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N° CAS : 78-32-0
N° CE : 201-105-6
Le phosphate de tricrésyle (TCP) est un mélange de trois composés organophosphorés isomères utilisés notamment comme ignifugeant et dans la fabrication de laques et de vernis comme plastifiant.
Le phosphate de tricrésyle est un liquide incolore et visqueux, bien que les échantillons commerciaux soient généralement jaunes.
Le phosphate de tricrésyle est pratiquement insoluble dans l'eau, mais facilement soluble dans les solvants organiques comme le toluène, l'hexane et l'éther diéthylique, entre autres.
Le phosphate de tricrésyle a été synthétisé par Alexander Williamson en 1854 lors de la réaction du pentachlorure de phosphore avec du crésol (un mélange de para-, ortho- et méta-isomères de méthylphénol), bien que les fabricants d'aujourd'hui puissent préparer le TCP en mélangeant du crésol avec de l'oxychlorure de phosphore ou de l'acide phosphorique. .
Le phosphate de tricrésyle, en particulier l'isomère all-ortho, est l'agent causal d'un certain nombre d'intoxications aiguës.
La toxicité chronique des phosphates de tricrésyle est également préoccupante. L'ortho-isomère est rarement utilisé seul en raison de sa nature extrêmement toxique en dehors des études de laboratoire qui nécessitent la pureté isomère, et est généralement exclu des produits commerciaux où le phosphate de tricrésyle est impliqué.
Propriétés
Formule chimique C21H21O4P
Masse molaire 368,37 g/mol
Aspect liquide incolore
Point de fusion −40 °C (−40 °F; 233 K)
Point d'ébullition 255 °C (491 °F; 528 K) (10 mmHg)
Un mélange de phosphates de tritolyle isomères. Utilisé dans la stérilisation de certains instruments chirurgicaux et dans de nombreux procédés industriels.
LES USAGES
-Plastifiant dans la fabrication des plastiques vinyliques, ignifuge, solvant pour la nitrocellulose, dans les compositions cellulosiques à mouler, comme additif aux lubrifiants extrême pression, fluide ininflammable dans les systèmes hydrauliques, comme piégeur de plomb dans l'essence, pour stériliser certains instruments chirurgicaux /Mélange isomère/
-Les phosphates d'aryle tels que le phosphate de tricrésyle... lorsqu'ils sont ajoutés en faibles pourcentages à l'essence, combattent les ratés d'allumage. /Arylphosphates/
-Le produit commercial de phosphate de tricrésyle est essentiellement un mélange d'isomères méta et para. Le phosphate de tricrésyle est utilisé dans le PVC souple, le nitrate de cellulose, les revêtements en éthylcellulose et divers caoutchoucs. Les applications typiques sont les bâches en vinyle, les bandes transporteuses de mines, les conduits d'air, l'isolation des câbles et les films en vinyle... généralement utilisés dans des mélanges avec des phtalates.
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication de plastique vinylique, comme retardateur de flamme, solvant pour la nitrocellulose, dans les compositions de moulage cellulosiques, comme additif aux lubrifiants extrême pression et comme fluide ininflammable dans les systèmes hydrauliques .
Le phosphate de tricrésyle (TCP), également appelé phosphate de tricrésyle, phosphate de tritolyle, phosphate de tolyle ou ester de tri-o-tolyle d'acide phosphorique, est un composé organique, un organophosphate, un ester d'acide phosphorique.
Toile de cuir (PVC) : Garnissage, Reliure de livres. Couvre-siège
Articles utilitaires : chaussures, imperméables, sacs à main, fibre de verre, acétate de cellulose
Articles extrudés : câbles (PVC et caoutchouc), tuyaux, tuyaux flexibles, mines de charbon, bandes transporteuses
Revêtements : Laques nitrocellulosiques, résines phénoliques, huiles lubrifiantes
APPLICATIONS
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant pour les films vinyliques en agriculture en raison de sa propriété de résistance aux intempéries
Composés isolants pour câbles électriques et également dans les mélanges de caoutchouc synthétique.
Additif lubrifiant et s'est avéré efficace comme une légère dépendance extrême pression pour l'huile synthétique.
Huile à base de fluide hydraulique ignifuge pour minimiser les risques d'incendie provenant de sources de chaleur ou d'étincelles électriques.
Le phosphate de tricrésyle est utile dans les feuilles ignifuges de couleur claire et foncée où les retardateurs de flamme pigmentants ou opecifiants sont indésirables
Caractéristiques
Point de fusion -30°C
Point d'ébullition 265°C
Quantité 1L
Couleur jaune
Densité 1.160g/cm³
Densité de vapeur 12.70g/mol
Test de réussite d'identification
Bouteille en verre d'emballage
Pression de vapeur 0,03 mmHg à 25°C
Formule linéaire (CH3C6H4O)3PO
Où trouve-t-on le phosphate de tricrésyle ?
Le phosphate de tricrésyle est un plastifiant utilisé dans les laques, les vernis et comme retardateur de flamme dans les plastiques et les caoutchoucs.
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme additif pour l'essence, dans les matériaux d'étanchéité, dans les fluides hydrauliques et les lubrifiants.
Propriétés chimiques
Le phosphate de tricrésyle est un mélange isomère d'esters d'acide phosphorique de crésols. C'est un liquide huileux inodore et incolore (masse molaire 368,4 g/mol, point de fusion –33°C).
Les phosphates de tricrésyle ont été utilisés comme retardateurs de flamme et plastifiants dans le PVC, la nitrocellulose et les acrylates.
Les usages
Le phosphate de tricrésyle (TCP) est utilisé comme solvant pour les esters de nitrocellulose et de nombreuses résines naturelles.
Le phosphate de tricrésyle est un plastifiant pour le caoutchouc chloré, les plastiques vinyliques, le polystyrène et les esters polyacryliques et polyméthacryliques.
Le phosphate de tricrésyle agit également comme liant pour les résines et la nitrocellulose pour améliorer la ténacité, l'élasticité et les propriétés de polissage des revêtements. Seul ou associé à des hydrocarbures, il est utilisé comme additif anti-usure et antifriction dans de nombreux lubrifiants synthétiques, appelés à tort « huiles » en raison de leur aspect.
Le phosphate de tricrésyle est également utilisé comme fluide hydraulique. Incorporé à l'essence, le phosphate de tricrésyle neutralise les effets nocifs des dépôts de plomb. De plus, c'est un excellent ignifuge dans de nombreuses industries.
Habituellement utilisé comme médiateur dans la préparation d'une électrode sensible à l'uranium basée sur une membrane contenant du di-(4-octylphényl)phosphate d'uranium comme capteur.
Les usages
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication des plastiques vinyliques, comme retardateur de flamme, solvant de la nitrocellulose, dans les compositions de moulage cellulosiques, comme additif aux lubrifiants extrême pression, comme fluide ininflammable dans les systèmes hydrauliques, comme piégeur de plomb dans l'essence : Yust, Bame, US 2889212 (1959 à Shell); pour stériliser certains instruments chirurgicaux.
Les usages
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication de plastiques vinyliques ; dans les montures de lunettes; ignifuge; solvant pour nitrocellulose; dans des compositions de moulage de cellulose; additif aux lubrifiants extrême pression ; fluide ininflammable dans les systèmes hydrauliques ; piégeur de plomb dans l'essence; utilisé pour stériliser certains instruments chirurgicaux; en polystyrène ; en imperméabilisation; dans les solvants et diluants organiques courants ; dans l'huile de lin; agent émulsifiant en cosmétique; en Chine huile de bois; dans l'huile de ricin.
Préparation
Le phosphate de tricrésyle est préparé par réaction de crésols avec de l'oxychlorure de phosphore, de l'acide phosphorique ou du pentachlorure de phosphore :
OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl
Les qualités de crésol sont généralement un mélange de trois isomères (o-, m-, p-). Le fait que le phosphate de tricrésyle soit dérivé d'un mélange et qu'il soit lui-même un mélange garantit qu'il reste liquide sur une large plage de températures.
Une « qualité raffinée » de phosphate de tricrésyle est préparée par distillation sous vide, ou bien par lavage avec de la soude à 2 % et de l'eau.
Les usages:
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication de plastiques vinyliques, dans les montures de lunettes, comme retardateur de flamme, comme solvant pour la nitrocellulose et dans les compositions de moulage de cellulose.
Le phosphate de tricrésyle est également utilisé comme additif aux lubrifiants extrême pression, comme fluide ininflammable dans les systèmes hydrauliques, comme piégeur de plomb dans l'essence, pour stériliser certains instruments chirurgicaux, dans le polystyrène, dans l'imperméabilisation, dans les solvants et diluants organiques courants, dans les graines de lin huile, comme agent émulsifiant dans les cosmétiques, dans l'huile de bois de Chine et dans l'huile de ricin
Les usages
Lubrifiant extrême pression
Retardateur de flamme
Chasseur de plomb dans l'essence
Plastifiant dans les plastiques vinyliques, montures de lunettes
Solvant pour nitrocellulose
Stérilisateur pour certains instruments chirurgicaux
Propriétés chimiques
Formule
(CH3C6H4O)3P(O)
Formule de poid
368.37
Former
Liquide
Point d'ébullition
265°/10mm
Point de rupture
250° (482°F)
Densité
1.167
Stockage et sensibilité
Températures ambiantes.
Applications
Plastifiant, retardateur de flamme, solvant nitrocellulosique
Le nom phosphate de tricrésyle est utilisé comme nom commun pour les dix substances et pour les mélanges de celles-ci. La teneur relative des différentes fractions crésyle dépend des crésols utilisés dans la production de phosphate de tricrésyle. Le phosphate de tricrésyle de qualité industrielle contient principalement les méta-isomères et para-isomères et les mélanges modernes contiennent moins de 1% de l'ortho-isomère.
Liquide huileux incolore ou jaune pâle. Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme solvant et plastifiant dans le polychlorure de vinyle, le nitrate de cellulose, le mastic et certaines formulations de laques commerciales. Il est également utilisé industriellement comme retardateur de flamme, agent de récupération de plomb dans l'essence et agent imperméabilisant.
Le phosphate de tricrésyle (TCP) est largement utilisé comme additif anti-usure pour la lubrification et la technologie des fluides hydrauliques dans les systèmes de propulsion aérospatiaux. Cependant, il n'y a pas de description claire de la chimie impliquée dans la conversion du TCP en un film anti-usure sur les surfaces métalliques.
Le phosphate de tricrésyle, en abrégé TCP, est un composé organophosphoré.
Le phosphate de tricrésyle est un dérivé du crésol et de l'acide phosphorique. Ce liquide visqueux est incolore à l'état pur, mais les échantillons commerciaux sont généralement jaunes.
Le phosphate de tricrésyle est ininflammable et pratiquement insoluble dans l'eau.
Les usages
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans la nitrocellulose, les laques acryliques, les vernis et dans le polychlorure de vinyle.
Le phosphate de tricrésyle est un retardateur de flamme dans les plastiques et les caoutchoucs.
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme additif pour l'essence en tant que piégeur de plomb pour le plomb tétraéthyle.
Le phosphate de tricrésyle est un fluide hydraulique et un milieu d'échange thermique. Exploitant ses propriétés hydrophobes, il est utilisé dans l'imperméabilisation des matériaux.
Le phosphate de tricrésyle est un solvant pour les extractions, un solvant pour la nitrocellulose et d'autres polymères.
Le phosphate de tricrésyle est également utilisé comme additif AW et additif EP dans les lubrifiants et les fluides hydrauliques. En tant qu'additif pour l'essence, il aide également à prévenir les ratés d'allumage du moteur.
Le phosphate de tricrésyle est un mélange huileux ignifuge d'esters inorganiques isomères (CH3C6H4)3PO4 à base de crésols ou d'acide crésylique et généralement d'oxychlorure de phosphore et utilisé principalement comme plastifiant et solvant, comme ignifugeant et comme piégeur de plomb dans l'essence : tritolyl phosphate —pas utilisé systématiquement
Le phosphate de tricrésyle est un liquide incolore et inodore qui est un mélange de trois isomères différents.
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme additif dans les huiles lubrifiantes et comme plastifiant, et comme ignifuge.
Le phosphate de tricrésyle est un produit chimique inodore, incolore, industriel et organophosphoré.
Le phosphate de tricrésyle est utilisé dans les laques et les vernis comme plastifiant ainsi que dans les fluides hydrauliques.
Le phosphate de tricrésyle (TCP), également appelé phosphate de tricrésyle, phosphate de tri-o-crésyle (TOCP), phosphate de tritolyle, phosphate de tolyle ou ester de tri-o-tolyle d'acide phosphorique, est un composé organique, un organophosphate, un ester d'acide phosphorique .
Le phosphate de tricrésyle est un liquide visqueux incolore ou jaune pâle pratiquement ininflammable, insoluble dans l'eau, avec un point de fusion à -40 °C et un point d'ébullition à 240-255 °C.
Le point d'éclair des phosphates de tricrésyle est supérieur à 225 °C. Sa formule chimique est C21H21O4P.
Le phosphate de tricrésyle est une neurotoxine connue. Le phosphate de tricrésyle liquide est irritant pour la peau et les yeux. A haute température, les vapeurs sont irritantes pour les yeux.
Le phosphate de tricrésyle est fabriqué par réaction de crésols avec de l'oxychlorure de phosphore.
En milieu alcalin, il subit une hydrolyse en crésol et phosphate dicrésyle.
Les usages
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans les laques et vernis à la nitrocellulose et à l'acrylate et dans le polychlorure de vinyle, un retardateur de flamme dans les plastiques et les caoutchoucs, comme additif pour l'essence comme piégeur de plomb pour le plomb tétraéthyle, dans les fluides hydrauliques, comme moyen d'échange thermique , pour l'imperméabilisation des matériaux, comme solvant pour les extractions, comme solvant pour la nitrocellulose et d'autres polymères, et comme intermédiaire en synthèse organique.
Le phosphate de tricrésyle est également utilisé comme additif AW et additif EP dans les lubrifiants, et comme fluide hydraulique. En tant qu'additif pour l'essence, il aide également à prévenir les ratés d'allumage du moteur.
Le phosphate de tricrésyle (TCP) est un liquide clair visqueux ininflammable; insoluble dans l'eau,
Le phosphate de tricrésyle est stable en milieu neutre et acide à des températures normales. Mais il s'hydrolyse facilement en milieu alcalin, produisant du dicrésyl phosphate et du crésol. Le TCP commercial est le mélange d'isomères (ortho-, méta- et para-isomères).
Le phosphate de tricrésyle est produit par la réaction de crésols (ou acide crésylique) avec l'oxychlorure de phosphore.
Le phosphate de tricrésyle est utilisé;
comme solvant et diluant pour la nitrocellulose, les peintures, les laques acryliques et les vernis.
comme plastifiant pour le traitement du PVC
comme ingrédient ignifuge dans les plastiques, les caoutchoucs et dans les systèmes hydrauliques.
comme moyen d'échange de chaleur
comme additif dans les lubrifiants réfrigérants haute pression
comme piégeur de plomb dans l'essence.
La chimie, le mécanisme et la fonction du phosphate de tricrésyle (TCP) en tant qu'additif lubrifiant anti-usure
Le phosphate de tricrésyle (TCP) est un additif anti-usure largement utilisé et efficace pour une variété de lubrifiants utilisés dans les applications militaires aérospatiales. Cependant, pour une application d'huile pour moteur à turbine à gaz (GTO) à haute température, les limitations de volatilité et de stabilité thermo-oxydante empêchent l'utilisation de TCP. Pour cette application GTO, un poids moléculaire élevé et des groupes thermiquement et thermo-oxydants stables ont été incorporés dans un additif à base de phosphate.
Noms IUPAC
Ester de tris(4-méthylphényle) d'acide phosphorique
phosphate de tri-p-crésyle
phosphate de tri-p-tolyle
phosphate de tri-p-tolyle
phosphate de tricrésyle (m-m-m-, m-m-p-, m-p-p-, p-p-p-)
Phosphate de tricrésyle (Isomère mélangé)
phosphate de tris(4-méthylphényle)
phosphate de tritolyle (m-m-m-, m-m-p-, m-p-p-, p-p-p-)
SYNONYMES :
1330-78-5 [IA]
201-105-6 [EINECS]
Phosphate de tris(4-méthylphényle) [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Ester de tri-p-tolyle d'acide phosphorique (8CI)
Ester de tris(4-méthylphényle) d'acide phosphorique [ACD/Nom d'index]
Phosphate de tricrésyle (phosphate de tritolyle)
TRI-P-CRÉSYL PHOSPHATE
Tris(4-méthylphényl)phosphate [Nom ACD/IUPAC]
Tris(4-méthylphényl)phosphate [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
[1330-78-5]
[78-32-0]
1336-40-9 [IA]
4-06-00-01979 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
phosphate de 4-méthylphényle di4-méthylphényle
EINECS 201-103-5
EINECS 201-105-6
hydroxy-tris(2-méthylphénoxy)phosphanium
hydroxy-tris(2-méthylphénoxy)phosphonium
MFCD00041908 [numéro MDL]
MFCD02102116 [numéro MDL]
o-Crésyl phosphate
o-tolyl phosphate
o-Trikesylphosphate
o-Trikresylphosphate [allemand]
Phosflex 179C
Ester de tricrésyle d'acide phosphorique
ester de tri-p-crésyle de l'acide phosphorique
ester de tri-p-tolyle d'acide phosphorique
Ester de tris(2-méthylphényle) d'acide phosphorique
Ester de tris(4-méthylphényle) de l'acide phosphorique
Ester de l'acide phosphorique Tris(4-méthylphényle)
Ester de tris(4-méthylphényle) d'acide phosphorique
