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Numéro CAS : 6192-52-5
APPLICATIONS
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est utilisé comme catalyseur (avec des applications telles que les résines dans les noyaux de fonderie), comme agent de durcissement pour les résines, comme agent de détartrage (nettoyants industriels pour métaux), dans les bains de galvanoplastie, les plastiques, les colorants, les intermédiaires pharmaceutiques, adhésifs pour emballages alimentaires, et comme agent de couplage et mouillant.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est préparé à l'échelle industrielle par sulfonation du toluène. Les impuretés courantes comprennent l'acide benzènesulfonique et l'acide sulfurique.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est un initiateur de la polymérisation catalytique du caprolactame, catalyseur de la dimérisation de l'alpha-méthylstyrène.
La fabrication de colorants et d'antidiabétiques oraux nécessite le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique peut être utilisé pour la conversion en sels de sodium et d'ammonium pour la fabrication d'hydrotropes.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique contient une quantité d'eau.
Pour estimer l'humidité totale du monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique présent en tant qu'impureté, la méthode de Karl Fischer est utilisée.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique agit comme catalyseur dans la préparation de ce qui suit :
Dérivés de pyrazoles 1,3,5-trisubstitués
dithioacétals de cétène sélénés
triazoloquinazolinone
dérivés de benzimidazoquinazolinone.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est un initiateur de la polymérisation catalytique du caprolactame, catalyseur de la dimérisation de l'alpha-méthylstyrène.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est un catalyseur dans les industries des revêtements, de la peinture, des polymères et du textile.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est un stabilisant pour les monomères et les polymères, les intermédiaires pharmaceutiques, les agents de nettoyage, les additifs de placage.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté (p-TsOH·H2O) peut être utilisé comme catalyseur dans la synthèse de ce qui suit :
Benziles asymétriques.
Pipéridines hautement substituées.
Benzènes 1,3,5-trisubstitués par trimérisation d'alcynes.
Dérivés de la triazoloquinazolinone et de la benzimidazoquinazolinone.
Dérivés de pyrazoles 1,3,5-trisubstitués.
Dithioacétals de cétène sélénés.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est utilisé dans l'industrie chimique comme catalyseur.
En outre, le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est utilisé dans la fabrication de colorants textiles, de médicaments, d'agents de nettoyage, de polymères et de peintures.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est utilisé en photographie (blanchiment des couleurs).
Quelques autres utilisations du monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique :
Produits qui éliminent les taches ou la décoloration des tissus utilisés dans la lessive
Produits de nettoyage et entretien ménager
Traitement photographique
Fabrication de composites plastiques
Produits chimiques agricoles
Nettoyage acide et alcalin des métaux
Intermédiaires
Agents de surface
Adhésifs et mastics
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique peut être utilisé comme catalyseur dans la synthèse de ce qui suit :
Benziles asymétriques.
Pipéridines hautement substituées.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté peut être utilisé dans la fabrication de colorants et de médicaments antidiabétiques oraux; conversion en sels de sodium et d'ammonium pour la fabrication d'hydrotropes.
De plus, le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est un catalyseur dans les industries des revêtements, de la peinture, des polymères et du textile.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est préparé à l'échelle industrielle par sulfonation du toluène. Les impuretés courantes comprennent l'acide benzènesulfonique et l'acide sulfurique.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est utilisé comme catalyseur dans la synthèse du resvératrol, dans les dérivés d'oxane comme agent antipaludéen, comme pipéridine substituée et benzyle asymétrique.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est utilisé dans la synthèse du resvératrol.
En outre, le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est utilisé dans la synthèse de dérivés d'oxane comme agents antipaludéens.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté contient une certaine quantité d'eau.
Pour estimer l'humidité totale présente en tant qu'impureté, la méthode de Karl Fischer est utilisée.
Les impuretés peuvent être éliminées par recristallisation à partir d'une solution aqueuse concentrée de monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique suivie d'un séchage azéotropique avec du toluène.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est utilisé dans les produits pharmaceutiques, les pesticides, les colorants et les détergents.
En outre, le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est utilisé dans les plastiques et les revêtements d'impression.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est utilisé dans la préparation de crésol et de produits pharmaceutiques (comme la préparation de doxycycline), de pesticides (comme la préparation de dicofol), de colorants et de détergents et d'autres industries.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique sert également d'intermédiaire dans l'estérification et dans les réactions d'amination réductrice.
L'utilisation d'une quantité d'acide toluène-4-sulfonique monohydraté dans un espace non ventilé ou confiné peut entraîner une exposition accrue et le développement d'une atmosphère irritante.
Avant de commencer, envisager un contrôle de l'exposition par ventilation mécanique.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est utilisé dans des solutions comme accélérateur, durcisseur, catalyseur pour les résines amino et phénoliques dans les revêtements, liants de fonderie
LA DESCRIPTION
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté a été utilisé comme agent réducteur pour l'amination réductrice des cétones et des aldéhydes.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique, un sel d'oxonium, est un catalyseur organique peu coûteux et facile à manipuler utilisé en synthèse organique.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté (acide 4-méthylbenzènesulfonique, acide tosylique, acide tosique, para-toluène) est un composé acide extrêmement fort.
En outre, les esters monohydratés d'acide toluène-4-sulfonique sont une classe courante de réactifs utilisés dans l'industrie pharmaceutique comme agents alkylants, catalyseurs et dans les étapes de purification de la synthèse chimique d'une substance médicamenteuse.
Données physiques sur l'acide toluène-4-sulfonique monohydraté :
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique existe sous forme de folioles ou de prismes monocliniques, mp 106–107 °C ; pKa −6,62 (H2SO4).1
Il existe également une forme métastable d'acide toluène-4-sulfonique monohydraté, mp 38 °C.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est une poudre cristalline blanche, mp 103–106 °C.
Forme d'acide toluène-4-sulfonique monohydraté :
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est largement disponible sous forme de monohydrate, qui est couramment utilisé.
Divers sels métalliques sont également disponibles dans le commerce.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.
De plus, le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et d'autres solvants organiques polaires.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est un acide organique fort.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique trouve une utilisation dans la synthèse organique comme catalyseur acide "organo-soluble".
Le plus souvent, le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique fait référence au monohydrate, TsOH•H2O.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et d'autres solvants organiques polaires.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté a également été synthétisé en présence d'acide p-toluènesulfonique monohydraté.
De plus, le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est un acide sulfonique aromatique, souvent utilisé comme catalyseur acide fort.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est un acide organique fort, environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est l'un des rares acides forts solides et, par conséquent, facilement pesés.
De plus, contrairement à certains des acides minéraux forts (en particulier l'acide nitrique, l'acide sulfurique et l'acide perchlorique), le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est non oxydant.
L'étude de la structure cristalline de l'acide toluène-4-sulfonique monohydraté montre qu'il est monoclinique avec le groupe d'espace P21/c.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de p-méthylbenzènesulfonates.
Ce sont des acides benzènesulfoniques (ou leurs dérivés) portant un groupe méthyle en position para-.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté ou acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique, également connu sous le nom de tosylate ou de para-toluène sulfonate, fait partie de la classe de composés connus sous le nom de p-méthylbenzènesulfonates.
Ainsi, le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé acide extrêmement fort (basé sur son pKa).
En présence d'acide toluène-4-sulfonique monohydraté, de nouveaux composés hybrides déazaflavine-cholestane ont été synthétisés dans une réaction de condensation.
Le monohydrate d'acide toluène-4-sulfonique, un sel d'oxonium, est un catalyseur organique peu coûteux et facile à manipuler utilisé en synthèse organique.
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est utilisé comme catalyseur acide soluble dans les solvants organiques, par exemple dans les réactions d'estérification et également pour l'élimination du groupe hydroxyle.
Description physique de l'acide toluène-4-sulfonique monohydraté :
Cristaux blancs, presque blancs ou rose pâle
L'acide toluène-4-sulfonique monohydraté est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.
PROPRIÉTÉS
Solubilité dans l'eau : 2,3 g/L
pKa (acide le plus fort) : 2,1
Charge physiologique : -1
Nombre d'accepteurs d'hydrogène : 3
Nombre de donneurs d'hydrogène : 1
Surface polaire : 54,37 Ų
logP : -0,88
log P : 1,67
logs : -1,9
Solubilité dans l'eau : Soluble.
État physique : Cristaux
Couleur blanche
Odeur : aucune signalée
pH : Sans objet.
Pression de vapeur : 0,0000027 mm Hg à 25 degrés C
Viscosité : Non disponible.
Biodisponibilité Oui
Règle de Cinq : Oui
Filtre fantôme : Non
Nombre d'obligations rotatives : 1
Réfractivité : 41,72 m³·mol ⁻ ¹
Polarisabilité : 16,55 ų
Nombre de sonneries : 1
Règle de Veber : Non
Règle de type MDDR : Non
Point d'ébullition : 140 degrés C à 20 mmHg
Point de congélation/fusion : 103 degrés C
Température d'auto-inflammation : 350 deg C (662,00 deg F)
Point d'éclair : 180 degrés C (356,00 degrés F)
Limites d'explosivité, inférieures : Non disponible.
Limites d'explosivité, supérieures : Non disponible.
Température de décomposition : Non disponible.
Gravité spécifique/densité : Non disponible.
Formule moléculaire : C7H8O3S.H2O
Poids moléculaire : 190,22
STOCKAGE ET MANUTENTION
Un endroit sec est nécessaire.
Hermétiquement fermé.
Conserver l'acide p-toluènesulfonique entre +15°C et +25°C.
Exigences pour les salles de stockage et les conteneurs :
Les conteneurs métalliques ne doivent pas être utilisés pour le stockage de l'acide p-toluènesulfonique.
PROCÉDURE DE MANIPULATION
Contient une substance à bas point d'ébullition :
Le stockage de l'acide p-toluènesulfonique dans des conteneurs scellés peut entraîner une accumulation de pression provoquant une rupture violente des conteneurs non classés de manière appropriée.
Vérifiez les contenants bombés.
Ventiler périodiquement
Relâchez toujours les bouchons ou les joints lentement pour assurer une dissipation lente des vapeurs
Evitez tout contact personnel, incluant l'inhalation
Porter des vêtements de protection en cas de risque d'exposition.
Utiliser dans un endroit bien aéré.
Eviter le contact avec l'humidité.
Éviter tout contact avec des matériaux incompatibles.
Lors de la manipulation, NE PAS manger, boire ou fumer.
Gardez les contenants bien scellés lorsqu'ils ne sont pas utilisés.
Eviter les dommages physiques aux conteneurs.
Lavez-vous toujours les mains à l'eau et au savon après manipulation.
Les habits de travail devraient être lavés séparément. Laver les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Utilisez les bonnes pratiques professionnelles de travail.
Respecter les recommandations de stockage et de manipulation du fabricant.
L'atmosphère doit être régulièrement vérifiée par rapport aux normes d'exposition établies pour garantir le maintien de conditions de travail sûres.
PROPRIÉTÉS
Forme : cristaux
Couleur : blanc
Odeur : faible
Valeur pH : non disponible
Point de fusion : 105 °C (substance anhydre)
Point d'ébullition : non disponible
Température d'inflammation : non disponible
Point d'éclair : 180 °C
Limites d'explosivité :
inférieur : non disponible
supérieur : non disponible
Densité : non disponible
Densité apparente : ~ 510 kg/m3
Solubilité dans :
eau : (20 °C) ~ 750 g/l
éthanol : (20 °C) librement soluble
chloroforme : (20 °C) librement soluble
PREMIERS SECOURS
Yeux:
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Obtenez immédiatement une aide médicale.
Peau:
Obtenez une aide médicale immédiatement.
Rincer immédiatement la peau à grande eau pendant au moins 15 minutes tout en retirant les vêtements et les chaussures contaminés.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Obtenez une aide médicale immédiatement.
Appelez un centre antipoison.
Inhalation:
Obtenez une aide médicale immédiatement.
Retirer de l'exposition et déplacer immédiatement à l'air frais.
Si la respiration est difficile, donner de l'oxygène.
Ne pas pratiquer le bouche-à-bouche si la victime a ingéré ou inhalé la substance ; induire la respiration artificielle à l'aide d'un masque de poche équipé d'une valve unidirectionnelle ou d'un autre dispositif médical respiratoire approprié.
Notes au médecin :
Traiter de manière symptomatique et de soutien.
SYNONYMES
Acide 4-toluènesulfonique
acide p-toluène sulfonique
acide p-toluène-sulfonique
acide p-toluènesulfonique
acide paratoluènesulfonique
Ts-OH
acide p-toluène sulfonique
acide p-toluènesulfonique
acide p-tolu-ènesulfonique
acide p-toluylsulfonique
acide toluène p-sulfonique
acide para-toluènesulfonique
acide rho-toluènesulfonique
acide paratoluènesulfonique
acide p-toluènesulfonique
acide p-toluénylsulfonique
acide paratoluènesulfonique
acide p-toluènesulfonique
Acide p-toluène sulfonique (monohydraté)
p-TsOH
Tos-OH
acide p-toluènesulfonique
PTS ACIDE
acide 4-toluènesulfonique
acide p-toluènesulfonique
acide para toluènesulfonique
acide paratoluène sulfonique
acide paratoluène-sulfonique
SCHEMBL34
Acide 4-toluène sulfonique
acide 4-toluène-sulfonique
acide rho-toluène sulfonique
acide p-toluène-sulfonique
acide toluène 4-sulfonique
acide toluène p-sulfonique
acide toluène-p-sulfonique
Acide 4-méthylbenzène sulfonique
Acide 4-méthylbenzène-sulfonique
acide 4-méthylphénylsulfonique
acide para toluène sulfonique
acide para-toluène sulfonique
acide para-toluène-sulfonique
acide 4méthylbenzènesulfonique
DSSTox_CID_6701
Acide 4-méthylphénylsulfonique
acide para toluène sulfonique
acide para-toluène sulfonique
EC 203-180-0
DSSTox_GSID_26701
Acide 4-méthyl-benzènesulfonique
DSSTox_RID_78188
NCIOpen2_002932
NCIOpen2_003096
Acide 4-méthylbenzènesulfonique
4-11-00-00241 (Référence du manuel Beilstein)
70788-37-3
DTXSID0026701
NSC2167
Sel de sodium de l'acide 4-toluènesulfinique
Acide (2r,4s)-toluène-4-sulfonique
Acide 4-méthylbenzènesulfonique
Acide ar-toluènesulfonique (8CI)
Acide 4-méthyl-benzène sulfonique
Acide 4-méthyl-benzène-sulfonique
NSC-2167
BP-31081
CAS-104-15-4
Polymère d'acide para-toluènesulfonique supporté
DB-050363
FT-0648905
T0267
ZINC6427042
Tox21_202364
AC-794
BDBM50294029
MFCD00064387
MFCD02683442
NSC167068
STL199173
AKOS008966288
AM90497
AT27303
CS-W019626
DB03120
MCULE-1176533515
NSC-167068
NCGC00248146-01
NCGC00248146-02
NCGC00248146-03
NCGC00259913-01
AS-82150
X8700
EN300-16830
C06677
273T276
A800907
AE-848/00887005
Q285878
Acide toluène sulfonique (INCI) Acide 4-toluène sulfonique
F1908-0079
Acide p-toluènesulfonique, sur support polymère, 1,0-2,0 mmol/g sur polystyrène
25231-46-3
536747-74-7
acide p-toluènesulfonique, acide p-toluènesulfonique, acide 4-toluènesulfonique, acide tosique, acide p-tolylsulfonique, acide toluène-4-sulfonique, acide toluènesulfonique, acide tosylique, acide benzènesulfonique, acide 4-méthyl, p-méthylbenzènesulfonique
acide toluène sulfonique; acide 4-méthylbenzènesulfonique; acide 4-toluènesulfonique; Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-; Acide benzènesulfonique, méthyl-; PTSA cyclophile ; Cyzac 4040; Eltesol; K-Cure 040; K-Cure 1040; Kyselina p-toluènesulfonova [Tchèque] ; Kyselina p-
Acide toluènesulfonique
Acide tosique
acide benzènesulfonique, 4-méthyl-, hydraté
acide benzènesulfonique, 4-méthyl-, monohydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
acide toluène-4-sulfonique
Acide p-toluène sulfonique
SR-01000944854
J-001117
Q-200514
SR-01000944854-1
Acide p-toluène sulfonique
acide para toluène sulfonique
acide para toluène sulfonique
toluensulfonova [tchèque] ; Manro PTSA 65 E; Manro PTSA 65 H; Manro PTSA 65 LS; Acide méthylbenzènesulfonique; Nature 1040 ; TSA-HP ; TSA-MH ; acide toluènesulfonique; Acide tosique; Acide p-méthylbenzènesulfonique
acide p-méthylphénylsulfonique; sulfonate de p-toluène; acide p-toluolènesulfonique; acide p-tolylsulfonique; acide toluène-4-sulfonique; Acide ar-toluènesulfonique (8CI)
UN2583 ; UN2585 (pas plus de 5 % d'acide sulfurique libre)
Acide méthylbenzènesulfonique
ACIDE PARATOLUÈNE SULFONIQUE
acide toluène-4-sulfonique; acide toluènesulfonique; Acide tosique; acide 4-méthylbenzènesulfonique; acide 4-toluènesulfonique; acide p-toluènesulfonique; Kyselina p-toluènesulfonova; Kyselina p-toluènesulfonova; Manro PTSA 65 E; Manro PTSA 65 H; Manro PTSA 65 LS; Tsa-hp ; Tsa-mh ; ESPT ; Acide tosylique; Cyzac 4040; K-Cure 1040; NSC 167068 ; Nature 1040 ; acide toluène-4-sulfonique
PTS ACIDE
Acide 4-méthylbenzènesulfonique
Acide sulfonique ParaTolune
acide p-toluènesulfonique
Acide 4-méthylbenzènesulfonique
acide 4-toluènesulfonique
acide benzènesulfonique, 4-méthyl-
acide toluène-4-sulfonique monohydraté
acide ar-toluènesulfonique; acide p-méthylbenzènesulfonique; Acide p-méthylphénylsulfonique
p-toluènesulfonate; acide p-toluènesulfonique; acide p-toluolènesulfonique; Acide p-tolylsulfonique
Acide benzènesulfonique, méthyl-; PTSA cyclophile ; Eltesol; Acide méthylbenzènesulfonique; toluène-p-sulfonate;
