TOLUÈNE

Le toluène est un liquide clair et incolore qui se transforme en vapeur lorsqu'il est exposé à l'air à température ambiante.
Les vapeurs de toluène ont une odeur âcre ou sucrée, signe d'exposition.
Le toluène est généralement utilisé en mélange avec d'autres solvants et produits chimiques tels que des pigments de peinture.

Numéro CAS : 108-88-3
Formule moléculaire : C7H8
Poids net de la formule : 92,14

Synonymes : toluène, méthylbenzène, toluol, 108-88-3, phénylméthane, méthacide, méthylbenzol, antisal 1a, benzène, méthyl-, toluène, tolu-sol, monométhylbenzène, méthane, phényl-, toluène, toluolo, phénylméthane, 1-méthylbenzène, numéro de déchet RCRA U220, toluène, méthylbenzène, Caswell n° 859, NCI-C07272, CP 25, NSC 406333, DTXSID7021360, code chimique de pesticide EPA 080601, NSC-406333, 3FPU23BG52, DTXCID501360, CHEBI : 17578, méthylbenzol, RefChem : 6695, CHEBI : 38975 203-625-9, 946-198-0, méthylbenzène, p-toluène, 4-méthylbenzène, benzène méthylé, UN 1294, toluène-3,5-D2, MFCD00008512, CHEMBL9113, toluène (méthyl-13C, 99 %), toluène anhydre, toluène (cycle 13C6, 99 %), NCGC00090939-02, toluène [néerlandais], toluène [tchèque], toluène, étalon analytique, toluène [espagnol], toluène [italien], toluène (cycle D5), toluène (cycle D5, 98 %), para-toluène, toluène, réactif ACS, ≥ 99,5 %, toluène 1000 µg/mL dans le méthanol. CAS-108-88-3, PHME, CCRIS 2366, HSDB 131, EINECS 203-625-9, UN1294, RCRA waste no. U220, UNII-3FPU23BG52, Dracyl, phénylméthane, solvant toluène, 2-méthylbenzène, toluène-, AI3-02261, MePh, 2-méthylbenzène, 4-méthylbenzène, Toluène de qualité ACS, Toluène-13C, Toluène de qualité HPLC, Méthylbenzène, 9CI, Toluène, pour HPLC, Méthylbenzène anhydre, PhCH3, Toluène, réactif ACS, Toluène, qualité HPLC, SCHEMBL1, 4i7k, TOLUÈNE [HSDB], TOLUÈNE [IARC], Toluène, 99,5 %, SCHEMBL19, TOLUÈNE [MI], TOLUÈNE [MART.], SCHEMBL623, TOLUÈNE [USP-RS], Impureté 8 de l'alcool benzylique, EC 203-625-9, SCHEMBL2671, SCHEMBL3594, SCHEMBL6896, Toluène, qualité environnementale, toluène, qualité semi-conducteur, SCHEMBL82300, toluène, LR, >=99 %, C6H5CH3, TOLUÈNE [LIVRE VERT], WLN : 1R, BIDD :ER0288, SCHEMBL144860, SCHEMBL144861, SCHEMBL217118, SCHEMBL247722, SCHEMBL253647, SCHEMBL259113, SCHEMBL530796, Toluène, anhydre, 99,8 %, Toluène, ASTM, 99,5 %, Toluène, pa, 99,5 %, GTPL5481, SCHEMBL1264051, SCHEMBL2203075, SCHEMBL2515874, SCHEMBL3096690, SCHEMBL3796994, SCHEMBL5051512, SCHEMBL6860083, SCHEMBL6862147, SCHEMBL7574253, SCHEMBL7781309, SCHEMBL8105514, SCHEMBL9626025, SCHEMBL9786963, Toluène >99,9% pour analyse, SCHEMBL10575118, SCHEMBL15987405, SCHEMBL22284130, SCHEMBL30189552, Toluène, AR, >=99,5%, Toluène, pour HPLC, 99,9%, Toluène, LR, rectifié, 99%, Toluène, qualité HPLC, 99,8 %, Toluène, Toluène de qualité spectrophotométrique, 10 µg/mL dans le méthanol, Toluène LR, sans soufre, 99 %, Toluène AR, rectifié, 99,5 %, Toluène de qualité technique, 95,0 %, GAA93323, MLA39935, RAA95438, Toluène pour HPLC, ≥ 99,8 %, Toluène pour HPLC, ≥ 99,9 %, Toluène de qualité histologique, pratique, Toluène 100 µg/mL dans le méthanol, Tox21_111042, Tox21_201224, BDBM50008558, NSC406333, Toluène de qualité purification, 99,8 %, AKOS015840411, DB11558, Toluène anhydre (eau < 50 ppm). Toluène, SAJ première qualité, ≥ 99,0 %, NCGC00090939-01, NCGC00090939-03, NCGC00258776-01, Toluène [UN1294], caswellno859, cp25, Dracyl, Méthane, phényl-, méthyl-benzène, Monométhylbenzène, NCI-C07272, TOLUNE

Le toluène, présent notamment dans les peintures, les nettoyants pour métaux et les adhésifs, est utilisé dans de nombreuses industries et se retrouve dans de nombreux lieux de travail.
L'essence et d'autres carburants contiennent également du toluène.
Les travailleurs utilisant des peintures, vernis, gommes laques, vernis à ongles, colles et adhésifs, produits antirouille ou encres d'imprimerie contenant du toluène peuvent être exposés au toluène.

Le toluène, également connu sous le nom de toluol, est un hydrocarbure aromatique substitué[15] de formule chimique C6H5CH3, souvent abrégé en PhCH3, où Ph représente le groupe phényle.
Le toluène est un liquide incolore, insoluble dans l'eau, dont l'odeur est associée aux diluants à peinture.
Il s'agit d'un dérivé monosubstitué du benzène, constitué d'un groupe méthyle (CH3) attaché à un groupe phényle par une liaison simple.

Son nom systématique IUPAC est donc méthylbenzène.
Le toluène est principalement utilisé comme matière première industrielle et comme solvant.
Utilisé comme solvant dans certains types de diluants à peinture, de marqueurs permanents, de colle de contact et de certains types de colle, le toluène est parfois utilisé comme inhalant à des fins récréatives et peut potentiellement causer de graves dommages neurologiques.

Le toluène est un hydrocarbure aromatique largement utilisé comme solvant industriel et intermédiaire chimique.
La formule chimique du toluène est C₇H₈, et il est constitué d'un cycle benzénique auquel est attaché un seul groupe méthyle.
Le toluène est également connu sous le nom de méthylbenzène.

Chimiquement, le toluène appartient à la famille des alkylbenzènes.
Le cycle aromatique assure la stabilité chimique, tandis que le groupe méthyle augmente la réactivité par rapport au benzène.
Cette structure rend le toluène utile dans de nombreuses réactions et formulations chimiques.

Physiquement, le toluène est un liquide clair et incolore doté d'une odeur douceâtre et piquante caractéristique.
Le toluène est volatil et inflammable.
Le toluène est insoluble dans l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques.

Le toluène présente un bon pouvoir solvant pour de nombreux composés organiques.
Le toluène dissout facilement les résines, les huiles, le caoutchouc, les peintures et les adhésifs.
Cette propriété explique son utilisation industrielle généralisée.

Sur le plan industriel, le toluène est une matière première chimique importante.
Il est utilisé pour produire du benzène, du xylène, du diisocyanate de toluène (TDI) et de l'acide benzoïque.
Ces dérivés sont essentiels dans la fabrication des plastiques, des mousses, des revêtements et des produits chimiques.

En laboratoire, le toluène est couramment utilisé comme solvant de réaction.
Le toluène constitue un milieu relativement inerte et non polaire pour la synthèse organique.
Son point d'ébullition le rend adapté aux réactions de reflux.

Le toluène est présent naturellement dans le pétrole brut et les flux de raffinage du pétrole.
Le toluène est également émis par des sources naturelles telles que les feux de forêt.
Cependant, la majeure partie du toluène commercial est produite à partir de pétrole.

Le toluène est mieux décrit comme un solvant aromatique volatil et un élément de base industriel.
Son importance réside dans sa solubilité, sa réactivité et son rôle de précurseur pour de nombreux produits chimiques.
Pour des raisons de santé et de sécurité, son utilisation nécessite une manipulation contrôlée.

Formule moléculaire : C7H8
Masse moléculaire : 92,14 g/mol
Point de fusion : −93 °C
Point d'ébullition : 110–111 °C
Densité : 0,865 g/mL (25 °C)
Densité relative : 0,865–0,870 (20/20 °C)
Densité de vapeur : 3,2 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 22 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n/D 1,496
Point d'éclair : 40 °F
Température de stockage : 0–6 °C
pKa : 40 (25 °C)
Forme : Liquide
Couleur : Incolore
Odeur : Odeur aromatique, semblable à celle du benzène (détectable à 0,16–37 ppm ; moyenne 1,6 ppm)
Seuil olfactif : 0,33 ppm
Polarité relative : 0,099
Limite d'explosivité : 7 %
Source biologique : Lapin
Solubilité dans l'eau : 0,5 g/L (20 °C)
Indice Merck : 14 9529
BRN : 635760
Constante de la loi de Henry : 1,05 (40 °C) ; 1,68 (50 °C) ; 2,62 (60 °C) ; 3,15 (70 °C) ; 3,97 (80 °C)
Limites d'exposition : VLE-VME 100 ppm (environ 375 mg/m³) ; VLE-POSHA 200 ppm (environ 750 mg/m³) ; plafond OSHA 300 ppm ; pic 500 ppm/15 min ; VLE-CT ACGIH 150 ppm
Constante diélectrique : 2,4 (20 °C)

Le toluène réagit comme un hydrocarbure aromatique normal lors d'une substitution électrophile aromatique.
Le groupe méthyle ayant des propriétés de donneur d'électrons supérieures à celles d'un atome d'hydrogène dans la même position, le toluène est plus réactif que le benzène vis-à-vis des électrophiles.
Le toluène subit une sulfonation pour donner l'acide p-toluènesulfonique, et une chloration par Cl2 en présence de FeCl3 pour donner les isomères ortho et para du chlorotoluène.

Le toluène présente une réactivité chimique modérée par rapport au benzène en raison de son substituant méthyle.
Le groupe méthyle active le cycle aromatique vis-à-vis des réactions de substitution électrophile.
Cela rend le toluène plus facile à nitrater, sulfoner ou halogéner que le benzène.

Sur le plan physique, le toluène présente une volatilité élevée à température ambiante.
Le toluène s'évapore facilement et produit des vapeurs inflammables.
Cette propriété a une incidence sur le stockage, la manutention et le rejet dans l'environnement.

Le toluène possède un caractère lipophile, ce qui signifie qu'il se dissout bien dans les graisses, les huiles et les matières non polaires.
De ce fait, il peut facilement pénétrer les matériaux organiques tels que le caoutchouc et les plastiques.
Cette caractéristique contribue à la fois à son utilité et à ses risques pour la santé.

D'un point de vue environnemental, le toluène est facilement biodégradable dans l'air et le sol en conditions aérobies.
Dans l'atmosphère, il réagit avec les radicaux hydroxyles et contribue à la formation du smog photochimique.
La persistance environnementale des toluènes est inférieure à celle de certains autres hydrocarbures aromatiques.

Dans les procédés industriels, le toluène est apprécié pour sa stabilité thermique.
Le toluène peut résister à des températures élevées sans se décomposer rapidement.
Cela le rend adapté aux réactions et aux procédés à haute température.

Le toluène a historiquement été utilisé comme agent augmentant l'indice d'octane de l'essence.
Bien que cet usage ait diminué en raison de la réglementation, il apparaît encore dans les mélanges de carburants dans certaines régions.
Son indice d'octane élevé améliore les performances du moteur.

En science des matériaux, le toluène est utilisé pour faire gonfler ou dissoudre les polymères.
Cette propriété est exploitée dans la transformation des polymères, les revêtements et la formulation d'adhésifs.
Le toluène permet une manipulation contrôlée des structures polymères.

Le toluène est également utilisé comme solvant de référence dans les études en laboratoire.
Ses propriétés physiques et chimiques bien connues le rendent utile pour le développement et l'étalonnage de méthodes.
Cela inclut la spectroscopie, la chromatographie et les études de réactions.

Le toluène est reconnu comme un solvant aromatique polyvalent mais dangereux.
Sa combinaison de solvabilité, de réactivité et de volatilité lui confère une valeur industrielle.
Parallèlement, ces propriétés nécessitent un contrôle strict afin de protéger la santé et l'environnement.

Le toluène présente des caractéristiques spectroscopiques et physiques distinctes qui le rendent utile en chimie analytique.
Sa structure aromatique produit des signaux caractéristiques en spectroscopie RMN, IR et UV-Vis.
Ces caractéristiques bien définies permettent de l'utiliser comme composé de référence en analyse organique.

En génie des réactions, le toluène est souvent choisi comme solvant favorisant le transfert de chaleur.
Son point d'ébullition (~110 °C) permet un reflux efficace sans pression excessive.
Cela le rend adapté à de nombreuses réactions de condensation et de substitution.

Le toluène présente une polarité limitée, ce qui influence la sélectivité de la réaction.
Elle favorise les réactions impliquant des réactifs non polaires ou faiblement polaires.
Cette propriété aide les chimistes à contrôler la solubilité et les voies réactionnelles.

Du point de vue de la compatibilité des matériaux, le toluène peut attaquer certains plastiques et élastomères.
Cela peut provoquer un gonflement ou une dégradation de polymères tels que le polystyrène et certains caoutchoucs.
Ce comportement doit être pris en compte lors du choix du stockage, de la tuyauterie et des équipements.

En milieu professionnel, l'odeur caractéristique du toluène permet de détecter rapidement la présence de vapeurs.
Cependant, se fier uniquement à l'odorat est dangereux en raison de la fatigue olfactive.
Cela souligne la nécessité d'une surveillance et d'une ventilation adéquates.

Le toluène participe à des réactions photochimiques dans l'atmosphère.
Elle contribue à la formation d'aérosols organiques secondaires et d'ozone troposphérique.
Ces réactions sont importantes dans les études sur la qualité de l'air et la chimie environnementale.

En thermodynamique, le toluène est souvent utilisé comme composé aromatique modèle.
Ses données d'équilibre vapeur-liquide sont bien caractérisées.
Cela le rend utile pour la conception de la distillation et la simulation des procédés.

Globalement, le toluène n'est pas seulement un solvant industriel, mais aussi un composé aromatique de référence.
Son comportement prévisible facilite la recherche, les procédés industriels et les applications analytiques.
Parallèlement, sa volatilité et sa toxicité exigent un contrôle rigoureux.

Utilisations du toluène :
Le toluène est largement utilisé comme solvant industriel.
Le toluène dissout les peintures, les revêtements, les résines, les adhésifs, les encres et le caoutchouc.
Cela le rend indispensable dans les industries de la peinture, de l'imprimerie et des adhésifs.

Dans l'industrie chimique, le toluène est une matière première essentielle.
Le toluène est utilisé pour produire du benzène, du xylène, de l'acide benzoïque et du diisocyanate de toluène (TDI).
Ces produits chimiques sont essentiels pour les plastiques, les mousses de polyuréthane et les fibres synthétiques.

Le toluène est utilisé dans les formulations de peintures et de revêtements comme diluant et solvant porteur.
Il améliore l'écoulement, le nivellement et le séchage.
Cette application est courante dans les revêtements industriels et automobiles.

Dans les adhésifs et les mastics, le toluène agit comme solvant pour les liants polymères.
Elle permet une application uniforme et une forte adhérence.
C'est important dans les secteurs de la construction, de l'emballage et de la chaussure.

Le toluène est utilisé dans le traitement du caoutchouc et des polymères.
Il est utilisé pour dissoudre ou gonfler les polymères lors de la fabrication.
Cela soutient la production d'articles en caoutchouc et de matériaux à base de polymères.

En chimie de laboratoire et de recherche, le toluène est utilisé comme solvant de réaction.
Le toluène constitue un milieu stable et non polaire pour la synthèse organique et les réactions de reflux.
Le toluène est également utilisé en chromatographie et dans les méthodes analytiques.

Le toluène a été utilisé dans les mélanges de carburants et d'essence.
Il sert d'agent augmentant l'indice d'octane dans certaines formulations de carburant.
Cette utilisation est réglementée en raison de préoccupations environnementales et sanitaires.

En synthèse pharmaceutique et chimique fine, le toluène est utilisé comme solvant de traitement.
Le toluène facilite les étapes de cristallisation, d'extraction et de purification.
Sa volatilité permet une élimination facile après traitement.

Le toluène est également utilisé dans l'électronique et les industries de précision.
Il est utilisé pour le nettoyage et le dégraissage des composants.

Ces applications nécessitent une manipulation contrôlée en raison de la force du solvant.
Le toluène est utilisé lorsqu'un fort pouvoir solvant, une stabilité chimique et une efficacité de traitement sont requis.

Le toluène est utilisé dans la production de mousses de polyuréthane grâce à sa conversion en diisocyanate de toluène (TDI).
Le TDI est un composant clé dans la fabrication des mousses souples et rigides.
Ces mousses sont largement utilisées dans l'ameublement, l'isolation et l'industrie automobile.

Dans l'industrie automobile, le toluène est utilisé dans les revêtements, les mastics et les formulations de carburant.
Le toluène aide à dissoudre les résines de revêtement et favorise une application lisse.
Son indice d'octane élevé a historiquement contribué à l'obtention de carburants performants.

Le toluène est utilisé dans les encres d'imprimerie et les arts graphiques.
Le toluène dissout les pigments et les liants des encres de gravure et de flexographie.
Cela garantit un transfert d'encre uniforme et un séchage rapide.

Dans l'industrie du cuir et de la chaussure, le toluène est utilisé dans les adhésifs à base de solvants.
Il contribue à dissoudre les liants en caoutchouc synthétique et en résine.
Cela permet une liaison solide et flexible.

Le toluène est utilisé dans la fabrication d'explosifs comme précurseur du trinitrotoluène (TNT).
Par des réactions de nitration, le toluène est transformé en matériaux énergétiques.
Cette application est strictement contrôlée et réglementée.

Dans les procédés d'extraction et de séparation chimique, le toluène est utilisé comme solvant d'extraction.
Le toluène sépare les composés organiques des mélanges aqueux.
L'immiscibilité des toluènes avec l'eau les rend efficaces dans l'extraction liquide-liquide.

Le toluène est utilisé comme solvant vecteur dans les formulations d'aérosols et de sprays.
Il favorise la dispersion des principes actifs dans les pulvérisations industrielles.
Cette utilisation nécessite un contrôle rigoureux en raison de son inflammabilité.

Dans la recherche sur les nanomatériaux et les matériaux avancés, le toluène est utilisé pour disperser les nanoparticules hydrophobes.
Le toluène contribue à stabiliser les suspensions colloïdales de matériaux à base de carbone.
Ces applications sont principalement orientées vers la recherche.

Le toluène est également utilisé dans les étalonnages de laboratoire et comme étalons de référence.
Ses propriétés physiques bien connues le rendent utile pour la validation des instruments.

Cela inclut les systèmes spectroscopiques et chromatographiques.
Le toluène est utilisé dans de nombreuses industries où une forte solubilité, une grande volatilité et une stabilité aromatique élevée sont requises.

Profil de sécurité du toluène :
Le toluène présente des risques importants pour la santé et la sécurité en raison de sa volatilité, de son inflammabilité et de ses effets toxiques.
Il doit être manipulé avec des contrôles de sécurité stricts dans les environnements industriels et de laboratoire.
Le toluène est hautement inflammable.

Les vapeurs de toluènes peuvent former des mélanges explosifs avec l'air et se propager jusqu'à des sources d'inflammation.
Le toluène doit être tenu à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des décharges électrostatiques.
L'inhalation de vapeurs de toluène peut provoquer des effets sur le système nerveux central (SNC).

Une exposition de courte durée peut entraîner des étourdissements, des maux de tête, des nausées, de la fatigue et de la confusion.
Des concentrations élevées peuvent entraîner une perte de conscience.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner des effets néfastes à long terme sur la santé.

Ces dommages peuvent toucher le système nerveux, le foie et les reins.
L'exposition chronique a également été associée à des effets sur l'audition et la vision.
Le contact avec la peau peut provoquer une irritation et un dégraissage cutané.

Une exposition répétée peut entraîner sécheresse, craquelures et dermatite.
Le port de gants et de vêtements de protection est recommandé.
Le contact avec les yeux peut provoquer des irritations et des rougeurs.

Les éclaboussures peuvent provoquer des douleurs et des troubles visuels temporaires.
Un rinçage immédiat et abondant à l'eau est nécessaire.
L'ingestion de toluène est dangereuse.

Le toluène peut provoquer une irritation gastro-intestinale et, s'il est aspiré dans les poumons, peut entraîner une pneumonie chimique.
Une prise en charge médicale est nécessaire en cas d'ingestion.
Les vapeurs de toluène peuvent avoir des effets néfastes sur la reproduction et le développement en cas d'exposition prolongée.