Справочник Бейлштейна), МОРФОЛИН (IARC), МОРФОЛИН [IARC], тетрагидро-14-изо-ксазин, 1,4-оксазинан, CAS-110-91-8 , МОРФОЛИН, REAG, МОРФОЛИН, PRACT, UN2054, морфлин, Морфолин; Молсидомин Imp. E (EP); Примесь молсидомина E, морфолин-, 6LR, морфолин (BASF), 4H-1, тетрагидро-, МОРФОЛИН [MI], Морфолин [UN2054] [Легковоспламеняющаяся жидкость], МОРФОЛИН [FCC], ДИЭТИЛЕНОКСИД, МОРФОЛИН [HSDB], морфолин на смоле Раста, WLN: T6M DOTJ, NCIMech_000154, Тетрагидро-1,4-изоксазин, NCIOpen2_007748, Oprea1_317540, Тетригидро-2H-1,4-оксазин, Тетрагидро-4H-1,4-оксазин, BIDD: ER0297, Морфолин, аналитический стандарт, CHEMBL276518, NSC9376, BCP24054, STR00194, SYB02456, Tox21_202450, Tox21_303240, STL182843, ТЕТРАГИДРО-2H-1, 4- ОКСАЗИН, AKOS000118829, Морфолин, реагент ACS, >=99,0%, Морфолин, ReagentPlus (R), >=99%, DB13669, NA 2054, UN 2054, код пестицида USEPA/OPP: 054701, NCGC00249227-01, NCGC00256942-01, NCGC00259999-01, Морфолин, p.a., реагент ACS, 99,0%, DB-030063, Морфолин [UN2054] [Легковоспламеняющаяся жидкость], M0465, NS00010190, EN300-18064, Морфолин, очищенный дистилляцией из стекла, Морфолин, очищенный повторной дистилляцией, >=99,5%, Q410243, 1-Окса-4-азациклогексан; Тетрагидро-2Н-1,4-оксазин, 1-Окса-4-азациклогексан; Тетрагидро-2Н-1,4-оксазин, F2190-0339, InChI=1/ C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/ h5H, 1-4H, 203-815-1, макропористый фенэтилморфолин ScavengePore (TM), 40-70 меш, плотность маркировки: 0,7-1,5 ммоль/г, смола StratoSpheres (TM) PL-MPH, 50-100 меш, плотность маркировки: 3,0-4,0 ммоль/г, 1 % сшитого
Разъедает ткани и умеренно токсичен при приеме внутрь и вдыхании.
Тетрагидро-п-оксазин, также известный как 1,4-оксазепин и диэтилениминоксид, представляет собой разновидность бесцветной щелочной маслянистой жидкости.
Тетрагидро-п-оксазин имеет запах аммиака и обладает гигроскопичностью.
Тетрагидро-п-оксазин может испаряться с водяным паром и смешиваться с водой.
Тетрагидро-п-оксазин растворим в ацетоне, бензоле, эфире, пентане, метаноле, этаноле, четыреххлористом углероде, пропиленгликоле и других органических растворителях.
Тетрагидро-п-оксазин может образовывать взрывоопасную смесь с воздухом, предел взрываемости которой составляет от 1,8% до 15,2% (объемная доля).
Тетрагидро-п-оксазин является вторичным амином, и в то же время он обладает свойствами неорганической и органической кислот, так что может образовывать соли и амиды.
Тетрагидро-п-оксазин содержит вторичные аминогруппы и обладает всеми типичными реакционными характеристиками вторичных аминогрупп.
Тетрагидро-п-оксазин может вступать в реакцию с неорганической кислотой с образованием соли, а также может вступать в реакцию с органической кислотой с образованием соли или амида.
Тетрагидро-п-оксазин может проводить реакции алкилирования, а также проводить кетоновую реакцию или реакцию Вилгеродта с оксидом этилена.
Благодаря уникальным химическим свойствам тетрагидро-п-оксазина он стал одним из важных нефтехимических продуктов, имеющих важное коммерческое применение.
Тетрагидро-п-оксазин может применяться для производства ускорителей вулканизации каучука, таких как NOBS, DTOS и MDS.
И тетрагидро-п-оксазин также применяются для производства антикоррозионных средств, моющих средств, детергентов, анальгетиков, местных анестетиков, седативных средств, стимуляторов дыхания и сосудов, поверхностно-активных веществ, оптического отбеливателя, фруктовых консервантов и вспомогательных средств для окрашивания текстиля.
Тетрагидро-п-оксазин также находит широкое применение в области производства резины, фармацевтических препаратов, пестицидов, красителей, покрытий и других отраслях промышленности.
В качестве лекарств тетрагидро-п-оксазин может применяться при производстве морфолин-гуанидина, противовирусного препарата, ибупрофена, сусла от кашля, напроксена, дихлоранилина, фенилацетата натрия и других важных лекарств.
Двумя основными способами получения тетрагидро-п-оксазина являются метод ДЭА (метод диэтаноламина) и метод ДЭА (метод диэтиленгликоля)
Следует отметить, что тетрагидро-п-оксазин является новым полимерным мономером акрилового морфолина, получившим быстрое развитие в последние годы.
Тетрагидро-п-оксазин может быть получен в результате реакции между акриловой кислотой и морфолином.
А тетрагидро-п-оксазин является разновидностью водорастворимого мономера, и он все еще остается водорастворимым после полимеризации.
Таким образом, тетрагидро-п-оксазин может быть применен для модификации водных полимеров.
Кроме того, тетрагидро-п-оксазин широко используется в качестве реакционноспособного разбавителя для смол, отверждаемых УФ-излучением.
С углублением прикладных исследований было разработано множество новых конкретных применений, и тетрагидро-п-оксазин быстро превращается в полимерный мономер.
Химические свойства
Тетрагидро-п-оксазин представляет собой бесцветную, впитывающую воду маслянистую жидкость с запахом аммиака.
Тетрагидро-п-оксазин растворим в воде и метаноле, этаноле, бензоле, ацетоне, эфире, этиленгликоле и других широко используемых растворителях.
Тетрагидро-п-оксазин представляет собой бесцветную жидкость со слабым аммиачным или рыбным запахом.
Порог запаха составляет 0,01 промилле.
Химическая реакционная способность тетрагидро-п-оксазина объясняется вторичной аминной функцией молекулы; легко происходят органические конденсации, алкилирования и арилирования с образованием N-замещенных продуктов морфолина широкого спектра.
Простые эфиры относительно химически инертны, следовательно, кислород играет относительно незначительную роль, за исключением того, что он входит в состав гетероциклического кольца (Texaco Chemical Co., 1982).
Физические свойства
Бесцветная, подвижная, маслянистая, гигроскопичная, легковоспламеняющаяся жидкость со слабым аммиачным запахом.
Экспериментально определенные пороговые концентрации обнаружения и распознавания запаха составляли 40 мкг/м3 (11 частей на миллион) и 25 мкг/м3 (70 частей на миллион) соответственно (Хеллман и Смолл, 1974).
Образует взрывоопасные пары при температуре >35 °C.
Использует
Тетрагидро-п-оксазин получают путем дегидратации этаноламинов.
Основное применение тетрагидро-п-оксазина заключается в качестве ускорителя роста резины при производстве шин.
Этот процесс требует высокой температуры (300 ° F) и давления, что увеличивает опасность.
Тетрагидро-п-оксазин также используется в качестве добавки к котельной воде, отбеливателя для моющих средств и ингибитора коррозии, при консервации книжной бумаги, в восках и полиролях, а также в органическом синтезе.
Растворитель для смол, восков, казеина, красителей; соединения морфолина, используемые в качестве ингибиторов коррозии, инсектицидов, антисептиков, промежуточного продукта для химикатов для обработки резины; ингибиторы коррозии; воски и полироли; оптические отбеливатели
Ускоритель каучука, растворитель, добавка к котельной воде, воскам и полиролям, оптический отбеливатель для дезинфицирующих средств, ингибитор коррозии, консервант для книжной бумаги, органический промежуточный продукт (катализатор, антиоксиданты, фармацевтические препараты, бактерициды и т.д.).
В медицине тетрагидро-п-оксазин используется в качестве сырья для изготовления резинового ускорителя и флуоресцентного отбеливающего средства.
Тетрагидро-п-оксазин является промежуточным продуктом фунгицидов диметоморфа и флуморфолина и фосфорорганического инсектицида фосальфоса.
Тетрагидро-п-оксазин в основном используется для производства ускорителя вулканизации резины, а также для производства поверхностно-активных веществ, вспомогательных веществ для текстиля, фармацевтических препаратов, синтеза пестицидов.
Тетрагидро-п-оксазин также используется в качестве катализатора полимеризации бутадиена, ингибиторов коррозии, оптического отбеливателя, в качестве красителей, смол, воска, раннего клея, казеина и других растворителей.
В настоящее время общий объем производства тетрагидро-п-оксазина в мире составляет 3-4 млн т/год.
Также широко используются соли тетрагидро-п-оксазина. Соли морфолина, такие как гидрохлорид морфолина (10024-89-2), являются промежуточными продуктами органического синтеза.
Соль жирной кислоты тетрагидро-п-оксазина может использоваться в качестве средства для покрытия эпидермиса фруктов или овощей, а тетрагидро-п-оксазин может подавлять дыхание основы и предотвращать испарение воды эпидермисом и атрофию эпидермиса.
Тетрагидро-п-оксазин является основным сырьем для ускорителей NOBS. для анализа используются реагенты и смолы, воск, шеллак и другие растворители, используемые в производстве сульфата натрия.
Также используется в производстве стекла, бумаги, моющих средств, мыла, красителей, синтетических волокон, в дубильной, медицинской и керамической промышленности, аналитических реагентов, таких как для определения содержания азота, дегидратирующего агента.
Тетрагидро-п-оксазин используется для анализа реагентов и смол, воска, казеина, шеллака и различных растворителей solvent.
Тетрагидро-п-оксазин может образовывать соль после взаимодействия с неорганической кислотой, а также может образовывать соль или амид после взаимодействия с органической кислотой.
Тетрагидро-п-оксазин также может быть алкилирован, и он также может вступать в кетоновую реакцию или реакцию Вилгеродта с оксидом этилена.
Тетрагидро-п-оксазин является распространенной добавкой в концентрациях частей на миллион для регулирования рН как в системах подачи пара на ископаемое топливо, так и на атомные электростанции.
Тетрагидро-п-оксазин используется потому, что его летучесть примерно такая же, как у воды, поэтому при добавлении в воду его концентрация распределяется довольно равномерно как в водной, так и в паровой фазах.
Затем свойства тетрагидро-п-оксазина, регулирующего уровень pH, распределяются по всей паровой установке для обеспечения защиты от коррозии.
Тетрагидро-п-оксазин часто используется в сочетании с гидразином или аммиаком в низких концентрациях для обеспечения комплексной химической обработки всех летучих веществ для защиты паровых систем таких установок от коррозии.
Тетрагидро-п-оксазин разлагается достаточно медленно в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в этих паровых системах.
Методы производства
Тетрагидро-п-оксазин получают взаимодействием диэтиленгликоля, аммиака и небольшого количества водорода над катализатором гидрирования при температуре 150-400°C и 30-400 атмосферах, при этом тетрагидро-п-оксазин извлекают фракционной перегонкой.
Различные побочные продукты включают 2-(2-аминоэтокси) этанол и Af-алкилморфолины (NRC 1981).
Тетрагидро-п-оксазин может быть получен циклизацией дегидратации диэтаноламина, полученного из серной кислоты.
Добавьте диэтаноламин в реакционную емкость с водой и добавьте серную кислоту при температуре 60 ℃, затем, когда температура нагреется до 185-195 ℃, выдержите ее в течение 30 минут.
Охладите тетрагидро-п-оксазин до температуры ниже 60 ℃ и доведите раствор гидроксида натрия до pH = 11.
Следующие этапы - охлаждение, фильтрация, фильтрующая дистилляция, сбор следующих фракций при температуре ниже 130 ℃.
Предполагается, что содержание спермина достигает более 99,5%.
Этот метод прост в получении сырья, поэтому тетрагидро-п-оксазин стал основным методом получения морфолина в мире.
Тетрагидро-п-оксазин также может быть получен в результате каталитической реакции между диоксаном и газообразным аммиаком.
Метод получения заключается в том, что мы могли бы получить морфолин из серной кислоты дегидратацией, циклизацией диэтаноламина В присутствии серной кислоты; затем добавить диэтаноламин в реакционный котел и добавить H2SO4 при температуре ниже 6 °C, затем нагревать тетрагидро-п-оксазин до 185-195 ° C в течение 30 минут, охладить до 60 °C.
Доведите раствор NaOH до pH = 11, и последние два этапа - охлаждение и фильтрация.
Тетрагидро-п-оксазин может быть выделен из фракции при температуре ниже 130°C.
Мы также можем получить тетрагидро-п-оксазин в результате реакции между диэтиленгликолем и аммиаком в присутствии катализатора и под давлением.
Этот метод прост в получении сырья, поэтому тетрагидро-п-оксазин является основным методом производства морфолина во всем мире.
