TOLUHYDROQUINONE

Numéro CAS : 95-71-6
Numéro CE : 202-443-7
Formule moléculaire : CH3C6H3-1,4-(OH)2
Poids moléculaire : 124,14

La toluhydroquinone est un composé polyvalent.
La toluhydroquinone trouve de nombreuses applications dans le domaine de la science des polymères en raison de ses bonnes propriétés de liaison ainsi que de la force de la toluhydroquinone.

La toluhydroquinone est un solide cristallin blanc cassé d'un poids moléculaire de 124,137 g/mol.
La toluhydroquinone a une odeur caractéristique et le point de fusion de la toluhydroquinone est de 262,4 °F.

La toluhydroquinone est une espèce réactive de l'oxygène (ROS) qui peut se lier à l'ADN, formant des adduits covalents.
Il a été démontré que la toluhydroquinone a une concentration optimale de 10 μM, et le groupe hydroxyle sur le cycle phénolique de la toluhydroquinone permet à la toluhydroquinone de former des interactions de liaison hydrogène avec les acides nucléiques.

Il a été démontré que la toluhydroquinone inhibe le processus angiogénique in vitro et in vivo, ainsi que la croissance des cellules tumorales en se liant à l'ADN.
La toluhydroquinone inhibe également le transfert des groupes méthyle des donneurs de méthyle tels que la S-adénosylhomocystéine et la méthionine vers des molécules acceptrices telles que l'acide p-hydroxybenzoïque.

Toluhydroquinone (méthylhydroquinone) Produit chimique qui est un solide cristallin de couleur tan à blanc.
La toluhydroquinone est un inhibiteur hautement actif dans la polymérisation radicalaire des monomères vinyliques et des polyesters insaturés.

La toluhydroquinone subit des réactions chimiques similaires à celles de l'hydroquinone.
La présence d'un groupe méthyle en position ortho dans la molécule de toluhydroquinone est la légère différence structurelle et comportementale entre la toluhydroquinone et l'hydroquinone.

La toluhydroquinone ou toluquinol appartient à une classe de composés appelés hydroquinones, l'un des hydrogènes benzéniques étant remplacé par un groupe méthyle.
La toluhydroquinone est produite par l'oxydation de l'o-crésol par les mutants G103S, G103S/A107G et G103S/A107T.

La toluhydroquinone est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
La toluhydroquinone est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou reconditionnement et sur les sites industriels.

La toluhydroquinone est utilisée comme stabilisant dans les acryliques et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non comestibles.
Des recherches supplémentaires pourraient identifier d'autres produits ou utilisations industrielles de ce produit chimique.

La toluhydroquinone peut être identifiée par différents noms, notamment :
2,5-Dihydroxytoluène 2,5-toluènediol, 2-méthyl-1,4-benzènediol 2-Toluhydroquinone Méthyl-p-hydroquinone, P-toluquinol, Toluhydroquinone

Applications de la toluhydroquinone :
La toluhydroquinone est un métabolite de champignon marin, montrant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.

La toluhydroquinone est utilisée comme adhésif général et agent liant dans diverses préparations.
Dans l'industrie automobile, la toluhydroquinone est largement utilisée pour la réparation ainsi que pour l'entretien et l'entretien des automobiles, à savoir le shampoing automatique, la cire, le vernis, la graisse de frein.

Les liants sont l'ingrédient principal de toute peinture.
Les liants sont des polymères qui forment un film continu sur une surface solide.
Les liants garantissent que le revêtement est uniformément réparti et bien adsorbé sur la surface.

Les liants ont également pour rôle majeur de fixer uniformément les molécules de pigment responsables de la couleur sur le revêtement.
La toluhydroquinone est l'un des liants les plus utilisés pour les peintures.

La technologie d'isolation thermique des bâtiments est l'une des nombreuses étapes que les hommes ont franchies pour un avenir durable.
L'isolation thermique des bâtiments réduit la consommation d'énergie et évite les pertes ou gains de chaleur par les bâtiments.
La toluhydroquinone est utilisée pour l'isolation thermique ainsi que pour l'insonorisation.

Dans la construction de bâtiments et de navires, la toluhydroquinone est utilisée pour la plomberie, les travaux électriques et également la maçonnerie.
La toluhydroquinone est également utilisée pour réparer les bateaux de sport.

La toluhydroquinone peut être utilisée comme réactif pour préparer :
Un polyester thermotrope semi-flexible par réaction de polycondensation avec le chlorure de 4,4′-sébacoyldioxydibenzoyle.
Un sesquiterpène (±)-hélibisabonol A.

-poly{hexakis[(méthyl)(4-hydroxyphénoxy)]cyclotriphosphazène} par réaction avec l'hexachlorocyclotriphosphazène.
-6-hydroxy-4,7-diméthyl-2H-1-benzopyran-2-one par traitement avec de l'acétoacétate d'éthyle en présence de H2SO4 comme catalyseur.

Domaine d'application de la toluhydroquinone :
La toluhydroquinone est utilisée comme stabilisant pour les polyesters insaturés et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non alimentaires
La toluhydroquinone est utilisée comme stabilisant pour inhiber la formation de peroxyde dans les éthers, les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose
La toluhydroquinone est également utilisée comme intermédiaire pour fabriquer d'autres stabilisants, colorants, produits pharmaceutiques et plastifiants.

Utilisations de la Toluhydroquinone :
Antioxydant, inhibiteur de polymérisation.
La toluhydroquinone est utilisée comme stabilisant et antioxydant dans les monomères aeryliques pour empêcher la polymérisation.

La toluhydroquinone est un métabolite de champignon marin, montrant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.

Utilisations grand public de la toluhydroquinone :
La toluhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement.
D'autres rejets dans l'environnement de toluhydroquinone sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur et une utilisation en extérieur résultant en une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple un liant dans des peintures et des revêtements ou des adhésifs).

Utilisations sur sites industriels de la Toluhydroquinone :
La toluhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, polymères, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et adhésifs et mastics.
La toluhydroquinone est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de la toluhydroquinone peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'auxiliaire technologique, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et pour fabrication thermoplastique.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de la toluhydroquinone :
La toluhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, enduits, mastics, enduits, pâte à modeler et polymères.
La toluhydroquinone est utilisée dans les domaines suivants : bâtiment et travaux de construction.

La toluhydroquinone est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement de la toluhydroquinone sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur résultant de l'inclusion dans ou sur un matériau ( ex. liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).

Fabrication de Toluhydroquinone :
La toluhydroquinone (MeHQ) ou son dérivé d'éther méthylique est préparé en mettant en contact du paraméthoxyphénol ou du para-diméthoxybenzène avec un catalyseur acide, de préférence un catalyseur acide solide, à une température allant de 100 à 300°C.

Actions biochimiques/physioliques de la toluhydroquinone :
La toluhydroquinone (toluquinol) inhibe la croissance des cellules endothéliales et tumorales en culture dans la gamme micromolaire et est un candidat médicament prometteur dans le traitement du cancer et d'autres pathologies liées à l'angiogenèse.

Formulation ou reconditionnement de Toluhydroquinone :
La toluhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, adhésifs et produits d'étanchéité et produits chimiques de laboratoire.
Le rejet dans l'environnement de la toluhydroquinone peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Identifiants de la toluhydroquinone :
CAS : 95-71-6
Formule moléculaire : C7H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 124,14
Numéro MDL : MFCD00002345
Clé InChI : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 7253
Nom IUPAC : 2-méthylbenzène-1,4-diol
SOURIRES : CC1=CC(O)=CC=C1O

Propriétés de la Toluhydroquinone :
Poids moléculaire : 124,14
XLogP3 : 1
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 124,052429494
Masse monoisotopique : 124,052429494
Surface polaire topologique : 40,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 92,9
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Niveau de qualité : 100
Dosage : 99 %
Forme : solide
Température d'auto-inflammation : 851 °F
pf : 128-130 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : Cc1cc(O)ccc1O
InChI : 1S/C7H8O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3
Clé InChI : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
Numéro de produit : M0342
Pureté/Méthode d'analyse : > 98,0 % (T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C7H8O2 = 124,14
État physique (20 deg.C). Solide
Stocker sous gaz inerte : stocker sous gaz inerte
Condition à éviter : sensible à la lumière, sensible à l'air
N CAS : 95-71-6
Numéro de registre Reaxys : 2041489
ID de la substance PubChem : 87572412
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3439
Numéro MDL : MFCD00002345

Point de fusion : 128-130 °C (lit.)
Point d'ébullition : 285°C
Densité : 1,1006 (estimation approximative)
indice de réfraction : 1,4922 (estimation)
Point d'éclair : 172 °C
température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
solubilité : 77g/l
forme : Poudre Cristalline
pka : pK1 : 10,03 ; pK2 : 11,62 (25 °C)
couleur : blanc grisâtre à beige clair
Solubilité dans l'eau : 77 g/L (25 ºC)
BRN : 2041489
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants, les bases fortes.
InChIKey : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 95-71-6 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 332W51E0OC
Référence chimique NIST : 1,4-benzènediol, 2-méthyl-(95-71-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 2-toluhydroquinone (95-71-6)

Informations physicochimiques de la toluhydroquinone :
Point d'éclair : 172 °C
Température d'inflammation : 468 °C
Point de fusion : 128 - 130 °C
Solubilité : 77 g/l

Spécifications de la Toluhydroquinone :
Dosage (HPLC, surface %) : ≥ 97,0 % (a/a)
Intervalle de fusion (valeur inférieure) : ≥ 125 °C
Intervalle de fusion (valeur supérieure) : ≤ 128 °C
Identité (IR) : test réussi
Pureté : > 98,0 % (T)

Noms de la toluhydroquinone :

Noms des processus réglementaires de la toluhydroquinone :
2-Toluhydroquinone
2-Toluhydroquinone

Noms CAS de la toluhydroquinone :
1,4-Benzènediol, 2-méthyl-

Noms IUPAC de la toluhydroquinone :
2-MÉTHYLHYDROQUINONE
2-méthyl-1,4-benzènediol
2-méthylbenzène-1,4-diol
2-Toluhydroquinone
2-Toluhydroquinone
Toluhydroquinone
Toluhydroquinone

Autres identifiants de Toluhydroquinone :
135648-79-2
140627-29-8
29763-99-3
65916-21-4
78446-96-5
95-71-6
96937-50-7

Synonymes de toluhydroquinone :
Toluhydroquinone
2-Toluhydroquinone
95-71-6
2-méthylbenzène-1,4-diol
2,5-Dihydroxytoluène
Toluhydroquinone
p-Toluhydroquinone
Toluquinol
p-Toluquinol
Tolylhydroquinone
p-Toluhydroquinol
2,5-toluènediol
Méthyl-p-hydroquinone
1,4-Benzènediol, 2-méthyl-
1,4-Dihydroxy-2-méthylbenzène
2-méthyl-1,4-benzènediol
MÉTHYLHYDROQUINONE
Hydroquinone, méthyl-
Hydroquinone, tolyl-
Pyroline
2-méthyl-1,4-hydroquinone
NSC 4962
UNII-332W51E0OC
MFCD00002345
NSC4962
332W51E0OC
EINECS 202-443-7
BRN 2041489
2-Méthyl-benzène-1,4-diol
méthylhydroquinone
3-méthyl-1,4-dihydroxybenzène
AI3-14932
2-méthylhydroquinol
méthyl-p-hydroquinol
monotoluhydroquinone
2-méthyl hydroquinone
2-Méthyl-hydroquinone
monométhyl hydroquinone
2-méthyl-p-hydroquinone
DSSTox_CID_876
Toluhydroquinone, 99%
3-méthyl-4-hydroxyphénol
4-hydroxy-2-méthylphénol
CE 202-443-7
2-Méthylbenzène-1,4-diole
DSSTox_RID_75840
Toluhydroquinone, >=99%
WLN : L6V DVJ X1
DSSTox_GSID_20876
SCHEMBL36349
Polymère de 2,5-dihydroxytoluène
2,5-DHTOP
4-06-00-05866
2-méthyl-1,4-dihydroxybenzène
CHEMBL450917
WLN : L6V DVJ XR X1
3-méthyl-1,4-dihydroxy benzène
DTXSID4020876
2-méthyl-1,4-dihydroxy benzène
CHEBI:133842
BDBM176768
ZINC388086
NSC-4962
Tox21_200506
AKOS015856210
AC-4660
CS-W013533
MCULE-7035325950
CAS-95-71-6
NCGC00248664-01
NCGC00258060-01
AS-15442
No CAS 95-71-6
P353
FT-0613052
M0342
Toluhydroquinone, purum, >=98.0% (HPLC)
E83005
US9688816, 8
Q1925586
W-109360
F0001-2277
Acide Na-Fmoc-N-?-allyloxycarbonyl-L-2,3-diaminopropionique
7DV
2-méthyl-p-hydroquinone
1,4-Benzènediol, 2-méthyl-
202-443-7
2041489
2-méthyl-1,4-benzènediol
2-Méthyl-1,4-benzènediol
2-Méthyl-1,4-benzoldiol
2-Méthylbenzène-1,4-diol
2-Toluhydroquinone
95-71-6
Toluhydroquinone
MFCD00002345
MX6700000
QR DQ B1
"1,4-BENZENEDIOL, 2-METHYL-"
"1,4-BENZENEDIOL, 2-METHYL-"|"2-METHYLBENZENE-1,4-DIOL"
"2-MÉTHYLBENZÈNE-1,4-DIOL"
p-toluquinol
1-(3,4-Dihydroxyphényl)-2-propanone
1,4-Dihydroxy-2-méthylbenzène
135648-79-2
140627-29-8
2,4-DCT
2,5-DHTOP
2,5-Dihydroxytoluène
2,5-Dihydroxytoluène, Toluhydroquinone
2,5-toluènediol
202-443-7MFCD00002345
202-445-8
29763-99-3
2-MÉTHYLHYDROQUI
2-Toluhydroquinone ;2,5-Dihydroxytoluène
4-05-00-00815
4-06-00-05866
437-50-3
65916-21-4
78446-96-5
7DV
95-73-8
96937-50-7
EINECS 202-443-7
Gentisine
Hydroquinone, méthyl-
Toluhydroquinone
Toluhydroquinone|2,5-Dihydroxytoluène
Méthyl-p-hydroquinone
PHÉNOXY, 4-HYDROXY-2-MÉTHYL-
S1
THQ (VAN)
WLN : L6V DVJ X1
WLN : L6V DVJ XR X1