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ACIDE THIOGLYCOLIQUE (THIOGLYCOLIC ACID)

L'acide thioglycolique (TGA) est le composé organique HSCH2CO2H. L'acide thioglycolique est souvent appelé acide mercaptoacétique (MAA). Il contient à la fois des groupes fonctionnels thiol (mercaptan) et acide carboxylique. L'acide thioglycolique est un liquide incolore à l'odeur fortement désagréable. Le TGA est miscible avec les solvants organiques polaires.

CAS No. : 68-11-1
EC No. : 200-677-4

Synonyms:
Sulfanylacetic acid; 2-Sulfanylacetic acid; tioglikolik asit; tihoglikolic asit; thioglycolyc acid; 2-Mercaptoacetic acid; Acetyl mercaptan; Mercaptoacetate; Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid; Thiovanic acid; tga; mercaptoacetic acid (MAA); mercaptoacetic acid; thioglycolic acid; 68-11-1; 2-Thioglycolic acid; Acetic acid, mercapto-; Sulfanylacetic acid; 2-Mercaptoacetic acid; Thioglycollic acid; Thiovanic acid; 2-sulfanylacetic acid; Mercaptoessigsaeure; Glycolic acid, thio-; thioglycolate; Acide thioglycolique; Glycolic acid, 2-thio-; Mercaptoethanoic acid; Acetic acid, 2-mercapto-; USAF CB-35; 2-Mercaptoacetate; mercapto acetic acid; Kyselina thioglykolova; Kyselina merkaptooctova; thioglycolicacid; Thioglykolsaeure; alpha-Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid solution; Merkaptoessigsaeure; NSC 1894; .alpha.-Mercaptoacetic acid; Acide thioglycolique [French]; mercapto-acetic acid; UNII-7857H94KHM; Kyselina thioglykolova [Czech]; THIOGLYCOLIC ACID; CCRIS 4873; Kyselina merkaptooctova [Czech]; HSDB 2702; EINECS 200-677-4; TGA; mercaptoacetic acid (thioglycolic acid); DSSTox_CID_6141; Mercaptoacetic acid, 98%; mercaptoactic acid; 2-mercaptoaceticacid; Sulfanylacetic acid #; Thioglycolic acid, >=97%; Thioglycolic acid, >=98%; Thioglycolic acid, >=99%; 4-03-00-00600 (Beilstein Handbook Reference); Thioglycolic acid, LR, ~80%; Thioglycolic acid [UN1940] [Corrosive]; DB-002789; Thioglycolic acid [UN1940] [Corrosive]; Thioglycolic acid solution, ~70 % (w/w) in H2O; F2191-0214; Thioglycolic acid solution, ~80% in H2O, for spectrophotometric det. of palladium, iron, uranium(VI), molybdates and nitrites; mercaptoacetic acid; Thioglycolic Acid; 2-Mercapto Acetic Acid; 2-Mercapto Ethanoic Acid; Glycolic Acid, 2-thio; TGA 80%; TGA 99%

Acide thioglycolique

Utilisations de l'acide thioglycolique
L'acide thioglycolique est utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé tel quel, notamment sous forme de sel, y compris le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium. L'acide thioglycolique est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanents. L'acide thioglycolique et ses dérivés rompent les liaisons disulfure dans le cortex des cheveux. On réforme ces liens brisés en donnant aux cheveux une «permanente». Alternativement et plus couramment, le processus conduit à l'épilation comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir. Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolate. En fait, des réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure.

Les dérivés organostanniques des isooctylesters d'acide thioglycolique sont largement utilisés comme stabilisants du PVC. Ces espèces ont la formule R2Sn (SCH2CO2C8H17) 2.

L'application d'acide thioglycolique peut ramollir les ongles, puis les fixer dans la bonne position.

Le thioglycolate de sodium est un composant d'un milieu de croissance bactérien spécial: le bouillon de thioglycolate. Il est également utilisé dans ce que l'on appelle un "anti-retombées" ou "nettoyeur de roues" pour éliminer les résidus d'oxyde de fer des jantes. Le fer ferreux se combine avec le thioglycolate pour former du thioglycolate ferrique rouge-violet.

Production
L'acide thioglycolique est préparé par réaction du chloracétate de sodium ou de potassium avec l'hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux. Il peut également être préparé via le sel de Bunte obtenu par réaction du thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique:

ClCH2CO2H + Na2S2O3 → Na [O3S2CH2CO2H] + NaCl
Na [O3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4

Réactions de l'acide thioglycolique
L'acide thioglycolique avec un pKa de 3,83 est un acide environ 10 fois plus fort que l'acide acétique (pKa 4,76):

HSCH2CO2H → HSCH2CO2− + H +
La deuxième ionisation a un pKa de 9,3:

HSCH2CO2− → −SCH2CO2− + H +
L'acide thioglycolique est un agent réducteur, en particulier à pH plus élevé. Il s'oxyde en acide disulfure (acide 2 - [(carboxyméthyl) disulfanyl] acétique ou acide dithiodiglycolique):

2 HSCH2CO2H + "O" → [SCH2CO2H] 2 + H2O
Avec des ions métalliques
L'acide thioglycolique, généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec des ions métalliques. De tels complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain. L'acide thioglycolique réagit avec l'acétylmalonate de diéthyle pour former l'acide acétylmercaptoacétique et le malonate de diéthyle, l'agent réducteur dans la conversion de Fe (III) en Fe (II).

Histoire de l'acide thioglycolique
Le scientifique David R. Goddard, au début des années 1930, a identifié l'acide thioglycolique comme un réactif utile pour réduire les liaisons disulfure dans les protéines, y compris la kératine (protéine capillaire), tout en étudiant pourquoi les enzymes protéases ne pouvaient pas digérer facilement les cheveux, les ongles, les plumes, etc. . Il s'est rendu compte que tandis que les liaisons disulfure, qui stabilisent les protéines par réticulation, étaient rompues, les structures contenant ces protéines pouvaient être remodelées facilement et qu'elles conserveraient cette forme après que les liaisons disulfure auraient pu se reformer. L'acide thioglycolique a été développé dans les années 1940 pour être utilisé comme dépilatoire chimique.

Sécurité et détection de l'acide thioglycolique
La DL50 (orale, rat) est de 261 mg / kg, la CL50 par inhalation pour le rat est de 21 mg / m3 pendant 4 h et la DL50 cutanée pour le lapin est de 848 mg / kg. L'acide mercaptoacétique dans les produits d'ondulation et d'épilation des cheveux contenant d'autres acides mercapto peut être identifié en utilisant la chromatographie sur couche mince et la chromatographie en phase gazeuse. MAA a également été identifié en utilisant un titrage potentiométrique avec une solution de nitrate d'argent.

Application d'acide thioglycolique
L'acide thioglycolique peut être utilisé comme source de soufre pour la synthèse de nanostructures de sulfure métallique via un procédé hydrothermal.

Emballage de l'acide thioglycolique
100, 500 ml en bouteille en verre

Attention à l'acide thioglycolique
A température ambiante, des concentrations supérieures à environ 70% dans l'eau ont tendance à former 1 à 2% de thioglycolides par mois, qui s'hydrolysent en le composé libre d'origine une fois rendu acide ou alcalin. La solution à 70% s'oxyde à l'air, mais est stable à température ambiante lorsqu'elle est bien fermée. Les sels de thioglycolate peuvent également perdre leur pureté lors du stockage. L'exclusion de l'air n'améliore pas matériellement la stabilité.

L'acide thioglycolique se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur désagréable. Densité 1,325 g / cm3. Utilisé pour fabriquer des solutions à ondes permanentes et des dépilatoires. Corrosif pour les métaux et les tissus.

la radioactivité était la plus élevée dans l'intestin grêle et les reins d'un rat qui avait reçu une injection i.v. avec 50 mg / kg d'acide thioglycolique. Les concentrations sanguines résiduelles de 35S 0,5 à 7 heures après l'injection n'ont pas dépassé 5,3% chez les rats recevant 100 mg / kg d'acide thioglycolique. La majeure partie de la radioactivité a été excrétée dans l'urine sous forme de sulfate neutre 24 heures après l'administration de 100 mg / kg d'acide thioglycolique à des groupes de rats par voie i.v. et i.p. injection. Des résultats similaires ont été observés après que des lapins aient reçu des doses de 100 et 200 mg / kg d'acide thioglycolique. Des concentrations significatives de dithioglycolate ont été détectées dans l'urine de lapins 24 heures après l'injection d'acide thioglycolique (100-150 mg / kg) i.p.

Une dilution de 30% à 40% d'une solution à 25,0% (330 mg / kg) d'acide thioglycolique appliquée sur la peau dorsale des lapins a été excrétée dans les 5 heures.

La distribution de la radioactivité chez les rats Holtzman (poids 200-250 g) et chez un lapin néo-zélandais adulte (poids non indiqué) après i.v. l'injection d'acide thioglycolique a été étudiée. Un rat a reçu une injection i.v. avec 50 mg / kg de substance d'essai et tuée 1 heure plus tard. La radioactivité était la plus élevée dans l'intestin grêle et les reins, moins dans le foie et l'estomac, et moins dans le cerveau, le cœur, les poumons, la rate, les testicules, les muscles, la peau et les os. La plus grande teneur en 35S, 0,66% du total administré, a été détectée dans les selles. Les auteurs ont suggéré que cette observation pouvait être due à la contamination des matières fécales par l'urine manquée lors du rinçage des résidus d'urine de la cage après la collecte. La distribution dans le sang total a été évaluée chez 6 rats ayant reçu une injection i.v. avec 100 mg / kg de substance d'essai et saignés pendant des périodes allant jusqu'à 7 heures. Les concentrations sanguines résiduelles pendant 0,5 à 7 heures après l'injection n'ont dépassé 5,3% chez aucun des 6 animaux. La distribution de l'acide thioglycolique dans le sang a été étudiée plus en détail chez le lapin néo-zélandais, en mettant l'accent sur la liaison aux fractions de protéines sériques suivantes: a1-, a2-, b- et g-globulines et albumine. La substance d'essai (70 mg / kg) a été injectée i.v. La majeure partie de la radioactivité était liée à l'albumine. L'étendue de cette absorption s'élevait à 0,14% 20 minutes après l'injection et avait diminué à 0,016% à 3 heures. La faible quantité de radioactivité détectée dans l'albumine pourrait être due à un échange isotopique.

De petites quantités d'acide thioglycolique, sous forme de disulfure mixte d'acide cystéine-thioglycolique, ont été identifiées dans l'urine humaine par électrophorèse sur papier à haute tension.

Le métabolisme et l'excrétion de l'acide thioglycolique ont été évalués chez des rats Holtzman mâles (poids 200-250 g) et chez des lapins néo-zélandais mâles adultes (poids non indiqués). La substance d'essai (100 mg / kg) a été administrée à 12 rats par voie i.v. injection et à 10 rats par injection intrapéritonéale (i.p.). De plus, 2 rats ont reçu chacun 75 mg / kg par voie i.p. injection. Animaux injectés i.v. (12 rats) constituaient 1 groupe, et ceux ayant reçu une injection i.p. (12 rats) comprenaient l'autre. Des échantillons d'urine ont été prélevés 24 heures après l'injection, après quoi la substance administrée a été excrétée et les pourcentages d'excrétion ont été déterminés. La teneur moyenne en sulfate d'urine pour i.v. dosé aux rats était de 82,3% + 1,6% et pour i.p. les rats dosés étaient de 90,6% + 1,8%. La majeure partie de la radioactivité a été excrétée sous forme de sulfate neutre. Deux lapins ont reçu une injection i.p. avec 100 mg / kg de substance d'essai, et 1 lapin a été injecté i.p. avec 200 mg / kg. Des échantillons d'urine ont été prélevés 24 heures après l'injection. La teneur moyenne en soufre urinaire des 3 lapins était de 88% de la dose administrée. Comme pour les rats, la majeure partie de la radioactivité était excrétée sous forme de sulfate neutre. De plus, de l'acide thioglycolique (100-150 mg / kg, sans radioactivité) a été administré à un groupe de 7 lapins par voie i.p. injection. Des concentrations significatives de dithioglycolate (concentration moyenne 28%) ont été détectées dans l'urine 24 heures après l'injection. Seules des concentrations négligeables de thioglycolate ont été détectées.

L'acide thioglycolique (acide mercaptoacétique) est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques et comme stabilisant vinylique et réactif pour le fer. En tant que stabilisant pour les plastiques de chlorure de vinyle, et lorsqu'il est formé à partir de la réaction de mercaptoacétates d'alkyle en C10-16 avec le dichlorodioctylstannane et le trichlorooctylstannane, l'acide thioglycolique peut être utilisé sans danger comme additif alimentaire indirect.

Selon la Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA), l'acide thioglycolique peut être préparé via la réaction de chloracétate de sodium ou de potassium avec un hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux. Le mélange réactionnel est acidifié et purifié par extraction organique et distillation sous vide.

L'acide thioglycolique de qualité cosmétique se compose d'acide thioglycolique (78% minimum), de fer (0,02 ppm maximum) et d'acide monochloroacétique (0,05% maximum). Les éléments suivants sont répertoriés dans la spécification CTFA pour l'acide thioglycolique: acide dithiodiglycolique (2,0% maximum), cendres sulfatées (0,05% maximum), arsenic (3 ppm maximum), cuivre (1 ppm maximum) et plomb (20 ppm maximum). / D'autres sources / ont rapporté que l'acide thioglycolique était pur à 99%. La teneur en eau était <0,3% et l'acide dithiodiglycolique, les thioglycolides et l'acide monochloroacétique étaient respectivement <0,4%, <0,3% et <100 ppm.

Dans la préparation commerciale à ondes froides largement répandue pour onduler les cheveux, il n'y a généralement pas d'acide thioglycolique libre. Au lieu de cela, ces préparations contiennent du thioglycolate d'ammonium, de sodium ou de calcium à un pH légèrement alcalin, généralement pH 9,5 et sont beaucoup moins dangereux pour les yeux que l'acide thioglycolique libre.

L'acide thioglycolique est commercialisé sous forme de produit pur ou en solution aqueuse à 80-85% en poids.

L'invention concerne un procédé de chromatographie liquide à haute pression pour la détermination de l'acide thioglycolique dans les fluides à onduler les cheveux et les dépilatoires. Avant la chromatographie, l'acide est converti en un dérivé de nitrobenzooxadioazole (NBD) de couleur jaune pour permettre la détection par HPLC à 464 nm.

L'acide thioglycolique a été identifié par les méthodes suivantes: titrage potentiométrique avec une solution de nitrate d'argent, chromatographie sur couche mince, chromatographie liquide haute pression, chromatographie liquide haute performance à paires d'ions en phase inversée, chromatographie en phase gazeuse et chromatographie liquide haute performance.

IDENTIFICATION ET UTILISATION: L'acide thioglycolique est un liquide clair et incolore à forte odeur désagréable. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de thioglycolates, de solutions à ondes permanentes, d'épilatoires et comme stabilisant vinylique. C'est un réactif sensible pour le fer, le molybdène, l'argent, l'étain. L'acide thioglycolique est également utilisé comme agent d'ondulation des cheveux. De plus, il est utilisé dans les mélanges de fracturation hydraulique pour empêcher la précipitation des oxydes métalliques (contrôle du fer).

EXPOSITION HUMAINE ET TOXICITÉ: Une éruption eczémateuse du cuir chevelu, du visage et des mains résulte souvent du contact avec le thioglycolate du matériau «vague de froid» utilisé par les coiffeurs. Il a été rapporté que ce matériau était absorbé en quantité suffisante pour causer la mort. Une base de lotion contenant 4,5% d'acide thioglycolique a été appliquée sur une zone de patients de 2 x 2 cm. Les sites ont été rincés 10 minutes plus tard. Aucun des sujets n'a présenté de signes d'inflammation. Après un intervalle de 12 heures, la lotion a été appliquée sur les régions pubienne, périnéale et scrotale, et les sites ont été rincés 10 minutes plus tard. La lotion n'était pas irritante pour la majorité des patients. Certains patients se sont plaints d'une sensation de chaleur autour du scrotum qui n'a duré que quelques minutes. L'acide thioglycolique (TGA) est l'ingrédient actif de la solution permanente (PWS). L'effet du PWS contenant du TGA sur la santé d'une population humaine a été évalué dans 3 sous-études. Dans un premier temps, 57 coiffeuses exposées à des PWS contenant des TGA (cas) et 64 enseignantes (témoins) ont été étudiées. Leur état menstruel a été évalué à partir des informations obtenues lors des entretiens. Les résultats ont révélé que le taux de ménoxénie dans les cas était significativement plus élevé que celui des témoins. Deuxièmement, 8 coiffeuses sélectionnées parmi celles qui ont participé à l'enquête ci-dessus ont subi un test de fluctuation de l'activité mutagène de l'urine. Huit étudiantes en médecine ont été choisies comme témoins. La différence dans l'activité mutagène de l'urine sur S. tiphymurium TA100 entre les deux groupes était très significative. Enfin, un dosage du micronoyau a été réalisé sur des cellules de follicule pileux du cuir chevelu chez des volontaires sains. Les poils du cuir chevelu avec la masse cellulaire du follicule ont été prélevés sur 8 volontaires mâles et 8 femelles avant agitation permanente et à 24, 48 et 72 heures après agitation. Un millier de cellules de follicules pileux ont été examinées par microscopie optique. Le nombre de cellules contenant un micronoyau et le nombre de micronoyaux dans chaque cellule ont été déterminés. Les permillages de micronoyaux dans les cellules du follicule pileux avant et après l'ondulation permanente ont été comparés. La présence de micronoyaux a atteint sa valeur maximale 24 heures après l'ondulation permanente, ce qui était significativement plus élevé qu'avant l'ondulation. Le taux a diminué progressivement après 24 heures. L'acide thioglycolique a été testé à des concentrations allant jusqu'à 300 ug / ml sans activation métabolique et jusqu'à 1000 ug / ml avec activation métabolique dans un test d'aberration chromosomique in vitro sur des lymphocytes humains. Les expositions ont duré 24 et 48 heures en l'absence de mélange S9 et 2 heures en présence de mélange S9. Une cytotoxicité a été observée à une concentration de 300 ug / plaque sans mélange S9 et à une concentration égale ou supérieure à 1000 ug / ml avec un mélange S9. L'acide thioglycolique n'a pas induit d'augmentation biologique pertinente du nombre de cellules présentant des aberrations chromosomiques structurelles par rapport aux témoins non traités dans ce test. De petites quantités d'acide thioglycolique, sous forme de disulfure mixte d'acide cystéine-thioglycolique, ont été identifiées dans l'urine humaine par électrophorèse sur papier à haute tension.

ÉTUDES ANIMALES: L'acide thioglycolique (5%) a causé la mort d'un singe à une dose de 300 mg / kg. Les rats recevant la dose de 660 mg / kg d'acide thioglycolique sont morts par voie cutanée dans les 24 heures, alors qu'aucun des animaux du groupe de 330 mg / kg n'est mort. Les effets suivants de l'acide thioglycolique ont été rapportés: potentialisation des contractions induites par la bradykinine dans l'intestin et l'utérus de cobaye; inactivation de l'activité hypocalcémique de l'hormone des glandes salivaires, la b-parotine; stimulation de l'activité histidase cutanée de cobaye; inhibition du système enzymatique d'iodation de la thyroïde (dans la thyroïde de veau) en présence d'un système générateur de peroxyde d'hydrogène; inhibition de la réponse utérine à l'ocytocine chez le rat; effet diabétogène chez le rat; réduction de l'activité succinoxydase hépatique chez le rat; réduction de l'activité du facteur antidiurétique bovin; et l'inhibition de l'oxydation des acides gras. Les effets de l'acide thioglycolique sur la maturation des ovocytes et la fécondation in vitro (FIV) chez les souris ont été étudiés par la méthode de culture in vitro et de FIV chez les ovocytes de souris. Résultats: Les résultats ont montré que l'acide thioglycolique pouvait inhiber la dégradation des vésicules germinales (GVBD) de la culture d'ovocytes de souris in vitro, mais n'avait aucun impact sur le GVBD in vivo. L'acide thioglycolique pourrait également inhiber l'extrusion du premier bébé polaire et affecter la qualité et la viabilité des ovocytes de souris et réduire le taux de fécondation de la FIV et le nombre d'ovocytes qui ont été stimulés par la superovulation. L'acide thioglycolique pourrait être dangereux pour la maturation méiotique de l'ovocyte de souris et pourrait réduire la fertilité de l'ovocyte. Cela signifiait que l'acide thioglycolique avait une toxicité pour la reproduction chez les souris femelles dans une certaine mesure. L'acide thioglycolique n'était pas mutagène avec les souches de S. typhimurium TA 1535, TA 1537 et TA 1538 avec ou sans activation métabolique. Un test de mutation létale récessive liée au sexe a été utilisé chez Drosophila melanogaster pour évaluer le potentiel mutagène de l'acide thioglycolique. La solution d'essai n'était mutagène pour aucun des 309 chromosomes X testés. Le test du micronoyau in vivo de l'acide thioglycolique a été effectué chez la souris, par voie orale et cutanée, et aucune génotoxicité n'a été trouvée. Des concentrations significatives de dithioglycolate ont été détectées dans l'urine de rats 24 heures après l'injection. Seules des concentrations négligeables de thioglycolate ont été détectées.

Un spray ou une lotion contenant de l'acide thioglycolique (4,5% poids / poids avec un pH de 12 à 12,5) a été utilisé pour la préparation préopératoire du scrotum et du périnée de 45 patients. Parmi ceux-ci, 33 patients n'avaient pas d'irritation et 11 ont noté une sensation de «chaud». Vingt-six patients avaient déjà subi le rasage préopératoire au rasoir et 85% des patients préféraient les préparations contenant de l'acide thioglycolique. Quatre patients n'ont pas préféré les préparations contenant de l'acide thioglycolique parce qu'ils estimaient qu'elle était `` salissante ''. . Ces patients ont signalé une gêne à la miction de la vessie qui a duré 24 heures et a provoqué un œdème de la muqueuse dans la fosse naviculaire. Cependant, tous les signes d'inconfort ont disparu au bout de 36 heures et aucune réaction de complication systémique ou tardive n'a été signalée.

Exposition aiguë / Les rats mâles qui ont inhalé 620 ppm (à température ambiante) ou 8200 ppm (chauffé à 125 ° C) d'acide thioglycolique pendant 7 heures n'ont montré aucun effet indésirable pendant l'exposition ou pendant une période d'observation de 2 semaines après l'exposition.

Les points quantiques (QD) d'exposition aiguë / CdTe sont des nanocristaux de composition et de propriétés uniques qui ont trouvé de nombreuses nouvelles applications commerciales; ... L'étude en laboratoire a été réalisée pour déterminer les toxicités développementales et comportementales du poisson zèbre sous exposition continue à de faibles concentrations de CdTe QD (1-400 nM) enrobées d'acide thioglycolique (TGA). Les résultats montrent: la CL 120 h (50) de 185,9 nM, le taux d'éclosion et la longueur du corps inférieurs, plus de malformations, et moins de battements cardiaques et de vitesse de nage du poisson zèbre exposé, la brève rafale et une vitesse de nage basale plus élevée de la personne exposée larves de poisson zèbre lors d'une transition rapide de la lumière à l'obscurité, et l'hyperplasie vasculaire, la bifurcation vasculaire, le croisement vasculaire et la turbulence des larves de poisson zèbre transgéniques FLI-1 exposées. / Points quantiques CdTe enrobés d'acide thioglycolique.

La production et l'utilisation de l'acide thioglycolique comme intermédiaire chimique, comme ingrédient dans les solutions d'ondulation des cheveux et les dépilatoires, et le stabilisant vinylique peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. Son utilisation dans la fracturation hydraulique entraînera son rejet direct dans l'environnement. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 8,68 x 10-2 mm Hg à 25 ° C indique que l'acide thioglycolique existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. L'acide thioglycolique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 10 heures. L'acide thioglycolique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, l'acide thioglycolique devrait avoir une mobilité très élevée sur la base d'un Koc estimé à 1,4. Le pKa de l'acide thioglycolique est de 3,55, indiquant que ce composé existera presque entièrement sous forme anionique dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On ne s'attend pas à une volatilisation à partir d'un sol humide car le composé existe sous forme d'anion et les anions ne se volatilisent pas. On ne s'attend pas à ce que l'acide thioglycolique se volatilise à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. En utilisant le test japonais MITI, 100% de la DBO théorique a été atteint en 4 semaines, ce qui indique que la biodégradation est un processus de devenir environnemental important dans le sol et l'eau. S'il est rejeté dans l'eau, l'acide thioglycolique ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments d'après le Koc estimé. Le pKa indique que l'acide thioglycolique existera presque entièrement sous forme d'anion à des valeurs de pH de 5 à 9 et, par conséquent, la volatilisation à partir de la surface de l'eau et la bioconcentration ne devraient pas être un processus de devenir important. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (pH 5 à 9). L'exposition professionnelle à l'acide thioglycolique peut se produire par inhalation d'aérosols et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'acide thioglycolique est produit ou utilisé. Les données d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée à l'acide thioglycolique par inhalation d'aérosols et par contact cutané avec des produits de consommation contenant de l'acide thioglycolique.

Sur la base d'un schéma de classification, une valeur Koc estimée de 1,4, déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure, indique que l'acide thioglycolique devrait avoir une très grande mobilité dans le sol. Le pKa de l'acide thioglycolique est de 3,55, indiquant que ce composé existera presque entièrement sous forme anionique dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On ne s'attend pas à une volatilisation à partir d'un sol humide car le composé existe sous forme d'anion et les anions ne se volatilisent pas. On ne s'attend pas à ce que l'acide thioglycolique se volatilise à partir des surfaces sèches du sol en fonction d'une pression de vapeur de 8,68 x 10-2 mm Hg à 25 ° C. En utilisant le test japonais MITI, 100% de la DBO théorique a été atteinte en 4 semaines, ce qui indique que la biodégradation est un processus de devenir environnemental important dans le sol.

Selon un modèle de répartition gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère, l'acide thioglycolique, qui a une pression de vapeur de 8,68 x 10-2 mm Hg à 25 ° C, devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. L'acide thioglycolique en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 10 heures, calculée à partir de sa constante de vitesse de 3,8 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C qui a été dérivée en utilisant une méthode d'estimation de la structure. L'acide thioglycolique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.

L'acide thioglycolique, présent à 100 mg / L, a atteint 100% de sa DBO théorique en 4 semaines en utilisant un inoculum de boue activée à 30 mg / L dans le MITI japonais. Après 34 jours d'acclimatation dans une rivière modèle de laboratoire inoculée avec des eaux usées synthétiques, on a observé que l'acide thioglycolique se biodégradait après les étapes de séquençage de l'adaptation. Des tests en bouteille fermée utilisant une graine de boue activée ont indiqué une biodégradation de 67% de l'acide thioglycolique après 28 jours. Dans 7 tests de dépistage aérobies en bouteille fermée utilisant les eaux usées et le sol comme inoculum, aucun n'a atteint le niveau de réussite> 60% de DBO après 28 jours; dans 16 tests de dépistage de l'OCDE, 13% des tests ont atteint le niveau de réussite> 70% COD après 28 jours d'incubation dans un inoculum d'eaux usées et de sol; dans 2 séries de tests de dépistage aérobie japonais MITI utilisant des graines de boues activées, 6 sur 10 et 4 sur 10 ont atteint le niveau de réussite> 60% de BODT après 14 jours d'incubation; dans cinq tests de dépistage Sturm CO2 Evolution utilisant une graine d'égout, 60% ont atteint le niveau de réussite> 60% CO2; et dans six tests de dépistage Zahn-Wellens utilisant une semence de boue activée, 67% ont atteint le niveau de réussite d'élimination du COD> 70%. L'acide thioglycolique a été classé comme intermédiaire dans la biodégradabilité après des tests respirométriques utilisant une graine de boue activée.

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'acide thioglycolique avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 3,8 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C en utilisant une méthode d'estimation de la structure. Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 10 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3. Des constantes aqueuses de taux de radicaux hydroxyle de 9 x 10 + 8, 3,6 x 10 + 9 et 6 x 10 + 9 1 / mol-s ont été déterminées pour l'acide thioglycolique à pH 1 (2-4); ces valeurs correspondent à des demi-vies de 2,4 ans, 220 et 130 jours, respectivement, à une concentration de radicaux hydroxyles aqueux 1X10-17 mol / L. On ne s'attend pas à ce que l'acide thioglycolique subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. L'acide thioglycolique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.

En utilisant une méthode d'estimation de structure basée sur des indices de connectivité moléculaire, le Koc de l'acide thioglycolique peut être estimé à 1,4. Selon un schéma de classification, cette valeur Koc estimée suggère que l'acide thioglycolique devrait avoir une très grande mobilité dans le sol. Le pKa de l'acide thioglycolique est de 3,55, indiquant que ce composé existera presque entièrement sous forme anionique dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres.

Un pKa de 3,55 indique que l'acide thioglycolique existera presque entièrement sous forme d'anion à des valeurs de pH de 5 à 9 et, par conséquent, la volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important. On ne s'attend pas à ce que l'acide thioglycolique se volatilise à partir des surfaces sèches du sol en fonction d'une pression de vapeur de 8,68 x 10-2 mm Hg.

Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 30 055 travailleurs (dont 15 141 étaient des femmes) étaient potentiellement exposés à l'acide thioglycolique aux États-Unis. L'exposition professionnelle à l'acide thioglycolique peut se produire par inhalation d'aérosols et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'acide thioglycolique est produit ou utilisé. Les données d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée à l'acide thioglycolique par inhalation d'aérosols et par contact cutané avec des produits de consommation contenant de l'acide thioglycolique.

Présentation du produit
L'acide thioglycolique (TGA ou acide mercaptoacétique, CAS 68-11-1) est un produit chimique haute performance contenant des fonctionnalités de mercaptan et d'acide carboxylique.
L'acide thioglycolique est complètement miscible dans l'eau et est utilisé dans des industries et des applications aussi diverses que le pétrole et le gaz, les cosmétiques, le nettoyage, le traitement du cuir, les métaux, la chimie fine et la polymérisation. L'acide thioglycolique forme de puissants complexes avec les métaux qui lui confèrent des caractéristiques spécifiques recherchées pour la récupération assistée du minerai ainsi que pour le nettoyage et l'inhibition de la corrosion.

Principaux avantages de l'acide thioglycolique
À des températures supérieures à 70 ° C - températures courantes dans les puits de forage, l'acide thioglycolique est plus efficace que les agents chélateurs d'ions ferriques classiques (acide citrique, acide acétique, EDTA, NTA). De plus, le TGA est plus efficace que les agents réducteurs ferriques classiques, tels que l'acide érythorbique ou l'acide ascorbique.

L'acide thioglycolique réduit les ions Fe3 + (ferriques) en ions Fe2 + chélatés (ferreux) qui restent en solution à pH <7,5
L'acide thioglycolique est stable et efficace à pH bas (le TGA réduit rapidement les quantités élevées de Fe3 +)
L'acide thioglycolique peut contrôler des concentrations très élevées de fer ferrique - jusqu'à environ 10%.

Applications industrielles
En raison de son groupe fonctionnel mercaptan, l'acide thioglycolique et ses sels offrent des propriétés essentielles dans une large gamme d'applications.

Pétrochimique
Les caractéristiques d'acide bronsté de l'acide thioglycolique et sa fonctionnalité thiol en font un produit chimique de choix pour la préparation ou la régénération de catalyseurs métalliques pour l'hydrodésulfuration.

Récupération des métaux
Les dérivés d'acide thioglycolique sont également utilisés comme dépresseurs dans les procédés de flottation pour séparer les métaux précieux des minerais dans les opérations minières. Les dérivés d'acide thioglycolique sont une alternative plus sûre au sulfhydrate de sodium plus traditionnel (NaSH), en particulier dans les environnements miniers.

Polymérisation
L'acide thioglycolique est un agent de transfert de chaîne très efficace pour les polymérisations en émulsion en milieu aqueux, en particulier pour l'acide acrylique et les acrylates. La miscibilité totale de l'acide thioglycolique avec l'eau est un avantage dans cette application.

Produits de beauté
Les sels de l'acide thioglycolique ainsi que certains de ses esters sont utilisés dans la formulation de permanentes et pour la préparation de crèmes dépilatoires. Dans ces applications, les principaux sels sont le thioglycolate d'ammonium et le thioglycolate de potassium. Dans certaines régions, le monothioglycolate de glycérol est également utilisé.

Formulations nettoyantes
En raison de leur capacité à se complexer avec les métaux, l'acide thioglycolique et les sels d'acide thioglycolique sont d'excellents additifs dans les solutions de nettoyage, en particulier pour les applications automobiles, y compris les nettoyants pour jantes de roues automobiles.

Traitement du cuir
Le thioglycolate de sodium alcalin est utilisé dans l'épilation des peaux de cuir. Il minimise les coûts de traitement des eaux usées par rapport à l'hydrosulfure de sodium plus toxique et nocif.

Produits chimiques raffinés, produits chimiques en bon état
L'acide thioglycolique est utilisé pour la préparation de pesticides tels que l'herbicide thifensulfuron, ou pour les polythiols ou les thio-esters.

raffinement pétrolier
Dans le craquage catalytique d'hydrocarbures pour le raffinage du pétrole, les mercaptides d'acide thioglycolique sont effectivement utilisés comme passivants de métaux lourds qui neutralisent les effets néfastes des contaminants métalliques (Ni, V, Fe) sur les catalyseurs.