Tetrahidrofuran, THF sentezi sırasında bir ara ürün olarak oluşur.
Tetrahidrofuran, poliviniliden klorürün (PVDV) çözünmesi için kullanışlıdır.
Tetrahidrofuran, nispeten düşük kaynama noktasına ve mükemmel çözünürlüğe sahip kararlı bir bileşiktir.
CAS Numarası: 109-99-9
Moleküler Formül: C4H8O
Moleküler Ağırlık: 72,11
EINECS Numarası: 203-726-8
Eş anlamlılar: Tetrahidrofuran, 109-99-9, Oksolan, Furanidin, Furan, tetrahidro-, Hidrofuran, Tetrametilen oksit, Oksasiklopentan, 1,4-Epoksibütan, Dietilen oksit, Tetrahidrofuran, Tetraidrofurano, Tetrahidrofuran, Siklotetrametilen oksit, Agrisynth THF, Bütan, 1,4-epoksi-, RCRA atık numarası U213, Bütan, alfa, delta-oksit, NCI-C60560, Bütan alfa, delta-oksit, DTXSID1021328, 3N8FZZ6PY4, CHEBI:26911, NSC-57858, DTXCID501328, RefChem:932807, GlyTouCan:G50603ZK, G50603ZK, 203-726-8, Tetrahidrofuran, THF, tetrahidro-furan, Siklotetrametilen, MFCD00005356, NSC 57858, Bütan .alfa.,.delta.-oksit, 24979-97-3, Susuz Tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, Tetrahidrofuraan [Hollandaca], Tetraidrofurano [İtalyanca], Tetrahidrofuranne [Fransızca], Spektrofotometrik Sınıf Tetrahidrofuran, CCRIS 6276, HSDB 125, EINECS 203-726-8, UN2056, RCRA atık no. U213, Tetrahidrofuran (Stabilize), UNII-3N8FZZ6PY4, terahidrofuran, terahidrofuran, terahyrofuran, tetrahydofuran, tetrahydorfuran, tetrahyrdofuran, tetrahyrofuran, tetraliydrofuran, tetra-hidrofuran, tetra-hidrofuran, tetra-hidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran-, AI3-07570, tet-rahidrofuran, tetra-hidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran, tetrahidrofuran-, Tetrahidrofuran, inhibitör olarak 250 ppm BHT içerir, ACS reaktifi, >=99.0%, tetrahidrofuran, tetra-hidrofuran, tetrahidrofuran, Bütan a,d-oksit, Bütan,4-epoksi-, Dynasolve 150, Tetrahidrofuran ACS, 1,4-epoksi-Bütan, c0019, Tetrahidrofuran(THF), tetrahidrofuran solvent, THF (tetrahidrofuran), Tetrahidrofuran, %99, Tetrahidrofuran, Biograde, SCHEMBL479, WLN: T5OTJ, EC 203-726-8, SCHEMBL1155, SCHEMBL9194, TETRAHİDROFURAN [MI], Tetrahidrofuran Ultra LC-MS, SCHEMBL23904, SCHEMBL65282, SCHEMBL75993, Tetrahidrofuran, ACS reaktifi, Tetrahidrofuran, >=%99,5, SCHEMBL104854, SCHEMBL286764, SCHEMBL960728, TETRAHİDROFURAN [HSDB], TETRAHİDROFURAN [IARC], Tetrahidrofuran, pa, %99, CHEMBL276521, SCHEMBL1676271, SCHEMBL5125765, SCHEMBL6056569, SCHEMBL6104219, SCHEMBL7001660, SCHEMBL8729911, SCHEMBL9630281, SCHEMBL10614458, SCHEMBL21805844, TETRAHYDROFURAN [USP-RS], Dietilen oksit 1,4-Epoksibutan, Tetrahidrofuran, UV, HPLC Sınıfı, NSC57858, Tetrahidrofuran stabilize edilmemiş %99,9, Tetrahidrofuran, analitik standart, Tox21_201026, MSK001504, STL264218, AKOS000119982, Tetrahidrofuran (BHT ile stabilize edilmiş), UN 2056, Tetrahidrofuran, HPLC için, >=%99,9, NCGC00090740-01, NCGC00090740-02, NCGC00258579-01, BP-30232, CAS-109-99-9, Tetrahidrofuran, susuz, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, purum, >=%99,0 (GC), DB-038044, NS00009145, T0104, T0856, T2394, EN300-21322, Tetrahidrofuran, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, Tetrahidrofuran, Selectophore(TM), >=%99,5, Tetrahidrofuran [UN2056] [Yanıcı sıvı], BHT ile stabilize edilmiş HPLC sınıfı Tetrahidrofuran, JIS özel sınıfı Tetrahidrofuran, >=%99,5, BHT ile stabilize edilmiş HPLC sınıfı Tetrahidrofuran, A802124, F035914, F600005, InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H, Q278332, HPLC için Tetrahidrofuran, stabilizatör içermez, inhibitörsüz Tetrahidrofuran, saflaştırma sınıfı Tetrahidrofuran, puriss. pa, >=%99,9 (GC), Tetrahidrofuran, lüminesans için, >=%99,5 (GC), Tetrahidrofuran, inhibitörsüz, HPLC için, =%99,9, Tetrahidrofuran, susuz, >=%99,9, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, HPLC için, >=%99,9, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, inhibitörsüz, HPLC için, >=%99,9, Tetrahidrofuran, susuz stabilize edilmiş, Maks. su 20 ppm, Tetrahidrofuran, susuz stabilize edilmiş, Maks. Su 25 ppm, Tetrahidrofuran, HPLC sınıfı, >=%99,9, inhibitörsüz, Tetrahidrofuran, UV'siz, BHT ile stabilize edilmiş HPLC sınıfı, Tetrahidrofuran, amino asit analizi için, stabilizatörsüz, Tetrahidrofuran, pa, %99, 200-300 ppm BHT içerir, Tetrahidrofuran, susuz, 250-300 ppm BHT ile stabilize edilmiş, Tetrahidrofuran, HPLC, UV-IR, izokratik sınıf, stabilizasyonsuz, Tetrahidrofuran, susuz, inhibitörsüz, ZerO2(TM), >=%99,9, Tetrahidrofuran, AR, stabilizatör olarak 250 ppm BHT içerir, %99,5, Tetrahidrofuran, LR, stabilizatör olarak 250 ppm BHT içerir, >=%99, Tetrahidrofuran, ACS reaktifi, >=%99,0, 250 ppm BHT inhibitör içerir, Tetrahidrofuran, susuz, >=%99,9, 250 ppm BHT inhibitör içerir, Tetrahidrofuran, susuz, 250 ppm BHT inhibitör içerir, >=%99,9, Tetrahidrofuran, susuz, 250 ppm BHT stabilizatör içerir, >=%99,5, Tetrahidrofuran, UV HPLC spektroskopik, %99,8, 200-300 ppm BHT içerir, Tetrahidrofuran (BHT ile stabilize edilmiş) [Vinil Klorür Monomerinin Belirlenmesi için Çözücü], Tetrahidrofuran, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi, Tetrahidrofuran, ReagentPlus(R), >=%99,0, inhibitör olarak 250 ppm BHT içerir, FU1, Tetrahidrofuran, mutlak, moleküler elek üzerinden (H2O <=%0,005), stabilizatör olarak ~%0,025 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol içerir, >=%99,5 (GC), Tetrahidrofuran, susuz stabilize edilmiş, Maks. su 25 ppm (daldırma tüplü paslanmaz çelik silindirde paketlenmiştir), Tetrahidrofuran, inhibitör olarak 250 ppm BHT içerir, puriss. pa, ACS reaktifi, Reag. Ph. Eur., >=%99,9, Tetrahidrofuran, Vetec(TM) reaktif sınıfı, susuz, inhibitör olarak 100 ppm BHT içerir, >=%99,8, TETRAMETİLEN ETER GLİKOL 2000 POLİMER; Tetrahidrofuran, %99,8 [Tetrahidrofuran, ACS/HPLC Sertifikalı]; Tetrahidrofuran, %99,6, BHT ile stabilize edilmiş, ACS analizi için; Tetrahidrofuran, %99+, BHT ile stabilize edilmiş, ekstra saf; Tetrahidrofuran, susuz, stabilize edilmiş, ekstra saf; Tetrahidrofuran, %99,5+, spektroskopi için; Tetrahidrofuran, %99,8, stabilize edilmemiş, HPLC için; Tetrahidrofuran, %99,85, su <50 ppm, stabilize edilmiş, ekstra kuru
Tetrahidrofuran, polimerlerin yanı sıra tarım, ilaç ve temel kimyasalların üretiminde kullanılır.
Üretim faaliyetleri genellikle, işçilerin maruziyetini ve çevreye salınımını sınırlayan kapalı sistemlerde veya mühendislik kontrolleri altında gerçekleşir.
Tetrahidrofuran ayrıca çözücü olarak da kullanılır (örneğin, boru bağlantı parçalarında), bu da yeterli havalandırmanın olmadığı kapalı alanlarda kullanıldığında daha önemli maruz kalmalara yol açabilir.
Tetrahidrofuran, çeşitli maddelerin çözünmesi ve reaksiyonu için yaygın olarak kullanılmaktadır.
Ayrıca poli(tetrametilen eter) glikol (PTMG) vb. sentezi için başlangıç maddesi olarak da kullanılır.
Tetrahidrofuran, benzersiz faydalı özelliklerinin birleşimiyle yaygın olarak tanınan endüstriyel bir çözücüdür.
Tetrahidrofuran, antioksidan olarak az miktarda (%0,025-0,040 ağırlıkça) bütillenmiş hidroksitoluen (BHT, 4-metil-2,6-di-tertbütil fenol) ilavesiyle %99,9'dan daha saftır.
Tetrahidrofuran, peroksit oluşumu için gerekli olan serbest radikalleri ortadan kaldırır.
Tetrahidrofuran, çeşitli doğal ürünlerin (polieter antibiyotikler) temel bileşenini oluşturur.
Tetrahidrofuran, hidrojen sülfür ile çift hidrat oluşturur; bu çift hidratın kristal yapısı, üç boyutlu tek kristal çalışmalarıyla incelenmiştir.
Tetrahidrofuran, sikloalifatik bir eterdir ve Los Angeles County'nin 66. Kuralının k Bölümünde (Güney Kaliforniya Hava Kirliliği Kontrol Bölgesi'nin 442. Kuralına eşdeğer) tanımlandığı gibi "fotokimyasal olarak reaktif" değildir.
Tetrahidrofuran uçucu bir kokuya sahiptir.
Koku eşiği 3,8 (3M), 20-50 ppm ve 31 ppm olarak belirtilmiştir.
Tetrahidrofuran aynı zamanda yaygın bir laboratuvar reaktifi ve besin takviyeleri, ilaçlar ve böcek ilaçları gibi tüketici ve endüstriyel ürünlerin kimyasal sentezlerinde bir ara maddedir.
Tetrahidrofuran, güçlü eter benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvıdır.
Tetrahidrofuran son derece yanıcıdır. Tetrahidrofuranın güçlü oksitleyici maddelerle teması patlamalara neden olabilir.
Tetrahidrofuran, katyonik başlatıcıların varlığında polimerleşebilir.
Lityum-alüminyum hidrit, diğer lityum-alüminyum alaşımları veya sodyum ya da potasyum hidroksit ile temas tehlikeli olabilir.
Ancak tetrahidrofuran son derece yanıcıdır ve dikkatli kullanılmalıdır.
Uzun süre havaya ve ışığa maruz kaldığında patlayıcı peroksitler oluşturabilir.
Güvenlik amacıyla genellikle azot altında veya karanlık, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanır.
Tetrahidrofuran, solunduğunda veya cilt yoluyla emildiğinde de bazı sağlık riskleri taşır.
Kısa süreli maruz kalma baş dönmesi, mide bulantısı ve gözlerde veya solunum yollarında tahrişe neden olabilir.
Uzun süreli maruz kalma, merkezi sinir sistemi etkilerine veya karaciğer ve böbrek hasarına yol açabilir.
Çevresel açıdan bakıldığında, tetrahidrofuran biyolojik olarak parçalanabilir ancak uygunsuz şekilde bertaraf edilmesi durumunda su yaşamı için risk oluşturabilir.
Çabuk buharlaşır ve atmosfere salındığında hava kirliliğine katkıda bulunabilir.
Laboratuvarlarda veya fabrikalarda kullanımı sırasında uygun atık yönetimi ve havalandırma şarttır.
Tetrahidrofuran, eterik veya aseton benzeri bir kokuya sahip, renksiz, uçucu bir sıvıdır ve su ve çoğu organik çözücüde karışabilir.
Tetrahidrofuran son derece yanıcıdır ve termal olarak karbonmonoksit ve karbondioksite ayrışabilir.
Uzun süre hava ile temas halinde ve antioksidan bulunmayan ortamlarda saklanması, THF'nin patlayıcı peroksitlere ayrışmasına neden olabilir.
Tetrahidrofuran, esas olarak organik çözücü olarak kullanılan doymuş bir siklik eterdir.
Uzun süreli depolamada organik peroksitler oluşturur.
Bu süreç, stabilizatör olarak bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) eklenerek bastırılabilir.
Tetrahidrofuran, berrak, renksiz ve oldukça uçucu bir sıvı organik bileşiktir.
Tetrahidrofuranın kimyasal formülü C₄H₈O'dur ve siklik eter olarak sınıflandırılır.
"%99,9" saflık derecesi, neredeyse tamamen safsızlıklardan arındırılmış olduğunu gösterir ve bu da onu laboratuvar ve endüstriyel kullanım için uygun hale getirir.
Tetrahidrofuran, çok çeşitli polar ve polar olmayan bileşikleri çözebilen mükemmel bir çözücüdür.
Tetrahidrofuran, genellikle plastiklerin, yapıştırıcıların, kaplamaların ve reçinelerin üretiminde kullanılır.
Organik kimyada, Grignard reaktifleri ve lityum alüminyum hidrit gibi organometalik reaktiflerin yer aldığı reaksiyonlar için bir ortam görevi görür.
Tetrahidrofuran, katyonları çözme yeteneği nedeniyle koordinasyon kimyasında özellikle kullanışlıdır.
Metal iyonlarıyla kompleksler oluşturarak reaktif ara ürünlerin stabilize edilmesine yardımcı olabilir.
Bu özelliği onu polimerizasyon ve indirgeme reaksiyonlarında önemli bir çözücü haline getirir.
Tetrahidrofuran doğal olarak kahve aromasında, unlanmış nohutta ve pişmiş tavukta bulunmasına rağmen, doğal maruz kalmanın önemli bir tehlike oluşturması beklenmemektedir.
Ürün tetrahidrofuran olup, inhibitör olarak 250 ppm BHT (bütillenmiş hidroksitoluen) içermektedir.
Tetrahidrofuran yaygın olarak çözücü olarak kullanılmaktadır.
Çeşitli doğal ürünlerin (polieter antibiyotikler) temel bileşenini oluşturur.
Tetrahidrofuran, hidrojen sülfür ile çift hidrat oluşturur.
Bu çift hidratın kristal yapısı, üç boyutlu tek kristal çalışmalarıyla incelenmiştir.
Erime noktası: -108 °C
Kaynama noktası: 66 °C
Yoğunluk: 20 °C'de 0,887 g/mL
Buhar yoğunluğu: 2,5 (havaya göre)
Buhar basıncı: <0,01 mm Hg (25 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.465
Parlama noktası: >230 °F
Saklama sıcaklığı: +5 °C ile +30 °C arasında saklayın.
Çözünürlük: Suda çözünür
Form: Sıvı
Özgül ağırlık: 0,89
Renk:<10 (APHA)
Göreceli kutupluluk: 0,207
pH:7–8 (200 g/L, H₂O, 20 °C)
Koku: Eterik, 2–50 ppm aralığında algılanabilir.
pH aralığı: 7
Patlayıcı limit: %1,5–12,4 (V)
Suda çözünürlük: Karışabilir
Donma noktası: -108 °C
Hassas: Havaya duyarlı ve higroskopik
λmax:λ 245 nm Amax ≤0,26; λ 275 nm Amax ≤0,046; λ 315 μm Amax ≤0,0044
Merck:14,9211
BRN:102391
Henry Yasası Sabiti: 1,54 (statik headspace-GC, Welke vd., 1998)
Maruz kalma limitleri: TLV-TWA 200 ppm (590 mg/m³) (ACGIH, MSHA, OSHA); STEL 250 ppm (ACGIH); IDLH 20.000 ppm (NIOSH)
Dielektrik sabiti: 7,58 (25 °C)
Dielektrik sabiti (−70 °C): 11,6
Stabilite: Kararlı. Halojenler, güçlü oksitleyici/indirgeyici maddeler, güçlü bazlar ve oksijenle uyumsuz. Havada patlayıcı peroksitler oluşturabilir. Son derece yanıcı. Azot altında saklayın. Tehlikeli polimerizasyon olasılığı vardır. Işığa duyarlı. Stabilizatör olarak BHT içerebilir.
InChIKey:WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25 °C'de 0,45
Yüzey gerilimi: 293,15 K'de 27,31 mN/m
Tetrahidrofuranın suyla karışabilirliği, onu eterler arasında benzersiz kılar.
Tetrahidrofuran, hem polar hem de polar olmayan maddelerle homojen karışımlar oluşturabilir.
Sonuç olarak, bileşiklerin ekstraksiyonu ve reaksiyon karışımlarının saflaştırılması için yaygın olarak kullanılmaktadır.
Laboratuvarlarda, tetrahidrofuran genellikle peroksitleri ve nemi gidermek için kullanımdan önce damıtılır veya saflaştırılır.
Nem, özellikle reaktif metaller içeren hassas reaksiyonları engelleyebilir.
Bu nedenle, susuz tetrahidrofuran (son derece kuru THF) sodyum veya moleküler elekler üzerinde saklanır.
Faydalı olmasına rağmen, Tetrahidrofuran tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır.
Tetrahidrofuranın parlama noktası -21 °C'dir, yani oda sıcaklığında kolayca tutuşabilir.
Ayrıca havayla birleştiğinde patlayıcı karışımlar oluşturabilen buharlar da üretir.
Kapalı alanlarda tetrahidrofuran buharlarına maruz kalmaktan kaçınılmalıdır.
Laboratuvarlarda solunum risklerini en aza indirmek için genellikle çeker ocaklar kullanılır.
İşçiler ayrıca sıvıyla temas etmemek için koruyucu eldiven ve gözlük takmalıdır.
Çevresel açıdan bakıldığında, THF havada ve suda nispeten hızlı bir şekilde parçalanır.
Ancak, büyük miktarlarda salınması durumunda yeraltı sularını veya toprağı kirletebilir.
Biyolojik olarak parçalanabilir olması, uygun atık sistemleri aracılığıyla dikkatli bir şekilde bertaraf edilme ihtiyacını ortadan kaldırmaz.
Bütan yapısındaki siklik bir eter olup, her bir metil grubundaki bir hidrojenin bir oksijenle değiştirilmesiyle elde edilir.
Berrak, renksiz, uçucu bir kokuya sahip, sudan daha az yoğun, parlama noktası 6°Fi olan ve buharı havadan daha ağır bir sıvıdır.
Tetrahidrofuran, oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girerek yangınlara ve patlamalara yol açar.
Bu nedenle, lityum alüminyum hidrit için çözücü olarak kullanılması yangınlara yol açmıştır. Peroksit içeren saf olmayan tetrahidrofuranı kurutmak için potasyum hidroksit veya sodyum hidroksit kullanılması patlamalara neden olmuştur.
Tetrahidrofuran ortamında sodyum ve alüminyumdan sodyum alüminyum hidrit hazırlanması sırasında şiddetli bir patlama meydana geldi.
Tetrahidrofuran, 2-aminofenol ile patlayıcı ürünler oluşturur.
Tetrahidrofuran, damıtma veya buharlaştırma yoluyla konsantre edildiğinde patlayabilen, şok ve ısıya duyarlı peroksitler oluşturabilir.
Tetrahidrofuran örneklerini damıtmadan veya buharlaştırmadan önce daima peroksit varlığı açısından test edin.
Tetrahidrofuran asla tamamen kuruyana kadar damıtılmamalıdır.
Tetrahidrofuranın başlıca kullanım alanı, özellikle polivinil klorür ve viniliden klorür kopolimerleri olmak üzere sentetik reçineleri çözmek için çözücü olarak kullanılmasıdır.
Tetrahidrofuran ayrıca polivinil klorür filmlerinin dökümünde, alt tabakaların vinil ve viniliden klorür ile kaplanmasında ve polivinil klorür reçinelerine dayalı veya bunları içeren yapıştırıcıların çözünmesinde kullanılır.
Tetrahidrofuranın ikinci büyük pazarı ise Grignard reaksiyonuna dayalı tetrametil kurşun üretiminde elektrolitik çözücü olarak kullanılmasıdır.
Tetrahidrofuran, politetrametilen glikol üretiminde ara madde olarak kullanılır.
Tetrahidrofuran yalnızca ateşleme kaynaklarından uzak alanlarda kullanılmalı ve 1 litreden fazla miktarlar, oksitleyicilerden ayrı alanlarda, sıkıca kapatılmış metal kaplarda saklanmalıdır.
Tetrahidrofuran içeren kapların üzerine açıldıkları tarih yazılmalı ve periyodik olarak peroksit varlığı açısından test edilmelidir.
Ticari olarak, pentozan içeren tarımsal atıklardan elde edilen furanın katalitik hidrojenasyonu yoluyla üretilir.
Tetrahidrofuran, su, peroksitler, inhibitörler ve diğer safsızlıkları gidermek için LiAlH4 ile geri akış yöntemiyle ısıtılıp damıtılarak saflaştırıldı.
Peroksitler ayrıca aktif alümina kolonundan geçirilerek veya sulu demir sülfat ve sodyum bisülfat ile işlemden sonra katı KOH ile muamele edilerek de uzaklaştırılabilir.
Her iki durumda da çözücü kurutulur ve sodyumdan fraksiyonel damıtma işlemine tabi tutulur.
Bu amaçla lityum tel veya kuvvetlice karıştırılan erimiş potasyum da kullanılmıştır.
CaH2 ayrıca kurutucu madde olarak da kullanılmıştır ve çözücüyü neredeyse susuz hale getirmek için çeşitli yöntemler mevcuttur.
Çözücü, kullanım için damıtılana kadar alaşımla temas halinde tutulur.
Worsfold ve Bywater, P2O5 ve KOH'den sırasıyla geri akış ve damıtma işlemlerinden sonra, disodyum fluorenonun yeşil rengi iyice oluşana kadar çözücüyü sodyum-potasyum alaşımı ve fluorenon ile geri akış yöntemiyle ısıttılar.
Daha sonra tetrahidrofuran fraksiyonel damıtma işlemine tabi tutuldu, gazı giderildi ve CaH2'nin üzerinde depolandı.
Bekletildiğinde (inhibitörlerin yokluğunda) havada termal olarak patlayıcı peroksitler oluşturur.
Peroksitler ısıtma, sürtünme veya darbe ile patlayabilir. Güçlü oksitleyiciler, güçlü bazlar ve bazı metal halojenürlerle şiddetli reaksiyona girer.
Bazı plastik, kauçuk ve kaplama türlerine saldırır.
Nova Molecular, Kuzey Amerika'da Tetrahidrofuran üretimi ve pazarlamasını yapmaktadır.
Nova Tetrahydrofuran %99,9, öncelikle çözücü uygulamalarında kullanılır ve organik ve inorganik safsızlıkları en aza indirmek için sıkı bir şekilde kontrol edilir.
Tetrahidrofuran, oksolan, 1,4-epoksibütan ve bütan-1,4-oksit gibi çeşitli başka isimlerle de bilinir.
Oksijen atomu içeren bir halka yapısına sahip olduğu için heterosiklik bileşikler ailesine aittir.
Bu halka yapısı, THF'ye çeşitli kimyasal ortamlarda hem esneklik hem de kararlılık kazandırır.
Molekül ağırlığı 72,11 g/mol olup, kaynama noktası 66 °C'dir.
Erime noktası yaklaşık -108 °C'dir, bu da çoğu koşulda sıvı halde kaldığını gösterir.
Düşük viskozitesi nedeniyle tetrahidrofuran kolayca akar ve birçok organik çözücü ve su ile iyi karışır.
Endüstriyel olarak, tetrahidrofuran genellikle politetrametilen eter glikol (PTMEG) üretmek için kullanılır.
Tetrahidrofuran, poliüretanların, spandeks elyaflarının ve termoplastik elastomerlerin üretiminde önemli bir bileşendir.
Bu malzemeler giyimde, kaplamalarda, sızdırmazlık malzemelerinde ve esnek plastiklerde kullanılır.
Polimer kimyası alanında tetrahidrofuran hem çözücü hem de reaktif olarak işlev görür.
Halka açma polimerizasyonuna katılarak doğrusal polieterler oluşturabilir.
Bu özelliği sayesinde esnek ve yüksek performanslı polimer malzemelerin sentezlenmesi için değerli hale gelir.
Tetrahidrofuranın Kullanım Alanları:
Tetrahidrofuran, deneysel enerji depolama sistemlerinde lityum tuzları ve elektrolitler için çözücü görevi görür.
Araştırmacılar bunu lityum-metal ve lityum sonrası pillerin geliştirilmesi ve test edilmesi için kullanıyor.
Akademik araştırmalarda, tetrahidrofuran genellikle reaksiyon mekanizmalarını ve polimerizasyonu incelemek için kullanılır.
Koordinasyon kimyası, halka açılma reaksiyonları ve indirgeme süreçleri üzerine yapılan araştırmaları destekler.
Kararlılığı ve birçok reaktif ile uyumluluğu, onu standart bir laboratuvar çözücüsü yapmaktadır.
Tetrahidrofuran, yüzey işleme ve temizlik uygulamalarında da kullanılmaktadır.
Güçlü çözme özelliği sayesinde metal veya cam yüzeylerden yağları, gresleri ve organik kalıntıları temizler.
Elektronik üretiminde bazen hassas temizlik ve yağ giderme işlemleri için kullanılır.
Son olarak, tetrahidrofuran kimyasal üretimde ara madde olarak bulunur.
Tetrahidrotiofen, gama-bütilolakton (GBL) ve diğer siklik bileşiklerin üretiminde kullanılır.
Bu kimyasallar ayrıca ilaç, parfüm ve özel çözücülerin üretiminde de kullanılmaktadır.
Bütilen oksit, fumigant olarak ve diğer bileşiklerle karışım halinde kullanılır.
Tetrahidrofuran, yakıtın rengini ve tortu oluşumunu stabilize etmek için kullanılır.
Tetrahidrofuran, esas olarak (%80) elastomerik liflerin (örneğin spandeks) yanı sıra poliüretan ve polyester elastomerlerin (örneğin suni deri, kaykay tekerlekleri) üretiminde kullanılan temel polimer olan politetrametilen eter glikol üretmek için kullanılır.
Geri kalan (%20) kısım ise çözücü uygulamalarında (örneğin, boru yapıştırıcıları, yapıştırıcılar, matbaa mürekkepleri ve manyetik bant) ve kimyasal ve farmasötik sentezlerde reaksiyon çözücüsü olarak kullanılır.
Tetrahidrofuran, reçineler, viniller ve yüksek polimerler için çözücü olarak; organometalik ve metal hidrit reaksiyonları için Grignard reaksiyon ortamı olarak; ve süksinik asit ve bütilolakton sentezinde kullanılır.
Furanın doymuş türevi olan tetrahidrofuran, yüksek molekül ağırlıklı polivinil klorür (PVC), vinil klorür kopolimerleri ve poliviniliden klorür kopolimerleri için oda sıcaklığında çözücü olarak kullanıldığında, yüksek katı madde içeriğine sahip çözeltiler elde edilmesini sağlar.
THF ve metil etil keton karışımları, bazı polimer bileşimlerinde çözünürlüğü artırmak için sıklıkla kullanılır.
Tetrahidrofuran polimer çözeltilerinin kullanım alanları arasında otomotiv döşemelerinin PVC üst kaplamaları, polyester bant üzerine poliüretan/metal oksitlerden oluşan ses kaset kaplamaları, kumaş apreleri için poliüretan kaplamalar, selofan film üzerine PVC ve poliviniliden klorür kopolimerlerinden oluşan su buharı bariyer film kaplamaları yer almaktadır.
Tetrahidrofuran, PVC film ve PVC plastik ürünler üzerine baskı için kullanılan birçok mürekkep için mükemmel bir çözücüdür.
Polivinil klorür boru kaynak yapıştırıcıları, reçinenin THF çözücüsünde çözülmesiyle elde edilir. Diğer yapıştırıcı uygulamaları arasında deri, plastik levha ve kalıplanmış plastik aksamlar için kullanılan yapıştırıcılar bulunur.
Tetrahidrofuranın diğer kullanım alanları arasında kimyasal ara madde ve çeşitli inorganik, organometalik ve organik bileşikler için kompleks oluşturucu çözücü olarak kullanımı yer almaktadır.
Bu tetrahidrofuran kompleksleri, Grignard reaktifleri, organik reaksiyonlar için katalizörler ve stereo-spesifik polimerizasyonlarda önemli rol oynarlar.
Tetrahidrofuran, birçok farmasötik reaksiyon ve uygulamada tercih edilen çözücüdür.
Tetrahidrofuranın mükemmel çözücü özelliği, bu çözücüyü polimer üretim ve işleme ekipmanlarının çözücü ile temizlenmesi için ideal hale getirir.
Kuru tetrahidrofuran, Heck reaksiyonunda katalizör olarak yaygın olarak kullanılan dikloro{bis[1,1′,1′′-(fosfinetriil)tripiperidin]}paladyum [(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2]'nin sentezinde kullanılmıştır.
Tetrahidrofuran, çeşitli aril bromürlerin ve olefinlerin Heck çapraz bağlanma reaksiyonunun reaksiyon ortamında kullanılmıştır.
Yüksek polimerler, özellikle polivinil klorür için çözücü.
Grignard ve metal hidrit reaksiyonları için reaksiyon ortamı olarak.
Bütirolakton sentezinde süksinik asit ve 1,4-bütandiol diasetat kullanılır.
Histolojik tekniklerde kullanılan çözücü madde.
Kalan miktar filmin %1,5'ini aşmadığı takdirde, gıdaların ambalajlanması, taşınması veya depolanması için kullanılan ürünlerin imalatında Federal Gıda, İlaç ve Kozmetik Yasası kapsamında kullanılabilir.
Tetrahidrofuran, kimya ve endüstride çok yönlü bir çözücü olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Tetrahidrofuran hem polar hem de polar olmayan bileşikleri çözebildiği için birçok sentetik işlem için idealdir.
Yüksek saflığı (%99,9) nedeniyle hassas laboratuvar reaksiyonlarında tercih edilir.
Organik sentezde, tetrahidrofuran Grignard reaksiyonları ve metal hidrit indirgemeleri için ortam olarak kullanılır.
Bu madde, reaktif ara ürünleri stabilize eder ve bu reaksiyonlarda ürün verimini artırır.
Metal iyonlarıyla koordinasyon kurma yeteneği, reaksiyon kontrolünü ve seçiciliğini artırır.
Tetrahidrofuran, polimer ve plastik üretiminde çok önemli bir rol oynar.
Tetrahidrofuran, politetrametilen eter glikol (PTMEG) üretiminde kullanılan başlıca çözücüdür.
PTMEG daha sonra poliüretan elastomerler, spandeks lifleri ve termoplastik elastomerler üretmek için kullanılır.
Boya ve yapıştırıcı sektörlerinde THF, reçineler için güçlü bir çözücü görevi görür.
Polivinil klorür (PVC) ve polistiren gibi maddelerin çözülmesine yardımcı olur.
Bu özelliği sayesinde şeffaf kaplamalar, yapıştırıcılar ve film oluşturucu çözümler üretiminde değerli bir malzeme haline gelir.
Tetrahidrofuran, ilaç endüstrisinde reaksiyon ve ekstraksiyon çözücüsü olarak da kullanılmaktadır.
Tetrahidrofuran, aktif farmasötik bileşenlerin (API'ler) ve ara maddelerin sentezlenmesinde yardımcı olur.
Suyla karışabilirliği, ilaç bileşiklerinin verimli bir şekilde saflaştırılmasına ve kristalleştirilmesine olanak tanır.
Analitik kimyada tetrahidrofuran, kromatografi ve numune hazırlama işlemlerinde kullanılır.
Karmaşık karışımların çözülmesine yardımcı olarak daha iyi ayrıştırma ve tanımlama sağlar.
Saflık seviyesi, analitik ölçümlerde minimum düzeyde parazit oluşmasını sağlar.
Tetrahidrofuran ayrıca elektrokimya ve pil araştırmalarında da kullanılmaktadır.
Tetrahidrofuranın Güvenlik Profili:
Merkezi sinir sistemi üzerindeki etkilerinin aksine, erkek sıçan böbrek tümörleri ve dişi fare karaciğer tümörleri, bir metabolit değil, ana bileşik tarafından tetikleniyor gibi görünüyor.
Kemirgenlerin tetrahidro-2-furanon, 4-hidroksibütanoik asit ve sodyum süksinata ömür boyu maruz kalmaları, tedaviyle ilişkili kanserojen etkilere yol açmamıştır ve mekanistik bir çalışma, tetrahidrofurana maruz kalan dişi farelerde hepatoselüler proliferasyonun, proliferasyonun bir THF metaboliti tarafından aracılık edildiği varsayılırsa beklendiği gibi azalmak yerine, CYP450 inhibisyonu ile aslında arttığını göstermiştir.
THF veri tabanı, doğrudan DNA reaktivitesi, sitotoksisiteyi takiben rejeneratif hücre proliferasyonu, aşırı alfa 2u-globulin birikimi, sıçanlarda kronik ilerleyici nefropatinin (CPN) şiddetlenmesi ve nükleer reseptör (örneğin, konstitütif androstan reseptörü) aktivasyonunun enzim indüksiyonuna ve hücre proliferasyonunun artmasına yol açması gibi potansiyel etki mekanizması (MoA) adaylarına göre incelenmiştir.
Tümör oluşumuna neden olan etki mekanizmaları henüz belirlenmemiş olsa da, CPN'nin şiddetlenmesi (sıçan böbreği) ve nükleer reseptör aktivasyonu (fare karaciğeri) şu anda daha çok öne sürülen mekanizmalardır.
Tetrahidrofuranın hayvanlarda ve insanlarda toksisitesi düşüktür.
Hedef organlar öncelikle solunum sistemi ve merkezi sinir sistemidir.
Tetrahidrofuran, üst solunum yolları ve gözler için tahriş edici bir maddedir.
Yutulması ve karın boşluğuna verilmesi durumunda orta derecede toksiktir.
Solunum yoluyla alındığında hafif derecede toksiktir; solunum yoluyla insanlarda sistemik etkilere neden olur: genel anestezi etkisi gösterir.
Bildirilen mutasyon verileri, göz ve mukoza zarlarını tahriş edici, yüksek konsantrasyonlarda narkotik etkiye sahip olduğunu göstermektedir.
Karaciğer ve böbreklere zarar verdiği bildirildi.
Yanıcı sıvı olup, ısıya, aleve ve oksitleyicilere maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın riski oluşturur.
Isıya veya aleve maruz kaldığında buhar halinde patlayıcı madde.
Eterlerde olduğu gibi, stabilizasyon uygulanmamış tetrahidrofuran da havaya maruz kaldığında termal olarak patlayıcı peroksitler oluşturur.
Depolanan tetrahidrofuranın damıtılmadan önce mutlaka peroksit açısından test edilmesi gerekir.
Peroksitler, sodyum bisülfat ile hafifçe asidik hale getirilmiş güçlü demir sülfat çözeltisi ile işlem görerek giderilebilir.
Kostik alkaliler, tetrahidrofuran içindeki inhibitörü tüketir ve bunun sonucunda patlayıcı bir reaksiyona neden olabilir.
KOH, NaAlH2, NaOH ve sodyum tetrahidroalüminat ile patlayıcı reaksiyon.
2-aminofenol ve potasyum dioksit ile reaksiyona girerek patlayıcı bir ürün oluşturur.
Lityum tetrahidroalüminat veya boran ile reaksiyona girerek patlayıcı hidrojen gazı oluşturur.
Metal halojenürlerle (örneğin, hafniyum tetraklorür, titanyum tetraklorür, zirkonyum tetraklorür) şiddetli reaksiyon.
Brom ile şiddetli reaksiyona girer, kalsiyum hidrit + ısı ile reaksiyona girebilir, oksitleyici maddelerle de reaksiyona girebilir.
Yangınla mücadele için köpük, kuru kimyasal madde ve karbondioksit (COa) kullanılır.
Isıtılarak ayrıştığında keskin bir duman ve tahriş edici gazlar yayar.
Tetrahidrofurana tekrar tekrar maruz kalan kemirgenlerde başlıca hedef organlar merkezi sinir sistemi (MSS), böbrek ve karaciğerdir.
Tetrahidrofuranın neden olduğu merkezi sinir sistemi etkilerinin, tetrahidro-2-furanon ve 4-hidroksibütanoik asit metabolitleri aracılığıyla gerçekleştiği düşünülmektedir.
Bu durum, bu metabolitlerle ilişkili merkezi sinir sistemi etkileriyle, Tetrahidrofuranın farelerdeki narkotik etkisinin benzer şekilde maruz kalan sıçanlara göre daha yüksek olmasıyla ve Tetrahidrofuranın fare karaciğer mikrozomlarında sıçan karaciğer mikrozomlarına kıyasla daha kısa yarı ömrüyle tutarlıdır.