TÉTRAMÉTHYLÈNE GLYCOL

CE / N° liste : 203-786-5

N° CAS : 110-63-4

Mol. formule : C4H10O2

À propos du tétraméthylène glycol

Le tétraméthylène glycol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 000 à < 1 000 000 tonnes par an.
Le tétraméthylène glycol est utilisé par les consommateurs, par les travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Les dérivés du butanediol et du tétraméthylène glycol sont utilisés dans un large éventail d'applications dans l'industrie chimique ; entre autres dans la fabrication de plastiques techniques, de polyuréthanes, de solvants, de produits chimiques électroniques et de fibres élastiques.
La fonction hydroxyle de chaque groupe terminal du tétraméthylène glycol réagit avec différents réactifs mono- et bifonctionnels :
par exemple avec des acides dicarboxyliques en polyesters, avec des diisocyanates en polyuréthanes ou avec du phosgène en polycarbonates.
De plus, le tétraméthylène glycol est également un élément de base pour la synthèse de polyesterpolyols et de polyétherpolyols.

Le tétraméthylène glycol est un solvant/produit chimique industriel avec un point d'ébullition plus élevé et une volatilité inférieure à celle des éthylène glycols inférieurs.
Le tétraméthylène glycol est particulièrement utile dans les résines de polyester et comme plastifiant.
Le tétraméthylène glycol est également utilisé comme intermédiaire chimique et comme solvant dans la production d'encres et de colorants.
Le tétraméthylène glycol est souvent utilisé comme solvant de procédé dans les procédés de purification d'hydrocarbures et comme agent de couplage dans la production de lubrifiants et de formulations textiles.

Le tétraméthylène glycol est inflammable.
Le tétraméthylène glycol a un goût amer.
Le tétraméthylène glycol peut être miscible à l'eau, soluble dans l'alcool, légèrement soluble dans l'éther.
Solidifié uniquement dans le liquide de refroidissement pour former des cristaux incolores en forme d'aiguilles, réagit avec de l'acide nitrique dilué pour former de l'acide succinique et produit une précipitation lorsqu'il rencontre une solution de carbonate de potassium.

Le tétraméthylène glycol est un liquide organique incolore dérivé du butane par placement de groupes alcool à chaque extrémité de la chaîne.
Le tétraméthylène glycol est l'un des quatre isomères stables du butanediol.
En présence d'acide phosphorique et à haute température, le tétraméthylène glycol se déshydrate en un solvant important, le tétrahydrofurane (THF).
Le tétraméthylène glycol est utilisé dans les revêtements, l'encre, les plastiques, les adhésifs et le caoutchouc.
Le tétraméthylène glycol est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de certains types de fibres et de plastiques.

Les usages
Le tétraméthylène glycol est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement et encres et toners.
D'autres rejets dans l'environnement de tétraméthylène glycol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Le tétraméthylène glycol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, adhésifs et produits d'étanchéité, polymères, lubrifiants et graisses et cosmétiques et produits de soins personnels.
Le tétraméthylène glycol est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le tétraméthylène glycol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de tétraméthylène glycol peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, pour la fabrication de thermoplastiques et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le tétraméthylène glycol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, adhésifs et produits d'étanchéité, cosmétiques et produits de soins personnels et produits chimiques de laboratoire.
Le tétraméthylène glycol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement de tétraméthylène glycol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur.

Le tétraméthylène glycol est principalement utilisé dans la fabrication de tétrahydrofurane, de γ-butyrolactone, de polyuréthane et de résine thermoplastique technique PBT.
Le tétraméthylène glycol peut également être préparé N-méthyl pyrrolidone, N-vinyl pyrrolidone et autres dérivés de pyrrolidone, également utilisés dans la préparation de vitamine B6, pesticides, herbicides et utilisés comme une variété de solvants de processus, plastifiants, lubrifiants, hydratants, adoucissants, adhésifs .

La synthèse
En synthèse industrielle, l'acétylène réagit avec deux équivalents de formaldéhyde pour former du tétraméthylène glycol.
L'hydrogénation du tétraméthylène glycol donne le tétraméthylène glycol.
Le tétraméthylène glycol est également fabriqué à l'échelle industrielle à partir d'anhydride maléique selon le procédé Davy, qui est d'abord converti en ester de maléate de méthyle, puis hydrogéné.
D'autres voies proviennent du butadiène, de l'acétate d'allyle et de l'acide succinique.

Une voie biologique vers le tétraméthylène glycol a été commercialisée qui utilise un organisme génétiquement modifié.
La biosynthèse se déroule via le 4-hydroxybutyrate.

Tétraméthylène glycol - Méthode de préparation

1-Dans la méthode à l'acétylène, le tétraméthylène glycol a été préparé en faisant réagir de l'acétylène et du formaldéhyde en présence d'un catalyseur Cu-Bi à 98 kPa et 80-95 °C.
2- Puis a été catalysé par le squelette de nickel.
372~2. 06MPa, 50 ~ 60 ℃ hydrogénation en sel de tétraméthylène glycol, suivie d'une hydrogénation catalytique supplémentaire de Ni-Cu-Mn/Al2 03 (13,7 ~ 20. 6MPa, 120 ~ 140 deg C) en tétraméthylène glycol, la résine échangeuse d'ions pour éliminer les ions métalliques , puis purifié par distillation pour obtenir un produit pur.
Méthode au butadiène à partir de 1,3 A butadiène et d'acide acétique et d'oxygène pour la réaction d'oxydation de l'acétyle, la formation de 1,4-= acétoxy -2-butène, puis après hydrogénation, préparé par hydrolyse.

Propriétés
Formule chimique : C4H10O2
Masse molaire : 90,122 g·mol−1
Densité : 1.0171 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 20,1 ° C (68,2 ° F; 293,2 K)
Point d'ébullition : 235 °C (455 °F; 508 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Solubilité dans l'éthanol : Soluble
Susceptibilité magnétique (χ) : -61,5·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,4460 (20 °C)

Synonymes
1,4-BUTANEDIOL
Butane-1,4-diol
110-63-4
1,4-butylène glycol
Tétraméthylène glycol
1,4-Dihydroxybutane
1,4-tétraméthylène glycol
Tétraméthylène 1,4-diol
Sucol B
1,4-BD
DIOL 14B
UNII-7XOO2LE6G3
HO(CH2)4OH
NSC 406696
HOCH2CH2CH2CH2OH
7XOO2LE6G3
CHEBI:41189
DSSTox_CID_4666
Agrisynth B1D
DSSTox_RID_77492
DSSTox_GSID_24666
BDO
BU1
CAS-110-63-4
CCRIS 5984
HSDB 1112
EINECS 203-786-5
MFCD00002968
BRN 1633445
AI3-07553
4-hydroxybutanol
1,4butanediol
1,4-butanediol
DabcoBDO
1,4-butanediol
1,4-butane diol
1,4-butane-diol
butane-1,4-diol
butanediol-1,4
butane-1-4-diol
1,4- butanediol
Butane-1.4-diol
1.4 - butanediol
1,4 butylène glycol
1,4-butanediol, 99 %
EC 203-786-5
WLN : Q4Q
4-01-00-02515 (Référence du manuel Beilstein)
MLS001061198
Solution de 1,4-butanediol 4 M
CHEMBL171623
DTXSID024666
HMS3039N12
ZINC1599375
Tox21_202245
Tox21_303040
NSC406696
STL283940
AKOS000118735
1,4-Butanediol, pour la synthèse, 98%
CS-W016669
DB01955
NSC-406696
1,4-butanediol, ReagentPlus(R), 99 %
NCGC00090733-01
NCGC00090733-02
NCGC00257119-01
NCGC00259794-01
BP-21418
SMR000677930
1,4-Butanediol 100 microg/mL dans du méthanol
1,4-butanediol, ReagentPlus(R), >=99%
B0680
FT-0606811
1,4-Butanediol, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
Q161521
J-503971
J-512798
F0001-0222
Z1259087047
UNII-TMS4MGA0H4 composant WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
Solution de 1,4-Butanediol, 1,0 mg/mL dans du méthanol, ampoule de 1 mL, matériau de référence certifié