ТОКОФЕРОЛ

Токоферол класс органических химических соединений (точнее, различных метилированных фенолов), многие из которых обладают активностью витамина Е.
Поскольку активность витамина была впервые выявлена в 1936 году в качестве диетического фактора фертильности у крыс, он был назван токоферолом, от греческого τόκος tókos «рождение» и φέρειν phérein «вынашивать или носить», то есть «вынашивать беременность», при этом окончание -ол указывает на его статус химического спирта.

Номер CAS: 1406-66-2
Номер ЕС: 604-195-9
Название ИЮПАК: (2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-6-ол
Химическая формула: C112H192O8

Другие названия: VeOil30%, 50%, 70%ByGc, 2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)хроман-6-ол, Controx VP, Covi-Ox T 30P, Covi-Ox T 50, Covi-Ox T 70, Dry E-Mix 20, E 306, E-Mix 40A, E-Mix 60, E-Mix 80, E-Mix P 20, E-Oil 600, E-Oil 700, E-Oil 705, E-Oil 800, Golden Tocopherol 70, Irganox E 217DF, Rikki N 70, Tenox GT, Токоферолы, TOCOPHEROLMIX, (ТОКОФЕРОЛ) 99% USP GRADE, D02332, Токоферол (jp15), Токоферолы вспомогательные вещества, Токоферолы вспомогательные вещества (nf), Токоферолы (технический сорт), Токоферол смешанный, тип с низким содержанием альфа, FCC, FG, Токоферолы, 7616-22-0, (+/-)-гамма-токоферол, Rac-гамма-токоферол, UNII-ECY0XG64DO, 7,8-диметилтокол, DL-гамма-токоферол, E-MIX 80, ECY0XG64DO, Метилтоколы, 73980-80-0, 2H-1-бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, 1406-66-2, 2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидрохромен-6-ол, о-ксилотокоферол, .гамма.-Токоферол7,8-диметилтококоло-ксилотокоферол, 3,4-дигидро-2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-бензопиран-6-ол, CCRIS 3610, CCRIS 4506, .гамма.-Токоферол, Токоферол [JAN], EINECS 231-523-4, D-.гамма.-Токоферол, 2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)хроман-6-ол, гамма-Токоферол, DL-, SCHEMBL39640, 6-Хроманол, 2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, CHEMBL420898, DTXSID5044075, 3,4-дигидро-2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-1-бензопиран-6-ол, 18-EP2270000A1, 18-EP2270101A1, 18-EP2272822A1, 18-EP2305825A1, 18-EP2308857A1, FT-0624546, FT-0626624, FT-0756458, EC 604-195-9, Q27277111, UNII-R0ZB2556P8 компонент QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N, 2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-6-хроманол #, 2,7,8-триметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ол

Токоферол является основным источником, содержащимся в добавках и в рационе питания европейцев, где основными пищевыми источниками являются оливковое и подсолнечное масла, в то время как γ-токоферол является наиболее распространенной формой в рационе американцев из-за более высокого потребления соевого и кукурузного масла.

Токотриенолы, которые являются родственными соединениями, также обладают активностью витамина Е. Все эти различные производные с витаминной активностью могут быть правильно названы «витамином Е». Токоферолы и токотриенолыФормы
Токоферол существует в восьми различных формах: четыре токоферола и четыре токотриенола.
Все они имеют хромановое кольцо с гидроксильной группой, которая может отдавать атом водорода для снижения количества свободных радикалов, и гидрофобную боковую цепь, которая позволяет проникать в биологические мембраны.
И токоферолы, и токотриенолы существуют в формах α (альфа), β (бета), γ (гамма) и δ (дельта), которые определяются числом и положением метильных групп в хроманольном кольце. являются жирорастворимыми антиоксидантами, но также, по-видимому, выполняют множество других функций в организме.

Токотриенолы имеют одинаковую метильную структуру в кольце и одинаковое обозначение греческой буквы «метил», но отличаются от аналогичных токоферолов наличием трех двойных связей в гидрофобной боковой цепи.
Ненасыщенность хвостов дает токотриенолам только один стереоизомерный углерод (и, следовательно, два возможных изомера на структурную формулу, один из которых встречается в природе), тогда как токоферолы имеют три центра (и восемь возможных стереоизомеров на структурную формулу, опять же, только один из которых встречается в природе).

Каждая форма имеет различную биологическую активность.
В целом, неестественные L-изомеры токотриенолов практически лишены витаминной активности, а половина из возможных 8 изомеров токоферолов (с хиральностью 2S в кольцевом соединении) также лишены витаминной активности.
Из стереоизомеров, сохраняющих активность, усиление метилирования, особенно полное метилирование до альфа-формы, увеличивает активность витамина.
В случае токоферолов это обусловлено предпочтением токоферолсвязывающего белка α-токофероловой форме витамина.

В качестве пищевой добавки токоферол маркируется следующими номерами E: E306 (токоферол), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).
Все они одобрены в США, ЕС, Австралии и Новой Зеландии для использования в качестве антиоксидантов.

Механизм действия
Токоферолы являются поглотителями радикалов, предоставляя атом H для нейтрализации свободных радикалов.
При энергии 323 кДж/моль связь ОН в токоферолах примерно на 10% слабее, чем в большинстве других фенолов.
Эта слабая связь позволяет витамину отдавать атом водорода пероксильному радикалу и другим свободным радикалам, сводя к минимуму их разрушительное действие.
Образующийся таким образом радикал токоферола относительно инертен, но превращается в токоферол в результате окислительно-восстановительной реакции с донором водорода, таким как витамин С.
Поскольку токоферолы являются жирорастворимыми, они включаются в клеточные мембраны, которые защищены от окислительного повреждения.

Диетические соображения
Рекомендуемая в США суточная норма потребления (РСН) для взрослых составляет 15 мг/день.
RDA основана на форме α-токоферола, поскольку это наиболее активная форма, как было первоначально протестировано. Добавки с токоферолом лучше всего усваиваются при приеме во время еды.
Институт медицины США установил верхний допустимый уровень потребления (ВП) витамина Е на уровне 1000 мг (1500 МЕ) в день.
Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов устанавливает допустимую норму потребления в размере 300 мг эквивалента α-токоферола в день.

Эквиваленты токоферола
Для диетических целей активность изомеров витамина Е выражается в виде эквивалентов α-токоферола (a-TE).
Один а-ТЕ определяется биологической активностью 1 мг (природного) d-α-токоферола в тесте резорбции-гестации.
Согласно перечням ФАО и других организаций, β-токоферол следует умножать на 0,5, γ-токоферол — на 0,1, а α-токотриенол — на 0,3.
МЕ преобразуется в aTE путем умножения на 0,67.
Эти факторы не коррелируют с антиоксидантной активностью изомеров токоферола, тогда как токотриенолы демонстрируют даже гораздо более высокую активность in vivo.

Министерство сельского хозяйства США (USDA), Служба сельскохозяйственных исследований, поддерживает базу данных о составе продуктов питания. Последняя крупная редакция была выпущена 28 сентября 2015 года.
Как правило, источниками пищи с самой высокой концентрацией токоферола являются растительные масла, за которыми следуют орехи и семена.
Однако, если сделать поправку на типичные размеры порций, для многих людей в Соединенных Штатах наиболее важным источником токоферола являются обогащенные сухие завтраки.

Дефицит
Основная статья: Дефицит токоферола
Дефицит токоферола встречается редко и почти во всех случаях вызван основным заболеванием, а не диетой с низким содержанием витамина Е.
Дефицит токоферола вызывает неврологические проблемы из-за плохой нервной проводимости.
К ним относятся нервно-мышечные проблемы, такие как спиноцеребеллярная атаксия и миопатии.
Дефицит также может вызвать анемию из-за окислительного повреждения эритроцитов.

Добавки
Коммерческие добавки с токоферолом можно разделить на несколько отдельных категорий:

Полностью синтетический витамин Е, «dl-α-токоферол», самая недорогая и наиболее распространенная форма добавки, обычно в виде ацетатного эфира
Полусинтетические эфиры токоферола «природного источника», формы «природного источника», используемые в таблетках и поливитаминах; это высокофракционированный d-α-токоферол или его эфиры, часто получаемые путем синтетического метилирования гамма- и бета-витамеров d,d,d-токоферола, извлеченных из растительных масел.
Менее фракционированные «натуральные смешанные токоферолы» и добавки с высоким содержанием фракции d-γ-токоферола

Синтетический полностью рацемический
Синтетический токоферол, полученный из нефтепродуктов, производится как полностью рацемический α-токоферолацетат со смесью восьми стереоизомеров. В этой смеси одна молекула α-токоферола из восьми молекул находится в форме RRR-α-токоферола (12,5% от общего количества).

8-изомерный all-rac токоферол всегда обозначается на этикетках просто как dl-токоферол или dl-токоферола ацетат, хотя он (если написан полностью) называется dl,dl,dl-токоферол.
В настоящее время крупнейшими производителями этого типа являются DSM и BASF.

Природный α-токоферол представляет собой форму RRR-α (или ddd-α).
Синтетическая форма dl,dl,dl-α («dl-α») не столь активна, как природная форма токоферола ddd-α («d-α»).
Это происходит главным образом из-за сниженной витаминной активности четырех возможных стереоизомеров, представленных l- или S-энантиомером в первом стереоцентре (конфигурация S или l между хроманольным кольцом и хвостом, т. е. стереоизомеры SRR, SRS, SSR и SSS).

Три неестественных стереоизомера «2R» с естественной конфигурацией R в этом 2'-стереоцентре, но S в одном из других центров в хвосте (т. е. RSR, RRS, RSS), по-видимому, сохраняют существенную активность витамина RRR, поскольку они распознаются транспортным белком альфа-токоферола и, таким образом, сохраняются в плазме, в то время как другие четыре стереоизомера (SRR, SRS, SSR и SSS) не распознаются.

Таким образом, синтетический all-rac-α-токоферол, теоретически, будет обладать примерно половиной витаминной активности RRR-α-токоферола у людей.
Экспериментально установлено, что соотношение активностей рацемической смеси 8 стереоизомеров и натурального витамина составляет 1 к 1,36 в модели беременности крысы (что предполагает измеренное соотношение активностей 1/1,36 = 74% от натурального для рацемической смеси 8 изомеров).

Хотя очевидно, что смеси стереоизомеров не столь активны, как природная форма RRR-α-токоферола в соотношениях, обсуждаемых выше, конкретная информация о каких-либо побочных эффектах семи синтетических стереоизомеров токоферола недоступна.

Эстеры
Производители также обычно преобразуют фенольную форму витаминов (со свободной гидроксильной группой) в эфиры, используя уксусную или янтарную кислоту. Эти токофероловые эфиры более стабильны и просты в использовании в витаминных добавках.
Эфиры α-токоферола деэтерифицируются в кишечнике, а затем всасываются в виде свободного токоферола.
Эфиры токоферола никотината, токоферола линолата и токоферола пальмитата также используются в косметике и некоторых фармацевтических препаратах.

Смешанные токоферолы
«Смешанные токоферолы» в США содержат не менее 20% (по массе) других природных R, R, R-токоферолов, т.е. R, R, R-α-токоферолов плюс не менее 25% R, R, R-β-, R, R, R-γ-, R, R, R-δ-токоферолов.
Некоторые бренды могут содержать 200% масс. или более других токоферолов и измеримых токотриенолов.
Некоторые смешанные токоферолы с более высоким содержанием γ-токоферола продаются как «Высокий гамма-токоферол».
На этикетке каждый компонент должен быть указан в миллиграммах, за исключением R, R, R-α-токоферола, который может быть указан в МЕ.
Смешанные токоферолы также можно найти в других пищевых добавках.

Применение:
Токоферолы — это класс органических молекул.
Многие проявляют активность токоферола.
Они обычно содержатся в оливковом и подсолнечном маслах.

Общее описание
Бледно-желтая, вязкая жидкость.

Реакции воздуха и воды
Нерастворим в воде.

Токоферол существует в четырех различных формах, обозначаемых как α, β, δ и γ.
Они обладают сильным антиоксидантным действием и считаются основной формой витамина Е.
Токоферол как группа состоит из растворимых фенольных соединений, которые состоят из хроманольного кольца и 16-углеродной фитильной цепи.
Классификация молекул токоферолов проводится в зависимости от числа и положения метильного заместителя в хроманольном кольце.

Различные типы токоферола могут быть представлены триметилированными, диметилированными или метилированными в положениях 5-, 7- и 8-.
Если атомы углерода в положениях 5 и 7 не метилированы, они могут функционировать как электрофильные центры, способные улавливать активные формы кислорода и азота.

Токоферолы содержатся в рационе питания в составе растительных масел, таких как кукурузное, соевое, кунжутное и хлопковое.
В настоящее время токоферол входит в список веществ, общепризнанных безопасными (GRAS) FDA для употребления человеком.

Токоферол можно использовать в качестве пищевой добавки для пациентов с дефицитом витамина Е; в основном его назначают в альфа-форме.
Дефицит токоферола встречается редко и в основном встречается у недоношенных детей с очень низкой массой тела при рождении, у пациентов с мальабсорбцией жиров или у пациентов с абеталипопротеинемией.

Токоферол, благодаря своим антиоксидантным свойствам, изучается на предмет его использования в профилактике или лечении различных сложных заболеваний, таких как рак, атеросклероз, сердечно-сосудистые заболевания и возрастная дегенерация желтого пятна.

Это антиоксидант старой школы, который естественным образом содержится в коже. Вы также можете найти его в таких продуктах, как шпинат, орехи, семена и подсолнечное масло.

Польза токоферола для кожи
По словам Мраз-Робинсона, как и другие антиоксиданты — витамин С и феруловая кислота, токоферол действует как щит, защищающий вашу кожу и организм от повреждения свободными радикалами.

Помните: свободные радикалы — это молекулы-изгои, которые были повреждены токсинами, такими как лучи UVA/UVB или загрязнение. Их любимое занятие — разрушать коллаген вашей кожи и вызывать рак кожи, гиперпигментацию и другие признаки старения.

Регулярный прием антиоксидантов, таких как токоферол, может помочь нейтрализовать вред, наносимый свободными радикалами, и предотвратить его возникновение в будущем.

Способность токоферола бороться с морщинами делает его распространенным ингредиентом в антивозрастных средствах, таких как антивозрастной крем для груди, шеи и лица Roc Multi Correxion 5 In 1.
Оно также отлично борется с сухостью (именно поэтому аргановое масло является таким прекрасным увлажнителем — в нем от природы много токоферола).

Как использовать токоферол?
Токоферол лучше всего действует, когда остается на коже, поэтому ищите его в составе дневных и ночных увлажняющих средств (например, Charlotte Tilbury Magic Cream Treat и Transform Moisturizer).
Токоферол также хорошо действует в сочетании с другими антиоксидантами, такими как витамин С, усиливая борьбу со свободными радикалами.

Однако токоферол не для всех. Токоферол может вызывать раздражение, и у некоторых людей на него бывает аллергия (хотя 20-летнее исследование показало, что это бывает крайне редко).
«Если у вас чувствительная кожа или такое кожное заболевание, как розацеа, вам, вероятно, также лучше отказаться от токоферола», — говорит Мраз-Робинсон.
Она также говорит, что людям с акне следует избегать приема токоферола, поскольку он, как известно, провоцирует обострение акне.

Однако небольшое исследование, проведенное в 2016 году, показало, что добавление токоферола в процедуру ухода за кожей против акне на самом деле помогло уменьшить вспышки гнева, так что здесь определенно есть место для дискуссий.
Но если вы переживаете, что это вызовет реакцию кожи, попробуйте использовать другой антиоксидант (например, сыворотку с витамином С) для получения того же защитного эффекта.

Поглощает УФ-лучи и помогает предотвратить повреждение кожи свободными радикалами, вызванное УФ-излучением
Действует как противовоспалительное средство на кожу
Помогает увлажнять
Помогает уменьшить вред, наносимый свободными радикалами, вызванный загрязнением окружающей среды

Почему мы его используем: Антиоксидантные свойства токоферола не только помогают защитить вашу кожу, но и защищают продукты, выступая в качестве консерванта и предотвращая прогоркание натуральных масел, таких как кокосовое и жожоба.
Это натуральное и эффективное многофункциональное средство, поэтому несложно понять, почему мы решили включить его в такие средства по уходу за телом, как бальзам для губ, солнцезащитный крем-карандаш, лечебный бальзам, дезинфицирующий гель для рук, крем от опрелостей, органическое масло для бритья, органический бальзам для живота и органическая мазь для растирания Breathe Easy.

Токоферол — жирорастворимый витамин, состоящий из соединений, называемых токоферолами и токотриенолами.
Эта добавка содержит полный спектр токоферола, встречающегося в природе, т. е. все четыре токоферола и все четыре токотриенола (альфа, бета, дельта, гамма).
Большинство добавок с токоферолом содержат только альфа-токоферол.
Токоферол способствует защите клеток от окислительного стресса, то есть является антиоксидантом.

Токоферолы — еще одна группа химических веществ, входящих в семейство витаминов Е.
И токотриенолы, и токоферолы существуют в четырех формах: альфа, бета, дельта и гамма.

Термин «токоферол» охватывает различные производные витамина Е.
Токоферол содержит мощные антиоксиданты и защищает клетки, а также содержится в больших или меньших количествах в растительных маслах.
Таким образом, токоферол является лучшей защитой растений от окисления.
Кроме того, токоферол связывает влагу во внешнем слое кожи.
Токоферол влияет на обновление клеток, обладает противовоспалительными свойствами и уменьшает повреждение кожи, вызванное УФ-излучением.
Текстура кожи также стала намного более гладкой.
Токоферол не вызывает раздражения и очень хорошо переносится.

Токотриенолы — это группа химических веществ, входящих в семейство витамина Е.
Большинство добавок с витамином Е содержат больше токоферолов, чем токотриенолов.
Токотриенолы могут помочь бороться с повреждением желудочно-кишечного тракта свободными радикалами.

Натуральный витамин Е включает четыре токоферола, называемые альфа, бета, гамма и дельта токоферол соответственно. Форма, используемая в организме человека, — это альфа-токоферол, и эта форма необходима для лечения дефицита витамина Е.
Только эта форма связывается транспортным белком печени, называемым транспортным белком альфа-токоферола, который переносит его к месту, где он включается в липопротеины и переносится в другие части организма.

Химия токоферолов
Токоферолы состоят из хроманольного кольца и 15-углеродного насыщенного изопреноидного хвоста.
Натуральный и синтетический альфа-токоферол различаются по своему составу.
Природная форма состоит из молекулы с метильными (-CH3) группами в положениях 2, 4' и 8' хроманольного кольца.

Синтетическая форма состоит из восьми стереоизомеров, все из которых обладают одинаковой антиоксидантной активностью in vitro.
Однако только четыре из них имеют метильное кольцо в положении 2, что означает, что химически синтезированный альфа-токоферол имеет 50% биологической активности природной формы.
Эфиры альфа-токоферола в добавках в основном представлены сукцинатом и ацетатом, которые преобразуются в альфа-токоферол в кишечнике перед всасыванием.

Источники токоферолов
Токоферолы содержатся почти во всех семенах растений, лучшими источниками альфа-токоферола являются семена таких растений, как миндаль, семена подсолнечника и фундук.
Хорошими источниками также являются оливковое и рапсовое масло, а также томаты, авокадо и шпинат.
Токоферолы являются основной формой витамина Е в листьях всех растений и семенах двудольных растений.

Гамма-токоферол является наиболее распространенным изомером токоферола, встречающимся в рационе питания американцев, но его усвоение и использование, по-видимому, значительно ниже, а его активное выведение и метаболизм выше, чем у альфа-токоферола.

О токофероле
Полезная информация
Токоферол зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 100 до < 1 000 тонн в год.

Токоферол используется потребителями, профессиональными работниками (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Потребительское использование
Токоферол используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены.
Другие источники выброса токоферола в окружающую среду могут быть: использование внутри помещений в качестве технологической добавки.

Широкое применение среди профессиональных работников
Токоферол используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены.
Токоферол используется в следующих областях: здравоохранение.
Другие источники выброса токоферола в окружающую среду могут быть: использование внутри помещений в качестве технологической добавки.

Формулировка
Токоферол используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены, а также регуляторы pH и средства для очистки воды.
Выброс токоферола в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: при изготовлении смесей и в составе материалов.
Использование на промышленных объектах
Токоферол используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены.
Токоферол используется в следующих областях: здравоохранение.
Выброс токоферола в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в технологических добавках на промышленных предприятиях, в веществах в закрытых системах с минимальным выбросом, при производстве изделий и в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Производство
Выброс токоферола в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства этого вещества.

Собирательное название для группы близкородственных липидов, содержащих замещения в ядре 2H-1-бензопиран-6-ола и длинной углеводородной цепи изопреноидных единиц.
Они являются антиоксидантами благодаря фенольному водороду.
Токоферолы реагируют с наиболее реакционноспособной формой кислорода и защищают ненасыщенные жирные кислоты от окисления.

Токоферолтест измеряет количество токоферола в вашей крови.
Токоферол (также известный как токоферол или альфа-токоферол) — это питательное вещество, которое важно для многих процессов в организме.
Токоферол помогает нервам и мышцам работать правильно, предотвращает образование тромбов и укрепляет иммунную систему.
Токоферол — это тип антиоксиданта, вещества, защищающего клетки от повреждений.

Большинство людей получают необходимое количество токоферола из своего рациона. Токоферол содержится в природе во многих продуктах, включая зеленые листовые овощи, орехи, семена и растительные масла. Если в вашем организме слишком мало или слишком много токоферола, это может вызвать серьезные проблемы со здоровьем.

Что это: Токоферол — это форма токоферола, обычно получаемая из растительных масел.
Наш токоферол получен из подсолнечного масла из Испании и соевых бобов, не содержащих ГМО.

Что он делает: Токоферол известен как антиоксидант-супергерой, который обеспечивает потрясающую защиту вашей кожи при добавлении в средства по уходу за телом.
(Это не должно вызывать особого удивления, поскольку токоферолы составляют 96% естественной антиоксидантной защиты вашей кожи!)

как токотриенолы, так и токоферолы можно отнести к витамину Е.
Токоферол является антиоксидантом, что означает, что он помогает нейтрализовать свободные радикалы.

Свободные радикалы — это химические вещества, связанные с множеством проблем со здоровьем, включая старение кожи, рак и многочисленные заболевания.
Свободные радикалы также могут вызывать хроническое воспаление.

Основная причина, по которой токотриенолы могут быть полезны, заключается в их антиоксидантных свойствах. Зерновые культуры, как правило, богаты токотриенолами.