ACIDE THIOGLYCOLIQUE

L'acide thioglycolique se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune pâle, avec une forte odeur désagréable caractéristique des composés thiolés.
Il présente une miscibilité totale avec l'eau, les alcools et de nombreux solvants organiques. Ses principaux paramètres sont un point d'ébullition de 108 à 110 °C à 15 mmHg, un point de fusion de -16 °C, une densité de 1,325 g/cm³, un point d'éclair de 126 °C et des valeurs de pKa de 3,55 (carboxyle) et 10,2 (thiol).

Ce composé est très réactif en raison de la combinaison de groupes fonctionnels acide carboxylique et thiol.
Numéro CAS : 68-11-1 ; 
Numéro CE : 200-677-4 ; 
Numéro ONU : 1940 (Liquide corrosif) ; 
Formule moléculaire : C₂H₄O₂S ; 
Masse moléculaire : 92,12 g/mol ; 
Synonymes :
acide mercaptoacétique
TGA
Acide 2-thioglycolique
Acide α-mercaptoacétique
acide sulfanylacétique
 
Détails du processus :
Conditions de réaction : 80-100 °C, pression atmosphérique
Contrôle du pH : essentiel pour la sélectivité et le rendement
Purification : Distillation sous pression réduite
Stabilisation : Ajout d'antioxydants (généralement des phénols)
Méthodes alternatives :
À partir de l'acide glycolique : réaction avec le sulfure d'hydrogène sous catalyse
Voie de Bucherer : à partir de formaldéhyde, de cyanure d'hydrogène et de sulfure d'hydrogène
Méthodes enzymatiques : Utilisation de thiologases (technologie en développement)
Spécifications de qualité :
Pureté : >98,5 % par titrage
Teneur en eau : <0,5%
Chlorure : <100 ppm
Fer : <5 ppm
Couleur (APHA) : <50
Solvants résiduels : <0,5 %
Teneur en stabilisant : 0,1 à 0,3 % (généralement de l'hydroquinone)
La capacité de production mondiale dépasse les 100 000 tonnes par an, les principaux producteurs étant Bruno Bock, Arkema, Qingdao Jiahua Chemical et Merck. Les prix varient de 2 à 4 $/kg pour les qualités industrielles à 10 à 20 $/kg pour les qualités cosmétiques et pharmaceutiques.
Réactivité chimique et applications
Propriétés chimiques uniques :
Double fonctionnalité : combine un thiol nucléophile avec un carboxyle électrophile
Activité redox : Peut former des ponts disulfure (acide dithiodiglycolique)
Complexation métallique : Forte affinité pour les métaux lourds
Piégeage des radicaux : par don d'hydrogène du thiol
Mécanisme chimique des cheveux : 
Lors d’une permanente :
texte
Kératine-SS-Kératine + 2 RSH ⇌ 2 Kératine-SH + RSSR
L'acide thioglycolique réduit les ponts disulfures, permettant un remodelage, suivi d'une oxydation pour reformer les ponts dans une nouvelle configuration.
Spectre d'applications complet
Cosmétiques et soins personnels (60 % de la consommation) :
Permanente capillaire : En tant qu’agent réducteur à un pH de 8 à 9,5 (concentration de 5 à 8 %)
Lissage des cheveux : Pour les défrisants chimiques (2 à 4 % dans les systèmes à pH élevé)
Dépilatoires : En formulations crème (2-5 %)
Exemple concret : En salon de coiffure professionnel, pour les permanentes, le TGA à une concentration de 6 à 7 % offre une réduction optimale pour les types de cheveux européens tout en minimisant les dommages.
Synthèse chimique (20%) :
Intermédiaires pharmaceutiques : pour le captopril, médicaments contenant un thiol
Produits agrochimiques : dans la synthèse des herbicides et des pesticides
Additifs polymères : utilisés comme agents de transfert de chaîne en polymérisation
Exemple concret : Dans la production d’inhibiteurs de l’ECA, les dérivés de TGA fournissent le groupe thiol essentiel à l’inhibition de l’enzyme de conversion de l’angiotensine.
Extraction et traitement des métaux (10 %) :
Exploitation minière : pour l'extraction du cuivre, de l'argent et de l'or
Galvanoplastie : En tant qu'agent de brillance et de complexation
Nettoyage des métaux : pour éliminer l’oxyde et le ternissement.
Exemple concret : Dans le traitement du minerai de cuivre, les lixiviants à base de TGA atteignent une efficacité d’extraction supérieure à 90 % avec un impact environnemental moindre que le cyanure.
Autres applications (10 %) :
Chimie analytique : Pour la détermination des métaux et des disulfures
Industrie alimentaire : En tant qu'agent de conditionnement de la pâte (usage réglementé)
Industrie du caoutchouc : en tant qu’accélérateur et agent de vulcanisation
Photographie : En développement de solutions
Considérations relatives à la sécurité et à la réglementation
Principaux risques :
Corrosivité : Acide fort provoquant de graves brûlures
Sensibilisation : Risque élevé de sensibilisation cutanée et respiratoire
Odeur : Extrêmement désagréable même à très faibles concentrations
Effets métaboliques : Peut inhiber certaines enzymes
Données toxicologiques :
DL₅₀ orale (Rat) : 50-150 mg/kg (très toxique)
DL50 cutanée (lapin) : 50-200 mg/kg
CL50 par inhalation (Rat, 4 h) : 0,5-1,0 mg/L
Mutagénicité : Positive dans certains systèmes de test
Statut réglementaire :
Cosmétiques : limites de l’UE de 5 % dans les produits dépilatoires, 8 % dans les produits permanents (pH < 9,5)
Exposition professionnelle : VLE ACGIH 1 ppm (peau), contrôles d’exposition rigoureux
Environnemental : Rejet contrôlé en raison de la toxicité aquatique
Transport : Matière corrosive de classe 8
Perspectives du marché et innovation
Défis actuels :
Préoccupations liées à la sécurité : Favoriser le développement d’alternatives moins irritantes
Pression réglementaire : notamment dans le secteur des produits de consommation
Problèmes d'odeurs : Défis de formulation dans les soins personnels
Impact environnemental : des flux de déchets issus du traitement des métaux
Orientations en matière d'innovation :
Dérivatisation : Esters et sels aux propriétés améliorées
Systèmes d'administration : Encapsulation pour libération contrôlée
Agents réducteurs alternatifs : dérivés de la cystéine, sulfites
Chimie verte : méthodes de production enzymatiques
Perspectives d'avenir : 
Malgré les défis rencontrés dans le secteur des soins personnels, TGA conserve des positions fortes en synthèse chimique et en métallurgie, domaines où ses propriétés uniques sont difficilement remplaçables. Le marché devrait se segmenter davantage, notamment entre :
Qualités de haute pureté pour les secteurs pharmaceutique et électronique
Qualités industrielles pour l'exploitation minière et la production chimique
Utilisation en baisse dans les produits de consommation en raison d'alternatives plus sûres

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'ACIDE THIOGLYCOLIQUE

 
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
 
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
 
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
 
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
 
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé