THPC

CAS: 124-64-1
Le chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium (THPC) est un composé organophosphoré de formule chimique [P (CH2OH) 4] Cl. Le cation P (CH2OH) 4+ est à quatre coordonnées, comme cela est typique pour les sels de phosphonium. Le THPC a des applications comme précurseur de matériaux ignifuges, [1] ainsi que comme microbiocide dans les systèmes d'eau commerciaux et industriels.

Chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium; 124-64-1; THPC; Pyroset TKC; CHLORURE DE TETRAMETHYLOLPHOSPHONIUM; Phosphonium, tétrakis (hydroxyméthyl) -, chlorure; NCI-C55061; Chlorure de tétra (hydroxyméthyl) phosphonium; UNII-58WB2XCF8I; Phosphochlorure de tétrakis (hydroxyméthyl); 58WB2XCF8I; tétrakis (hydroxyméthyl) phosphanium, chlorure, Retardol C; Phosphonium, tétrakis (hydroxyméthyl) -, chlorure (1: 1); Proban CC; CCRIS 317; HSDB 2923; le chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphanium; EINECS 204-707-7; Chlorure de tétrahydroxyméthylphosphonium; NSC 30698; Chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium (environ 80% dans l'eau); AI3-22268; Chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium, env. Solution à 80% dans l'eau; Chlorure de tétrakis- (hydroxyméthyl) fosfonium [tchèque]; Chlorure de tétrakis- (hydroxyméthyl) fosfonium; ACMC-1BPFQ; DSSTox_CID_1330; EC 204-707-7; DSSTox_RID_76085; DSSTox_GSID_21330; SCHEMBL196471; CHEMBL2131547; DTXSID5021330; WLN: Q1P1Q1Q1Q & G; NSC30698; Tox21_302070; ANW-43807; MFCD00031687; NSC-30698; AKOS015918384; Chlorure de tétra (hydroxyméthyl) phosphonium; NE10887; NCGC00164162-01; NCGC00255382-01; CAS-124-64-1; DB-007909; le chlorure de tétrakis- (hydroxyméthyl) phosphonium; FT-0631726; Phosphonium, chloro-tétrakis (hydroxyméthyl) -; EN300-19000; Q7706566; 359406-89-6

Le THPC peut être synthétisé avec un rendement élevé en traitant la phosphine avec du formaldéhyde en présence d'acide chlorhydrique. [1]
PH3 + 4 H2C = O + HCl → [P (CH2OH) 4] Cl
Le THPC se transforme en tris (hydroxyméthyl) phosphine lors d'un traitement avec de l'hydroxyde de sodium aqueux: [2]
[P (CH2OH) 4] Cl + NaOH → P (CH2OH) 3 + H2O + H2C = O + NaCl

Le THPC a une importance industrielle dans la production de finitions infroissables et ignifuges sur les textiles de coton et autres tissus cellulosiques. [3] Une finition ignifuge peut être préparée à partir de THPC par le procédé Proban, [4] dans lequel le THPC est traité avec de l'urée. L'urée se condense avec les groupes hydroxyméthyle sur THPC. La structure du phosphonium est convertie en oxyde de phosphine à la suite de cette réaction. [5]
[P (CH2OH) 4] Cl + NH2CONH2 → (HOCH2) 2POCH2NHCONH2 + HCl + HCHO + H2 + H2O
Cette réaction se déroule rapidement, formant des polymères insolubles de poids moléculaire élevé. Le produit résultant est appliqué sur les tissus dans un "processus de séchage au tampon". Ce matériau traité est ensuite traité avec de l'ammoniaque et de l'hydroxyde d'ammoniaque pour produire des fibres ignifuges.

Le THPC peut se condenser avec de nombreux autres types de monomères en plus de l'urée. Ces monomères comprennent les amines, les phénols et les acides et anhydrides polybasiques.
La tris (hydroxyméthyl) phosphine, qui est dérivée du chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium, est un intermédiaire dans la préparation du ligand hydrosoluble 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA). Cette conversion est obtenue en traitant l'hexaméthylènetétramine avec du formaldéhyde et de la tris (hydroxyméthyl) phosphine. [6]
La tris (hydroxyméthyl) phosphine peut également être utilisée pour synthétiser l'hétérocycle, la N-boc-3-pyrroline par métathèse par fermeture de cycle en utilisant le catalyseur de Grubbs (dichlorure de bis (tricyclohexylphosphine) benzylidineruthénium). La N-Boc-diallylamine est traitée avec le catalyseur de Grubbs, suivi de la tris (hydroxyméthyl) phosphine. Les doubles liaisons carbone-carbone subissent une fermeture de cycle, libérant de l'éthène gazeux, résultant en N-boc-3-pyrroline. [7] Les groupes hydroxyméthyle sur THPC subissent des réactions de remplacement lorsque le THPC est traité avec un nitrile α, β-insaturé, un acide, un amide et des époxydes. Par exemple, la base induit une condensation entre le THPC et l'acrylamide avec déplacement des groupes hydroxyméthyle. (Z = CONH2)
[P (CH2OH) 4] Cl + NaOH + 3CH2 = CHZ → P (CH2CH2Z) 3 + 4CH2O + H2O + NaCl
Des réactions similaires se produisent lorsque le THPC est traité avec de l'acide acrylique; Cependant, un seul groupe hydroxyméthyle est déplacé.
Utilisations sur les sites industriels
Cette substance a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Cette substance est utilisée pour la fabrication de: produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance.
À l'heure actuelle, le chlorure de tétra-hydroxyméthylphosphonium (THPC) est largement utilisé dans la finition ignifuge, le traitement de l'eau industrielle et la fabrication du cuir, etc., et sa décomposition affectera l'application réelle. Ainsi, la décomposition thermique et la décomposition acide-alcaline du THPC ont été étudiées respectivement par résomance du magnétisme nucléaire 31 P (RMN 31P), analyse thermo-gravimétrique (TGA) et calorimétrie différentielle à balayage (DSC). Les résultats ont montré que la solution de THPC était stable à pH 9,0, tous les composés du phosphore étant convertis en TrHPO. Par conséquent, la teneur en THPC a diminué lorsque le pH de la solution de THPC a augmenté. Une expérience de décomposition thermique a également été réalisée. La structure du THPC a commencé à changer lorsqu'elle est chauffée à 152,4 ℃ et à perdre du poids à 184,41 ℃. Par conséquent, la température d'application doit être inférieure à 152 ℃, ce qui pourrait donner un guide favorable dans l'application THPC.
Le chlorure de tétra-hydroxyméthylphosphonium (THPC) a été signalé pour la première fois en 1921 par Hoffman [1]. C'est un composé organique du phosphore assez inhabituel et peu étudié qui subit de nombreuses réactions intéressantes [2]. À l'heure actuelle, il est largement utilisé dans le domaine du génie chimique, comme la finition ignifuge [3], le traitement de l'eau industrielle [4], la production intermédiaire [5], l'industrie de la fabrication du cuir [6], etc. Dans le processus de candidature THPC,
Le THPC se décompose en raison du chauffage ou de la neutralisation. En même temps, des composés libres de formaldéhyde et de phosphine seront générés, ce qui peut influencer l'application réelle et la qualité des produits [7, 8]. Afin de clarifier la règle de décomposition THPC, la réaction de décomposition thermique et de décomposition acide-alcali a été étudiée par détermination de la teneur en THPC, détermination de la teneur en formaldéhyde libre, analyse RMN 31P, etc.
Le chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium (THPC) et le sulfate (THPS) sont importants dans l'industrie textile en tant que retardateurs de flamme, dans l'industrie pétrolière en tant que détartrants, en tant que biocides pour les systèmes d'eau, dans l'industrie du cuir comme agents de tannage, en nanochimie comme réducteurs et stabilisants de nanoparticules, et comme piégeurs d'oxygène dans des usages médicaux. Dans la majorité des cas, le THPC et le THPS eux-mêmes ne sont pas chimiquement actifs et jouent uniquement un rôle de réservoirs pour les espèces les plus réactives tris (hydroxyméthyl) phosphine (THP) et / ou formaldéhyde. Le contenu des solutions THPC / THPS dépend fortement du pH, qui est maintenant reconnu comme un facteur clé, par exemple, dans les préparations d'hydrolats métalliques, l'activité biocide et l'écotoxicité.

La dégradation du THPC est spontanée à pH basique. L'abstaction du ß-proton de l'ion 1-hydroxyalkylphoshphonium entraîne la libération de formaldéhyde et la formation in situ de Tri hydroxyméthylphosphine (THP), un agent réducteur puissant. Il est capable de réduire les résidus d'acide aminé disulfure (cystine) d'entités cellulaires microbiennes en composants SH amino (cystéine). La phosphine est convertie (inactivée) en oxyde de phosphine. Il convient de noter que la chimie de l'ion Tetrakis hydroxyméthyl phosphonium est pilotée par l'électrochimie de l'espèce phosphine. Les phosphines existent à l'état d'oxydation +3 et la plupart de la chimie des phosphines aboutit à une espèce phosphore +5.
Sa réactivité ainsi que sa nature hydrophile rendent la bioaccumulation du THPC improbable. Une estimation du FBC au moyen d'EPIWIN soutient un potentiel de bioaccumulation négatif. Il a été montré que le THPC réagit de manière électrophile avec la guanosine en position 2-amino pour donner la N- (bis (hydroxyméthyl) phosphino) méthyl guanosine. In vitro, le THPC est génotoxique. In vivo, aucune mutagénicité n'a été trouvée.
Une bioaccumulation de ce composé ionique n'est pas prévue en raison du faible log Pow.
Le THPC est un agent antimicrobien de nouvelle classe, avec un minimum d'effets sur l'environnement. Les avantages du THPC comprennent une faible toxicité, un faible dosage et une dégradation rapide dans l'environnement.
EMBALLAGE
250 kg par fût PE approuvé UN

APPLICATIONS
· Traitement des eaux industrielles / commerciales - contrôle de la croissance bactérienne
· Champ pétrolifère - contrôle de la croissance bactérienne
· Textiles
· Désinfectants
· Intermédiaire chimique
Les tailles, les distributions de taille, les morphologies, les compositions chimiques et les propriétés optiques des nanoparticules métalliques THPC (THPC-mNPs) ont été caractérisées par microscopie électronique à transmission (TEM), analyse par diffraction électronique sur zone sélectionnée (SAED), spectroscopie photoélectronique aux rayons X ( XPS), spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR) et spectroscopie ultraviolette visible (UV-vis). La caractérisation des nanocoques résultantes a été réalisée en utilisant la microscopie électronique à balayage (MEB), la TEM et la spectroscopie UV-vis. Bien que l'utilisation de nanoparticules d'or THPC pour ensemencer des nanocoques métalliques soit bien connue, le processus prend du temps et nécessite des solutions d'ensemencement hautement concentrées. Nos THPC-mNP ont été utilisés pour semer la croissance d'une variété de nanocoques métalliques de manière rapide, y compris la génération réussie de nanocoques de platine et de palladium hautement uniformes cultivées à partir de leurs propres graines.
Applications L'anhydride carbique est un intermédiaire utilisé pour préparer l'Endo-2,3-Norbornanedicarboximide (N661225) qui est utilisé pour préparer des médicaments antipsychotiques pipéridinylbenzisoxazole.
Le chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium (THPC) est un composé organophosphoré soluble dans l'eau qui a une faible toxicité, une dégradation rapide dans l'environnement et pas ou peu de bioaccumulation.
Ignifuges et auxiliaires textiles
Le THPC, ainsi que le THPS, sont utilisés dans l'industrie des tissus ignifuges pour améliorer la résistance à la déchirure du coton et d'autres tissus cellulosiques.
Le THPC peut également être utilisé comme agent de tannage dans l'industrie du cuir.

Opérations sur les champs pétrolifères
Le THPC est un agent antimicrobien contre les SRB (Sulfate Reducing Bacteria) avec un minimum d'effets sur l'environnement utilisé dans les applications de forage et de production de champs pétrolifères. Le THPC 80% peut également être utilisé comme produit chimique de contrôle du fer pour éviter le tartre de sulfure de fer commun dans l'industrie pétrolière et gazière.

Traitement des eaux industrielles et commerciales
Le chlorure de Tetrakis Hydroxyméthyl Phosphonium (THPC) peut également être utilisé pour le contrôle des bactéries, algues et champignons dans les systèmes d'eau de refroidissement à recirculation industriels / commerciaux, dans les systèmes d'eau de transfert de chaleur et dans les systèmes d'eau de process industriels.

Une solution de chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium (80% dans H2O) a été utilisée comme agent réducteur et ligand stabilisant pour la synthèse de nanoparticules d'or (AuNPs) à partir de chlorure d'or (III) trihydraté
Il s'agit d'un réticulant aqueux tétra-fonctionnel, réactif aux amines, qui peut être utilisé pour ajuster les propriétés des hydrogels à base de protéines pour les applications d'encapsulation cellulaire 3D.
Les sels de tétrakis (hydroxyéthyl) phosphonium sont utilisés pour produire des finitions ignifuges infroissables sur les textiles en coton et les tissus cellulosiques. llPC, THPS et THPA / P peuvent être durcis sur le tissu avec des composés aminés (par exemple, l'ammoniaque, l'urée, les résines mélamine-formaldéhyde) pour former des finitions en résine ignifuge réticulées durables. Récemment, le THPS a largement remplacé le THPC en usage commercial; Le THPA / P n'a jamais été un produit commercial majeur.
De nombreux co-réactifs ont été utilisés pour former des finitions ignifuges avec ces composés. L'un des procédés les plus populaires a été la finition hydroxyde de tétrakis (hydroxyéthyl) phosphonium-ammonia, dans laquelle le llPS est converti en une base organique libre et ensuite durci sur le tissu par réaction avec du gaz ammoniac7
Les retardateurs de flamme organophosphorés, tels que le tétrakis
le chlorure d'hydroxyméthylphosphonium (THPC), ont souvent des applications similaires et ne sont généralement pas aussi persistants que les ignifuges halogènes. De plus, d'autres contaminants provenant de l'industrie et de l'agriculture sont susceptibles d'accompagner les produits chimiques ignifuges dans les eaux de surface. Le THPC peut être trouvé en combinaison avec l'ammoniac, qui est rejeté directement avec le THPC dans les effluents textiles et est un composant courant des engrais agricoles.
L'ammoniac est une forme d'azote inorganique qui peut stimuler la production primaire, mais en excès peut déplacer la composition de la communauté phytoplanctonique vers la dominance par des espèces moins comestibles ou nuisibles
Utilisé pour fabriquer des finitions infroissables et ignifuges pour les textiles, par exemple les vêtements de nuit pour enfants;
Utilisé comme désinfectant - efficace contre Escherichia coli et staphylococcus aureus, et le virus de la fièvre aphteuse des bovins
Se dégrade rapidement dans l'environnement en présence d'humidité et de lumière solaire; Le sulfate de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium (THPS) était un sensibilisant chez 14 des 20 cobayes; Le chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium (THPC) a également été désigné comme sensibilisant cutané.
Textile
Les opérations textiles comprennent la synthèse des fibres, le tissage, la fabrication, la teinture et la finition.
Utilisation de désinfectants ou de biocides
Les désinfectants sont des produits chimiques utilisés pour inhiber ou tuer les micro-organismes. Les désinfectants sont également appelés antiseptiques ou biocides. Les désinfectants sont généralement utilisés dans les milieux physiques (solutions ou sur les surfaces) tandis que les antiseptiques sont appliqués sur la peau ou d'autres tissus vivants. Certains de ces agents sont également utilisés comme conservateurs pour les aliments, les médicaments et d'autres produits domestiques et industriels. Beaucoup de ces produits chimiques sont des sensibilisants cutanés et respiratoires. Les substances suivantes peuvent causer de l'asthme professionnel: glutaraldéhyde, formaldéhyde, bisulfite de sodium, chloramine T, hexachlorophène, chlorohexidine, chlorure de benzalkonium, isononanoyl oxybenzène sulfonate, chlorure de lauryl diméthyl benzyl ammonium et isothiazolinones. Une étude portant sur 175 travailleurs exposés aux chloramines, aux aldéhydes et aux désinfectants à l'ammonium quaternaire dans l'industrie alimentaire a montré une augmentation des symptômes d'irritation aiguë, mais pas des symptômes respiratoires chroniques.
IUPAC
Chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium
chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphanium
tétrakis (hydroxyméthyl) phosphanium; chlorure
Chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium
chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium
chlorure de tétrakis (hydroxyméthyl) phosphonium
THPC

COMMERCE
Chlorure de Tetrakis Hydroxyméthyl Phosphonium
THPC