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L'acide thioglycolique est le composé organique HSCH2CO2H.
L'acide thioglycolique est souvent appelé acide mercaptoacétique (MAA).
L'acide thioglycolique contient des groupes fonctionnels thiol (mercaptan) et acide carboxylique.
CAS : 68-11-1
MF : C2H4O2S
PM : 92,12
EINECS : 200-677-4
Synonymes
ACIDE 2-MERCAPTOACÉTIQUE ; 2-mercaptoacétate ; acide 2-thioglycolique ; acide 2-thioglycolique ; acide 2-thioglycolique ; acide acétique, mercapto-
L'acide thioglycolique est un liquide incolore à l'odeur très désagréable.
L'acide thioglycolique est miscible aux solvants organiques polaires.
L'acide thioglycolique est le composé organique HSCH2CO2H.
L'acide thioglycolique contient à la fois un thiol (mercaptan) et un acide carboxylique.
L'acide thioglycolique est un liquide clair à l'odeur forte et désagréable.
L'acide thioglycolique est facilement oxydé par l'air en disulfure [SCH2CO2H]2.
L'acide thioglycolique a été développé dans les années 1940 pour être utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé comme tel, notamment sous forme de sels, notamment le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
L'acide thioglycolique est le précurseur du thioglycolate d'ammonium, utilisé pour les permanentes.
L'acide thioglycolique et ses dérivés rompent les ponts disulfures dans le cortex du poil.
On reforme ces ponts rompus pour donner une permanente.
Le procédé, plus couramment utilisé dans le traitement du cuir, conduit également à une épilation.
L'acide thioglycolique est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux à base de thioglycolates.
L'acide thioglycolique est également utilisé dans la fabrication de stabilisants à base d'étain, souvent utilisés dans certains produits en polychlorure de vinyle (comme les revêtements en vinyle).
L'acide thioglycolique, généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec des ions métalliques.
De tels complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain.
L'acide thioglycolique est utilisé comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse des tanins condensés pour étudier leur structure.
L'acide thioglycolique est un acide carboxylique soufré.
L'acide thioglycolique est un acide conjugué d'un thioglycolate(1-).
L'acide thioglycolique est préparé à partir de sulfure de sodium et d'acétate de monochlorure de sodium pour produire de l'acide dithioglycolique.
L'électrolyse de ce dernier acide produit le matériau mentionné dans le titre.
Liquide incolore à l'odeur désagréable.
Densité : 1,325 g/cm³.
Utilisé dans la fabrication de solutions pour permanentes et de dépilatoires.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide thioglycolique est un composé chimique couramment utilisé en cosmétique, notamment dans les produits d'épilation.
Sa fonction principale est de décomposer la structure protéique du poil, le rendant plus souple et plus facile à épiler.
L'acide thioglycolique est un composant essentiel des crèmes et lotions dépilatoires, où il agit en perturbant les liaisons disulfures de la kératine.
Cette réaction chimique fragilise la tige du poil, permettant son épilation mécanique ou sa dissolution.
Bien qu'efficaces pour l'épilation, les produits contenant de l'acide thioglycolique doivent être utilisés avec précaution, car ils peuvent provoquer une irritation cutanée.
La formule chimique de cet ingrédient est C₂H₄O₂S. L'acide thioglycolique est également connu sous d'autres noms, comme l'acide mercaptoacétique.
Propriétés chimiques de l'acide thioglycolique
Point de fusion : −16 °C
Point d'ébullition : 96 °C 5 mm Hg
Densité : 1,326 g/mL à 20 °C
Densité de vapeur : 3,2 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,4 mm Hg (25 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,505
Fp : 126 °C
Température de stockage : Conserver entre +2 °C et +8 °C. Solubilité : Chloroforme (avec modération), méthanol (avec modération)
Forme : Liquide
pka : 3,68 (à 25 °C)
Couleur : Transparent, incolore
Odeur : Forte odeur désagréable
PH : 1 (H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l’eau : Soluble
Sensibilité : Sensible à l’air
Merck : 14,9336
BRN : 506166
Limites d’exposition : TLV-TWA 1 ppm (～3,8 mg/m⁻³) (ACGIH). Stabilité : Sensible à l’air
InChIKey : CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,090
Référence CAS : 68-11-1
Référence chimique NIST : Acide acétique, mercapto-(68-11-1)
Système de registre des substances EPA : Acide thioglycolique (68-11-1)
L’acide thioglycolique est un liquide incolore dégageant une forte odeur désagréable d’œuf pourri.
Également appelé acide mercaptoacétique, HSCH2COOH est un liquide incolore dégageant une forte odeur désagréable.
Utilisé comme réactif pour les métaux tels que le fer, le molybdène, l’argent et l’étain, et en bactériologie.
Utilisations
L'acide thioglycolique est un composé organique contenant un thiol et un acide carboxylique.
L'acide thioglycolique est un précurseur du thioglycolate d'ammonium, un produit chimique utilisé pour les permanentes.
L'acide thioglycolique est utilisé en synthèse organique comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse et comme agent de transfert S pour la synthèse du chlorure de sulfonyle.
Réactif sensible pour le fer, le molybdène, l'argent et l'étain.
Avec le fer ferrique, une couleur bleue apparaît, et lorsqu'un hydroxyde alcalin est ajouté à une solution contenant des sels ferreux et de l'acide thioglycolique, un précipité jaune se forme.
Utilisé dans la fabrication de thioglycolates.
Les sels d'ammonium et de sodium sont couramment utilisés pour l'ondulation à froid, et le sel de calcium est un dépilatoire.
Le sel de sodium est également utilisé en bactériologie pour la préparation de milieux à base de thioglycolate.
L'acide mercaptoacétique est utilisé comme réactif pour l'analyse des métaux. dans la fabrication de thioglycolates, de produits pharmaceutiques et de solutions pour permanentes ; et comme stabilisant vinylique.
L'acide thioglycolique est un intermédiaire dans la production de thiométhoprol (caputril), de biotine, d'acide thiozinc, de dithiosuccinate de sodium et d'autres produits pharmaceutiques. Il est également utilisé dans la synthèse de la cystéine, d'agents hormonaux et de désinfectants industriels.
Il constitue également une matière première importante pour la synthèse de l'acide sulfurique.
L'acide thioglycolique est utilisé comme antioxydant et stabilisant dans les produits pharmaceutiques pour améliorer la stabilité du principe actif et prolonger la durée de conservation des préparations pharmaceutiques.
Les sels d'ammonium et de sodium de l'acide thioglycolique sont principalement utilisés comme agents de bouclage ; les sels de calcium peuvent être utilisés comme agents dépilatoires, initiateurs de polymérisation, accélérateurs et agents de transfert de chaîne, et peuvent être utilisés pour l'épilation avant la chirurgie esthétique et les expérimentations animales.
L'acide thioglycolique est utilisé dans la fabrication de résines époxy, catalyseur du bisphénol A, et peut également servir de matière première pour la synthèse de PVC transparent et de stabilisant thermique à base d'antimoine et d'étain organiques.
L'acide thioglycolique est un réactif sensible pour la détermination du fer, du molybdène, de l'aluminium, de l'étain, etc., et est un inhibiteur des sulfures de cuivre et de fer lors de la valorisation.
Dans l'industrie pétrochimique et le secteur ferroviaire, l'acide thioglycolique est utilisé pour le nettoyage et le dérouillage des équipements et des rails.
L'acide thioglycolique peut être utilisé comme agent de nucléation de cristallisation dans la transformation et le moulage du polypropylène, comme modificateur pour les revêtements et les fibres, comme agent de durcissement de blanchet, comme matière première stabilisante pour le polychlorure de vinyle et le caoutchouc, comme agent de perméabilité à froid et comme intermédiaire pharmaceutique.
L'acide thioglycolique est utilisé comme révélateur de couleur pour la détermination photométrique du molybdène, du rhénium et du fer, et comme agent de masquage de composition.
L'acide thioglycolique est utilisé comme dépilatoire chimique et l'est toujours, notamment sous forme de sels, notamment le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
L'acide thioglycolique est le précurseur du thioglycolate d'ammonium, utilisé pour les permanentes.
L'acide thioglycolique et ses dérivés rompent les ponts disulfures dans le cortex du poil. Ces ponts rompus sont reformés pour donner une permanente.
Ce procédé, plus couramment utilisé dans le traitement du cuir, conduit également à l'épilation.
L'acide thioglycolique est également utilisé comme indicateur d'acidité, pour la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux à base de thioglycolate.
Les réactions de thioglycolyse sont utilisées sur les tanins condensés pour étudier leur structure.
L'acide thioglycolique a également été utilisé pour assouplir les ongles, soit pour remodeler les ongles en pince, soit pour faciliter la pénétration de la terbinafine, un antifongique topique.
Les dérivés organostanniques des esters isooctyliques de l'acide thioglycolique sont largement utilisés comme stabilisants du PVC.
Ces espèces ont la formule R2Sn(SCH2CO2C8H17)2.
Le thioglycolate de sodium est un composant du bouillon thioglycolate, un milieu de croissance bactérienne spécifique.
L'acide thioglycolique est également utilisé dans les produits dits « détachants de retombées » ou « nettoyants pour jantes » pour éliminer les résidus d'oxyde de fer des jantes.
Le fer ferreux se combine au thioglycolate pour former du thioglycolate ferrique rouge-violet.
Profil de réactivité
L'acide thioglycolique est facilement oxydé par l'air.
Réagit facilement avec d'autres agents oxydants, ainsi que dans des réactions pouvant générer des gaz toxiques.
Incompatible avec les composés diazoïques et azoïques, les halocarbures, les isocyanates, les aldéhydes, les métaux alcalins, les nitrures, les hydrures et autres réducteurs puissants.
Les réactions avec ces matériaux peuvent générer de la chaleur et des gaz toxiques et inflammables.
Peut réagir avec les acides pour libérer du sulfure d'hydrogène.
Neutralise les bases lors de réactions exothermiques.
Réagit avec les cyanures, les sulfites, les nitrites et les thiosulfates pour produire des gaz inflammables et toxiques ainsi que de la chaleur.
Réagit avec les carbonates et les bicarbonates.
Danger pour la santé
TOXIQUE ; l'inhalation, l'ingestion ou le contact cutané avec le produit peut entraîner des blessures graves, voire mortelles.
Le contact avec la substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux.
Éviter tout contact avec la peau.
Les effets du contact ou de l'inhalation peuvent être différés.
Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les eaux de ruissellement provenant des installations de lutte contre l'incendie ou des eaux de dilution peuvent être corrosives et/ou toxiques et polluer.
Production
L'acide thioglycolique est préparé par réaction de chloroacétate de sodium ou de potassium avec un hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux. L'acide thioglycolique peut également être préparé à partir du sel de Bunte obtenu par réaction du thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique :
ClCH2CO2H + Na2S2O3 → Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl
Na[O3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4
Réactions
L'acide thioglycolique, avec un pKa de 3,83, est un acide environ 8,5 fois plus fort que l'acide acétique (pKa de 4,76) :
HSCH2CO2H → HSCH2CO2− + H+
La deuxième ionisation a un pKa de 9,3 :
HSCH2CO2− → −SCH2CO2− + H+
L'acide thioglycolique est un agent réducteur, notamment à pH élevé.
Il s'oxyde en disulfure correspondant (acide 2-[(carboxyméthyl)disulfanyl]acétique ou acide dithiodiglycolique) :
2 HSCH2CO2H + « O » → [SCH2CO2H]2 + H2O
Avec les ions métalliques
L'acide thioglycolique, généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec les ions métalliques.
De tels complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain.
L'acide thioglycolique réagit avec l'acétylmalonate de diéthyle pour former de l'acide acétylmercaptoacétique et du malonate de diéthyle, l'agent réducteur de la conversion du Fe(III) en Fe(II).
