TIB KAT 216

Le dilaurate de dioctylétain (DOTL) est un composé organostannique largement utilisé comme catalyseur dans les applications de polyuréthane, de silicone, d'estérification/transestérification et de stabilisateur de PVC.
Cette revue résume sa synthèse, ses propriétés chimiques et physiques, sa chimie d'application, ses mécanismes catalytiques, son dosage et ses formulations, sa toxicité et sa manipulation en toute sécurité, son comportement environnemental, les questions réglementaires, les questions relatives à la chaîne d'approvisionnement et au contrôle de la qualité, les alternatives et les perspectives d'avenir.
Numéro CAS : 3648-18-8.
Synonymes :
Dilaurate de dioctylétain (DOTL), Dilaurate de dioctylétain, Éventuellement « dilaurate de dioctylétain(IV) » dans le style IUPAC.
Synthèse et fabrication
2.1 Matières premières et réaction
 
La production de dilaurate de dioctylétain implique généralement la réaction d'un précurseur de dioctylétain avec de l'acide laurique (acide dodécanoïque) ou son ester/dérivé dans des conditions appropriées.
Le précurseur d'étain est l'oxyde de dioctylétain ou le dichlorure de dioctylétain, qui réagit avec le ligand laurate (C₁₂H₂₃COO⁻) pour donner le complexe carboxylate d'étain(IV).
La stœchiométrie : (C₈H₁₇)₂Sn (probablement sous forme d'oxyde ou d'hydroxyde) + 2 C₁₂H₂₃COOH → (C₈H₁₇)₂Sn(O₂C-C₁₁H₂₃)₂ + H₂O (ou HCl si le dichlorure est utilisé) (simplifié).
La formule de somme C₄₀H₈₀O₄Sn suggère deux ligands laurate et deux groupes octyle liés à l'étain (c'est-à-dire (C₈H₁₇)₂Sn(O₂C-C₁₁H₂₃)₂).
 
Purification et formulation
Le produit brut est généralement raffiné (élimination de l'acide libre, du précurseur d'étain non réagi, des catalyseurs) puis ajusté à la formulation appropriée (qualité liquide pour le TIB KAT 216 ou qualité poudre pour le produit analogue TIB KAT P 216).
 
Le contrôle qualité porte notamment sur la teneur en étain, l'indice d'acide, la viscosité, la teneur en humidité et la pureté (absence de chlorure/hydroxyde d'étain libre, etc.). La durée de conservation est généralement d'un an.
 
Itinéraires alternatifs
Il existe d'autres carboxylates d'organoétain (par exemple, le diacétate de dioctylétain, le dicétonate de dioctylétain) ; ceux-ci peuvent servir d'analogues lorsque des solubilités ou des réactivités différentes sont requises.
Les fabricants peuvent modifier les groupes alkyles ou le ligand carboxylate pour ajuster l'activité et la toxicité.
Structure chimique et propriétés
Structure moléculaire
Le centre d'étain est à l'état d'oxydation +4 (Sn(IV)).
Il est lié à deux groupes octyle (C₈H₁₇) (alkyle organostannique) et à deux ligands laurate (dodécanoate) par l'intermédiaire d'un carboxylate. Sa formule structurale peut s'écrire (C₈H₁₇)₂Sn(O₂C-C₁₁H₂₃)₂.
 
Du point de vue électronique, l'étain possède une géométrie à quatre coordinations (probablement tétraédrique ou tétraédrique déformée), bien qu'en pratique les carboxylates d'organoétain puissent se dimériser ou former des structures pontantes à l'état solide ou à des concentrations élevées.
 
propriétés physiques
Formule de somme : C₄₀H₈₀O₄Sn.
Aspect : Un catalyseur de qualité liquide (TIB KAT 216) – la forme liquide suggère qu'il s'agit d'une huile/solution de viscosité faible à modérée plutôt que d'un solide cristallin.
La densité, le point de fusion, le point d'ébullition, la viscosité et autres données standard ne sont pas intégralement divulgués publiquement dans les fiches techniques ouvertes (par exemple, les données de SpecialChem sont verrouillées).
Solubilité : en tant que carboxylate d'organoétain, probablement miscible dans de nombreux solvants organiques (esters, hydrocarbures aliphatiques, certaines silicones) mais insoluble ou seulement très peu soluble dans l'eau.
Réactivité : Il est stable dans des conditions de stockage typiques, mais peut s'hydrolyser en présence d'acides forts, de bases ou d'eau et peut former des oxydes/hydroxydes d'étain à long terme.
 
Stabilité et stockage
La durée de conservation du produit est généralement d'un an lorsqu'il est stocké dans les conditions recommandées (au frais, au sec, dans un récipient hermétique).
Le stockage doit être effectué à l'abri de l'humidité, des acides ou bases forts et des températures élevées. La dégradation peut entraîner une perte d'activité catalytique, la formation d'oxyde/hydroxyde d'étain ou la génération de sous-produits indésirables.
 
Mécanismes de la catalyse et applications
Mécanisme catalytique – aperçu
Les carboxylates d'organoétain tels que le dilaurate de dioctylétain agissent comme catalyseurs acides de Lewis et comme catalyseurs à base d'étain-alkyle/carboxylate d'étain.
Le centre d'étain est capable de se coordonner à des groupes fonctionnels réactifs (par exemple, les isocyanates dans la chimie du polyuréthane, les groupes silanol dans les silicones, les groupes ester/acide dans l'estérification/transestérification) et de les activer ainsi en vue d'une attaque ou d'un réarrangement nucléophile.
Dans la fabrication de mousse ou d'élastomère de polyuréthane, le catalyseur accélère la réaction entre le polyol et l'isocyanate (formation d'uréthane) et peut favoriser la réticulation urée/uréthane.
Dans les silicones RTV (silicones vulcanisables à température ambiante), le catalyseur à base d'étain peut activer la condensation de l'humidité ou des silanols.
Lors de l'estérification/transestérification, le carboxylate d'étain peut coordonner l'ester ou l'acide carboxylique, facilitant l'échange de groupes alcoxy.
 
Applications principales
Selon les spécifications du fabricant pour le TIB KAT 216 :
Catalyse des réactions du polyuréthane (mousses, élastomères, revêtements)
Durcissement des résines silicones et des silicones RTV
réactions de transestérification et d'estérification
Stabilisateur pour PVC
 
Considérations relatives au dosage et à la formulation
Le dosage typique se situe entre 0,1 et 1 % en poids de la formulation.
Les formulateurs doivent tenir compte : de la compatibilité du catalyseur liquide avec le système de résine (viscosité, miscibilité), de la durée de vie en pot du mélange réactif (une trop grande quantité de catalyseur peut entraîner une durée de vie en pot très courte) et du profil de durcissement souhaité (température ambiante ou élevée).
Il est important de contrôler la teneur en étain (pour des raisons réglementaires), de s'assurer que le catalyseur est dispersé uniformément (en évitant les points chauds ou un durcissement incomplet) et de vérifier qu'aucune interaction indésirable (coloration, réactions secondaires) ne se produit.
 
Comparaison avec les alternatives
Comparé aux catalyseurs plus anciens et plus largement utilisés au dilaurate de dibutylétain (DBTDL), le dilaurate de dioctylétain (DOTL) aurait un profil toxicologique plus favorable (c'est-à-dire une toxicité aiguë moindre) tout en conservant des performances catalytiques similaires dans de nombreux systèmes polyuréthanes.
 
Son utilisation est souvent privilégiée dans les systèmes où la volatilité ou les contraintes réglementaires sur les composés de dibutylétain sont plus faibles.
 
utilisations industrielles spécifiques
Dans la production de mousse de polyuréthane : améliore la vitesse de durcissement, permet d’obtenir une densité de réticulation plus élevée et autorise des niveaux de catalyseur plus faibles.
Dans le durcissement des élastomères de silicone : en particulier dans les systèmes de durcissement acétoxy ou oxime, le DOTL peut agir comme promoteur de durcissement pour les silicones RTV.
Dans la synthèse et la transestérification des résines polyester/alkyde : les catalyseurs à base d'étain comme le DOTL accélèrent l'échange d'esters, la polycondensation et réduisent le temps de réaction.
En tant que stabilisant pour PVC : DOTL agit en remplaçant les stabilisants nocifs à base de plomb/organoétain pour assurer la stabilité à la chaleur et à la lumière lors du traitement du PVC.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE TIB KAT 216

 
 
 
 
 
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
 
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
 
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
 
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
 
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé