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TRIACETIN


CE / N° liste : 686-191-7
               203-051-9
N° CAS : 102-76-1


À propos de la triacétine :
La triacétine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
La triacétine est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Liquide huileux incolore et inodore.
La triacétine est miscible avec l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et d'autres solvants organiques, soluble dans l'acétone, insoluble dans l'huile minérale.
Légèrement soluble dans l'eau.
25°C dans l'eau solubilité de 5.9g/100ml.
Le triglycéride 1, 2, 3-triacétoxypropane est plus généralement appelé triacétine et triacétate de glycérine.
C'est le triester de glycérol et d'agents d'acétylation, tels que l'acide acétique et l'anhydride acétique.
C'est un liquide incolore, visqueux et inodore avec un point d'ébullition élevé.

La triacétine (triacétate de glycéryle) est utilisée comme ingrédient dans de nombreux produits alimentaires et cosmétiques.
Son pouvoir solvant élevé et sa faible volatilité font de la triacétine un bon solvant et fixateur pour de nombreux arômes et parfums.
L'une de ses principales utilisations est comme plastifiant dans le chewing-gum.
La Food and Drug Administration des États-Unis a affirmé que la triacétine était généralement reconnue comme sûre (GRAS) pour une utilisation dans l'alimentation humaine.
Il est également généralement reconnu comme sûr dans les aliments pour animaux, comme adjuvant de pesticide et dans les emballages alimentaires.

Utilisations grand public :
La triacétine est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, vernis et cires, produits de lavage et de nettoyage, encres et toners, parfums et parfums, produits de traitement de l'air, cosmétiques et produits de soins personnels et charges, mastics, plâtres, pâte à modeler .
D'autres rejets dans l'environnement de triacétine sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation en intérieur (par exemple, liquides de lavage en machine/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants), utilisation en extérieur, utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique), utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, métal, bois et plastique construction et matériaux de construction) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (par exemple, rejet des tissus, des textiles pendant le lavage, élimination des peintures intérieures).
La triacétine est un liquide incolore et huileux de légère odeur grasse et de goût amer.
La triacétine est soluble dans l'eau et miscible avec l'alcool et l'éther.
La triacétine fonctionne dans les aliments comme humectant et solvant.
Comme fixateur en parfumerie ; solvant dans la fabrication de celluloïd, de films photographiques.
Triacétine technique (un mélange de mono-, di- et de petites quantités de triacétine) comme solvant pour les colorants basiques, en particulier les indulines, et le tanin dans la teinture.

Les capacités de plastification de la triacétine ont été utilisées dans la synthèse d'un système de gel phospholipidique biodégradable pour la diffusion du médicament anticancéreux paclitaxel (PTX).
Dans l'étude, la triacétine a été combinée avec du PTX, de l'éthanol, un phospholipide et un triglycéride à chaîne moyenne pour former un complexe gel-médicament.
Ce complexe a ensuite été injecté directement dans les cellules cancéreuses de souris porteuses de gliome.
Le gel s'est lentement dégradé et a facilité la libération prolongée de PTX dans les cellules de gliome ciblées.
La triacétine peut également être utilisée comme additif pour carburant en tant qu'agent antidétonant qui peut réduire le cognement du moteur dans l'essence et pour améliorer les propriétés de froid et de viscosité du biodiesel.
La triacétine a été considérée comme une source possible d'énergie alimentaire dans les systèmes de régénération artificielle des aliments lors de longues missions spatiales.
On pense que la triacétine est sans danger pour obtenir plus de la moitié de l'énergie alimentaire de la triacétine.


La synthèse

En tant que plastifiant et fixateur de parfum, solvant d'encre, également utilisé en médecine et en synthèse de colorants.
Comme fixateur chromatographique, solvant, durcisseur et fixateur de parfum.
Humectants; solvants porteurs; plastifiants; il peut absorber le dioxyde de carbone du gaz naturel.
Dans la production de cosmétiques, de produits pharmaceutiques et de colorants, de plastifiants pour filtres à cigarettes, etc.
Appliqué dans les cosmétiques, le moulage, la médecine, les colorants et d'autres industries. La triacétine est non toxique, non irritante.
En tant que substrat pour la détermination de la lipase, du fixateur de parfum, du solvant, du fixateur chromatographique en phase gazeuse (température maximale de 85 ℃, solvant : méthanol, chloroforme), séparation de l'analyse des gaz et des aldéhydes.

Utilisation clinique :
Le triacétate de glycéryle (Enzactin, Fungacetin) est un liquide huileux incolore avec une légère odeur et un goût amer.
Le composé est soluble dans l'eau et miscible avec l'alcool et la plupart des solvants organiques.
L'activité de la triacétine est le résultat de l'acide acétique libéré par hydrolyse du composé par les estérases présentes dans la peau.
La libération d'acide est un processus auto-limitant car les estérases sont inhibées en dessous de pH 4.

Durée de vie des articles :
D'autres rejets de triacétine dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, produits électroniques). équipement) et une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique).
La triacétine peut se trouver dans des articles complexes, sans intention de rejet : véhicules et machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
La triacétine peut être trouvée dans des produits contenant des matériaux à base de : bois (par exemple, sols, meubles, jouets), plastique (par exemple, emballages et stockages alimentaires, jouets, téléphones portables), métal (par exemple, couverts, casseroles, jouets, bijoux), pierre, plâtre , ciment, verre ou céramique (par exemple, vaisselle, casseroles/casseroles, récipients pour aliments, matériaux de construction et d'isolation), papier (par exemple, mouchoirs, produits d'hygiène féminine, couches, livres, magazines, papier peint), cuir (par exemple, gants, chaussures, sacs à main , meubles) et caoutchouc (pneus, chaussures, jouets).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
La triacétine est utilisée dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adhésifs et produits d'étanchéité, produits à polir et cires, cosmétiques et produits de soins personnels.
La triacétine est utilisée dans les domaines suivants : services de santé et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
La triacétine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement de triacétine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation en extérieur.


Utilisations sur sites industriels :
La triacétine est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, encres et toners, cosmétiques et produits de soins personnels, polymères et parfums et fragrances.
La triacétine est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement, services de santé et travaux de construction.
La triacétine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques et de meubles.
Le rejet dans l'environnement de triacétine peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles, dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, dans la formulation de mélanges, de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement de triacétine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants).

Fabrication:
Le rejet dans l'environnement de triacétine peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, formulation de mélanges, pour la fabrication de thermoplastiques, de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'un autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire technologique.
200 grammes d'acétate d'allyle, 450 grammes d'acide acétique glacial et 3,71 grammes de bromure de cobalt ont été chargés dans le réacteur et le mélange a été chauffé à 100°C.
De l'oxygène pur a ensuite été introduit dans le réacteur sous la surface du mélange réactionnel liquide à raison de 0,5 pied cube standard par heure.
Initialement, tout l'oxygène a été consommé, mais après une période de temps, l'oxygène introduit dans le mélange est passé inchangé.
Au cours de la réaction, une petite quantité de bromure d'hydrogène gazeux (un total de 1,9 gramme) a été introduite dans la zone de réaction, ainsi que l'oxygène.
On a laissé la réaction se poursuivre pendant 6 heures, après quoi le mélange réactionnel a été distillé.
Une conversion essentiellement complète de l'acétate d'allyle a eu lieu.
Un rendement de 116 grammes de triacétate de glycérol a été obtenu, ceci étant accompli en distillant le triacétate de glycérol de tête du mélange réactionnel, à une pression absolue d'environ 13 mm de mercure.

Production:
La triacétine peut être dérivée de l'estérification du glycérol et de l'acide acétique.
Après avoir préchauffé le glycérol à 50-60°C, ajouter l'acide acétique, le benzène et l'acide sulfurique.
Chauffer et agiter pour déshydratation au reflux et recycler le benzène.
Ajouter ensuite l'anhydride acétique pour un chauffage de 4h. Après refroidissement, le mélange a été neutralisé avec du carbonate de sodium à 5 % jusqu'à pH 7, et la couche brute a été séchée et l'huile brute a été séchée avec du chlorure de calcium.
Distiller sous pression réduite, recueillir la fraction 128-131°C (0,93 kPa), à savoir le triacétate de glycérol.

Analyse de contenu:
Pesez précisément environ 1g de l'échantillon, mettez-le dans une bouteille à pression appropriée, ajoutez 25 mL de solution d'hydroxyde de potassium à 1mol/L et 15 mL d'alcool isopropylique, ajoutez un bouchon, enveloppez avec un chiffon et mettez-le dans un sac en toile.
Mettez la triacétine dans le bain-marie de 98 ℃ ± 2 ℃ pendant 1h, et le niveau d'eau dans le bain-marie doit être légèrement supérieur au niveau de la bouteille.
Sortez le flacon du sac, laissez-le refroidir à température ambiante à l'air libre, dépliez le chiffon et le bouchon pour libérer la pression résiduelle dans le flacon, puis retirez le chiffon.
Ajoutez 6 à 8 gouttes de solution d'essai de phénolphtaléine (TS-167), appliquez 0,5 mol / L d'acide sulfurique pour le titrage de l'excès d'alcali jusqu'à ce que le rose disparaisse.
Dans le même temps, effectuez un test à blanc.
Chaque mL d'acide sulfurique à 0,5mol/L équivaut à 36,37 mg de triacétate de glycéryle (C9H14O6).


Propriétés chimiques de la triacétine

Point de fusion :3 °C(lit.)
Point d'ébullition :258-260 °C(lit.)
densité :1,16 g/mL à 25 °C(lit.)
densité de vapeur :7.52 (vs air)
pression de vapeur : 0,00248 mm Hg à 250 C
FEMA :2007 | (TRI-)ACÉTINE
indice de réfraction :n25/D 1.429-1.431(lit.)
Fp :300 °F
température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
solubilité :Soluble dans l'eau, miscible avec l'éthanol (96 %) et le toluène.
forme :Liquide
couleur :Clair incolore
Odeur : Odeur caractéristique
limite explosive : 1.05%, 189°F
Solubilité dans l'eau : 64,0 g/L (20 ºC)
Numéro JECFA : 920
Merck : 14,9589
BRN : 1792353
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts. Combustible.
InChIKey : URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 102-76-1 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : 1,2,3-propanetriol, triacétate (102-76-1)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : triacétate de glycéryle (102-76-1)

NOMS IUPAC :

Triacétate de 1,2,3-propanetriol
1,2,3-PROPANETRIOL, TRIACETATE
Triacétate de 1,2,3-propantriol
1,2,3-Triacétoxypropane,
1,2,3-Triacétylglycérol,
Triacétate de glycéryle
Acétate de 1,3-bis(acétyloxy)propan-2-yle
ACÉTATE DE 1,3-DIACÉTYLOXYPROPAN-2-YL
Acétate de 1,3-diacétyloxypropan-2-yle
Acétate de 2,3-diacétyloxypropyle
ester triylique d'acide acétique 1,2,3-propane
triacétate de propane-1,2,3-triyle
UNII-XHX3C3X673
Triacétine (USP/DCI)
Ester acétique de 1,2,3-propanetriyle
ENZACTINE (TN)
1,2,3-triacétyl-glycérol
Acétate de 2-(acétyloxy)-1-[(acétyloxy)méthyl]éthyle
1,2,3-triacétyl-sn-glycérol
CHEBI:9661
XHX3C3X673
Triacétate de glycérol (triacétine)
E1518
NSC-4796
MFCD00008716
NCGC00091612-04
Triacétine (triacétate de 1,2,3-propanetriol)
DSSTox_CID_6691
E-1518
DSSTox_RID_78184
DSSTox_GSID_26691
Triacétine [DCI]
Ujostabil
Numéro FEMA 2007
Triacétine [DCI-Français]
Triacétine [DCI-latin]
Triacetina [DCI-espagnol]
CAS-102-76-1
HSDB 585
EINECS 203-051-9
TRIACETIN (TRIACETATE DE GLYCEROL)
BRN 1792353
Triacétine [USP:INN:BAN]
Enzacétine

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