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TOFA

Le TOFA (Tall Oil Fatty Acid) est un mélange de sous-produits d'acides gras saponifiés (30% -60%), d'acides résiniques (40% -60%, comprenant principalement des acides abiétique et pimarique) et d'insaponifiables (5% -10% ) dérivé des extraits de bois de résineux. Le TOFA brut est isolé d'un écrémage acidifié de liqueur noire partiellement concentrée. Il est collecté et raffiné dans des usines spéciales. Les produits raffinés sont vendus dans le commerce pour les savons, la taille de la colophane, etc. En général, 30 à 50 kg / t (60 à 100 lb / tonne) de pâte peuvent être récupérés à partir d'espèces hautement résineuses représentant environ 30 à 70% de récupération. L'acide gras de tall oil est récupéré dans les usines de transformation en pâte des espèces résineuses telles que les pins du sud. L'industrie des pâtes et papiers récupère environ 450 000 tonnes de TOFA brut par an.

TOFA

N ° CAS: 61790-12-3
No CE: 263-107-3

Le TOFA, également connu sous le nom de «colophane liquide» ou tallol ou Tall Oil Fatty Acid, est un composé chimique liquide odorant jaune-noir visqueux à faible coût qui est un produit de la distillation sous vide du tallol brut. Il fait partie de la famille de produits acide oléique.

Autres produits d'acide gras de tall oil (TOFA)
Des extraits tels que la colophane et les acides gras sont parfois retirés de la liqueur de pâte épuisée et transformés en TOFA brut. Au Canada, la plupart du TOFA brut est actuellement incinéré comme combustible dans les fours à chaux des usines de pâte à papier pour remplacer le combustible fossile. Dans le sud-est des États-Unis, où le contenu extractif du bois est beaucoup plus élevé, les usines TOFA fractionnent le TOFA brut en composants à valeur ajoutée. Des procédés ont également été proposés pour convertir à la fois les composants acides gras et colophaniques du TOFA brut en carburant diesel vert. La transformation du TOFA en un additif diesel de haute qualité a été étudiée en laboratoire et à l'échelle pilote. Les études ultérieures comprenaient des essais routiers prometteurs par la Société canadienne des postes. Étant donné que de nombreuses usines de pâte kraft collectent déjà ces produits d'extraction, leur utilisation future pour les carburants sera basée sur des considérations économiques concurrentes. Les acides gras peuvent être directement estérifiés par les alcools en carburant diesel, tandis que les acides colophaniques peuvent être convertis par le procédé d'hydrogénation «Super Cétane» mis au point au Canada. La térébenthine récupérée des condensats de procédé dans les usines canadiennes est généralement incinérée comme combustible dans l'une des chaudières sur place. Le transformer en produits de consommation est possible mais, dans de nombreux cas, il est plus précieux comme carburant.

Extractifs (TOFA et térébenthine) en tant que plateforme chimique
La réduction en pâte chimique et mécanique du bois, en particulier des conifères, génère de grandes quantités de flux secondaires tels que le TOFA brut (CTO) et la térébenthine brute (CT). La production mondiale de TOFA est aujourd'hui proche de ~ 1,2 million de tonnes / an, alors que la production mondiale estimée de térébenthine est d'environ 350 000 tonnes / an. Ce sont les troisième et quatrième sous-produits chimiques en importance après l'hémicellulose et la lignine dans la fabrication de pâte à papier à partir de bois. Dans le processus kraft, une alcalinité et une température élevées convertissent les esters et les acides carboxyliques de la colophane en savons de sodium solubles qui sont écrémés et collectés et acidifiés pour donner du CTO, tandis que la térébenthine au sulfate brute (CST) est condensée à partir des vapeurs du digesteur. Le CTO se compose d'environ 30% à 50% d'acides gras, 15% à 35% d'acides colophaniques et 30% à 50% de brai, un bioliquide utilisé pour la production d'énergie et par l'industrie chimique. La composition chimique varie en fonction de l'âge du bois, des essences de bois, de la situation géographique des conifères et des solutions technologiques des procédés de mise en pâte. Les terpènes de haute pureté sont également récupérés en tant que sous-produit dans les procédés de mise en pâte mécanique par distillation à la vapeur et de térébenthine au sulfite brute lorsque le CTO est écrémé à partir de la liqueur de pâte dans le procédé au sulfite, neutralisé avec du NaOH ou de la chaux, puis distillé. Chimiquement, la térébenthine est un mélange de nombreux isomères monoterpéniques C10H16, constitués de composés bicycliques tels que le 3-carène, le camphène et les α- et β-pinènes, qui, avec le limonène monocyclique, sont les principaux composés de cette matière première. La composition chimique du CT varie également fortement selon l'essence de bois, l'emplacement géographique, le procédé de fabrication de pâte ou l'usine, et même la saison de récolte; Par exemple, la térébenthine kraft des États-Unis peut contenir plus de β-pinène que d'α-pinène, alors que c'est l'inverse en Europe. Cependant, dans la térébenthine issue de la fabrication de pâte au sulfite, le p-cymène est typiquement le composé prédominant. En raison de l'utilisation de produits chimiques de cuisson contenant du soufre lors de la mise en pâte, la teneur en soufre dans CT peut atteindre 3% en poids, sur quoi les trois principales espèces présentes sont le méthanethiol, le sulfure de diméthyle (DMS) et le disulfure de diméthyle (DMDS). Les propriétés organoleptiques des substances organiques malodorantes mentionnées ci-dessus compliquent l'utilisation ultérieure et l'amélioration de la tomodensitométrie ainsi que l'isolement et l'utilisation de terpènes spécifiques.

Traditionnellement, le CTO de l'industrie de la pâte était considéré comme une substance de faible valeur et brûlé comme une alternative au mazout lourd, mais au cours de la dernière décennie, il est devenu une matière première prometteuse pour la production de carburants synthétiques commercialement pertinents (biodiesel et diesel par hydrodésoxygénation), des lubrifiants, des solvants et de nombreux autres matériaux de grande valeur (schéma 3.12A). En fait, il existe actuellement plusieurs bioraffineries et industries qui améliorent et commercialisent des produits chimiques dérivés du TOFA et du TOFA. En règle générale, diverses fractions de CTO sont séparées par distillation sur de larges plages de pression, et elles sont commercialisées en tant que produits chimiques à base de bois à utiliser dans des applications en aval. Les acides résiniques (TOR) sont utilisés comme ingrédient essentiel dans les encres d'impression, le papier de photocopie et d'impression laser, les vernis, les adhésifs (colles), le savon, l'encollage du papier, la soude, les flux de brasage, la cire à cacheter, les emplâtres médicaux et les onguents. Il peut également être utilisé comme agent d'enrobage dans les médicaments et la gomme à mâcher, comme émulsifiant dans les boissons gazeuses et comme fondant utilisé dans le brasage. En revanche, le TOFA est utilisé comme plateforme chimique ou matière première pour la production de produits de grande valeur comme les biocarburants (via estérification catalytique ou désoxygénation). Parmi les exemples notables de bioraffineries TOFA figurent Arizona Chemicals (en Suède et en Finlande); La bioraffinerie TOFA (qui fait désormais partie du groupe portugais Repsol), Finlande; et SunPine, Suède. Les deux premiers se spécialisent dans la distillation CTO et commercialisent TOFA et TOR comme produits principaux. D'autre part, SunPine est une installation unique récemment créée qui améliore le CTO en biodiesel brut (capacité de production de 10 000 m3 / an) qui est alimenté au processus de raffinerie de pétrole classique de Preem dans le sud de la Suède. Le procédé utilise du CTO, des huiles végétales acides et du méthanol comme matières de départ et est basé sur l'estérification du TOFA et d'acides végétaux avec du méthanol en esters produits (biodiesel).

Autres huiles végétales
TOFA. Le TOFA brut (CTO) est séparé de la liqueur noire dans la pâte au sulfate kraft de conifères principalement (Figure 7), qui stockent les triglycérides, les acides gras, les acides résiniques, les stérols et les esters de stérols comme nutriments dans les cellules du parenchyme, tandis que la résine radiale les conduits contiennent des acides résiniques et de la térébenthine pour la cicatrisation des brèches d'écorce. C'est pourquoi le pin baumier gagné en tapotant est une source de colophane et de terpènes mais pas de CTO.

La liqueur noire récupérée est concentrée et laissée à décanter. La couche supérieure est connue sous le nom de savon TOFA et est écumée. Le reste est recyclé pour une utilisation ultérieure dans la fabrication du papier. Le savon est converti en CTO par acidulation avec de l'acide sulfurique. Le CTO n'est pas une huile grasse mais est en fait un mélange de cinq composants avec des points d'ébullition différents, qui sont divisés par fractionnement en têtes (qui bout d'abord), puis des `` acides gras TOFA '' (TOFA), du TOFA distillé (DTO, un mélange de acides gras et colophanes), 'TOFA colophane' (TOR, un mélange de huit acides colophaniques étroitement apparentés, c.-à-d. acide abiétique, néoabiétique, palustrique, lévopimarique, déhydroabiétique, pimarique, sandaracopimarique et isopimarique) et poix (le résidu insaponifiable) . Le TOFA est principalement de l'acide oléique. En outre, les TOFA contiennent des isomères inhabituels, tels que les acides octadécadiénoïques avec des doubles liaisons en positions 5,9 et 5,12. Les applications importantes du TOFA sont la fabrication de résines alkyde et d'acides dimères.

TOFA
TOFA TOFA CAS # 61790-12-3, également connu sous le nom de «colophane liquide» ou tallol, est un composé chimique liquide odorant jaune-noir visqueux à faible coût qui est un produit de la distillation sous vide du tallol brut. Il fait partie de la famille de produits acide oléique.

Le TOFA, également appelé «colophane liquide» ou tallol, est un liquide visqueux jaune-noir odorant obtenu comme sous-produit du procédé Kraft de fabrication de pâte de bois lors de la réduction en pâte principalement de conifères. Le nom provient d'une anglicisation du suédois "tallolja" ("huile de pin"). Le TOFA est le troisième sous-produit chimique en importance dans une usine de Kraft après la lignine et l'hémicellulose; le rendement en TOFA brut du procédé est compris entre 30 et 50 kg / tonne de pâte. Il peut contribuer à 1,0 à 1,5% des revenus de l'usine s'il n'est pas utilisé à l'interne.

Fabrication d'acide gras de tall oil (TOFA)
Dans le procédé Kraft, une alcalinité et une température élevées convertissent les esters et les acides carboxyliques de la colophane en savons de sodium solubles de lignine, de colophane et d'acides gras. La liqueur de cuisson usée est appelée liqueur noire faible et a une teneur en matières sèches d'environ 15%. La liqueur noire est concentrée dans un évaporateur à effets multiples et après la première étape, la liqueur noire est d'environ 20 à 30%. À ce stade, on l'appelle liqueur intermédiaire. Normalement, les savons commencent à flotter dans le réservoir de stockage des liqueurs faibles ou intermédiaires et sont écrémés et collectés. Une bonne opération d'écrémage du savon réduit la teneur en savon de la liqueur noire à 0,2–0,4% p / p du résidu sec. Le savon collecté est appelé savon de colophane brut ou colophane. Le savon de colophane brut est ensuite laissé se déposer ou est centrifugé pour libérer autant que possible la liqueur noire entraînée. Le savon va ensuite à l'acidulateur où il est chauffé et acidifié avec de l'acide sulfurique pour produire du TOFA brut (CTO).

Le fonctionnement de l'écrémage et de l'acidulateur du savon peut être amélioré par l'ajout de floculants. Un floculant raccourcira le temps de séparation et donnera un savon plus propre avec une viscosité plus faible. Cela rend également l'acidulateur plus fluide.

La plupart des pins donnent un rendement en savon de 5 à 25 kg / tonne de pulpe, tandis que le pin sylvestre en donne 20 à 50 kg / tonne. Le pin sylvestre cultivé dans le nord de la Scandinavie donne un rendement même supérieur à 50 kg / tonne. Dans le monde, environ 2 millions de tonnes / an de CTO sont raffinées.

Composition de l'acide gras de tall oil (TOFA)
Voir aussi: Acide de résine
La composition du TOFA brut varie beaucoup selon le type de bois utilisé. L'indice d'acide est une mesure de qualité courante du TOFA. Avec les pins purs, il est possible d'avoir des indices d'acide compris entre 160 et 165, tandis que les moulins utilisant un mélange de résineux et de feuillus peuvent donner des indices d'acide compris entre 125 et 135.

Normalement, le TOFA brut contient des colophanes (qui contiennent des acides résiniques (principalement de l'acide abiétique et ses isomères), des acides gras (principalement de l'acide palmitique, de l'acide oléique et de l'acide linoléique) et des alcools gras, des stérols insaponifiables (5 à 10%), certains stérols et d'autres dérivés d'hydrocarbures d'alkyle.
Par distillation fractionnée, la colophane TOFA est obtenue, avec une teneur en colophane réduite à 10–35%. En réduisant encore la teneur en colophane de 1 à 10%, on peut obtenir un acide gras TOFA, qui est bon marché, se compose principalement d'acide oléique et est une source d'acides gras volatils.

Applications de l'acide gras de tall oil (TOFA)
La colophane TOFA est utilisée comme composant d'adhésifs, caoutchoucs et encres, et comme émulsifiant. Le brai est utilisé comme liant dans le ciment, comme adhésif et comme émulsifiant pour l'asphalte.

Le TOFA est une alternative végétarienne et peu coûteuse aux acides gras de suif pour la production de savons et de lubrifiants. Lorsqu'il est estérifié avec du pentaérythritol, il est utilisé comme composé d'adhésifs et de vernis à l'huile. Lorsqu'elles réagissent avec des amines, des polyamidoamines sont produites qui peuvent être utilisées comme agents de durcissement de résine époxy.

Le TOFA, également appelé «colophane liquide» ou tallol, est un liquide visqueux jaune-noir odorant obtenu comme sous-produit du procédé Kraft de fabrication de pâte de bois lors de la réduction en pâte principalement de conifères. Le nom provient d'une anglicisation du suédois "tallolja" ("huile de pin"). Le TOFA est le troisième sous-produit chimique en importance dans une usine de Kraft après la lignine et l'hémicellulose; le rendement en TOFA brut du procédé est compris entre 30 et 50 kg / tonne de pâte. L'acide gras de tall oil (TOFA) peut contribuer à hauteur de 1,0 à 1,5% des revenus de l'usine s'il n'est pas utilisé en interne.

Fabrication d'acide gras de tall oil (TOFA)
Dans le procédé Kraft, une alcalinité et une température élevées convertissent les esters et les acides carboxyliques de la colophane en savons de sodium solubles de lignine, de colophane et d'acides gras. La liqueur de cuisson usée est appelée liqueur noire faible et contient environ 15% de matière sèche. La liqueur noire est concentrée dans un évaporateur à effets multiples et après la première étape, la liqueur noire est d'environ 20 à 30%. A ce stade, on l'appelle liqueur intermédiaire. Normalement, les savons commencent à flotter dans le réservoir de stockage des liqueurs faibles ou intermédiaires et sont écrémés et collectés. Une bonne opération d'écrémage du savon réduit la teneur en savon de la liqueur noire à 0,2–0,4% p / p du résidu sec. Le savon collecté est appelé savon de colophane brut ou rosinate. Le savon de colophane brut est ensuite laissé se déposer ou est centrifugé pour libérer autant que possible la liqueur noire entraînée. Le savon va ensuite à l'acidulateur où il est chauffé et acidifié avec de l'acide sulfurique pour produire du TOFA brut (CTO).

Le fonctionnement de l'écrémage et de l'acidulateur du savon peut être amélioré par l'ajout de floculants. Un floculant raccourcira le temps de séparation et donnera un savon plus propre avec une viscosité inférieure. Cela rend également l'acidulateur plus fluide.

La composition du TOFA brut varie beaucoup selon le type de bois utilisé. L'indice d'acide est une mesure de qualité courante du TOFA. Avec les pins purs, il est possible d'avoir des indices d'acidité compris entre 160 et 165, tandis que les moulins utilisant un mélange de résineux et de feuillus peuvent donner des indices d'acidité de l'ordre de 125 à 135.

Normalement, le TOFA brut contient des colophanes, qui contiennent des acides résiniques (principalement de l'acide abiétique et ses isomères), des acides gras (principalement de l'acide palmitique, de l'acide oléique et de l'acide linoléique) et des alcools gras, des stérols insaponifiables (5 à 10%), des stérols et d'autres dérivés d'hydrocarbures d'alkyle.

Par distillation fractionnée, la colophane TOFA est obtenue, avec une teneur en colophane réduite à 10–35%. En réduisant encore la teneur en colophane de 1 à 10%, on peut obtenir un acide gras TOFA, qui est bon marché, se compose principalement d'acide oléique et est une source d'acides gras volatils.

Applications de l'acide gras de tall oil (TOFA)
La colophane TOFA est utilisée comme composant d'adhésifs, de caoutchoucs et d'encres, et comme émulsifiant. Le brai est utilisé comme liant dans le ciment, comme adhésif et comme émulsifiant pour l'asphalte.

TOFA fait référence à des mélanges de plusieurs acides carboxyliques apparentés, principalement l'acide abiétique, trouvés dans les résines d'arbres. Presque tous les TOFA ont le même squelette de base: trois anneaux fusionnés ayant la formule empirique C19H29COOH. Les TOFA sont des gommes collantes jaunâtres qui sont insolubles dans l'eau. Ils sont utilisés pour produire des savons pour diverses applications, mais leur utilisation est de plus en plus remplacée par des acides synthétiques tels que l'acide 2-éthylhexanoïque ou les acides naphténiques dérivés du pétrole.

Analyse botanique de l'acide gras de tall oil (TOFA)
Les TOFA sont des agents de protection et des agents de préservation du bois qui sont produits par les cellules épithéliales parenchymateuses qui entourent les conduits résineux des arbres des forêts de conifères tempérées. Les TOFA sont formés lorsque des molécules à deux et trois carbones se couplent avec des unités de construction isoprène pour former des structures monoterpènes (volatiles), sesquiterpènes (volatiles) et diterpènes (non volatiles).

Les pins contiennent de nombreux conduits de résine verticaux et radiaux dispersés dans tout le bois. L'accumulation de résine dans le bois de cœur et les conduits résineux entraîne une concentration maximale à la base des arbres plus âgés. La résine de l'aubier, cependant, est moins à la base de l'arbre et augmente avec la hauteur.

En 2005, comme une infestation du dendroctone du pin ponderosa (Dendroctonus ponderosae) et du champignon du bleuissement a dévasté les forêts de pins tordus du nord de l'intérieur de la Colombie-Britannique, au Canada, des niveaux de TOFA trois à quatre fois plus élevés que la normale ont été détectés dans les arbres infectés, avant la mort. . Ces niveaux accrus montrent qu'un arbre utilise les résines comme défense. Les résines sont à la fois toxiques pour le coléoptère et le champignon et peuvent également ensevelir le coléoptère dans des restes de diterpène provenant de sécrétions. L'augmentation de la production de résine a été proposée comme moyen de ralentir la propagation du coléoptère dans la «zone rouge» ou à l'interface urbaine de la faune.

Production de tall oil (sous-produit de la pâte chimique)

La fabrication commerciale de cellulose chimique de qualité pâte de bois utilisant les procédés de fabrication de pâte chimique kraft libère des TOFA. Le procédé Kraft est conduit dans des conditions fortement basiques d'hydroxyde de sodium, de sulfure de sodium et d'hydrosulfure de sodium, qui neutralise ces TOFA, les convertissant en leurs sels de sodium respectifs, abiétate de sodium, ((CH3) 4C15H17COONa) pimarate de sodium ((CH3) 3 (CH2 ) C15H23COONa) et ainsi de suite. Sous cette forme, les sels de sodium sont insolubles et, étant de densité inférieure à celle de la liqueur usée du processus de mise en pâte, flottent à la surface des récipients de stockage pendant le processus de concentration, sous la forme d'un fluide pâteux quelque peu gélatineux appelé savon kraft ou savon de résine.

Le savon kraft peut être reneutralisé avec de l'acide sulfurique pour restaurer les formes acides de l'acide abiétique, de l'acide palmitique et des composants TOFA associés. Ce mélange raffiné est appelé tall oil. Les autres composants majeurs comprennent les acides gras et les stérols insaponifiables.

Les TOFA, en raison de la même nature protectrice qu'ils apportent aux arbres d'où ils proviennent, ont également des implications toxiques sur les installations de traitement des effluents des usines de fabrication de pâte. De plus, tous les TOFA résiduels qui traversent les installations de traitement ajoutent de la toxicité au cours d'eau rejeté dans les eaux réceptrices.

Variation avec les espèces et la zone biogéoclimatique
La composition chimique du tall oil varie en fonction des espèces d'arbres utilisées pour la fabrication de la pâte et, en retour, de la situation géographique. Par exemple, les zones côtières du sud-est des États-Unis ont une forte proportion de Slash Pine (Pinus elliottii); les zones intérieures de la même région ont une prépondérance de pin à encens (Pinus taeda). Le pin slash contient généralement une concentration plus élevée de TOFA que le pin à encens.

En général, le tall oil produit dans les zones côtières du sud-est des États-Unis contient plus de 40% de TOFA et parfois jusqu'à 50% ou plus. La fraction d'acides gras est généralement inférieure aux TOFA et les insaponifiables s'élèvent à 6-8%. Plus au nord, en Virginie, où le pin noir (Pinus rigida) et le pin à feuilles courtes (Pinus echinata) sont plus dominants, la teneur en TOFA diminue jusqu'à 30-35% avec une augmentation correspondante des acides gras présents.

Au Canada, où les usines transforment le pin tordu (Pinus contorta) dans l'intérieur de la Colombie-Britannique et en Alberta, du pin gris (Pinus banksiana), de l'Alberta au Québec et du pin blanc (Pinus strobus) et du pin rouge (Pinus resinosa), de l'Ontario au Nouveau-Brunswick Des taux de TOFA de 25% sont courants avec des teneurs en insaponifiables de 12 à 25%. Des variations similaires peuvent être trouvées dans d'autres parties des États-Unis et dans d'autres pays. Par exemple, en Finlande, en Suède et en Russie, les valeurs TOFA du pin sylvestre (Pinus sylvestris) peuvent varier de 20 à 50%, les acides gras de 35 à 70% et les insaponifiables de 6 à 30%.

Caractéristiques de l'acide gras de tall oil (TOFA)
Contenu 100% bio
Faible viscosité, longue chaîne d'acide gras liquide (C18)
Polyinsaturation réactive
Couleur claire et bonne stabilité des couleurs (en fonction du grade)
Faible teneur en colophane
Bonnes propriétés de séchage à l'air
Grades
Couleur basse
Faible teneur en soufre
0,5% à 3% de teneur en colophane
Taille disponible
Wagon en vrac
Camion citerne en vrac
Bacs (IBC)
Tambours

Applications de l'acide gras de tall oil (TOFA)
Fabrication chimique
Esters, amides, amines, savons
CAS
Résines alkydes, plastifiants
Textiles
Lubrifiants de filature
Gisement de pétrole
Émulsifiants et inhibiteurs de corrosion pour les boues de forage
Lubrifiants et travail des métaux
Huiles de base du groupe IV, inhibiteurs de corrosion, antimousses

Le TOFA est une matière première idéale pour de nombreuses réactions chimiques et intermédiaires. Les applications les plus courantes du TOFA sont les peintures et revêtements, les biolubrifiants, les additifs pour carburants et les polymères de performance.

Vers 1949, avec l'avènement de la distillation fractionnée efficace, l'industrie du tall oil est arrivée à maturité, et les TOFA, généralement tout produit contenant 90% ou plus d'acides gras et 10% ou moins de colophane, ont augmenté en volume annuel depuis, jusqu'à ce qu'ils représente une production annuelle de 398,8 millions de livres aux États-Unis en 1978. Le tall oil brut est un sous-produit du procédé Kraft de production de pâte de bois à partir de bois de pin. Le tall oil brut est composé d'environ 50% d'acides gras et de 40% d'acides colophaniques, le reste étant des débris et des résidus; en fait, une récupération moyenne nationale d'environ 1 à 2% du tall oil est obtenue à partir du bois. Sur la base de la pâte, chaque tonne de pâte donne 140 à 220 livres de savon de liqueur noire, ce qui donne 70 à 110 livres de tall oil brut, donnant 30 à 50 livres de TOFA. La technologie de séparation et de mise à niveau implique:
a) récupération du tall oil;
(b) raffinage acide;
(c) fractionnement du tall oil; et occasionnellement
(d) conversion en produits dérivés.
Le TOFA de bonne qualité et la couleur de Gardner 2 correspond à plus de 97% d'acides gras avec la composition de 1,6% d'acide palmitique et stéarique, 49,3% d'acide oléique, 45,1% d'acide linoléique, 1,1% d'acides divers, 1,2% d'acides colophaniques et 1,7% insaponifiables.

Le TOFA, également appelé «colophane liquide» ou tallol, est un TOFA de couleur claire produit par distillation fractionnée du tallol brut. Il est le plus couramment utilisé comme intermédiaire pour fabriquer diverses résines alkyde.

Le TOFA CAS # 61790-12-3, également connu sous le nom de «colophane liquide» ou tallol, est un composé chimique liquide odorant jaune-noir visqueux à faible coût qui est un produit de la distillation sous vide du tallol brut. Il fait partie de la famille de produits acide oléique. Les TOFA sont vendus sur des marchés qui les utilisent sous forme brute et comme précurseurs pour synthétiser une gamme de produits. Les dérivés du TOFA comprennent des dimères, des alkyde, des stabilisants PVC, des polyamides lubrifiants synthétiques et une variété de produits chimiques pour champs pétrolifères.

Le TOFA à faible teneur en soufre est conçu spécifiquement pour le segment des carburants en tant qu'additif pour carburant diesel. Les TOFA sont obtenus par distillation fractionnée du pétrole brut, un sous-produit de la réduction en pâte des pins.
Les TOFA sont utilisés dans les acides dimères, les résines alkyde, les produits chimiques pour champs pétrolifères, les fluides de travail des métaux, les nettoyants liquides, les produits chimiques textiles, les additifs pour carburants, les produits chimiques de construction, le caoutchouc et les pneus, les stabilisants métalliques, la flottation du minerai et les dérivés gras.

Abstrait
Les TOFA sont principalement constitués d'acides oléique et linoléique et sont obtenus par distillation du tall oil brut. Le tall oil brut, un sous-produit du procédé de fabrication de pâte kraft, est un mélange d'acides gras, d'acides colophaniques et d'insaponifiables. Ces composants sont séparés les uns des autres par une série de distillations. Plusieurs grades de TOFA sont disponibles en fonction de la colophane, de la teneur en insaponifiable, de la couleur et de la stabilité de la couleur. Les compositions typiques des produits TOFA sont présentées.

Les TOFA ont une variété d'applications. Les utilisations les plus importantes du TOFA ont traditionnellement été dans les revêtements, principalement les résines alkyde où prédominent les qualités de plus forte teneur en colophane. Depuis les années 1970, leur utilisation comme intermédiaires chimiques dans des applications, qui comprend la fabrication d'acides dimères et d'esters TOFA époxydés, a dépassé leur utilisation dans les revêtements. Les grades de colophane les plus raffinés et les plus bas sont nécessaires pour leur application comme intermédiaires. D'autres domaines d'utilisation importante sont les savons, les détergents et la flottation du minerai. La capacité mondiale de fractionnement du tall oil brut, la production intérieure et les prix du TOFA sont indiqués. Le prix du TOFA dépend fortement des prix des acides gras de soja puisque ces matériaux sont souvent utilisés dans la même application.

Normalement, le tall oil brut contient des colophanes (qui contiennent des acides résiniques (principalement de l'acide abiétique et ses isomères), des acides gras (principalement de l'acide palmitique, de l'acide oléique et de l'acide linoléique) et des alcools gras, des stérols insaponifiables (5 à 10%), certains stérols et d'autres dérivés d'hydrocarbures alkyliques.

Par distillation fractionnée, la colophane de tall oil est obtenue, avec une teneur en colophane réduite à 10–35%. En réduisant davantage la teneur en colophane à 1–10%, on peut obtenir du TOFA, qui est bon marché, se compose principalement d'acide oléique et est une source d'acides gras volatils.

La colophane de tall oil est utilisée comme composant d'adhésifs, de caoutchoucs et d'encres, et comme émulsifiant. Le brai est utilisé comme liant dans le ciment, comme adhésif et comme émulsifiant pour l'asphalte.

Synonyms:
TOFA; Tall Oil Fatty Acid; Elaidic acid; Tall Oil Yağ Asidi; tol oyil fati asit; tall oıl fatty acid; töfa; t-o-f-a; disproportionated tall oil fatty acid; Oleic Acid; liquid rosin; resin acid; tall oil rosin; 68130-96-1; (Tall oil)imidazolinium dodecylbenzenesulfonate; EINECS 268-607-5; Benzenesulfonic acid, dodecyl-, compds. with 4,5-dihydro-1H-imidazole-1-ethanamine 2-nortall-oil alkyl derivs. (2:1); DTXSID30987613; 2-Imidazoline, 1-(2-aminoethyl)-2-(tall oil alkyl), di(dodecylbenzenesulfonic acid) salt; 2-Dodecylbenzene-1-sulfonic acid--2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-amine (2/1); TALL OIL FATTY ACID; Elaidic acid; 112-79-8; trans-9-Octadecenoic acid; trans-Oleic acid; (E)-octadec-9-enoic acid; 9-octadecenoic acid; (E)-Oleic acid; 9-Octadecenoic acid, (E)-; 9-octadecenoic acid, (9E)-; trans-Octadec-9-enoic acid; (9E)-octadec-9-enoic acid; trans-Elaidic acid; Elaidinsaeure; Elaidinsaure; acide elaidique; 9-elaidic acid; Octadec-9-enoic acid; Tall Oil Fatty Acid; 9E-octadecenoic acid; UNII-4837010H8C; trans-.DELTA.9-Octadecenoic acid; (9E)-Octadecenoic acid; EINECS 204-006-6; NSC 26988; 9-trans-Octadecenoic acid; trans-delta(sup 9)-Octadecenoic acid; D9-trans-Octadecenoic acid; trans-D9-Octadecenoic acid; Delta(9)-octadecenoic acid; TOFA; 9-Octadecenoic acid,(9E)-; AI3-15840; CHEMBL460657; CHEBI:27997; trans-Delta(9)-octadecenoic acid; NSC26988; Elaidic acid, 98%; C18:1, n-9; trans-.delta.(sup 9)-Octadecenoic acid; 4837010H8C; 18:1, n-9; 2027-47-6; 9 Octadecenoic Acid; delta9-Octadecenoic acid; (E)-9-Octadecenoic acid; Delta(9)-octadecenoate; Elaidinic acid; oleic_acid; 1lfo; elaidic acid group; EINECS 217-977-6; 1fe3; Oleic Acid 213 NF; Oleic Acid 221 NF; Oleic Acid 233 LL; Tall Oil Fatty Acid; cis 9 Octadecenoic Acid; Canola Fatty Acid 790; bmse000643; (9E)octadec-9-enoic acid; TALL OIL FATTY ACID; Octadec-9-enoic acid anion; Oleic acid, tall oil derived; DTXSID8058619; CHEBI:36021; Elaidic acid, analytical standard; HMS3649H19; Elaidic acid, >=99.0% (GC); 9-Octadecenoic acid, (E)- (9CI); Elaidic acid, analytical sample grade; TOFA; Oleic acid, from tall oil fatty acids; cis-9-Octadecenoic Acid, Elainic Acid; Oleic acid derived from tall oil fatty acids; Oleic Acid, 99% min (animal-origin free, vegetal-derived); Benzenebutanoic acid, 2-methyl-.alpha.,.gamma.-dioxo-, ethyl ester; tofa