TÉTRAHYDROFURAN

Le tétrahydrofurane se forme comme intermédiaire lors de la synthèse du THF.
Le tétrahydrofurane est utile pour la dissolution du chlorure de polyvinylidène (PVDV).
Le tétrahydrofurane est un composé stable, doté d'un point d'ébullition relativement bas et d'un excellent pouvoir solvant.

Numéro CAS : 109-99-9
Formule moléculaire : C4H8O
Masse moléculaire : 72,11
Numéro EINECS : 203-726-8

Synonymes : Tétrahydrofurane, 109-99-9, Oxolane, Furanidine, Furane tétrahydro-, Hydrofurane, Oxyde de tétraméthylène, Oxacyclopentane, 1,4-Époxybutane, Oxyde de diéthylène, Tétrahydrofuranne, Tétraidrofurano, Tétrahydrofuraane, Oxyde de cyclotétraméthylène, Agrisynth THF, Butane 1,4-époxy-, Numéro de déchet RCRA U213, Butane alpha,delta-oxyde, NCI-C60560, Butane alpha,delta-oxyde, DTXSID1021328, 3N8FZZ6PY4, CHEBI : 26911, NSC-57858, DTXCID501328, RefChem : 932807, GlyTouCan : G50603ZK, G50603ZK 203-726-8, Tétrahydrofurane, THF, tétrahydrofurane, Cyclotétraméthylène, MFCD00005356, NSC 57858, Butane .alpha.,.delta.-oxyde, 24979-97-3, Tétrahydrofurane, anhydre, tétrahydrofurane, Tétrahydrofuraan [Néerlandais], Tétraidrofurano [Italien], Tétrahydrofuranne [Français], Tétrahydrofurane, Qualité spectrophotométrique, CCRIS 6276, HSDB 125, EINECS 203-726-8, UN2056, RCRA déchets no. U213, Tétrahydrofurane (stabilisé), UNII-3N8FZZ6PY4, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane-, AI3-07570, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane-, Tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, réactif ACS, >=99,0 %, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, Butane a,d-oxyde, Butane,4-époxy-, Dynasolve 150, Tétrahydrofurane ACS, 1,4-époxy-Butane, c0019, Tétrahydrofurane(THF), solvant tétrahydrofurane, THF (tétrahydrofurane), Tétrahydrofurane, 99 %, Tétrahydrofurane, Biograde, SCHEMBL479, WLN : T5OTJ, EC 203-726-8, SCHEMBL1155, SCHEMBL9194, TETRAHYDROFURAN [MI], Tetrahydrofuran Ultra LC-MS, SCHEMBL23904, SCHEMBL65282, SCHEMBL75993, Tétrahydrofurane, réactif ACS, Tétrahydrofurane, >=99,5 %, SCHEMBL104854, SCHEMBL286764, SCHEMBL960728, TÉTRAHYDROFURANE [HSDB], TÉTRAHYDROFURANE [CIRC], Tétrahydrofurane, pa, 99 %, CHEMBL276521, SCHEMBL1676271, SCHEMBL5125765, SCHEMBL6056569, SCHEMBL6104219, SCHEMBL7001660, SCHEMBL8729911, SCHEMBL9630281, SCHEMBL10614458, SCHEMBL21805844, TETRAHYDROFURAN [USP-RS], oxyde de diéthylène 1,4-Epoxybutane, Tétrahydrofurane, UV, qualité HPLC, NSC57858, Tétrahydrofurane non stabilisé 99,9 %, Tétrahydrofurane, étalon analytique, Tox21_201026, MSK001504, STL264218, AKOS000119982, Tétrahydrofurane (stabilisé avec du BHT), UN 2056, Tétrahydrofurane pour HPLC, ≥ 99,9 %, NCGC00090740-01, NCGC00090740-02, NCGC00258579-01, BP-30232, CAS-109-99-9, Tétrahydrofurane anhydre, sans inhibiteur, Tétrahydrofurane pur, ≥ 99,0 % (GC), DB-038044, NS00009145, T0104, T0856, T2394, EN300-21322, Tétrahydrofurane de première qualité SAJ, ≥ 99,0 %, Tétrahydrofurane, Selectophore™, ≥ 99,5 %, Tétrahydrofurane [UN2056] [Liquide inflammable], Tétrahydrofurane de qualité HPLC stabilisé avec du BHT, Tétrahydrofurane, qualité spéciale JIS, >=99,5 %, Tétrahydrofurane, qualité HPLC stabilisé avec du BHT, A802124, F035914, F600005, InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H, Q278332, Tétrahydrofurane, pour HPLC, ne contient pas de stabilisant, Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, qualité purification, Tétrahydrofurane, puriss. pa, >=99,9 % (GC), Tétrahydrofurane, pour luminescence, >=99,5 % (GC), Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, pour HPLC, =99,9 %, Tétrahydrofurane, anhydre, >=99,9 %, sans inhibiteur, Tétrahydrofurane, pour HPLC, >=99,9 %, sans inhibiteur, Tétrahydrofurane, sans inhibiteur, pour HPLC, >=99,9 %, Tétrahydrofurane, anhydre stabilisé, Max. eau 20 ppm, Tétrahydrofurane, anhydre stabilisé, Max. Eau 25 ppm, tétrahydrofurane, qualité HPLC, ≥ 99,9 %, sans inhibiteur, tétrahydrofurane, non UV, qualité HPLC stabilisé avec du BHT, tétrahydrofurane, pour l'analyse des acides aminés, sans stabilisant, tétrahydrofurane, PA, 99 %, contient 200 à 300 ppm de BHT, tétrahydrofurane anhydre, stabilisé avec 250 à 300 ppm de BHT, tétrahydrofurane, qualité HPLC UV-IR, isocratique, non stabilisé, tétrahydrofurane anhydre, sans inhibiteur, ZerO₂™, ≥ 99,9 %, tétrahydrofurane AR, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, 99,5 %, tétrahydrofurane LR, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, ≥ 99 %, tétrahydrofurane, réactif ACS, ≥ 99,0 %, contient 250 ppm BHT comme inhibiteur, tétrahydrofurane anhydre, >=99,9 %, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, tétrahydrofurane anhydre, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, >=99,9 %, tétrahydrofurane anhydre, contient 250 ppm de BHT comme stabilisant, >=99,5 %, tétrahydrofurane, spectroscopie UV HPLC, 99,8 %, contient 200-300 ppm de BHT, tétrahydrofurane (stabilisé avec du BHT) [solvant pour la détermination du monomère de chlorure de vinyle], tétrahydrofurane, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, tétrahydrofurane, ReagentPlus®, ≥ 99,0 %, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, FU1, tétrahydrofurane absolu, sur tamis moléculaire (H₂O ≤ 0,005 %), contient ~0,025 % de 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol comme stabilisant, ≥ 99,5 % (GC), tétrahydrofurane anhydre stabilisé, teneur maximale en eau 25 ppm (conditionné en cylindre en acier inoxydable avec tube plongeur), tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, puriss. pa, réactif ACS, Reag. Ph. Eur., ≥ 99,9 %, tétrahydrofurane, qualité réactif Vetec™, anhydre, contient 100 ppm de BHT comme inhibiteur, ≥ 99,8 %, polymère de tétraméthyléther glycol 2000 ; tétrahydrofurane, 99,8 % [tétrahydrofurane, certifié ACS/HPLC] ; tétrahydrofurane, 99,6 %, stabilisé avec du BHT, pour analyse ACS ; tétrahydrofurane, ≥ 99 %, stabilisé avec du BHT, extra pur ; tétrahydrofurane anhydre, stabilisé, extra pur ; tétrahydrofurane, ≥ 99,5 %, pour spectroscopie ; tétrahydrofurane, 99,8 %, non stabilisé, pour HPLC ; tétrahydrofurane, 99,85 %, eau < 50 ppm, stabilisé, extra sec

Le tétrahydrofurane est utilisé dans la fabrication de polymères ainsi que de produits chimiques agricoles, pharmaceutiques et de base.
Les activités de fabrication se déroulent généralement dans des systèmes clos ou sous des contrôles techniques qui limitent l'exposition des travailleurs et les rejets dans l'environnement.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme solvant (par exemple, pour les raccords de tuyauterie), ce qui peut entraîner des expositions plus importantes lorsqu'il est utilisé dans des espaces confinés sans ventilation suffisante.

Le tétrahydrofurane est largement utilisé pour la dissolution et la réaction de diverses substances.
Il est également utilisé comme matière première pour la synthèse du poly(tétraméthylène éther) glycol (PTMG), etc.
Le tétrahydrofurane est un solvant industriel largement reconnu pour sa combinaison unique de propriétés utiles.

Le tétrahydrofurane est meilleur à plus de 99,9 % de pureté avec une petite quantité (0,025-0,040 % en poids) d'hydroxytoluène butylé (BHT, 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol) ajouté comme antioxydant.
Le tétrahydrofurane élimine les radicaux libres nécessaires à la formation du peroxyde.
Le tétrahydrofurane constitue le fragment clé de divers produits naturels (antibiotiques polyéthers).

Le tétrahydrofurane forme un double hydrate avec le sulfure d'hydrogène ; la structure cristalline de ce double hydrate a été étudiée par des études monocristallines tridimensionnelles.
Le tétrahydrofurane est un éther cycloaliphatique et n'est pas « photochimiquement réactif » tel que défini dans la section k de la règle 66 du comté de Los Angeles (équivalente à la règle 442 du district de contrôle de la pollution atmosphérique de la Californie du Sud).
Le tétrahydrofurane a une odeur éthérée.

Le seuil d'odeur est indiqué à 3,8 (3M), 20-50 ppm et 31 ppm.
Le tétrahydrofurane est également un réactif de laboratoire courant et un intermédiaire dans les synthèses chimiques de produits de consommation et industriels tels que les produits nutritionnels, pharmaceutiques et les insecticides.
Le tétrahydrofurane est un liquide clair et incolore à forte odeur d'éther.

Le tétrahydrofurane est extrêmement inflammable. Le contact du tétrahydrofurane avec des agents oxydants puissants peut provoquer des explosions.
Le tétrahydrofurane peut polymériser en présence d'initiateurs cationiques.
Le contact avec l’hydrure de lithium-aluminium, avec d’autres alliages de lithium-aluminium, ou avec l’hydroxyde de sodium ou de potassium peut être dangereux.

Cependant, le tétrahydrofurane est hautement inflammable et doit être manipulé avec précaution.
Il peut former des peroxydes explosifs lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière pendant des périodes prolongées.
Par mesure de sécurité, il est généralement stocké sous azote ou dans des récipients opaques et hermétiquement fermés.

Le tétrahydrofurane présente également certains risques pour la santé lorsqu'il est inhalé ou absorbé par la peau.
Une exposition de courte durée peut provoquer des étourdissements, des nausées et une irritation des yeux ou des voies respiratoires.
Une exposition prolongée peut entraîner des effets sur le système nerveux central ou des lésions hépatiques et rénales.

D'un point de vue environnemental, le tétrahydrofurane est biodégradable, mais il peut néanmoins présenter des risques pour la vie aquatique en cas d'élimination inappropriée.
Il s'évapore rapidement et peut contribuer à la pollution de l'air lorsqu'il est rejeté dans l'atmosphère.
Une gestion adéquate des déchets et une ventilation appropriée sont essentielles lors de son utilisation dans les laboratoires ou les usines.

Le tétrahydrofurane est un liquide incolore et volatil, à l'odeur éthérée ou semblable à celle de l'acétone, miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
Le tétrahydrofurane est hautement inflammable et peut se décomposer thermiquement en monoxyde de carbone et en dioxyde de carbone.
Un stockage prolongé au contact de l'air et en l'absence d'antioxydant peut entraîner la décomposition du THF en peroxydes explosifs.

Le tétrahydrofurane est un éther cyclique saturé principalement utilisé comme solvant organique.
Lors d'un stockage prolongé, il se forme des peroxydes organiques.
Ce processus peut être supprimé par l'ajout d'hydroxytoluène butylé (BHT) comme stabilisant.

Le tétrahydrofurane est un composé organique liquide, clair, incolore et très volatil.
Le tétrahydrofurane a pour formule chimique C₄H₈O et est classé comme un éther cyclique.
La pureté « 99,9 % » indique qu'il est pratiquement exempt d'impuretés, ce qui le rend adapté à une utilisation en laboratoire et industrielle.

Le tétrahydrofurane est un excellent solvant capable de dissoudre une large gamme de composés polaires et non polaires.
Le tétrahydrofurane est couramment utilisé dans la production de plastiques, d'adhésifs, de revêtements et de résines.
En chimie organique, il sert de milieu réactionnel pour les réactions impliquant des réactifs organométalliques comme les réactifs de Grignard et l'hydrure de lithium et d'aluminium.

Grâce à sa capacité à solvater les cations, le tétrahydrofurane est particulièrement utile en chimie de coordination.
Il peut former des complexes avec des ions métalliques, contribuant ainsi à stabiliser les intermédiaires réactionnels.
Cette propriété en fait un solvant important dans les réactions de polymérisation et de réduction.

Bien que le tétrahydrofurane soit naturellement présent dans l'arôme du café, la farine de pois chiches et le poulet cuit, on ne s'attend pas à ce que l'exposition naturelle présente un risque important.
Le produit est du tétrahydrofurane et contient 250 ppm de BHT (butylhydroxytoluène) comme inhibiteur.
Le tétrahydrofurane est largement utilisé comme solvant.

Il constitue le fragment clé de divers produits naturels (antibiotiques polyéthers).
Le tétrahydrofurane forme un double hydrate avec le sulfure d'hydrogène.
La structure cristalline de ce double hydrate a été étudiée par des études monocristallines tridimensionnelles.

Point de fusion : -108 °C
Point d'ébullition : 66 °C
Densité : 0,887 g/mL à 20 °C
Densité de vapeur : 2,5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mm Hg (25 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,465
Point d'éclair : > 230 °F
Température de stockage : Conserver entre +5 °C et +30 °C
Solubilité : soluble dans l'eau
Forme : Liquide
Densité relative : 0,89
Couleur : <10 (APHA)
Polarité relative : 0,207
pH : 7–8 (200 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Éthérée, détectable à 2–50 ppm
Plage de pH : 7
Limite d'explosivité : 1,5–12,4 % (V)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Point de congélation : -108 °C
Sensible : sensible à l'air et hygroscopique
λmax : λ 245 nm Amax ≤0,26 ; λ 275 nm Amax ≤0,046 ; λ 315 μm Amax ≤0,0044
Merck : 14 921
BRN:102391
Constante de la loi de Henry : 1,54 (espace de tête statique-GC, Welke et al., 1998)
Limites d'exposition : VLE-VME 200 ppm (590 mg/m³) (ACGIH, MSHA, OSHA) ; VLE-S 250 ppm (ACGIH) ; IDLH 20 000 ppm (NIOSH)
Constante diélectrique : 7,58 (25 °C)
Constante diélectrique (−70 °C):11,6
Stabilité : Stable. Incompatible avec les halogènes, les agents oxydants/réducteurs puissants, les bases fortes et l’oxygène. Peut former des peroxydes explosifs dans l’air. Extrêmement inflammable. À conserver sous azote. Polymérisation dangereuse possible. Sensible à la lumière. Peut contenir du BHT comme stabilisant.
InChIKey:WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,45 à 25 °C
Tension superficielle : 27,31 mN/m à 293,15 K

La miscibilité du tétrahydrofurane avec l'eau le rend unique parmi les éthers.
Le tétrahydrofurane peut former des mélanges homogènes avec des substances polaires et non polaires.
De ce fait, il est largement utilisé pour l'extraction de composés et la purification de mélanges réactionnels.

En laboratoire, le tétrahydrofurane est souvent distillé ou purifié avant utilisation afin d'éliminer les peroxydes et l'humidité.
L'humidité peut perturber les réactions sensibles, notamment celles impliquant des métaux réactifs.
Par conséquent, le tétrahydrofurane anhydre (THF extrêmement sec) est stocké sur du sodium ou des tamis moléculaires.

Malgré son utilité, le tétrahydrofurane est classé comme matière dangereuse.
Le tétrahydrofurane a un point d'éclair de −21 °C, ce qui signifie qu'il peut s'enflammer facilement à température ambiante.
Il produit également des vapeurs qui peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.

L’exposition aux vapeurs de tétrahydrofurane dans les espaces confinés doit être évitée.
Les laboratoires utilisent généralement des hottes aspirantes pour minimiser les risques d'inhalation.
Les travailleurs doivent également porter des gants et des lunettes de protection pour éviter tout contact avec le liquide.

D'un point de vue environnemental, le THF se décompose relativement rapidement dans l'air et dans l'eau.
Cependant, rejeté en grande quantité, il peut contaminer les eaux souterraines ou les sols.
Sa biodégradabilité ne dispense pas d'un traitement soigneux par le biais de systèmes de gestion des déchets appropriés.

Un éther cyclique qui est du butane dans lequel un hydrogène de chaque groupe méthyle est remplacé par un oxygène.
Un liquide clair et incolore à l'odeur éthérée, moins dense que l'eau, point d'éclair 6°Fi, les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Le tétrahydrofurane réagit violemment avec les agents oxydants, ce qui peut provoquer des incendies et des explosions.

Ainsi, son utilisation comme solvant pour l'hydrure de lithium et d'aluminium a provoqué des incendies. L'utilisation d'hydroxyde de potassium ou d'hydroxyde de sodium pour sécher du tétrahydrofurane impur contenant des peroxydes a entraîné des explosions.
Une violente explosion s'est produite lors de la préparation d'hydrure de sodium et d'aluminium à partir de sodium et d'aluminium dans un milieu de tétrahydrofurane.
Le tétrahydrofurane forme des produits explosifs avec le 2-aminophénol.

Le tétrahydrofurane peut former des peroxydes sensibles aux chocs et à la chaleur, qui peuvent exploser lors de leur concentration par distillation ou évaporation.
Toujours tester des échantillons de tétrahydrofurane pour détecter la présence de peroxydes avant de les distiller ou de les laisser s'évaporer.
Le tétrahydrofurane ne doit jamais être distillé à sec.

L'utilisation principale du tétrahydrofurane est comme solvant pour dissoudre les résines synthétiques, en particulier le polychlorure de vinyle et les copolymères de chlorure de vinylidène.
Le tétrahydrofurane est également utilisé pour couler des films de polychlorure de vinyle, pour revêtir des substrats de vinyle et de chlorure de vinylidène ; et pour solubiliser les adhésifs à base de résines de polychlorure de vinyle ou en contenant.
Un deuxième marché important pour le tétrahydrofurane est son utilisation comme solvant électrolytique dans la production de tétraméthylplomb par réaction de Grignard.

Le tétrahydrofurane est utilisé comme intermédiaire dans la production de polytétraméthylène glycol.
Le tétrahydrofurane ne doit être utilisé que dans des zones exemptes de sources d'inflammation, et les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des conteneurs métalliques hermétiquement fermés, dans des zones séparées des comburants.
Les contenants de tétrahydrofurane doivent être datés lors de leur ouverture et faire l'objet de contrôles périodiques afin de détecter la présence de peroxydes.

Il est obtenu industriellement par hydrogénation catalytique du furane provenant de résidus agricoles contenant du pentosanes.
Le tétrahydrofurane a été purifié par reflux avec et distillation à partir de LiAlH4, ce qui élimine l'eau, les peroxydes, les inhibiteurs et autres impuretés.
Les peroxydes peuvent également être éliminés par passage à travers une colonne d'alumine activée, ou par traitement avec du sulfate ferreux aqueux et du bisulfate de sodium, suivi de KOH solide.

Dans les deux cas, le solvant est ensuite séché et distillé par fractionnement à partir de sodium.
On a également utilisé à cette fin du fil de lithium ou du potassium fondu vigoureusement agité.
Le CaH2 a également été utilisé comme agent desséchant ; plusieurs méthodes permettent d'obtenir le solvant presque anhydre.

Le solvant est maintenu en contact avec l'alliage jusqu'à sa distillation en vue de son utilisation.
Worsfold et Bywater, après avoir procédé à un reflux et à une distillation à partir de P2O5 et de KOH, ont tour à tour fait refluxer le solvant avec un alliage sodium-potassium et de la fluorénone jusqu'à ce que la couleur verte du sel disodique de la fluorénone soit bien établie.
Le tétrahydrofurane a ensuite été distillé par fractionnement, dégazé et stocké au-dessus de CaH2.

Forme des peroxydes thermiquement explosifs dans l'air au repos (en l'absence d'inhibiteurs).
Les peroxydes peuvent détoner sous l'effet de la chaleur, du frottement ou d'un impact. Ils réagissent violemment avec les oxydants puissants, les bases fortes et certains halogénures métalliques.
Attaque certains types de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.

Nova Molecular fabrique et commercialise du tétrahydrofurane en Amérique du Nord.
Le tétrahydrofurane Nova à 99,9 % est principalement utilisé comme solvant et sa composition est strictement contrôlée afin de minimiser les impuretés organiques et inorganiques.
Le tétrahydrofurane est également connu sous plusieurs autres noms, tels que l'oxolane, le 1,4-époxybutane et le butane-1,4-oxyde.

Il appartient à la famille des composés hétérocycliques, ce qui signifie qu'il possède une structure cyclique contenant un atome d'oxygène.
Cette structure cyclique confère au THF à la fois flexibilité et stabilité dans divers environnements chimiques.
Son poids moléculaire est de 72,11 g/mol et son point d'ébullition est de 66 °C.

Son point de fusion est d'environ −108 °C, ce qui indique qu'il reste liquide dans la plupart des conditions.
Grâce à sa faible viscosité, le tétrahydrofurane s'écoule facilement et se mélange bien avec de nombreux solvants organiques et avec l'eau.
Sur le plan industriel, le tétrahydrofurane est souvent utilisé pour produire du polytétraméthylène éther glycol (PTMEG).

Le tétrahydrofurane est un ingrédient clé dans la fabrication des polyuréthanes, des fibres de spandex et des élastomères thermoplastiques.
Ces matériaux sont utilisés dans la fabrication de vêtements, de revêtements, de mastics et de plastiques souples.
Dans le domaine de la chimie des polymères, le tétrahydrofurane agit à la fois comme solvant et comme réactif.

Il peut participer à une polymérisation par ouverture de cycle pour former des polyéthers linéaires.
Cela le rend précieux pour la synthèse de matériaux polymères flexibles et performants.

Utilisations du tétrahydrofurane :
Le tétrahydrofurane sert de solvant pour les sels de lithium et les électrolytes dans les systèmes de stockage d'énergie expérimentaux.
Les chercheurs l'utilisent pour développer et tester des batteries au lithium-métal et des batteries post-lithium.
Dans la recherche académique, le tétrahydrofurane est couramment utilisé pour étudier les mécanismes réactionnels et la polymérisation.

Il soutient les recherches sur la chimie de coordination, les réactions d'ouverture de cycle et les processus de réduction.
Sa stabilité et sa compatibilité avec de nombreux réactifs en font un solvant de laboratoire standard.
Le tétrahydrofurane est également utilisé dans les applications de traitement et de nettoyage de surface.

Son puissant pouvoir dissolvant élimine les huiles, les graisses et les résidus organiques des surfaces métalliques ou en verre.
Il est parfois utilisé dans la fabrication de produits électroniques pour un nettoyage et un dégraissage précis.
Enfin, le tétrahydrofurane est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques.

Il est utilisé pour produire du tétrahydrothiophène, de la gamma-butyrolactone (GBL) et d'autres composés cycliques.
Ces produits chimiques sont également utilisés dans la production de produits pharmaceutiques, de parfums et de solvants spéciaux.
L'oxyde de butylène est utilisé comme fumigant et en mélange avec d'autres composés.

Le tétrahydrofurane est utilisé pour stabiliser le carburant en ce qui concerne sa couleur et la formation de boues.
Le tétrahydrofurane est principalement utilisé (80%) pour fabriquer le polytétraméthylène éther glycol, le polymère de base utilisé principalement dans la fabrication de fibres élastomères (par exemple, le spandex) ainsi que d'élastomères de polyuréthane et de polyester (par exemple, le cuir artificiel, les roues de skateboard).
Le reste (20%) est utilisé dans des applications de solvants (par exemple, ciments pour tuyaux, adhésifs, encres d'imprimerie et bandes magnétiques) et comme solvant de réaction dans les synthèses chimiques et pharmaceutiques.

Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant pour les résines, les vinyles et les polymères de haut poids moléculaire ; comme milieu réactionnel de Grignard pour les réactions organométalliques et les réactions d'hydrures métalliques ; et dans la synthèse de l'acide succinique et de la butyrolactone.
Le tétrahydrofurane, dérivé saturé du furane, lorsqu'il est utilisé comme solvant pour le polychlorure de vinyle (PVC) de haut poids moléculaire, les copolymères de chlorure de vinyle et les copolymères de chlorure de polyvinylidène à température ambiante, donne des solutions à forte teneur en solides.
Des mélanges de THF et de méthyléthylcétone sont souvent utilisés pour améliorer la solubilité de certaines compositions polymères.

Les applications des solutions polymères de tétrahydrofurane comprennent les revêtements de surface en PVC pour les garnitures automobiles, les revêtements de bandes audio en polyuréthane/oxydes métalliques sur ruban polyester, les revêtements en polyuréthane pour les finitions de tissus, les revêtements de films barrière à la vapeur d'eau en PVC et les copolymères de chlorure de polyvinylidène sur film cellophane.
Le tétrahydrofurane est un excellent solvant pour de nombreuses encres utilisées pour l'impression sur films PVC et sur articles en plastique PVC.

Les ciments de soudage pour tuyaux en polychlorure de vinyle sont fabriqués en dissolvant la résine dans du tétrahydrofurane (THF). Parmi les autres applications adhésives, on trouve les ciments pour le cuir, les feuilles de plastique et les assemblages en plastique moulé.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme intermédiaire chimique et comme solvant complexant pour divers composés inorganiques, organométalliques et organiques.
Ces complexes de tétrahydrofurane sont importants en tant que réactifs de Grignard, catalyseurs de réactions organiques et dans les polymérisations stéréospécifiques.

Le tétrahydrofurane est le solvant de choix dans de nombreuses réactions et applications pharmaceutiques.
L'excellent pouvoir solvant du tétrahydrofurane fait de ce solvant un choix idéal pour le nettoyage par solvant des équipements de fabrication et de traitement des polymères.
Le tétrahydrofurane sec a été utilisé dans la synthèse du dichloro{bis[1,1′,1′′-(phosphinetriyl)tripiperidine]}palladium [(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2], qui est largement utilisé dans la réaction de Heck comme catalyseur.

Le tétrahydrofurane a été utilisé comme milieu réactionnel dans la réaction de couplage croisé de Heck de divers bromures d'aryle et oléfines.
Solvant pour polymères de haute qualité, notamment le polychlorure de vinyle.
Comme milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et d'hydrures métalliques.

Dans la synthèse de la butyrolactone, l'acide succinique, le diacétate de 1,4-butanediol.
Solvant dans les techniques histologiques.
Peut être utilisé en vertu de la loi fédérale sur les aliments, les médicaments et les cosmétiques pour la fabrication d'articles destinés à l'emballage, au transport ou au stockage des aliments si la quantité résiduelle ne dépasse pas 1,5 % du film.

Le tétrahydrofurane est largement utilisé comme solvant polyvalent en chimie et dans l'industrie.
Le tétrahydrofurane dissout les composés polaires et non polaires, ce qui le rend idéal pour de nombreux procédés de synthèse.
En raison de sa grande pureté (99,9%), il est préféré dans les réactions de laboratoire sensibles.

En synthèse organique, le tétrahydrofurane est utilisé comme milieu pour les réactions de Grignard et les réductions par hydrures métalliques.
Il stabilise les intermédiaires réactionnels et améliore les rendements des produits dans ces réactions.
Sa capacité à se coordonner avec les ions métalliques améliore le contrôle et la sélectivité de la réaction.

Le tétrahydrofurane joue un rôle crucial dans la production de polymères et de plastiques.
Le tétrahydrofurane est le principal solvant utilisé pour fabriquer le polytétraméthylène éther glycol (PTMEG).
Le PTMEG est ensuite utilisé pour fabriquer des élastomères de polyuréthane, des fibres de spandex et des élastomères thermoplastiques.

Dans les industries des revêtements et des adhésifs, le THF agit comme un solvant puissant pour les résines.
Il permet de dissoudre des matériaux tels que le polychlorure de vinyle (PVC) et le polystyrène.
Cette propriété la rend précieuse pour la création de revêtements transparents, d'adhésifs et de solutions filmogènes.

Le tétrahydrofurane est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme solvant de réaction et d'extraction.
Le tétrahydrofurane aide à la synthèse des principes actifs pharmaceutiques (API) et des intermédiaires.
Sa miscibilité dans l'eau permet une purification et une cristallisation efficaces des composés médicamenteux.

En chimie analytique, le tétrahydrofurane est utilisé pour la chromatographie et la préparation des échantillons.
Il facilite la dissolution des mélanges complexes pour une meilleure séparation et identification.

Son niveau de pureté garantit une interférence minimale dans les mesures analytiques.
Le tétrahydrofurane est également utilisé dans la recherche électrochimique et sur les batteries.

Profil de sécurité du tétrahydrofurane :
Contrairement aux effets sur le SNC, les tumeurs rénales chez le rat mâle et les tumeurs hépatiques chez la souris femelle semblent être induites par le composé parent, et non par un métabolite.
L'exposition à vie de rongeurs au tétrahydro-2-furanone, à l'acide 4-hydroxybutanoïque et au succinate de sodium n'a pas entraîné d'effets cancérogènes liés au traitement, et une étude mécanistique a démontré que la prolifération hépatocellulaire chez les souris femelles exposées au tétrahydrofurane est en fait augmentée par l'inhibition du CYP450, et non diminuée comme on pourrait le prévoir si la prolifération était médiée par un métabolite du THF.

La base de données THF a été examinée en fonction des candidats potentiels au mode d'action (MoA), notamment la réactivité directe à l'ADN, la cytotoxicité suivie d'une prolifération cellulaire régénératrice, l'accumulation excessive d'alpha 2u-globuline, l'exacerbation de la néphropathie chronique progressive (CPN) chez le rat et l'activation du récepteur nucléaire (par exemple, le récepteur androstane constitutif) conduisant à l'induction enzymatique et à une prolifération cellulaire accrue.
Bien que les mécanismes d'action tumorigènes n'aient pas été identifiés, l'exacerbation de la CPN (rein de rat) et l'activation des récepteurs nucléaires (foie de souris) sont actuellement les hypothèses les plus probables.

La toxicité du tétrahydrofurane est faible chez les animaux et les humains.
Les organes cibles sont principalement le système respiratoire et le système nerveux central.
Le tétrahydrofurane est un irritant pour les voies respiratoires supérieures et les yeux.

Modérément toxique par ingestion et par voie intrapéritonéale.
Légèrement toxique par inhalation, effets systémiques chez l'homme par inhalation : anesthésie générale.
Données de mutation rapportées, irritant pour les yeux et les muqueuses, narcotique à fortes concentrations.

Signalé comme ayant causé des lésions au foie et aux reins.
Liquide inflammable, présentant un risque d'incendie très dangereux au contact de la chaleur, des flammes ou d'oxydants.
Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme.

Tout comme les éthers, le tétrahydrofurane non stabilisé forme des peroxydes thermiquement explosifs au contact de l'air.
Le tétrahydrofurane stocké doit toujours être testé pour détecter la présence de peroxyde avant distillation.
Les peroxydes peuvent être éliminés par traitement avec une solution concentrée de sulfate ferreux rendue légèrement acide avec du bisulfate de sodium.

Les alcalis caustiques épuisent l'inhibiteur présent dans le tétrahydrofurane et peuvent par conséquent provoquer une réaction explosive.
Réaction explosive avec KOH, NaAlH2, NaOH, tétrahydroaluminate de sodium.
Réagit avec le 2-aminophénol et le dioxyde de potassium pour former un produit explosif.

Réagit avec le tétrahydroaluminate de lithium ou le borane pour former de l'hydrogène gazeux explosif.
Réaction violente avec les halogénures métalliques (par exemple, le tétrachlorure d'hafnium, le tétrachlorure de titane, le tétrachlorure de zirconium).
Réaction vigoureuse avec le brome, l'hydrure de calcium + chaleur, peut réagir avec des matériaux oxydants.

Pour lutter contre le feu, utilisez de la mousse, des produits chimiques secs, du CO2.
Chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Les principaux organes cibles chez les rongeurs soumis à des expositions répétées au tétrahydrofurane sont le système nerveux central (SNC), les reins et le foie.

On pense que les effets du tétrahydrofurane sur le SNC sont médiés par les métabolites du tétrahydrofurane, la tétrahydro-2-furanone et l'acide 4-hydroxybutanoïque.
Ceci est cohérent avec les effets sur le SNC associés à ces métabolites, ainsi qu'avec la puissance narcotique plus élevée du tétrahydrofurane chez la souris que chez le rat exposé de manière comparable et la demi-vie plus courte du tétrahydrofurane en présence de microsomes hépatiques de souris par rapport à ceux du rat.