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Le chlorure de tétraméthylammonium est un catalyseur de transfert de phase en synthèse organique, son activité catalytique étant supérieure à celle de la triphénylphosphine et de la triéthylamine.
À température ambiante, le chlorure de tétraméthylammonium est une poudre cristalline blanche, volatile, irritante et absorbant facilement l'humidité.
Le chlorure de tétraméthylammonium est facilement soluble dans le méthanol, soluble dans l'eau et l'éthanol chaud, mais insoluble dans l'éther et le chloroforme.
CAS : 75-57-0
MF : C4H12ClN
PM : 109,6
EINECS : 200-880-8
Synonymes : Chlorure de tétraméthylammonium ; Chlorure de N,N,N-triméthylméthanaminium ; Chlorure de tétraméthylammonium ; Chlorure de N,N,N-triméthylméthanaminium ; Chlorure de n,n,n-triméthylméthanaminium ; Chlorure de tétraméthylammonium ; Chlorure de tétramine ; USAF AN-8
Chauffé à plus de 230 °C, le chlorure de tétraméthylammonium se décompose en triméthylamine et en chlorure de méthyle.
La dose létale médiane (souris, intrapéritonéale) est d’environ 25 mg/kg.
Le chlorure de tétraméthylammonium est également utilisé pour la synthèse de composés époxy à cristaux liquides, l'analyse Pope et polarographique, ainsi que dans l'industrie électronique.
Le chlorure de tétraméthylammonium est une entité moléculaire organique.
Le chlorure de tétraméthylammonium est un sel d'ammonium quaternaire couramment utilisé comme catalyseur en raison de sa stabilité thermique et de sa tolérance aux bases aqueuses fortes ou aux nucléophiles.
Le chlorure de tétraméthylammonium est l'un des sels d'ammonium quaternaire les plus simples, avec quatre groupes méthyles tétraédriques liés à l'atome central N.
La formule chimique (CH3)4N+Cl− est souvent abrégée en Me4N+Cl−.
Le chlorure de tétraméthylammonium est un solide incolore hygroscopique, soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
Le chlorure de tétraméthylammonium est un produit chimique industriel majeur, largement utilisé comme réactif chimique et également comme bactéricide à faible résidu dans des procédés tels que l'hydrofracturation. En laboratoire, le chlorure de tétraméthylammonium présente moins d'applications chimiques de synthèse que les sels d'ammonium quaternaire contenant des substituants N-alkyle plus longs, largement utilisés comme catalyseurs de transfert de phase.
Le chlorure de tétraméthylammonium est une base organique et possède un large éventail d'applications dans l'industrie et la recherche scientifique.
En Chine, il est principalement utilisé comme catalyseur dans la synthèse de produits à base de silicium organique, tels que l'huile de silicone synthétique, le caoutchouc de silicone et la résine de silicone.
Bien que le chlorure de tétraméthylammonium soit peu utilisé, il peut affecter considérablement le rendement et la qualité du produit.
À l'étranger, il est principalement utilisé pour les polymères à base de polyester, les textiles, les plastiques, l'alimentation, le cuir, la transformation du bois, la galvanoplastie et certains types de micro-organismes.
Le chlorure de tétraméthylammonium a désormais fait son entrée dans les domaines des technologies de pointe.
Par exemple, dans le secteur de la fabrication de circuits électroniques et de feuilles microscopiques, le chlorure de tétraméthylammonium peut être utilisé comme agent nettoyant pour circuits intégrés, ainsi que comme agent corrosif anisotrope de l'interface Si-SiO2 dans la microfabrication de semi-conducteurs.
Avec le développement des sciences et des technologies, les exigences pour ce type de produits chimiques augmentent, imposant des exigences plus élevées en termes de qualité et de quantité de chlorure de tétraméthylammonium.
Le principe de base de la méthode électrolytique pour la préparation du chlorure de tétraméthylammonium est le suivant : la solution aqueuse de chlorure de tétraméthylammonium présente dans le compartiment anodique du bain électrolytique, sous l'action de la force électrique, voit ses ions chlorure migrer vers l'anode jusqu'à ce que celle-ci se décharge et génère du chlore.
En outre, en raison de la perméabilité sélective de la membrane échangeuse d'ions, le chlorure ne peut pas la traverser par diffusion.
Seuls les ions tétraméthylammonium peuvent pénétrer sélectivement dans le compartiment cathodique et s'y enrichir.
La molécule d'eau présente dans la chambre cathodique de l'électrolyseur est décomposée en ions hydrogène et hydroxyle. Ces derniers se lient aux ions tétraméthylammonium migrés depuis la chambre anodique pour produire du chlorure de tétraméthylammonium. Avec l'augmentation de la consommation d'électricité, la concentration en chlorure de tétraméthylammonium continue de s'améliorer, atteignant ainsi la concentration finale souhaitée de pétrole brut.
La réaction électrochimique anodique est la suivante :
(CH3)4NCl → (CH3)4N ++ Clˉ2Clˉ-2e → Cl2 ↑
La réaction électrochimique cathodique est la suivante :
H2O → H + + OHˉ (CH3)4N ++ OHˉ → (CH3)4NOH 2H ++ 2e → H2 ↑
La réaction totale est la suivante :
2 (CH3)4NCl + 2H2O → 2 (CH3)4NOH + H2 ↑ + Cl2 ↑
L’hydrogène généré lors de l’électrolyse est évacué avec le chlore résultant absorbé par une solution alcaline pour produire de l’hypochlorite de sodium, une matière première essentielle pour la production d’eau de Javel.
Par conséquent, cette méthode de production de chlorure de tétraméthylammonium est simple, d’une grande pureté et ne pollue pas l’environnement.
Propriétés chimiques du chlorure de tétraméthylammonium
Point de fusion : > 300 °C (lit.)
Point d’ébullition : 165,26 °C (estimation approximative)
Densité : 1,17 g/cm3
Indice de réfraction : 1,5320 (estimation)
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à + 30 °C. Solubilité dans le méthanol : 0,1 g/mL, limpide, incolore
Forme : Poudre cristalline hygroscopique
Couleur : Blanc à ivoire
Densité : 1,169
Odeur : Inodore
Plage de pH : 6-8
PH : 6-8 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l’eau : > 60 g/100 mL (20 °C)
Sensibilité : Hygroscopique
λmax λ : 260 nm Amax : 0,02
λ : 280 nm Amax : 0,02
BRN : 2496575
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts et l’eau. Hygroscopique.
Référence CAS : 75-57-0 (Référence CAS)
Référence chimique NIST : Chlorure de tétraméthylammonium (75-57-0)
Système de registre des substances de l’EPA : Chlorure de tétraméthylammonium (75-57-0)
Préparation et utilisations en laboratoire
Le chlorure de tétraméthylammonium est produit efficacement par réaction de triméthylamine et de chlorure de méthyle.
N(CH3)3 + CH3Cl → N(CH3)4+Cl−
Le chlorure de tétraméthylammonium est produit par alkylation du chlorure d’ammonium par du carbonate de diméthyle en présence d’un catalyseur liquide ionique.
Sauf conditions exceptionnelles, le chlorure de tétraméthylammonium est généralement utilisé comme source du contre-cation inerte Me4N+.
De même, le chlorure de tétraméthylammonium sert d’agent précipitant lipophile.
À faible concentration, le chlorure de tétraméthylammonium est utilisé dans les réactions en chaîne par polymérase pour augmenter les rendements et la spécificité.
Il a été démontré que le chlorure de tétraméthylammonium améliore les rendements de 5 à 10 fois à 60 mM en stabilisant les paires de bases AT.
Utilisations
1. Le chlorure de tétraméthylammonium peut être utilisé comme réactif d'analyse polarographique, largement utilisé dans l'industrie électronique.
2. Le chlorure de tétraméthylammonium est un catalyseur de transfert de phase en synthèse organique, son activité catalytique étant supérieure à celle de la triphénylphosphine et de la triéthylamine.
À température ambiante, le chlorure de tétraméthylammonium est une poudre cristalline blanche, volatile, irritante et absorbant facilement l'humidité.
Le chlorure de tétraméthylammonium est facilement soluble dans le méthanol, soluble dans l'eau et l'éthanol chaud, mais insoluble dans l'éther et le chloroforme.
Chauffé à plus de 230 °C, il se décompose en triméthylamine et en chlorure de méthyle.
La dose létale médiane (souris, intrapéritonéale) est d'environ 25 mg/kg.
Le chlorure de tétraméthylammonium est également utilisé pour la synthèse de composés époxy à cristaux liquides, l'analyse Pope et polarographique, ainsi que dans l'industrie électronique.
Le chlorure de tétraméthylammonium, associé au N-hydroxyphtalimide et à la xanthone, peut être utilisé comme système catalytique chloré efficace pour l'oxydation aérobie des hydrocarbures afin de former les composés oxygénés correspondants.
Le chlorure de tétraméthylammonium peut également être utilisé comme catalyseur de transfert de phase pour la synthèse de fluorures d'aryle par réaction d'échange sélectif chlorure/fluorure de chlorures d'aryle activés avec du fluorure de potassium en phase solide-liquide.
Le chlorure de tétraméthylammonium peut être utilisé dans les procédures d'échange d'ions pour mettre en évidence l'augmentation du pH et comprendre le comportement chimique du catalyseur [CTA]Si-MCM-41 à l'aide du modèle de condensation de Knoevenagel.
