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L'hexanoate d'étain(II) est l'octaoate ou le sel d'étain(II).
Issu de la réaction de l'oxyde d'étain(II) et de l'acide 2-éthylhexanoïque, l'hexanoate d'étain(II) est un liquide limpide et incolore à température ambiante. Il apparaît souvent jaune en raison d'impuretés, probablement dues à l'oxydation de Sn(II) en Sn(IV).
L'hexanoate d'étain(II) est parfois utilisé comme catalyseur pour la polymérisation par ouverture de cycle, notamment pour la production d'acide polylactique.
CAS : 301-10-0
MF : C16H30O4Sn
PM : 405,12
EINECS : 206-108-6
Synonymes
Sel de 2-éthyl-hexanoïque (2++) ; 2-ÉTHYLHEXANOATE STANNEUX ; 2-ÉTHYLHEXOATE STANNEUX ; CAPRYLATE STANNEUX ; Octanoate stanneux ; OCTOATE STANNEUX ; 2-ÉTHYLHEXANOATE D’ÉTAIN ; 2-ÉTHYLHEXOATE D’ÉTAIN ; Acide hexanoïque, 2-éthyl-, étain (2+) sel (2:1) ; Acide hexanoïque, 2-éthyl-, étain (2+) sel ; 2-Éthylhexanoate stanneux ; 2-Éthylhexoate stanneux ; 2-Éthylhexanoate d’étain (II) ; 2-Éthylhexanoate d’étain (2+) ; Nuocure 28 ; Étain octoate ; octoate d'étain ; dioctoate d'étain ; bis(2-éthylcaproate) d'étain ; 2-éthylcaproate stanneux ; T 10 (catalyseur) ; T 10 ; bis(2-éthylhexanoate) d'étain ; T 9 ; Cata-Chek 860 ; Fascat 2003 ; D 19 ; Stanoct T 90 ; Dabco T 16 ; éthylhexanoate stanneux(II) ; dioctanoate stanneux ; Neostann U 28 ; octanoate stanneux ; caprylate stanneux ; Stanoct ; Kosmos 29 ; K 29 ; Dabco T 9 ; Tegokat 129 ; PC CAT T 9 ; U 28 ; XY 70 ; HMT 9 ; Dabco T 10 ; bis(2-éthylhexanoate) étain ; NSC 75857 ; acide 2-éthylhexanoïque Sel d'étain(2+) ; Desmorapid SO ; Kosmos K 5N ; KCS 405T ; S 93-5037 ; T-Cat 110 ; Niax D 19 ; BTN-Cat 110 ; Dabco DC 21 ; XY 70 (catalyseur) ; Neostann E 80 ; Addocat SO ; Kosmos 10P ; Borchi Kat 28 ; K 5N ; Reaxis C 129 ; Metacure T 9 ; Iosoctanoate stanneux ; B 23612 ; T 19 ; PUB 350 ; T 9 (catalyseur) ; Menhover S 19 ; Menhover Tin S 19 ; S 19 ; A 67510 ; 75831-41-3 ; 2417629-16-2
2-éthylhexanoate d'étain(II), également connu sous le nom L'octoate d'étain(II) est un sel d'étain.
Ce liquide jaune clair est soluble dans la plupart des solvants organiques, mais pratiquement insoluble dans l'eau.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) est visqueux, combustible et trouve de nombreuses applications dans l'industrie chimique.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II), également appelé bis(2-éthylhexanoate) de dibutylétain, est un composé organostannique caractérisé par la coordination de l'étain avec deux ligands 2-éthylhexanoate.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) se présente généralement sous la forme d'un liquide jaune pâle à incolore et est connu pour sa faible volatilité et sa solubilité modérée dans les solvants organiques.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) sert principalement de catalyseur dans divers procédés de polymérisation, notamment dans la production de polyuréthanes et de polyesters.
La présence d'étain à l'état d'oxydation +2 contribue à sa réactivité, ce qui rend le 2-éthylhexanoate d'étain(II) efficace pour faciliter les réactions chimiques.
De plus, l'hexanoate d'étain(II) 2-éthyle est stable dans des conditions normales, mais peut se décomposer en cas d'exposition à l'humidité ou à des températures élevées, libérant des oxydes d'étain et d'autres sous-produits.
Propriétés chimiques de l'hexanoate d'étain(II) 2-éthyle
Point de fusion : < -20 °C
Point d'ébullition : > 200 °C
Densité : 1,251 g/mL à 25 °C (litre)
Pression de vapeur : 0,3 Pa à 20 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,493 (litre)
Fp : > 110 °C
Pka : 5,09 [à 20 °C]
Forme : liquide
Densité : 1,251
Solubilité dans l'eau : Miscible à l'eau.
Sensibilité hydrolytique 7 : réagit lentement à l'humidité/à l'eau
Limites d'exposition ACGIH : TWA 0,1 mg/m3 ; VLE 0,2 mg/m3 (peau)
NIOSH : DIVS 25 mg/m3 ; TWA 0,1 mg/m3
InChIKey : KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L
LogP : 2,64 à 25 °C
Référence base de données CAS : 301-10-0 (Référence base de données CAS)
Système de registre des substances de l’EPA : 2-éthylhexanoate d’étain(II) (301-10-0)
Pâte blanche ou brun jaunâtre clair.
Soluble dans l’éther de pétrole, insoluble dans l’eau.
Utilisations
L’2-éthylhexanoate d’étain(II) est sensible à l’hydrolyse et à l’oxydation et ne peut pas être utilisé dans les polyéthers combinés (prémélanges).
L’activité catalytique de l’2-éthylhexanoate d’étain(II) est supérieure à celle du dilaurate de dibutylétain.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) peut être utilisé comme catalyseur pour le polyuréthane, principalement dans la production de mousses de polyuréthane souples de type polyéther séquencé, mais aussi comme catalyseur pour les revêtements polyuréthane, les élastomères, le caoutchouc silicone durcissant à température ambiante, etc.
Comme le 2-éthylhexanoate d'étain(II) est un composé d'étain bivalent, il peut être oxydé en composé d'étain tétravalent après moussage. Il reste dans la mousse et joue un rôle antioxydant. Ce dernier reste dans la mousse après moussage et n'a aucun effet négatif sur ses performances.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) est utilisé comme initiateur de polymérisation dans la production d'acide polylactique.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) agit comme intermédiaire et catalyseur pour les mousses d'uréthane, les lubrifiants, les agents d'addition et les stabilisants pour huiles de transformateur.
Catalyseur pour la polymérisation des polylactides.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) peut être utilisé comme catalyseur dans les systèmes à base de polyuréthanes ou de résines silicones.
L'ajout de ce composé à base d'étain permet de réduire les temps de durcissement.
De plus, le 2-éthylhexanoate d'étain(II) peut être utilisé comme cocatalyseur, associé à des catalyseurs aminés, pour contrôler la réaction de gonflement.
Grâce à leur forte activité, les catalyseurs à base de 2-éthylhexanoate d'étain(II) sont largement utilisés dans une variété d'adhésifs et de mastics, ainsi que dans les vernis et les revêtements.
La silice imprégnée d'octoate d'étain(II) dans les poudres d'uréthane est utilisée pour les revêtements en poudre, ce qui permet d'obtenir des revêtements résistants aux intempéries.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) est utilisé comme gélifiant dans la production de blocs de mousse de polyuréthane flexible, agissant comme catalyseur.
De plus, le 2-éthylhexanoate d'étain(II) catalyse les réactions d'estérification et présente une forte activité. En chimie des silicones, le 2-éthylhexanoate d'étain(II) catalyse les réactions de condensation des silanols pour produire des silicones RTV, principalement utilisés comme produits d'étanchéité dans le secteur automobile ou des applications similaires.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) est généralement utilisé comme additif de procédé, lubrifiant ou stabilisant pour les huiles de transformateur.
Il est actuellement utilisé comme catalyseur pour la polymérisation des polylactides.
Le 2-éthylhexanoate d'étain(II) est le catalyseur de base pour la production de mousse de polyuréthane, principalement utilisé pour la réaction de gélification des mousses polyéther-polyuréthane.
Il est utilisé comme agent auxiliaire dans l'industrie du polyuréthane, ainsi que comme catalyseur à haute efficacité et agent anti-vieillissement.
Préparation
L'hexanoate d'étain(II)-2-éthyle est produit par réaction de l'acide 2-éthylhexanoïque avec de l'hydroxyde de sodium pour former du 2-éthylhexanoate de sodium, qui subit ensuite une réaction de décomposition complexe avec le chlorure stanneux par chauffage dans un solvant inerte.
