TRIAZÈNE TRIÉPOXYDE (ISOCYANURATE DE TRIGLYCIDYLE)

Introduction

Le triépoxyde de triazène est le nom commun du composé chimique isocyanurate de triglycidyle (TGIC) , également connu sous le nom de téroxirone. C'est un composé hétérocyclique contenant un cycle triazine et trois groupements époxyde (oxirane). Il est classé comme triépoxyde de triazène en raison de sa structure de type triazène et de ses trois groupements époxyde.

Il est important de noter que le TGIC n'est ni un additif alimentaire ni une substance en contact avec les aliments. Il est utilisé dans des applications industrielles, principalement comme agent de réticulation pour les revêtements en poudre à base de polyester, utilisés pour revêtir les surfaces métalliques. Sa présence en chimie alimentaire est probablement due à son activité biologique en tant qu'agent chimiothérapeutique, car ses propriétés antinéoplasiques (anticancéreuses) et antiangiogéniques ont été étudiées.

Numéro CAS

2451-62-9

Synonymes

• Isocyanurate de triglycidyle (TGIC)
• Téroxirone
• isocyanurate de tris(2,3-époxypropyle)
• α-triglycidyl isocyanurate
• Téroxine

Titres des sujets

1. Applications principales (formulaire liste)

• Agent de réticulation industriel — L'utilisation industrielle principale du TGIC est comme durcisseur pour les revêtements en poudre de polyester durables utilisés sur les voitures, les appareils électroménagers et le mobilier d'extérieur.
• Agent antinéoplasique (expérimental) — A été étudié comme médicament de chimiothérapie potentiel ; c'est un agent alkylant qui réticule l'ADN, inhibant la réplication des cellules cancéreuses.
• Produit chimique de recherche — Utilisé en recherche biochimique pour étudier l'alkylation de l'ADN et la voie de signalisation p53.
• Stabilisateur plastique — Dans certaines formulations industrielles, il agit comme stabilisateur thermique.

2. Mécanisme en tant qu'agent de réticulation (sous forme de paragraphe)

Dans les revêtements en poudre industriels, le TGIC agit comme agent de réticulation grâce à ses trois groupes époxyde très réactifs. Sous l'effet de la chaleur (procédé thermodurcissable), ces groupes époxyde réagissent avec les groupes carboxyle (-COOH) d'une résine polyester. Cette réaction forme un réseau polymère tridimensionnel dense, créant un revêtement très dur, durable et résistant aux produits chimiques, à la chaleur et à la dégradation par les UV. Sans agents de réticulation comme le TGIC, le polyester resterait un film mou, de faible masse moléculaire et peu efficace.

3. Propriétés physiques et chimiques (sous forme de liste)

• Aspect — Solide cristallin blanc à blanc cassé.
• Poids moléculaire — 297,26 g/mol.
• Poids équivalent époxyde — Généralement autour de 110 g/eq.
• Point de fusion — 95-115°C.
• Solubilité — Pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques.
• Stabilité — Stable dans des conditions de stockage normales, mais très réactif avec les nucléophiles (par exemple, l'eau, les alcools, les amines) lorsqu'il est activé.

4. Statut en matière de sécurité et de réglementation (sous forme de paragraphe)

Cette substance n'est pas autorisée comme additif alimentaire. Elle est classée comme substance dangereuse dans la plupart des juridictions. Toxique en cas d'ingestion, elle provoque des irritations cutanées et oculaires et est un sensibilisant cutané et respiratoire connu (pouvant provoquer une réaction allergique au contact). Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) a classé le TGIC dans le groupe 3 (non classable quant à sa cancérogénicité pour l'homme), mais il est considéré comme un cancérogène professionnel potentiel et est réglementé comme produit chimique dangereux. En raison de ces préoccupations liées à sa toxicité, l'utilisation industrielle du TGIC a été restreinte dans certaines juridictions (par exemple, il est classé comme substance extrêmement préoccupante (SVHC) en vertu du règlement REACH de l'UE).