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CE / N° de liste : 201-206-5
N° CAS : 79-42-5
Mol. formule : C3H6O2S
L'acide thiolactique est le composé organosulfuré de formule HSCH2CO2H.
La molécule contient à la fois des groupes fonctionnels acide carboxylique et thiol.
Il est structurellement lié à l'acide lactique par l'échange de SH contre OH.
C'est une huile incolore.
L'acide thiolactique était autrefois largement utilisé dans les formulations d'ondulation permanente des cheveux, mais a été remplacé par des formulations à base d'acide thioglycolique.
Au lieu d'utiliser l'acide lui-même, ses sels sont utilisés.
Il est maintenant principalement utilisé pour l'épilation.
L'acide thiolactique (TLA) peut être utilisé comme élément de base dans la synthèse de :
Thiolactomycine via intermédiaire oxathiolanone.
4-Thiazolidinones en faisant réagir diverses bases de Schiff avec l'acide thioglycolique.
Dérivés de 1,4-naphtoquinone contenant un atome de soufre pour les études d'activité antibactérienne et antivirale.
Il peut également être utilisé comme agent chélatant bidental pour la modification de surface des nanoparticules de dioxyde de titane (TiO2) pour l'élimination du cadmium des eaux usées.
L'acide thiolactique se présente sous la forme d'un liquide huileux avec une odeur désagréable.
Toxique par ingestion et absorption cutanée. Utilisé comme dépilatoire et dans les préparations pour onduler les cheveux.
Les usages:
L'acide thiolactique est une matière première importante pour la synthèse organique, principalement utilisée dans la préparation d'herbicides, de stabilisants thermiques plastifiés et d'antioxydants, ainsi que dans le déploiement d'épices quotidiennes.
Produits dépilatoires, ondulants.
Préparation
Il est préparé à partir de l'électrolyse du sulfure S correspondant (SCHMeCO2H). Alternativement, il peut être préparé à partir de la réaction entre le pyruvate et le sulfure d'hydrogène.
Du sulfure d'hydrogène est ajouté à 50% d'acide pyruvique pour le rendre saturé à 60-70 DEG C; ajouter de l'acide chlorhydrique jusqu'à formation de turbidité ; de l'acide sulfurique dilué est ajouté pour le rendre faiblement acide, et 2,5% d'amalgame de sodium est ajouté au composé précipité pour la réduction.
Refroidissez-le jusqu'à ce que le sulfure d'hydrogène soit complètement libéré.
Ajouter ensuite l'éther au milieu acide, extraire l'acide lactique, éliminer l'éther par distillation, ici on obtient enfin l'acide thiolactique.
Propriétés chimiques
Liquide limpide incolore à légèrement jaune.
Liquide huileux;
Point de fusion 10 ;
Point d'ébullition d-95 ~ 100 / 2133Pa, dl- 98,5 ~ 99,0 / 1866Pa ;
Densité I-D19.24 1,193 ;
Indice de réfraction dl-nD : 1,4823 ;
Rotation optique[α] D-45,47 ;
soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther.
L'acide thiolactique a une odeur de viande grillée.
Préparation
Par électrolyse du sulfure correspondant, S(SCHMeCO2H)2.
Utilisation : Les propriétés réductrices uniques de l'acide thiolactique le rendent acceptable pour une utilisation dans une grande variété de réactions chimiques, y compris les réactions d'addition, d'élimination ou de cyclisation.
Le groupe soufre (-SH) du TGA réagira en présence de bases, d'acides, de groupes cétones ou d'halogènes organiques.
En présence d'alcools ou d'amines, le groupe carboxylique réagira préférentiellement.
Odeur : Viande, sulfureuse, bouillonnante, notes brunes
Saveur : charnue, sulfureuse, bouillonnante, brune
Utilisé dans les saveurs de fumée, de viande et de bacon.
Niveaux d'utilisation normaux dans le produit de consommation fini : 0,5-50 ppm.
Ses fonctions (INCI)
Antioxydant : Inhibe les réactions favorisées par l'oxygène, évitant ainsi l'oxydation et le rancissement
Épilatoire : Élimine les poils indésirables
Ondulation ou lissage des cheveux : Modifie la structure chimique des cheveux, pour les coiffer dans le style souhaité
Masquage : Réduit ou inhibe l'odeur ou le goût de base du produit
Réduction : Modifie la nature chimique d'une autre substance en ajoutant de l'hydrogène ou en retirant de l'oxygène
L'ACIDE THIOLACTIQUE est classé comme :
Antioxydant
Dépilatoire
Ondulation ou lissage des cheveux
Masquage
Réduire
Catégorie
Agents dépilatoires
Agents de restructuration / réapprovisionnement
Application/Recommandé pour
Soins des cheveux (shampoings, revitalisants et coiffants)
Articles de toilette (Douche & Bain, Soins bucco-dentaires...)
L'acide thiolactique est utilisé comme ligand thiol monodenté qui a une influence sur la stabilité colloïdale, le rendement quantique de photoluminescence et le comportement de désintégration d'un ensemble de colloïdes de nanocristaux de CdTe.
L'acide thiolactique, contenant des groupes -COOH et -SH, appartenant à une classe physiologiquement importante de composés appelés mercaptans, a acquis une importance suffisante dans les domaines de la chimie pharmaceutique, synthétique et analytique ces dernières années.
Le comportement polarographique de ce composé a déjà été étudié par les auteurs mais il n'y a pratiquement aucune référence dans la littérature rapportant ses constantes de dissociation.
La connaissance des constantes de dissociation acide des mercaptans simples est fondamentale pour la compréhension de la chimie de ces composés pour deux raisons ; premièrement parce que de nombreuses réactions importantes des mercaptans peuvent se dérouler à travers les ions mercaptides, et deuxièmement parce que les constantes de dissociation des acides peuvent donner des informations importantes sur la distribution des électrons dans les mercaptans.
De plus, ces valeurs sont essentielles pour étudier la tendance à la complexation de tels composés avec les métaux.
Compte tenu de son importance et en l'absence de toute littérature sur le sujet, il a été jugé utile de déterminer les constantes de dissociation acide des groupes -COOH et -SH dans l'acide thiolactique à différentes températures, à savoir, 20°, 30° et 40 °C, en utilisant des techniques potentiométriques et polarographiques.
L'acide thiolactique est un arôme synthétique et un sensibilisant cutané utilisé dans les produits cosmétiques, alimentaires et d'entretien ménager.
Il a été démontré que l'acide thiolactique, contenant un groupe sulfhydryle réactif, réduit facilement le Cr(VI) et donne du disulfure comme produit d'oxydation.
La réaction a été étudiée par l'utilisation de la spectrophotométrie.
Les données spectrales ainsi que les informations cinétiques ont montré des preuves distinctes de la formation d'un intermédiaire Cr(VI)-thiolactate lié qui a ensuite été suivi d'un processus redox bimoléculaire quelque peu plus lent conduisant à la formation des produits finaux.
Les lois de vitesse pour ces deux étapes ont été déterminées, montrant une dépendance complexe du substrat et de la concentration en ions hydrogène.
De petites énergies expérimentales d'activation d'Arrhenius pour les deux étapes successives ont également été obtenues.
L'implication des espèces paramagnétiques Cr(V) et celle de certains radicaux libres organiques ont été mises en évidence par la RSE et, cette dernière, également par l'initialisation de la polymérisation.
Un mécanisme de réaction a été proposé, qui conduit à une loi de vitesse en accord convaincant avec la loi expérimentale.
L'acide thiolactique est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur de viande grillée.
Il est miscible dans l'eau, l'alcool, l'éther et l'acétone.
Ce produit diffère des autres saveurs en ayant une densité de 1,192 - 1,200.
Les fonctions de l'ingrédient cosmétique
ANTIOXYDANT : inhibe les réactions favorisées par l'oxygène, évitant ainsi l'oxydation et le rancissement.
DEPILATOIRE : dégradant la résistance mécanique des fibres capillaires afin qu'elles puissent être éliminées par un léger grattage/frottement.
PARFUM : conférant une odeur ou un goût.
créant une odeur agréable perceptible et/ou masquant une mauvaise odeur.
ONDULATION OU LISSAGE DES CHEVEUX : modification de la structure chimique du cheveu, permettant de le fixer dans le style souhaité (ondulation permanente ou lissage).
RÉDUIRE : changer la nature chimique d'un autre ingrédient en ajoutant de l'hydrogène (ou en retirant de l'oxygène).
Acide thiolactique - est également un composé organique-chimique, la synthèse d'herbicides est nécessaire et également dans les crèmes dépilatoires est utilisé.
Le sel d'ammonium du thiolactate d'ammonium thiolactique.
Propriétés chimiques
Poids moléculaire : 106,14
Formule : C3H6O2S
Pureté : 97 %
MDL : MFCD00004862
Point de fusion : 10-14°
Point d'ébullition : 217°
Point d'éclair : 107 ° (225 °F)
Densité:1.196
EINECS : 201-206-5
Merck : 14 9340
SOURIRE : C-C(-S)-C(=O)-O
Formule moléculaire : C4H8O2S ;
Poids moléculaire : 120,17
À propos de l'acide thiolactique
Information utile
L'acide thiolactique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.
L'acide thiolactique est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
L'acide thiolactique est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide thiolactique sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation à l'intérieur en tant que substance réactive.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide thiolactique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide thiolactique est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement de surface des métaux, produits chimiques et cosmétiques de laboratoire et produits de soins personnels.
L'acide thiolactique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et équipements électriques, électroniques et optiques.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide thiolactique sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation à l'intérieur en tant que substance réactive.
Formulation ou reconditionnement
L'acide thiolactique est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement de surface des métaux, produits chimiques et cosmétiques de laboratoire et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de l'acide thiolactique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'acide thiolactique est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement de surface des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide thiolactique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et équipements électriques, électroniques et optiques.
Le rejet dans l'environnement de l'acide thiolactique peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire technologique et en tant qu'auxiliaire technologique.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de l'acide thiolactique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
L'acide thiolactique est un arôme synthétique et un sensibilisant cutané utilisé dans les produits cosmétiques, alimentaires et d'entretien ménager.
NOMS UICPA :
ACIDE 2-MERCAPTOPROPIONIQUE
Acide 2-mercaptopropionique
acide 2-mercaptopropionique
acide 2-sulfanylpropanoïque
Acide thiolactique
Acide thiolactique, acide 2-mercaptopropionique
SYNONYMES :
Acide 2-mercaptopropionique
Acide thiolactique
79-42-5
Acide 2-sulfanylpropanoïque
Acide 2-mercaptopropanoïque
Acide 2-thiolactique
Acide 2-thiolpropionique
acide alpha-mercaptopropionique
ACIDE PROPANOQUE, 2-MERCAPTO-
acide alpha-mercaptopropanoïque
Acide propionique, 2-mercapto-
acide 2-mercapto-propionique
CHEBI : 47872
MFCD00004862
Acide 2-mercaptopropionique, 95%
FEMA n° 3180
EINECS 201-206-5
UN2936
BRN 0506218
Acide Rac-thiolactique
Acide thiolactique [UN2936] [Poison]
acide mercapto-propionique
Acide thiolactique, 95%
acide 2-mercapto propionique
Acide 2-mercapto-propanoïque
acide alpha-mercaptopropanoïque
acide alpha-mercaptopropionique
SCHEMBL15864
4-03-00-00682 (Référence du manuel Beilstein)
Acide .alpha.-mercaptopropanoïque
Acide .alpha.-mercaptopropionique
CHEMBL2158192
FEMA 3180
DTXSID80861636
STR01228
BBL011561
STL146731
AKOS000120478
AKOS017278454
MCULE-6944738352
ONU 2936
Acide 2-mercaptopropionique, >=95%, FG
Acide thiolactique [UN2936] [Poison]
N056
Acide 2-mercaptopropionique, étalon analytique
ACIDE THIOLACTIQUE
ACIDE PROPANOQUE, 2-MERCAPTO-
2-mercapto-propanoicaci
acide 2-mercaptopropanoïque
Acide α-mercaptopropanoïque
ACIDE 2-MERCAPTOPROPIONIQUE 95+%
ACIDE 2-MERCAPTOPROPIONIQUE 96+%
2-Mercaptopropionicacide, 97%
MERCAPTOPROPIONSAEURE, 2-
Thiomilchsure
Acide 2-mercaptopropionique, Acide thiolactique
Acide thiolactique, acide 2-mercaptopropionique
Acide 2-mercaptopropionique, acide 2-mercaptopropionique, acide thiolactique
Acide 2-mercaptopropionique, 95% 100GR
Acide thiolactique 95%
Tiopronine Impureté 2
Tiopronine Impureté B
Tiopronine Impureté II
2-mercapto-propanoicacide
2-mercapto-propionicaci
Acide 2-sulfanylpropanoïque
Acide 2-thiolactique
acide 2-thiolactique
acide alpha-mercaptopropanoïque
acide alpha-mercaptopropanoïque
Acide propionique, 2-mercapto-
thiolactique
FEMA 3810
FEMA 3180
ACIDE 2-MERCAPTOPROPIONIQUE
ACIDE ALPHA-MERCAPTOPROPIONIQUE
Acide 2-mercaptopropanique
Acide thiolactique, 95%
Acide thiolactique>
Acide 2-mercaptopropionique ISO 9001：2015 REACH
