TÉTRALINE

Numéro CAS : 119-64-2
Formule moléculaire : C10H12
Masse moléculaire : 132.202

La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) est un hydrocarbure de formule chimique C10H12.
La tétraline est un dérivé partiellement hydrogéné du naphtalène.
La tétraline est un liquide incolore utilisé comme solvant donneur d'hydrogène.

La tétraline est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
La tétraline est utilisée dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

La tétraline est un hydrocarbure de formule chimique C10H12.
La tétraline est similaire à la structure chimique du naphtalène, sauf qu'un cycle est saturé.

La tétraline peut être synthétisée dans une cyclisation de Bergman.
Dans une réaction nommée classique appelée les dérivés de synthèse de la tétraline de Darzens peuvent être préparés par réaction de cyclisation intramoléculaire d'un 1-aryl-4-pentène avec de l'acide sulfurique concentré, ou simplement par hydrogénation du naphtalène en présence d'un catalyseur au platine.

La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène) est un hydrocarbure de formule chimique C10H12.
La tétraline est similaire à la structure chimique du naphtalène, sauf qu'un cycle est saturé.

La tétraline est utilisée comme solvant.
La tétraline est également utilisée pour la synthèse en laboratoire du gaz HBr sec.

Les tétralines (tétrahydronaphtalènes) se trouvent dans de nombreuses molécules bioactives et les puissantes propriétés biologiques des composés possédant une tétraline et un noyau hybride oxindole sont faciles à imaginer.
Cependant, à notre grande surprise, très peu de méthodes de synthèse ont été rapportées pour les spirooxindoles fusionnés à la tétraline, en particulier pour une unité spirooxindole en position 2 du noyau de tétraline.

Description physique de la tétraline :
Le tétrahydronaphtalène se présente sous la forme d'un liquide légèrement coloré.
La tétraline peut être irritante pour la peau, les yeux et les muqueuses.

La tétraline est un puissant antagoniste de la synthase bactérienne des acides gras, qui est l'enzyme clé de la biosynthèse des acides gras.
La tétraline s'est avérée efficace contre les souches de type sauvage et les souches mutantes d'Escherichia coli, de Salmonella typhimurium et de Staphylococcus aureus.

La tétraline s'est également révélée être un composé antihypertenseur dont le mécanisme cinétique n'est pas encore compris.
Les réactions chimiques impliquées dans la synthèse de la tétraline sont très probablement dues à la nature chirale de la tétraline.

La tétraline peut également être synthétisée par synthèse asymétrique en utilisant une méthodologie de surface.
Il a été démontré que la tétraline n'a aucun effet cancérogène dans les études sur les rongeurs.

Tétraline et benzodioxanes :
La tétraline (TET), le 1,4-benzodioxane (14BZD) et le 1,3-benzodioxane (13BZN) sont tous analogues à la famille des molécules de cyclohexène et ont donc des structures torsadées avec des barrières élevées à la planéité.
En raison de leurs faibles pressions de vapeur, ils n'ont pas été étudiés par spectroscopie infrarouge lointain, mais leurs données vibrationnelles S0 ont été obtenues à l'aide des spectres SVLF des molécules refroidies par jet et des spectres Raman en phase vapeur à haute température.

Utilisations de la tétraline :
La tétraline est utilisée comme agent dégraissant.
Solvant pour naphtaline, graisses, résines, huiles, cires, utilisé à la place de la térébenthine dans les laques, cirages, cires à parquet.

Le craquage simultané du butylbenzène produit principalement du benzène.
La vitesse de réaction dans l'ouverture du cycle de la tétraline était considérablement élevée sur les sites d'acide de Brønsted forts dans le cycle 12 de la zéolite *BEA.
La quantité de sites acides de Brønsted sur la zéolite *BEA a augmenté la conversion de la tétraline mais n'a pas affecté la sélectivité vis-à-vis des produits.

Lors de la conversion de la tétraline, les zéolithes MOR et FAU ont formé plus de méthylindane et de naphtalène comme sous-produits, respectivement.
Le méthylindane a été produit sur les sites acides de Brønsted faibles par contraction du cycle de la tétraline, et le naphtalène s'est formé sur les sites acides de Lewis par déshydrogénation.
Les influences des conditions de réaction sur l'activité catalytique dans la conversion de la tétraline ont également été étudiées.

Le temps de contact a augmenté la conversion, mais n'a guère affecté les sélectivités aux produits.
La pression totale a également amélioré l'activité catalytique.

L'hydrogène sous pression a diminué la sélectivité pour le méthylindane, tandis que la tétraline a augmenté pour le benzène et les dérivés de la tétraline.
À 573 K, les sélectivités en dérivés de benzène et de tétraline étaient élevées, mais la température de réaction augmentait la sélectivité en sous-produits.

La tétraline est utilisée comme solvant donneur d'hydrogène, par exemple dans la liquéfaction du charbon.
La tétraline fonctionne comme une source de H2, qui est transféré au charbon.

Le charbon partiellement hydrogéné est plus soluble.
La tétraline a été utilisée dans les réacteurs rapides refroidis au sodium comme liquide de refroidissement secondaire pour maintenir la solidification des joints de sodium autour des roues de pompe.
Cependant, l'utilisation de Tetralin a été remplacée par NaK.

La tétraline est également utilisée pour la synthèse en laboratoire de HBr :
C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

La facilité de cette réaction est en partie une conséquence de la force modérée des liaisons CH benzyliques.

Utilisations sur sites industriels de Tetralin :
La tétraline est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement du cuir, polymères et fluides caloporteurs.
La tétraline a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

La tétraline est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques, textile, cuir ou fourrure, produits en caoutchouc et .
Le rejet dans l'environnement de tétraline peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.

Formulation ou reconditionnement de Tetralin :
La tétraline a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de Tetralin peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Propriétés de la tétraline :
La tétraline est liquide.
Odeur ressemblant à celle d'un mélange de benzène et de menthol.
Volatil avec la vapeur.

Point d'éclair, vase ouvert 171°F (77°C), vase fermé 180°F (82°C).
Insol dans l'eau.

Miscible avec l'éthanol, le butanol, l'acétone, le benzène, l'éther, le chloroforme, l'éther de pétrole, la décaline.
Soluble dans le méthanol : 50,6 % p/p.

Un contact prolongé et intime avec l'air peut provoquer la formation de peroxyde de tétraline qui peut provoquer une explosion des résidus de distillation de tétraline.
La formation de peroxyde est empêchée par l'ajout d'un antioxydant, tel que l'hydroquinone.
DL50 par voie orale chez le rat : 2,86 g/kg (Smyth).
Point de fusion : pf -31,0°

Fabrication de tétraline :
Le rejet dans l'environnement de tétraline peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de tétraline.

Production de tétraline :
La tétraline est produite par l'hydrogénation catalytique du naphtalène.
Bien que les catalyseurs au nickel soient traditionnellement employés, de nombreuses variantes ont été évaluées.

La surhydrogénation convertit la tétraline en décahydronaphtalène (décaline).
La tétraline est rarement rencontrée dans le dihydronaphtalène (dialine).

Méthodes de laboratoire de Tetralin:
Dans une réaction nommée classique appelée synthèse de tétraline de Darzens, du nom d'Auguste Georges Darzens (1926), des dérivés peuvent être préparés par une réaction de substitution aromatique électrophile intramoléculaire d'un 1-aryl-4-pentène en utilisant de l'acide sulfurique concentré.

Sécurité de la tétraline :
La DL50 (rats, voie orale) est de 2,68 g/kg.
La tétraline induit la méthémoglobinémie.

Identifiants de tétraline :
Numéro CAS : 119-64-2
ChEBI : 35008
ChemSpider : 8097
InfoCard ECHA : 100.003.946
KEGG : C14114
PubChem CID : 8404
UNII : FT6XMI58YQ
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1026118

Nom IUPAC : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Noms alternatifs : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Formule moléculaire : C10H12
Masse molaire : 132,206 g/mol
InChI : InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2
Clé InChI : CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N

Code produit : FT46025
Synonymes : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Numéro CAS : 119-64-2
Formule chimique : C10H12
Poids moléculaire : 132,20
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Pureté (GC): min 95%

Numéro de registre CAS : 119-64-2
Nom CAS : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Marques déposées : Tetranap
Formule moléculaire : C10H12
Poids moléculaire : 132,20
Composition en pourcentage : C 90,85 %, H 9,15 %

Propriétés de la tétraline :
Formule chimique : C10H12
Masse molaire : 132,206 g·mol−1
Aspect : liquide incolore avec une odeur similaire au naphtalène
Densité : 0,970 g/cm3
Point de fusion : -35,8 ° C (-32,4 ° F; 237,3 K)
Point d'ébullition : 206 à 208 ° C (403 à 406 ° F; 479 à 481 K)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Viscosité : 2,02 cP à 25 °C

État physique : Liquide
Conservation : Conserver à température ambiante
Point de fusion : -35,8 °C
Point d'ébullition : 309 °C

Poids moléculaire : 132,20
XLogP3 : 3,5
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 132.093900383
Masse monoisotopique : 132,093900383
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 92,6
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécification de la tétraline :
Gravité spécifique : 0,970 - 0,975
Apparence : Liquide huileux clair à jaune pâle
Contenu : 94,0 % maximum
Naphtalène : 2,0 % max
Décaline : 1,0 % max
Eau : 0,1 % maximum
Point d'ébullition : 205 - 208 °C
Point de fusion : -36 ~ -35 °C
Densité de vapeur : 4,6
Auto-allumage : 385 C
Indice de réfraction : 1,5410 - 1,5411
Point d'éclair : 77 °C
Stabilité : la tétraline est stable dans des conditions normales.
La tétraline est sensible à l'air.

Gamme de produits : tétraline
Densité : 0,973 g/mL (à 25°C)
Formule linéaire : C10H12
Pourcentage de pureté : ≥ 99,5 % (GC)
Qualité : norme analytique
Forme Physique: Soigné

Noms de tétraline :

Noms CAS de la tétraline :
Naphtaline
1,2,3,4-tétrahydro-

Noms des processus réglementaires de Tetralin :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène

Noms traduits de Tetralin :
1,2,3,4-tétrahidronaftalène (h)
1,2,3,4-tétrahidronaftalen (sl)
1,2,3,4-tétrahidronaftalenas (lt)
1,2,3,4-tétrahidronaftaleno (es)
1,2,3,4-tétrahidronaftaleno (pt)
1,2,3,4-tétrahidronaftaline (hu)
1,2,3,4-tétrahydroaftalina (ro)
1,2,3,4-tétrahidronaftalins (lv)
1,2,3,4-tétrahydronaftaleen (nl)
1,2,3,4-tétrahydronaftaleeni (fi)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (cs)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (non)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (pl)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (sv)
1,2,3,4-tétrahydronaftalén (sk)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (da)
1,2,3,4-tétrahydronaphtaline (de)
1,2,3,4-Tetrahüdronaftaleen (et)
1,2,3,4-tétraidronaftalène (it)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (fr)
1,2,3,4-τετραϋδροναφθαλένιο (el)
1,2,3,4-тeтрахидронафталeн (bg)
tétraline (pl)

Noms commerciaux de Tetralin :
tetralinova frakce
tétralin

Noms IUPAC de la tétraline :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtaline
Tétrahydronaphtalène

Nom IUPAC préféré de Tetralin :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène

Autres noms de tétraline :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Benzocyclohexane
NSC 77451
Tétrahydronaphtalène
Tétranap

Autres identifiants de tétraline :
119-64-2
601-045-00-4

Synonymes de tétraline :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
TÉTRALINE
119-64-2
Benzocyclohexane
Tétrahydronaphtalène
Bacticine
Tétraline
Tétranap
Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro-
Tetralina
Naphtalène, tétrahydro-
Naphtalène 1,2,3,4-tétrahydrure
tétralène
UNII-FT6XMI58YQ
NSC 77451
(C4-C5) Alkyltétrahydronaphtalènes
FT6XMI58YQ
Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro-, dérivés alkyles en C1-4.
CHEBI:35008
1,2,3,4-tétrahydro-naphtalène
MFCD00001733
DSSTox_CID_6118
DSSTox_RID_78023
DSSTox_GSID_26118
68412-24-8
Tetralina [Polonais]
Caswell n° 842A
CAS-119-64-2
CCRIS 3564
HSDB 127
delta(sup 5,7,9)-naphthantriène
EINECS 204-340-2
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, qualité réactif, >=97%
Code chimique des pesticides EPA 055901
AI3-01257
Solvant de tétraline
EINECS 270-178-4
bmse000530
CE 204-340-2
NCIOpen2_000650
1,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
5,6,7,8-tétrahydronaphtalène
CHEMBL1575635
DTXSID1026118
Naphtalène 1,3,4-tétrahydrure
WLN : L66 et TJ
1,2,3,4 Tétrahyclronaphtalène
.delta.(5,7,9)-Naphthantriène
.delta.(sup 5,9)-Naphthantriène
Naphtalène-1,2,3,4-tétrahydrure
NSC77451
ZINC8437660
Tox21_201793
Tox21_303325
NSC-77451
STL264224
.delta.(sup 5,7,9)-Naphthantriène
AKOS000121383
LS40429
MCULE-8327072794
NCGC00091744-01
NCGC00091744-02
NCGC00256948-01
NCGC00259342-01
I899
FT-0654145
T0107
T0713
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, tétraline, THN
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, anhydre, 99 %
Q420416
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, étalon analytique
W-108503
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, ReagentPlus(R), 99 %
F1908-0164
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
1,2,3,4-Tétrahydronaphtalène [Français] [Nom ACD/IUPAC]
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène [nom ACD/IUPAC]
1,2,3,4-Tétrahydronaphtaline [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
119-64-2 [RN]
1446407 [Beilstein]
204-340-2 [EINECS]
FT6XMI58YQ
MFCD00001733 [numéro MDL]
Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro- [ACD/Nom de l'index]
tétrahydronaphtalène
Tétraline [Wiki]
Solvant de tétraline(R)
Tetralina [Polonais]
Tétraline [Néerlandais]
Tétraline [Français]
四氢化萘 [chinois]
[119-64-2] [RN]
1,2,3, 4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène 10 µg/mL dans du méthanol
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (tétraline)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, tétraline, THN
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ; tétraline
1,2,3,4-TÉTRHYDRONAPHTALÈNE
204-340-2MFCD00001733
270-178-4 [EINECS]
68412-24-8 [RN]
benzocyclohexane
C095210
EINECS 204-340-2
EINECS 270-178-4
naphtalène 1,2,3,4-tétrahydrure
NAPHTALÈNE, TÉTRAHYDRO-
Naphtalène-1,2,3,4-tétrahydrure
pWLN : L66 et TJ
tétraline
tétralène
Solvant Tetralin(TM)
Tétraline ?
Tetralina
Tetralina [Polonais]
Tétraline
Tétrana
TÉTRANAP
THN
UNII : FT6XMI58YQ
UNII-FT6XMI58YQ
WLN : L66 et TJ
δ(5,7,9)-Naphthantriène
δ(sup 5,7,9)-naphthantriène
δ(sup 5,7,9)-Naphthantriène
2'-acétonaphtone, 5',6', 7',8'-tétrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexaméthyl-
2'-acétonaphtone, 5',6',7',8'-tétrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexaméthyl-
acétyl hexaméthyl tétraline
6-acétyl-1,1,2,4,4,7-hexaméthyltétraline
6-acétyl-1,1,2,4,4,7-hexaméthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
6-acétyl-1,1,2,4,4,7-hexaméthyltétraline
7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyl tétrahydronaphtalène
7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyltétraline
7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyltétrahydronaphtalène
7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyltétraline
6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,1,2,4,4,7-hexaméthylnaphtalène
6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,1,2,4,4,7-hexaméthylnaphtalène
AHMT
éthanone, 1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtalényl)-
éthanone, 1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtalényl)-
fixolide
1-(3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-5,6,7,8-tétrahydro-2-naphtalényl)éthanone
1-(3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-5,6,7,8-tétrahydro-naphtalène-2-yl)-éthanone
1-(3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-5,6,7,8-tétrahydronaphtalén-2-yl)éthanone
1-(3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-6,7-dihydronaphtalén-2-yl)éthanone
INCI acétyl hexaméthyl tétraline
muscofix (ACS International)
tétraline musquée
tonalide de musc
naphtalène, 7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyl-1,2,3,4-tétrahydro-
1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtalényl)éthan-one
1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtyl)éthan-1-one
1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtyl)éthan-1-one
5',6',7',8'-tétrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexaméthyl-2'-acétonaphtone
tétralide
tonalide (PFW)
tonalide II (PFW)
tonalide (PFW)