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ACIDE PHÉNOXYACÉTIQUE
CAS : 122-59-8
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 204-556-7
Nom IUPAC : acide 2-phénoxyacétique
Poids moléculaire : 152,15
Formule moléculaire : C6H5OCH2COOH ou C8H8O3
L'acide phénoxyacétique est un acide monocarboxylique qui est le dérivé O-phényle de l'acide glycolique.
Un métabolite du 2-phénoxyéthanol, l'acide phénoxyacétique est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de pesticides, de fongicides et de colorants.
L'acide phénoxyacétique joue le rôle de métabolite xénobiotique humain, de métabolite d'Aspergillus, de retardateur de croissance des plantes et d'allergène.
L'acide phénoxyacétique est un acide monocarboxylique et un éther aromatique.
L'acide phénoxyacétique dérive d'un acide glycolique.
L'acide phénoxyacétique est un acide conjugué d'un phénoxyacétate.
L'acide phénoxyacétique apparaît sous forme de poudre beige clair ou de solide blanc.
L'acide phénoxyacétique, POA, est un solide blanc de formule C8H8O3.
Bien qu'il ne soit pas lui-même utilement actif en tant qu'herbicide, l'acide phénoxyacétique forme la structure partielle de nombreux dérivés d'herbicides phénoxy, notamment le MCPA et le 2,4-D.
L'acide phénoxyacétique est un dérivé O-phényle de l'acide glycolique.
L'acide phénoxyacétique est à la fois un acide monocarboxylique et un éther arylique.
La préparation d'acides phénoxyacétiques à partir de phénolate de sodium et de chloroacétate de sodium dans de l'eau chaude a été signalée pour la première fois en 1880.
L'anion phénolate réagit par attaque nucléophile sur le carbone méthylène de l'acide chloroacétique, formant une liaison éther.
L'acide phénoxyacétique est un composé cristallin blanc ou clair à température ambiante.
Lorsqu'il est impur, l'acide phénoxyacétique peut apparaître d'un bronzage clair à brun.
L'acide phénoxyacétique a une solubilité dans l'eau de 12 g/L et est très soluble dans les solvants organiques, notamment l'éthanol, l'éther diéthylique et le benzène.
L'acide phénoxyacétique est un acide faible et une base faible avec un pKa de 3,7.
L'acide phénoxyacétique a trouvé des utilisations mineures en tant qu'additif alimentaire et composant de parfum et est classé comme "généralement reconnu comme sûr" dans ces applications.
Les acides phénoxyacétiques sont des produits chimiques très importants en raison de leur large distribution et de leur utilisation intensive comme régulateurs de croissance des plantes.
L'acide 2,4-diphénoxyacétique (2,4-D) est utilisé comme herbicide agricole contre les mauvaises herbes à feuilles larges dans les fermes céréalières ainsi que sur les pâturages et les pelouses, dans les parcs et sur les terrains de golf. L'acide chlorophénoxyacétique (CPA) est utilisé dans le monde entier comme régulateur de croissance des plantes à des fins agricoles et non agricoles.
En règle générale, l'acide phénoxyacétique est utilisé à grande échelle pour lutter contre les mauvaises herbes sur les cultures céréalières et les pelouses.
L'adsorption d'acides phénoxyacétiques sur des adsorbants solides est très importante, car elle peut éliminer efficacement les polluants du flux aqueux.
Le premier acide phénoxyacétique était le 2,4-D, développé au début des années 1940.
L'acide phénoxyacétique a été suivi de plusieurs autres dérivés, l'élément structurel commun étant un groupe phénoxy chloro-substitué généralement attaché au carbone d'un acide carboxylique aliphatique (acide acétique, acide propionique, acide butyrique).
La structure moléculaire principale des herbicides à base d'acide phénoxy contient de l'acide phénoxyacétique, de l'acide phénoxy propionique et de l'acide aryloxy-phénoxy propionique.
Plus efficaces sur les caulis et les feuilles, les caractéristiques communes de ces herbicides incluent une sélectivité élevée, un large spectre, un faible dosage, un faible coût et la sécurité.
L'herbicide à base d'acide phénoxy est sans danger pour les humains, le bétail et l'environnement lorsque des doses normales sont utilisées.
Cependant, la synthèse de l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique (2,4,5-T) génère de la dioxine, qui est un puissant tératogène.
Le 2,4,5-T est donc restreint ou interdit dans de nombreux pays.
Les herbicides à base d'acide phénoxy comprennent principalement le 2,4-D, le MCPA, le diclofop-méthyl et le fluazifop-butyl.
L'acide phénoxyacétique est un herbicide et sa photodégradation en utilisant TiO2 comme photocatalyseur a été étudiée.
La séparation sélective de la pénicilline V de l'acide phénoxyacétique à l'aide de membranes liquides constituées de 1,2-dichloroéthane et d'Amberlite LA-2 comme support a été étudiée.
L'acide phénoxyacétique, également connu sous le nom de phénoxyacétate ou POA, appartient à la classe de composés organiques appelés dérivés de l'acide phénoxyacétique.
Les dérivés d'acide phénoxyacétique sont des composés contenant un anisole où le groupe méthane est lié à un acide acétique ou à un dérivé.
Chez l'homme, l'acide phénoxyacétique est impliqué dans la voie métabolique de la rosiglitazone.
L'acide phénoxyacétique est un composé au goût aigre-doux.
L'acide phénoxyacétique a été détecté, mais non quantifié, dans le cacao et les produits à base de cacao et les fèves de cacao (Theobroma cacao).
Cela pourrait faire de l'acide phénoxyacétique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
L'acide phénoxyacétique est un métabolite primaire.
Les métabolites primaires sont des métabolites métaboliquement ou physiologiquement essentiels.
Ils sont directement impliqués dans la croissance, le développement ou la reproduction d'un organisme.
Sur la base d'une revue de la littérature, un petit nombre d'articles ont été publiés sur l'acide phénoxyacétique.
Un acide monocarboxylique qui est le dérivé O-phényle de l'acide glycolique.
Un métabolite du 2-phénoxyéthanol, il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de pesticides, de fongicides et de colorants.
L'acide phénoxyacétique se trouve dans le cacao et les produits à base de cacao.
L'acide phénoxyacétique est un ingrédient aromatisant. L'acide phénoxyacétique figure sur la liste des additifs alimentaires approuvés par la FDA.
SYNONYMES :
ACIDE PHÉNOXYACÉTIQUE
acide 2-phénoxyacétique
122-59-8
Acide phénoxyéthanoïque
Acide acétique, phénoxy-
Acide phénoxyacétique
Ether phénylique de l'acide glycolique
Ether phénylique d'acide glycolique
Acide o-phénylglycolique
Phénoxyacétate
Ether phénylique de l'acide glycolique
Acide acétique, 2-phénoxy-
Acide phénoxyacétique
Acide glycolique, éther phénylique
Phénoxyessigsaure
Acide phénylglycolique, O-
Acide phényléther glycolique
Acide phénoxy-acétique
acide 2-phénoxy-acétique
Acide phénoxyacétique [français]
POA
acide phénoxacétique
NSC 9810
MFCD00004296
UNII-YRC253429Q
CHEBI : 8075
acide 2-phénoxyéthanoïque
YRC253429Q
NCGC00091151-01
DSSTox_CID_5873
Acide phénoxyacétique, 98+%
DSSTox_RID_77956
DSSTox_GSID_25873
CAS-122-59-8
FEMA n° 2872
CCRIS 7275
EINECS 204-556-7
BRN 0907949
AI3-06295
Acd phénoxyacétique
Acide phenxoyacétique
acide 2-(phénoxy)acétique
Acide phénoxyacétique, 98%
ACMC-1BC4K
bmse000742
ID d'épitope : 122699
SCHEMBL8127
4-06-00-00634 (Référence du manuel Beilstein)
MLS002454438
CHEMBL173521
DTXSID9025873
FEMA 2872
LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-
NSC9810
HMS1783L04
HMS3039A16
ZINC331715
HY-Y0267
NSC-9810
Tox21_111092
Tox21_201854
Tox21_303164
ANW-17998
BBL015276
Phénoxyméthylpénicilline EP Impureté B
SBB040522
STK300005
AKOS000103786
Tox21_111092_1
BS-3837
MCULE-5625991303
NCGC00091151-02
NCGC00091151-04
NCGC00257086-01
NCGC00259403-01
SMR001372021
CS-0013736
FT-0658304
FT-0673712
P0107
ST45061459
C02181
D70383
AC-907/25014208
Q904253
SR-01000854537
J-004833
J-523928
SR-01000854537-2
Acide phénoxyacétique, PESTANAL(R), étalon analytique
Z57182011
F0777-0784
06A
