TÉTRAMÉTHYLDIPROPYLÈNÉTRIAMINE

DESCRIPTION
La tétraméthyldipropylènetriamine est un composé chimique qui appartient à la classe des amines organiques.
Sa structure chimique est constituée d'un squelette de dipropylène triamine avec quatre groupes méthyles attachés à des atomes d'azote.
Cette molécule est principalement utilisée comme agent de durcissement dans les formulations de résine époxy et peut également servir de catalyseur dans diverses réactions chimiques.
 
NUMÉRO CAS
6711-48-4 PC15
 
SYNONYMES
 
Tétraméthyldipropylènetriamine, CW8R6R660G, 6711-48-4, 1,3-propanediamine, N'-(3-(diméthylamino) propyl )-N,N- diméthyl -, N'-(3-( diméthylamino ) propyl )-N,N-diméthylpropane-1,3-diamine, Dipropylènetriamine, N,N,N',N'-tétraméthyl-, AI3-16566, Bis-( diméthylaminopropyl ) amine , Bis ( 3-diméthylamino-1-propyl) amine, BRN 0635876, N'-(3-( diméthylamino ) propyl )-N,N-diméthyl-1,3-propanediamine, EINECS 229-761-9, NSC 129937,N,N,N',N'-tétraméthyldipropylènetriamine,2,6,10-triazaundécane, 2,10,diméthyl-3-04-00-00565 ( Beilstein Référence du manuel ),1,3-propanediamine, N3-(3-( diméthylamino ) propyl )-N1,N1-diméthyl-,UNII-CW8R6R660G,EC 229-761-9,Dipropylamine, 3,3'-bis( diméthylamino )-
 
1. INTRODUCTION
Contexte du TM-DPT :
 
Définition et structure chimique :
La tétraméthyldipropylène triamine (TM-DPT) est un composé organique contenant des atomes d'azote et de carbone, en particulier une structure amine trifonctionnelle.
La formule moléculaire du composé est C10H23N3 et il présente un squelette dipropylène avec une substitution tétraméthyle au niveau des atomes d'azote.
Sa structure chimique unique le rend très polyvalent dans diverses réactions chimiques et applications industrielles.
Contexte historique et développement :
Le TM-DPT a été synthétisé pour la première fois au milieu du 20e siècle dans le cadre de recherches sur des composés organiques spécialisés utilisés pour des applications industrielles.
Au fil du temps, ses propriétés chimiques ont été mieux comprises, ce qui a conduit à son utilisation généralisée, notamment dans les processus d’inhibition de la corrosion et de polymérisation.
Importance dans diverses industries :
 
Utilisations industrielles :
Le TM-DPT a gagné en importance pour ses applications dans la synthèse chimique, où son rôle d'agent de réticulation et de catalyseur est essentiel.
Il est également utilisé dans les fluides de travail des métaux, où il agit comme inhibiteur de corrosion.
Pertinence pour la recherche scientifique :
Les recherches sur le comportement du TM-DPT, en particulier sa réaction avec les métaux et d’autres molécules, continuent de stimuler l’innovation dans des domaines tels que la science des matériaux et le génie chimique.
 
2. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET PHYSIQUES
Structure et composition moléculaires :
 
Analyse de la formule chimique :
Le TM-DPT est constitué d'un squelette dipropylène (C6H12) avec des atomes d'azote substitués à des emplacements stratégiques, formant une amine trifonctionnelle.
Les groupes méthyles attachés aux atomes d'azote (tétraméthyle) assurent une protection stérique, rendant le composé plus stable et réactif dans des conditions spécifiques.
Liaison et structure électronique :
Le TM-DPT possède une série de liaisons azote-carbone et présente des caractéristiques de don d'électrons grâce à ses atomes d'azote, qui jouent un rôle crucial dans la chimie de coordination et l'interaction avec les ions métalliques.
Propriétés physiques :
 
Point de fusion, point d'ébullition et solubilité :
Le composé a un point de fusion relativement élevé, indiquant sa stabilité à l’état solide.
Il est soluble dans les solvants polaires et non polaires, ce qui le rend polyvalent pour différentes applications.
Ces propriétés sont essentielles à son comportement dans les processus industriels.
Couleur, odeur et apparence :
Le TM-DPT se présente généralement sous la forme d’un liquide clair à jaune clair, avec une légère odeur d’amine.
Son apparence peut varier légèrement en fonction de la pureté et de la formulation.
Propriétés spectroscopiques :
 
Spectroscopie IR (infrarouge) :
Le spectre infrarouge du TM-DPT révèle des groupes fonctionnels clés, tels que les amines et les groupes méthyles, et peut être utilisé pour déterminer sa pureté et son intégrité structurelle.
RMN (Résonance Magnétique Nucléaire) :
Les spectres RMN du proton et du carbone 13 fournissent des informations sur l'environnement chimique de la molécule, confirmant le placement des groupes méthyles et des atomes d'azote trifonctionnels.
UV-Vis (ultraviolet-visible) :
Les spectres d'absorption peuvent aider à identifier le potentiel d'absorption UV de la molécule, ce qui est pertinent dans les applications impliquant une exposition à la lumière, telles que les revêtements ou les polymères.
3. SYNTHÈSE DE LA TÉTRAMÉTHYL DIPROPYLÈNE TRIAMINE
Voies synthétiques :
 
Méthodes courantes de synthèse :
Le TM-DPT est généralement synthétisé via un processus en plusieurs étapes, impliquant la réaction de la dipropylène triamine avec des agents de méthylation, tels que l'iodure de méthyle ou le sulfate de diméthyle.
Ces réactifs introduisent les groupes méthyles aux positions azotées.
Réactions chimiques impliquées :
La réaction principale est l'alkylation des groupes amine, où la dipropylène triamine (qui possède deux groupes amine réactifs) subit une substitution nucléophile avec un donneur de méthyle, formant la triamine substituée par un tétraméthyle.
 
Précurseurs et réactifs :
Produits chimiques et réactifs nécessaires :
La synthèse nécessite généralement du dipropylène triamine comme matériau de base, avec des agents de méthylation comme l'iodure de méthyle ou le sulfate de diméthyle, ainsi que des solvants tels que l'acétonitrile ou l'éthanol pour faciliter la réaction.
 
Rendement et pureté :
Optimisation des rendements et techniques de purification :
Pour maximiser le rendement, il faut contrôler la température et la durée de la réaction, ainsi que s'assurer que l'agent de méthylation est présent en excès. Après la synthèse, le TM-DPT peut être purifié par recristallisation ou distillation pour éliminer les impuretés, garantissant ainsi une grande pureté pour une utilisation industrielle ou en laboratoire.
4. MÉCANISME D'ACTION
Mécanismes de réaction :
Étapes mécanistiques des réactions primaires :
Dans l'inhibition de la corrosion, le TM-DPT agit en formant un film protecteur sur la surface métallique, réduisant le taux d'oxydation en interagissant avec les ions métalliques.
Il y parvient grâce à la coordination avec les surfaces métalliques, où ses groupes amines agissent comme donneurs d’électrons.
Interactions avec d’autres produits chimiques :
Le TM-DPT peut participer à des réactions de réticulation, où ses groupes amine réagissent avec d'autres composés, tels que les époxydes ou les polyuréthanes, formant une structure en réseau.
 
Rôle en tant que ligand :
Propriétés de liaison :
Les atomes d'azote du TM-DPT, avec leurs paires d'électrons isolés, lui permettent de se lier aux ions métalliques, formant des complexes utiles dans les processus catalytiques ou l'inhibition de la corrosion des métaux.
Ce comportement du ligand est un facteur clé dans ses applications industrielles.
Interactions avec les ions métalliques :
Il forme des complexes stables avec des métaux de transition tels que le cuivre, le zinc et le fer, ce qui le rend très efficace pour prévenir la corrosion, en particulier dans les environnements aqueux.
Propriétés catalytiques :
 
Application en Catalyse :
Le TM-DPT a été utilisé comme ligand dans des processus catalytiques, notamment dans des réactions dans l'industrie de la chimie fine.
Il peut aider à la catalyse des réactions de polymérisation ou à améliorer la réactivité de certains processus chimiques grâce à son interaction avec des catalyseurs métalliques.
 
5. APPLICATIONS INDUSTRIELLES
Inhibition de la corrosion :
Rôle dans la protection contre la corrosion :
L’une des principales utilisations industrielles du TM-DPT est comme inhibiteur de corrosion dans des industries telles que le pétrole et le gaz, l’automobile et l’aérospatiale.
Il forme une fine couche protectrice sur les surfaces métalliques, empêchant la dégradation oxydative des métaux.
Comparaison avec d’autres inhibiteurs de corrosion :
Le TM-DPT est comparé à d’autres inhibiteurs de corrosion comme les amines et les phosphates.
Des études démontrent qu’il offre une protection supérieure dans des conditions spécifiques, telles qu’une humidité élevée ou des environnements acides.
 
Polymérisation et synthèse chimique :
Utilisation dans la production de polymères :
Le TM-DPT est utilisé en chimie des polymères pour contrôler la réticulation des chaînes polymères, en particulier dans la production de plastiques thermodurcissables.
Sa structure triamine facilite la formation de réseaux denses au sein des matrices polymères.
Rôle en tant qu'agent de réticulation :
Dans la synthèse de certaines résines et adhésifs, les groupes amines du TM-DPT agissent comme agents de réticulation, améliorant les propriétés mécaniques du polymère final.
 
Applications dans les champs pétrolifères :
Utilisation dans la récupération du pétrole :
Dans l’industrie pétrolière et gazière, le TM-DPT est utilisé dans les fluides de forage pour contrôler la corrosion et dans la formulation de fluides de puits qui réduisent l’usure des équipements.
Il contribue également à maintenir l’intégrité des canalisations et autres équipements.
 
Autres applications :
Utilisations émergentes :
Les chercheurs étudient son utilisation dans des domaines tels que l’agriculture (comme pesticide ou fongicide), la biomédecine (comme stabilisant ou additif) et les technologies d’énergie renouvelable (par exemple, dans les piles à combustible ou les batteries).
 
6. IMPACT ENVIRONNEMENTAL ET CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ
 
Toxicologie:
Études de toxicité :
La toxicité du TM-DPT a été étudiée dans des scénarios d’exposition aiguë et chronique.
Il a montré une faible toxicité lorsqu’il est utilisé dans les concentrations recommandées, mais une exposition excessive peut entraîner une irritation cutanée ou des problèmes respiratoires.
Données toxicologiques :
Des études suggèrent que le TM-DPT n’est pas significativement toxique pour les organismes aquatiques, bien que des précautions doivent être prises pour éviter la contamination des sources d’eau.
 
Devenir et comportement environnemental :
Dégradation de l'environnement :
Le TM-DPT est biodégradable dans des conditions aérobies, bien que son taux de dégradation puisse être influencé par des facteurs environnementaux tels que la température et le pH.
Persistance et bioaccumulation :
Il ne devrait pas se bioaccumuler de manière significative dans les milieux aquatiques, mais sa persistance dans le sol ou l’eau peut varier en fonction des conditions locales.
 
Précautions de santé et de sécurité :
Manipulation et stockage :
Le TM-DPT doit être conservé dans un endroit frais et sec et manipulé dans un endroit bien ventilé.
Un équipement de protection individuelle (EPI) tel que des gants, des lunettes et une protection respiratoire doit être utilisé lors de la manipulation de ce produit chimique.
Statut réglementaire et directives :
Le TM-DPT est réglementé par des agences comme l'EPA et l'OSHA, qui fixent des limites aux niveaux d'exposition et exigent un étiquetage approprié pour la sécurité pendant le transport et l'utilisation.
 
7. METHODES ANALYTIQUES DE DETECTION ET DE QUANTIFICATION
 
Techniques chromatographiques :
Chromatographie liquide à haute performance (HPLC) :
Le TM-DPT peut être séparé et quantifié à l'aide de la HPLC en phase inverse, avec détection UV à des longueurs d'onde spécifiques correspondant à ses groupes fonctionnels.
Chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) :
Cette méthode peut être utilisée pour analyser la pureté du TM-DPT ou détecter tout produit de dégradation dans des échantillons environnementaux ou industriels.
 
Méthodes spectroscopiques :
Spectroscopie RMN :
La spectroscopie RMN peut être utilisée pour la caractérisation structurelle, confirmant la présence de groupes fonctionnels clés et vérifiant la pureté du TM-DPT dans les échantillons synthétisés.
Spectroscopie UV-Vis :
La spectroscopie UV-Vis permet d’identifier les caractéristiques d’absorption lumineuse du TM-DPT et de ses dérivés.
Autres techniques de détection :
 
Méthodes électrochimiques :
Les capteurs électrochimiques peuvent détecter la concentration de TM-DPT dans divers milieux, notamment dans les études de corrosion.
 
8. RECHERCHE ET DÉVELOPPEMENT
 
Progrès récents :
Nouvelles utilisations et applications :
Des études récentes ont exploré le rôle du TM-DPT dans les matériaux avancés, tels que les nanomatériaux, et son potentiel comme stabilisateur dans de nouvelles réactions chimiques.
 
Domaines potentiels de recherche future :
Innovations futures :
Les recherches en cours visent à améliorer les méthodes de synthèse du TM-DPT pour des rendements plus élevés, à explorer de nouvelles applications en catalyse et à évaluer son impact environnemental à long terme.
 
9. CONCLUSION
Résumé des points clés :
 
La structure chimique unique et les propriétés fonctionnelles du TM-DPT le rendent inestimable dans une variété d'applications industrielles et scientifiques, de l'inhibition de la corrosion à la production de polymères.
Perspectives d'avenir :
 
Les progrès continus dans la synthèse et les applications du TM-DPT stimuleront davantage la croissance dans des secteurs tels que le pétrole et le gaz, la science des matériaux et la fabrication de produits chimiques, avec une attention accrue portée à la durabilité et à la sécurité.
  
 
 

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LA TÉTRAMÉTHYLDIPROPYLÈNÉTRIAMINE
PREMIERS SECOURS mesures :
Description du premier aide mesures :
Conseils généraux :
Consultez un médecin .
Montrer ceci fiche de données de sécurité à le médecin présent .
Se déplacer hors de danger zone :
 
Si inhalé :
Si inspiré , bouger personne dans frais air .
S'il ne respire pas , donnez artificiel respiration .
Consultez un médecin .
Dans cas de contact cutané :
Prendre désactivé contaminé vêtements et chaussures immédiatement .
Laver désactivé avec savon et beaucoup d' eau .
Consultez un médecin .
 
Dans cas d' oeil contact :
Rincer soigneusement avec beaucoup d' eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin .
Continuer rinçage yeux pendant le transport vers hôpital .
 
Si avalé :
NE PAS induire vomissements .
Jamais donner rien par bouche à un inconscient personne .
Rincer bouche avec eau .
Consultez un médecin .
 
Lutte contre les incendies mesures :
Extincteur Médias :
Approprié extincteur Médias :
Utiliser eau spray , résistant à l'alcool mousse , sèche chimique ou carbone dioxyde .
Risques particuliers surgissant depuis le substance ou mélange
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz
 
Conseil pour pompiers :
Porter des vêtements autonomes respiration appareil pour lutte contre les incendies si nécessaire .
Accidentel libérer mesures :
Personnel précautions , protection équipement et urgence procédures
Utiliser personnel protecteur équipement .
 
Éviter respiration vapeurs , brouillard ou gaz .
Évacuer personnel à sûr zones .
 
Environnement précautions :
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
 
Méthodes et matériels pour endiguement et nettoyage en haut :
Tremper en haut avec absorbant inerte matériel et éliminer comme dangereux déchets .
Conserver dans un endroit approprié et fermé. conteneurs pour élimination .
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour sûr manutention :
Éviter inhalation de vapeur ou brume .
 
Conditions pour sûr stockage , y compris n'importe lequel incompatibilités :
Garder récipient fermement fermé dans un endroit sec et bien ventilé lieu .
Conteneurs lequel sont ouvert doit être soigneusement rescellé et gardé droit à prévenir fuite .
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : Combustible , corrosif dangereux matériels
 
Exposition contrôles / personnels protection :
Paramètres de contrôle :
Composants avec lieu de travail contrôle paramètres
Contient Non substances avec professionnel valeurs limites d'exposition .
Exposition contrôles :
Approprié ingénierie contrôles :
Manipuler conformément avec bien industriel hygiène et sécurité pratique .
Laver mains avant pauses et à la fin de journée de travail .
 
Personnel protecteur équipement :
Œil / visage protection :
Fermement convenable sécurité lunettes de protection .
Écran facial (8 pouces minimum).
Utiliser équipement pour œil protection testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Poignée avec gants .
Gants doit être inspecté avant à utiliser .
Utiliser approprié gant
suppression technique ( sans touchant gants extérieur surface ) à éviter le contact avec la peau avec ce produit .
Éliminer les produits contaminés gants après utiliser conformément avec en vigueur lois et bien laboratoire pratiques .
Laver et sec mains .
 
Coordonnées complètes :
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Éclabousser contact
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Il ne doit pas être interprété comme offrant une approbation pour n'importe lequel spécifique utiliser scénario .
 
Protection du corps :
Combinaison complète protéger contre produits chimiques , Le type de protection équipement doit être sélectionné selon à le concentration et montant de la dangereux substance à la spécifique lieu de travail .
Respiratoire protection :
Où l'évaluation des risques spectacles purificateur d'air respirateurs sont approprié utiliser un masque intégral respirateur avec polyvalent combinaison (US) ou respirateur type ABEK (EN 14387) cartouches comme sauvegarde à ingénierie contrôles .
 
Si le le respirateur est le seul moyen de protection , utilisez un masque facial complet fourni air respirateur .
Utiliser respirateurs et composants testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme le NIOSH (États-Unis) ou le CEN (UE).
Contrôle de l'environnement exposition
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
 
Stabilité et réactivité :
Chimique stabilité :
Écurie sous recommandé stockage conditions .
Incompatible matériaux :
Fort oxydant agents :
Dangereux décomposition produits :
Dangereux décomposition produits formé dans des conditions d'incendie .
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz .
 
Élimination considérations :
Déchets traitement méthodes :
Produit:
Offre surplus et non recyclable solutions à un licencié élimination entreprise .
Contactez un licencié professionnel déchets service d'élimination à jette ça matériel .
Contaminé Emballage :
Éliminer comme non utilisé produit