THAUMATIN

Numéro de cas : 53850-34-3
Nom IUPAC : N-[4-(4-cycloheptylpipérazin-1-yl)sulfonylphényl]acétamide
Poids moléculaire : 379,5
Formule moléculaire : C19H29N3O3S
Numéro CE : 258-822-2

La description:
La thaumatine (également connue sous le nom de taline) est un édulcorant hypocalorique et un modificateur de saveur.
La thaumatine est souvent utilisée principalement pour ses propriétés de modification du goût et non exclusivement comme édulcorant.
Les thaumatines ont d'abord été trouvées sous la forme d'un mélange de protéines isolées du fruit de katemfe (Thaumatococcus daniellii) (Marantaceae) d'Afrique de l'Ouest.
Bien que très sucré, le goût de la thaumatine est nettement différent de celui du sucre. La douceur de la thaumatine se construit très lentement.
La perception dure longtemps, laissant un arrière-goût de réglisse à des concentrations élevées.
La thaumatine est hautement soluble dans l'eau, stable au chauffage et stable dans des conditions acides.
La thaumatine est un mélange de protéines intensément sucrées (thaumatines) extraites avec de l'eau des arilles du fruit de la plante vivace ouest-africaine Thaumatococcus daniellii.
Les thaumatines ont un complément normal d'acides aminés, sauf que l'histidine n'est pas présente.
Les poids moléculaires des thaumatines sont d'environ 22 000 et leurs points isoélectriques se situent entre 11,5 et 12,5.
Il n'y a pas de chaînes latérales inhabituelles, de liaisons peptidiques atypiques ou de groupes terminaux.
Une réticulation disulfure étendue confère à la thaumatine une stabilité thermique, une résistance à la dénaturation et le maintien de la structure tertiaire de la chaîne polypeptidique.
Le maintien de la structure tertiaire est essentiel à la fonction technique de la thaumatine.
Le clivage d'un seul pont disulfure entraîne une perte de goût sucré.
La thaumatine est purifiée par ultrafiltration sélective, mais de petites quantités d'impuretés organiques non protéiques restent dans le produit commercial.
Il s'agit principalement des polysaccharides arabinogalactane et arabinoglucuronoxylane, qui sont tous deux des constituants normaux des gommes et mucilages végétaux.
La thaumatine fonctionne principalement comme exhausteur de goût et comme édulcorant à haute intensité.
La substance a déjà été évaluée par le Comité à sa vingt-septième réunion.
Aucune DJA n'a été attribuée à ce moment-là, bien que des spécifications aient été préparées.
La thaumatine est une protéine au goût intensément sucré, 100 000 fois plus sucrée que le saccharose sur une base molaire, présente dans les baies de Thaumatococcus daniellii, une plante à fleurs tropicales connue sous le nom de Katemfe.
La thaumatine est induite par l'attaque des viroïdes, qui sont des molécules d'ARN simple brin non encapsulées qui ne codent pas pour les protéines.
La thaumatine est constituée d'environ 200 résidus et contient 8 liaisons disulfure.
Comme d'autres protéines PR, la thaumatine devrait avoir une structure principalement bêta, avec une teneur élevée en spires bêta et une petite hélice.
Plusieurs protéines végétales induites par le stress se sont avérées être liées aux thaumatines :
-Un inhibiteur de l'alpha-amylase/trypsine du maïs
-Deux protéines liées à la pathogenèse du tabac : PR-R formes majeure et mineure, qui sont induites après infection par des virus
-Protéine induite par le sel NP24 de la tomate
-Osmotine, une protéine induite par le sel du tabac
-Protéines de type osmotine OSML13, OSML15 et OSML81 de pomme de terre
-P21, une protéine de feuille de soja
-PWIR2, une protéine foliaire issue du blé
-Zéamatine, une protéine antifongique du maïs
Les deux principales protéines au goût sucré, la thaumatine I et II (TI et TIl), ont été isolées par Van der WeI et son groupe chez Unilever en 1972.
La thaumatine est commercialisée au Royaume-Uni par Tate & Lyle pIc sous le nom de Talln, bien que le fruit de la plante soit utilisé depuis des siècles par les Africains de l'Ouest comme source de douceur.
La thaumatine est un édulcorant naturel hypocalorique isolé du fruit de Katemfe d'Afrique de l'Ouest (Thaumatococcus daniellii Bennett).
La thaumatine est un mélange de protéines au goût sucré.
Environ 2000 fois plus sucré que le sucre de table avec des propriétés de modification de la saveur et une tendance à "construire" en douceur, laissant une perception plus durable de la douceur.
Ces propriétés lui permettent d'être utilisé en quantités beaucoup plus faibles que le sucre et de masquer les saveurs et les « arrière-goûts » dans les aliments et les compléments alimentaires (comme les poudres et les barres protéinées).
À fortes doses, il peut également laisser un arrière-goût de réglisse.
En tant qu'édulcorant et modificateur de saveur, la thaumatine est hautement soluble et stable aux acides et à la chaleur.
La thaumatine est utilisée comme édulcorant ajouté et composé aromatique depuis les années 1970.
La thaumatine est produite à partir des arilles du fruit.
Thaumatococcus Daniellii pousse abondamment à l'état sauvage et est disponible dans les forêts tropicales des pays d'Afrique de l'Ouest comme :
Côte d'Ivoire, Ghana, Nigéria, Sénégal, Libéria et pays d'Afrique centrale comme le Cameroun, le Gabon, etc.
Des études sont en cours pour le développer également grâce à la technologie des cellules souches. Les fruits sont disponibles presque 9-10 mois par an et sont en abondance et plus encore.
La protéine sucrée thaumatine se trouve dans l'arille du fruit en forme de gel.
Environ 2 à 3 % de thaumatine peuvent être extraits des arilles (selon des facteurs tels que la maturité du fruit, la zone/région d'où il est récolté, etc.).
Fruit coupé de Thaumatococcus Daniellii montrant des arilles blanches ressemblant à du gel assis sur des graines noires.
En tant qu'ingrédient alimentaire, la thaumatine est considérée comme sans danger pour la consommation.
Dans une usine suisse de production de chewing-gum, la thaumatine a été identifiée comme allergène.
La poudre de thaumatine a entraîné des symptômes allergiques dans les voies respiratoires supérieures chez les personnes exposées professionnellement.
Après que l'usine ait remplacé la thaumatine en poudre par une forme liquide, toutes les personnes concernées sont devenues complètement exemptes de symptômes.
La thaumatine interagit avec le récepteur humain TAS1R3 pour produire un goût sucré. Les résidus en interaction sont spécifiques aux singes et grands singes de l'ancien monde (y compris les humains); seuls ces animaux peuvent le percevoir comme doux.
L'arille en forme de gel contient de la thaumatine.

Propriétés chimiques de la thaumatine :
La thaumatine est un mélange de protéines sucrées présentes dans les arilles des fruits de la plante africaine Thaumatococcus daniellii.
Les thaumatines I et II sont les principaux composants, mais quatre autres molécules de thaumatine sont connues.
Les thaumatines peuvent être extraites à l'eau.
La thaumatine est environ 2 000 à 2 500 fois plus sucrée que le saccharose mais a une douceur persistante.
En plus du goût sucré de la thaumatine, elle possède des propriétés aromatisantes.
La thaumatine est librement soluble dans l'eau et d'assez bonne stabilité.
En Europe, la thaumatine est approuvée en tant que E 957 pour une utilisation comme édulcorant.
La thaumatine est également approuvée dans divers autres pays, mais aux États-Unis, GRAS uniquement comme exhausteur de goût.
La thaumatine se présente sous la forme d'une poudre hygroscopique de couleur brun pâle, inodore, au goût intensément sucré.
La thaumatine est inodore mais a un goût intensément sucré.
Rôle biologique de la thaumatine :
La production de thaumatine est induite dans le katemfe en réponse à une attaque de la plante par des agents pathogènes viroïdes.
Plusieurs membres de la famille des protéines de thaumatine présentent une inhibition in vitro significative de la croissance et de la sporulation des hyphes par divers champignons.
La protéine thaumatine est considérée comme un prototype d'un domaine protéique de réponse aux pathogènes.
Ce domaine thaumatine a été trouvé chez des espèces aussi diverses que le riz et Caenorhabditis elegans.
Les thaumatines sont des protéines liées à la pathogenèse (PR), qui sont induites par divers agents allant de l'éthylène aux agents pathogènes eux-mêmes, et sont structurellement diverses et omniprésentes dans les plantes.
Ils comprennent la thaumatine, l'osmotine, les protéines PR majeures et mineures du tabac, l'inhibiteur de l'alpha-amylase/trypsine et les protéines de feuille de soja et de blé P21 et PWIR2.
Les protéines sont impliquées dans la résistance au stress et les réponses au stress systématiquement acquises chez les plantes, bien que leur rôle précis soit inconnu.
La thaumatine est une protéine au goût intensément sucré (sur une base molaire environ 100 000 fois plus sucrée que le saccharose) présente dans le fruit de la plante ouest-africaine :
Thaumatococcus daniellii : il est induit par l'attaque de viroïdes, qui sont des molécules d'ARN simple brin non encapsulées qui ne codent pas pour une protéine.
La protéine thaumatine I consiste en une seule chaîne polypeptidique de 207 résidus.
Comme d'autres protéines PR, la thaumatine devrait avoir une structure principalement bêta, avec une teneur élevée en spires bêta et une petite hélice.
Les cellules de tabac exposées à des concentrations de sel progressivement augmentées développent une tolérance au sel considérablement accrue, en raison de l'expression de l'osmotine, un membre de la famille des protéines PR.
Les plants de blé attaqués par l'oïdium de l'orge expriment une protéine PR (PWIR2), qui se traduit par une résistance contre cette infection.
La similitude entre cette protéine PR et d'autres protéines PR et l'inhibiteur de l'alpha-amylase/trypsine du maïs a suggéré que les protéines PR pourraient agir comme une certaine forme d'inhibiteur.
En Afrique de l'Ouest, le fruit du katemfe est cultivé localement et utilisé pour aromatiser les aliments et les boissons depuis un certain temps.
Les graines du fruit sont enfermées dans un sac membraneux, ou arille, qui est la source de la thaumatine. Dans les années 1970, Tate et Lyle ont commencé à extraire la thaumatine du fruit.
En 1990, des chercheurs d'Unilever ont rapporté l'isolement et le séquençage des deux principales protéines présentes dans la thaumatine, qu'ils ont baptisées thaumatine I et thaumatine II.
Ces chercheurs ont également pu exprimer la thaumatine dans des bactéries génétiquement modifiées.
La thaumatine a été approuvée comme édulcorant dans l'Union européenne (E957), en Israël et au Japon.
Aux États-Unis, il est généralement reconnu comme sûr en tant qu'agent aromatisant (FEMA GRAS 3732) mais pas en tant qu'édulcorant.
Étant donné que la thaumatine cristallise très rapidement et facilement en présence d'ions tartrate, les mélanges thaumatine-tartrate sont fréquemment utilisés comme systèmes modèles pour étudier la cristallisation des protéines.
La solubilité de la thaumatine, l'habitude cristalline de la thaumatine et le mécanisme de formation des cristaux dépendent de la chiralité du précipitant utilisé.
Cristallisée avec du L-tartrate, la thaumatine forme des cristaux bipyramidaux et présente une solubilité qui augmente avec la température ; avec D- et méso-tartrate.
La thaumatine forme des cristaux trapus et prismatiques et affiche une solubilité qui diminue avec la température.
Cela suggère que le contrôle de la chiralité précipitante peut être un facteur important dans la cristallisation des protéines en général.
La thaumatine est remarquablement stable compte tenu de la nature protéique de la thaumatine.
La thaumatine est appliquée avec succès dans la mise en conserve d'aliments pour animaux de compagnie où elle reste stable à des températures de 120 ºC et dans des revêtements soumis à des températures sèches de 140 ºC.
La thaumatine est stable dans les conditions de pasteurisation et UHT.
Une amélioration supplémentaire de sa stabilité physique et chimique peut être obtenue par reformulation avec des composés protecteurs.
La stabilité de la thaumatine dans des conditions acides, jusqu'à un pH inférieur à 2, est une caractéristique utile - résultat de sa structure moléculaire.
La thaumatine, extraite non modifiée du fruit de Katemfe à l'aide de méthodes d'extraction purement physiques, est constituée de protéines de thaumatine très étroitement apparentées.
Ceux-ci ont une seule chaîne polypeptidique ou 207 résidus d'acides aminés "normaux" liés par 8 ponts disulfure donnant un poids moléculaire d'environ 22 000.
La thaumatine est complètement digérée par l'homme et l'animal, ce qui, avec sa séquence "normale" d'acides aminés, explique son acceptation par les autorités réglementaires du monde entier en tant que substance naturelle et sûre.
La thaumatine a la valeur calorifique normale d'une protéine (4,1 Kcal/g) mais, à l'usage, elle est essentiellement non calorique en raison des très faibles niveaux requis (parties par million).
La thaumatine est très basique avec un point isoélectrique d'environ 11,5 et librement soluble dans l'eau.
La thaumatine a un effet démontrable sur divers groupes de récepteurs du goût, chez diverses espèces animales, pour lesquelles elle est utilisée dans les aliments pour animaux.
Ainsi que chez l'homme et est supposé fonctionner avec la majorité des récepteurs du goût.
Cette caractéristique est le résultat de sa structure particulière.
Dans l'analogie, souvent utilisée, des molécules de saveur étant des « clés » et les récepteurs du goût étant des « serrures », la thaumatine apparaît comme une « clé maîtresse » dans son action avec tous les récepteurs du goût.
L'effet de la thaumatine à fonctionner avec tous les récepteurs du goût est la principale raison de sa large gamme d'applicabilité dans des situations nécessitant des modifications de saveur.
On pense que la distribution de la charge électrique sur la molécule de thaumatine est un facteur majeur dans le mécanisme d'interaction avec à la fois le récepteur du goût et les molécules d'arôme.
Ceci est démontré par les effets de masquage spécifiques sur le goût désagréable typiquement amer des ions métalliques tels que le sodium, le fer, le potassium et son renforcement simultané d'autres ions libres, par exemple le chlorure.
L'effet de la thaumatine avec des composés aromatiques plus complexes soutient l'idée que le mécanisme de la thaumatine fonctionne en fonction de la nature relative des molécules individuelles présentes. Ceci est particulièrement évident dans son effet avec des saveurs telles que la menthe poivrée, le gingembre, la cannelle et le café, qu'il rehausse tout en réduisant simultanément les éléments fougueux, poivrés ou amers qui leur sont associés.
La solubilité élevée et rapide de la thaumatine dans l'eau et sa tendance à augmenter la salivation sont des caractéristiques physiques supplémentaires qui augmentent l'effet des saveurs et des arômes.
On pense que la force de l'interaction entre la molécule de thaumatine et les récepteurs du goût explique non seulement ses effets de puissance dans la prolongation des effets des arômes et des édulcorants.

Masquage, synergie, amélioration de la thaumatine
Les effets masquants de la thaumatine sont une caractéristique importante expliquant son utilisation répandue dans l'industrie alimentaire humaine et animale et avec des édulcorants à haute intensité et en particulier avec la saccharine.
La thaumatine est particulièrement efficace pour masquer l'arrière-goût métallique de la saccharine, cette combinaison étant utilisée dans une grande variété de produits allant des édulcorants de table aux aliments pour animaux.
Dans les produits d'agrumes, la thaumatine s'est avérée très efficace pour masquer les éléments amers des arômes naturels du fruit, d'où son application dans des produits tels que les jus, les yaourts et les desserts.
Un bon exemple de l'action simultanée de la thaumatine se trouve dans les applications avec de la vitamine C, souvent aromatisée aux agrumes et édulcorée avec des édulcorants à haute intensité.
Dans cette application, la thaumatine masque également les notes amères et l'arrière-goût édulcorant, améliore la saveur et contribue également à l'édulcoration.
À des niveaux d'inclusion élevés mais toujours dans les gammes de parties par million, la thaumatine est efficace pour masquer le goût de certains produits pharmaceutiques dans les produits à mâcher et les suspensions.
Une synergie claire est démontrée lors de l'utilisation de la thaumatine en conjonction avec des édulcorants d'intensité et avec des composés améliorant la saveur MSG et des nucléotides 5'.
Avec l'aspartame par exemple, une application commerciale a montré une synergie suffisante entre la thaumatine et l'aspartame qu'une inclusion de thaumatine de 10 parties par million.
L'aspartame pourrait être réduit de plus de 30 % pour atteindre le niveau de douceur d'origine.
En plus des effets synergiques, la thaumatine a amélioré les profils de douceur des édulcorants non nutritifs en donnant du "corps" aux édulcorants et en masquant l'arrière-goût associé.
En plus d'étendre les profils de douceur et de saveur.
La thaumatine, en tant que forme de douceur la plus puissante disponible, et étant le seul édulcorant naturel à haute intensité disponible, a une certaine application en tant qu'édulcorant à part entière.
En raison d'un arrière-goût de réglisse apporté à des niveaux plus élevés, son utilisation comme seule source de douceur est limitée aux applications où l'exigence de douceur est inférieure à l'équivalent de 10% de saccharose.
Au-dessus de ce niveau, une contribution gustative de la thaumatine peut devenir évidente, ce qui, bien que souhaitable dans certains produits, n'est généralement pas acceptable.
Les applications en conjonction avec des édulcorants naturels de faible intensité et non nutritifs sont intéressantes dans les produits nécessitant un label "tout naturel".
L'application de la thaumatine dans des produits en conjonction avec des composés MSG et nucléotidiques ajoutés, ou lorsque des nucléotides sont naturellement présents, présente un degré élevé de synergie avec ces composés.
Les effets de masquage supplémentaires des arômes métalliques offrent une gamme d'applications dans les produits à faible teneur en sodium où le NaCl a été remplacé en partie par du KCl.
La thaumatine est efficace pour rehausser une large gamme de composés aromatiques, y compris les saveurs salées et, en particulier, les saveurs "agressives".
En raison de sa capacité à réduire la nature agressive de ces composés aromatiques complexes.
La thaumatine offre la possibilité d'atteindre des niveaux de saveur plus élevés dans les produits sans que ceux-ci soient trop agressifs et, par exemple, dans les produits aromatisés au café, sans générer de notes amères.
Dans les produits salés, la valorisation est plus complexe. En plus de rehausser directement les saveurs.
La thaumatine agit en synergie avec des exhausteurs de goût naturellement présents ou ajoutés tels que les 5' nucléotides et le glutamate monosodique (MSG).
Cela ajoute un élément unique de ce que l'industrie japonaise décrit comme "Umami" ou, approximativement traduit en anglais, "délice".

Utilisations de Thaumatic :
Édulcorant hypocalorique potentiel.
La thaumatine est un exhausteur de goût qui est une protéine environ 3 000 fois plus sucrée que le saccharose. l'apparition du goût sucré peut prendre plusieurs secondes et peut être affectée par la chaleur.
La thaumatine est utilisée dans le chewing-gum.
En tant qu'édulcorant, la thaumatine est utilisée dans les boissons et les desserts, mais ses applications sont limitées en raison de son goût de réglisse et de sa douceur retardée.
En pratique, la thaumatine est donc plus couramment utilisée comme édulcorant partiel, mélangée à d'autres édulcorants au goût plus rapide.
Malgré ses limites en tant qu'édulcorant, la thaumatine est un puissant exhausteur de goût et magnifie jusqu'à dix fois la menthe verte, la cannelle, la gaulthérie et la menthe poivrée.
Cette caractéristique de potentialisation de la saveur peut être utilisée de manière bénéfique pour des produits tels que les dentifrices, les bains de bouche et les chewing-gums, et pour améliorer les saveurs masquantes dans les médicaments.
La thaumatine renforce également le faible pouvoir sucrant des édulcorants en vrac ajoutés aux gommes sans sucre, sans ajouter de calories ni de cariogénicité.
La thaumatine est utilisée au Japon depuis 1979 dans une variété de produits, où il a été démontré qu'elle rehausse et améliore la saveur du café et des produits laitiers.
La thaumatine est ainsi utilisée dans les produits aromatisés au café, les crèmes glacées, les boissons lactées glacées sur bâtonnets et les laits en poudre séchés par pulvérisation.
La thaumatine améliore également les saveurs salées et des combinaisons de thaumatine avec des nucléotides, des épices et/ou d'autres saveurs peuvent être utilisées pour remplacer le glutamate monosodique, un ingrédient actuellement préoccupant en matière de sécurité.
En plus de son utilisation comme édulcorant, la thaumatine est devenue une protéine importante pour la recherche scientifique fondamentale.
Nous décrivons ci-dessous trois aspects de la thaumatine qui sont explorés : la cristallisation, la pureté et le goût.
En 1994, on a découvert que l'ajout de la molécule l-tartrate à une solution de thaumatine provoque la cristallisation rapide de la protéine.
Les cristaux bipyramidaux, illustrés sur la photo ci-dessous, se forment en aussi peu que vingt minutes.
Cela contraste avec la plupart des protéines, qui mettent des jours, des semaines ou des mois à cristalliser, si elles cristallisent du tout.
 
Propriétés chimiques et physiques :
Numéro FEMA : 3732
État physique (20 deg.C) : Solide
Stocker sous gaz inerte : stocker sous gaz inerte
Condition à éviter : Hygroscopique
ID de la substance PubChem : 87576932
Numéro MDL : MFCD00132420
Clé InChI : IVPOQXWRUMMORK-UHFFFAOYSA-N
XLogP3-AA : 2,4    
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 5    
Nombre d'obligations rotatives : 4    
Masse exacte : 379,19296297    
Masse monoisotopique : 379,19296297    
Surface polaire topologique : 78,1 Å ²    
Nombre d'atomes lourds : 26
Charge formelle : 0    
Complexité : 551    
Nombre d'atomes isotopiques : 0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0    
Nombre d'unités liées par covalence : 1    
Le composé est canonisé : Oui

Synonymes :
Thaumatine B, recombinante
N-[4-(4-cycloheptylpipérazin-1-yl)sulfonylphényl]acétamide
53850-34-3
Opréa1_565606
Opréa1_669084
CHEBI:175005
STK171150
ZINC54991825
AKOS001637661
MCULE-3623866651
ST45109962
N-[4-(4-cycloheptylpipérazin-1-yl)sulonylphényl]acétamide
N-[4-(4-cycloheptylpipérazine-1-sulfonyl)phényl]acétamide
N-{4-[(4-cycloheptylpipérazinyl)sulfonyl]phényl}acétamide
N-{4-[(4-cycloheptylpipérazin-1-yl)sulfonyl]phényl}acétamide