TRICRÉSYLE PHOSPHATE

TRICRÉSYLE PHOSPHATE

N° CAS : 1330-78-5
EC/LIST : 246-983-1

Le phosphate de tricrésyle (TCP) est un mélange de trois composés organophosphorés isomères utilisés notamment comme ignifugeant et dans la fabrication de laques et de vernis comme plastifiant.
Le phosphate de tricrésyle pur est un liquide incolore et visqueux, bien que les échantillons commerciaux soient généralement jaunes.
Le phosphate de tricrésyle est pratiquement insoluble dans l'eau, mais facilement soluble dans les solvants organiques comme le toluène, l'hexane et l'éther diéthylique, entre autres.
Le phosphate de tricrésyle a été synthétisé par Alexander Williamson en 1854 lors de la réaction du pentachlorure de phosphore avec du crésol (un mélange de para-, ortho- et méta-isomères de méthylphénol), bien que les fabricants d'aujourd'hui puissent préparer le phosphate de tricrésyle en mélangeant du crésol avec de l'oxychlorure de phosphore ou de l'acide phosphorique. .
Le phosphate de tricrésyle, en particulier l'isomère all-ortho, est l'agent causal d'un certain nombre d'intoxications aiguës.
La toxicité chronique du phosphate de tricrésyle est également préoccupante.
L'ortho-isomère est rarement utilisé seul en raison de sa nature extrêmement toxique en dehors des études de laboratoire qui nécessitent la pureté isomère, et est généralement exclu des produits commerciaux où le phosphate de tricrésyle est impliqué.

Le phosphate de tritolyle a été utilisé comme médiateur dans la préparation d'une électrode sensible à l'uranium basée sur une membrane contenant du di-(4-octylphényl)phosphate d'uranium comme capteur.

Le phosphate de tricrésyle, en abrégé Le phosphate de tricrésyle est un composé organophosphoré.
Le phosphate de tricrésyle est un dérivé du crésol et de l'acide phosphorique.
Ce liquide visqueux est incolore à l'état pur, mais les échantillons commerciaux sont généralement jaunes.
Le phosphate de tricrésyle est ininflammable et pratiquement insoluble dans l'eau.
Le phosphate de tricrésyle commercial est un mélange de phosphates ortho, méta et para-crésyle, l'isomère m-

Le phosphate de tricrésyle (TCP) est une neurotoxine organophosphorée qui a été détectée dans l'eau, le sol et l'air.
L'exposition au phosphate de tricrésyle dans l'air du poste de pilotage et de la cabine constitue une grave menace pour la sécurité des vols et la santé des occupants de la cabine de l'avion.
Les méthodes conventionnelles de détection du phosphate de tricrésyle dans divers échantillons sont la chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse, qui sont complexes et coûteuses.
Pour développer une méthodologie simple et peu coûteuse pour la surveillance en temps réel du phosphate de tricrésyle dans l'environnement, un catalyseur efficace est requis pour l'hydrolyse du phosphate de tricrésyle dans des conditions neutres.
Dans cette étude, l'hydroxyde de ruthénium (III) et l'hydroxyde de fer (III) facilitent la production des produits d'alcoolyse et d'hydrolyse du phosphate de tricrésyle, suggérant leur rôle en tant que catalyseur.
Avec cette découverte, ces hydroxydes métalliques offrent un nouveau potentiel pour réaliser non seulement une détection colorimétrique ou électrochimique simple du phosphate de tricrésyle, mais également une stratégie de détoxication simple du phosphate de tricrésyle dans l'environnement.
De plus, la capacité catalytique de l'hydroxyde de Ru (III) ou de Fe (III) pour le phosphate de tricrésyle donne un indice qu'ils peuvent potentiellement servir de catalyseurs pour l'hydrolyse de l'alcolyolyse de nombreux autres composés organophosphatés.

Le phosphate de tricrésyl (TCP), également appelé phosphate de tricrésyl, phosphate de tritolyle, phosphate de tolyle ou ester de tri-o-tolyle d'acide phosphorique, est un composé organique, un organophosphate, un ester d'acide phosphorique.

Le phosphate de tricrésyle est un plastifiant utilisé dans les laques, les vernis et comme retardateur de flamme dans les plastiques et les caoutchoucs.
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme additif pour l'essence, dans les matériaux d'étanchéité, dans les fluides hydrauliques et les lubrifiants.

Ce produit chimique est utilisé comme adoucissant dans la fabrication des plastiques et comme retardateur de flamme.
Le phosphate de tricrésyle peut être trouvé dans les montures de lunettes, les lubrifiants haute pression, les fluides hydrauliques, l'essence, les diluants, l'huile de lin, l'huile de ricin et dans certains produits cosmétiques.
Des recherches supplémentaires peuvent identifier des produits supplémentaires ou des utilisations industrielles de ce produit chimique

Le phosphate de tricrésyle (TCP), également appelé phosphate de tricrésyle, phosphate de tri-o-crésyle (TOCP), phosphate de tritolyle, phosphate de tolyle ou ester de tri-o-tolyle d'acide phosphorique, est un composé organique, un organophosphate, un ester d'acide phosphorique .
Le phosphate de tricrésyle est un liquide visqueux incolore ou jaune pâle pratiquement ininflammable, insoluble dans l'eau, avec un point de fusion à -40 °C et un point d'ébullition à 240-255 °C.
Le point éclair du phosphate de tricrésyle est supérieur à 225 °C.
La formule chimique du phosphate de tricrésyle est C21H21O4P.

Le phosphate de tricrésyle est une neurotoxine connue.
Le phosphate de tricrésyle liquide est irritant pour la peau et les yeux.
A haute température, les vapeurs sont irritantes pour les yeux.

Le numéro CAS du phosphate de tricrésyle est [78-30-8] et sa structure SMILES est O=P(Oc2ccccc2C)(Oc3ccccc3C)Oc1ccccc1C.

Le phosphate de tricrésyle commercial est un mélange d'isomères ortho, méta et paracrésyle.
Le mélange a le numéro CAS [1330-78-5], l'isomère m- est [563-04-2], l'isomère p- est [78-32-0].

Le phosphate de tricrésyle est fabriqué par réaction de crésols avec de l'oxychlorure de phosphore.

En milieu alcalin, il subit une hydrolyse en crésol et phosphate dicrésyle.

Le phosphate de tricrésyle est fabriqué par réaction de crésols avec de l'oxychlorure de phosphore :

OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl

En milieu alcalin, il subit une hydrolyse en crésol et phosphate dicrésyle.

OP(OC6H4CH3)3 + NaOH → + HOC6H4CH3 + NaO2P(OC6H4CH3)2

Paramètres :TCP
Structure :(CH3 C6 H4 O)3P
N° CAS : 1330 – 78 – 5
Catégorie : Ignifuge,
Forme : Liquide incolore à jaune pâle
Densité à 25 °C :1,165 – 1,175
Indice d'acidité, mg KOH / g :0,5 max
Indice de réfraction à 25 °C : 1,540 – 1,560
Teneur en phosphore % :8,4 – 8,5 %

Aspect : Visqueux
État Physique :Liquide
Solubilité :Insoluble dans l'eau froide, l'eau chaude, le méthanol avec tous les solvants et diluants organiques courants.
Conservation : A conserver à température ambiante
Point de fusion :-33°C
Point d'ébullition : 255 °C (lit.) à 0,5 kPa
Densité :1,14 g/cm3 à 25° C (lit.)

Le phosphate de tricrésyle est préparé par réaction de crésols avec de l'oxychlorure de phosphore, de l'acide phosphorique ou du pentachlorure de phosphore :

OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl

Les qualités de crésol sont généralement un mélange de trois isomères (o-, m-, p-).
Le fait que le phosphate de tricrésyle soit dérivé d'un mélange et qu'il soit lui-même un mélange garantit qu'il reste liquide sur une large plage de températures.
Une « qualité raffinée » de phosphate de tricrésyle est préparée par distillation sous vide, ou bien par lavage avec de la soude à 2 % et de l'eau.

Le phosphate de tricrésyle est un produit industriel largement utilisé dans divers secteurs industriels.
L'usine de conception initiale de phosphate de tricrésyle à partir d'oxychlorure de phosphore de cresoland prévue à Gresik, Java oriental, dans la superficie des terres est de 12 310 m2 avec une capacité de 15 000 tonnes/an.
Cette usine fonctionnera pendant 330 jours ou 24 heures sur 24 avec 135 employés.
Tricrésyl phosphate fabriqué à partir de 1 841 600 kg/heure de crésol et de 820 148 kg/heure d'oxychlorure de phosphore à l'aide d'un réacteur à agitation continue.
Le processus de cette réaction sera opéré à une température de 150oC et une pression à 10 atm, la conversion de la réaction est de 80%.
Le service public a besoin de 183 567 kg/heure d'eau, 33 734 867 kg/heure de vapeur et 235,55 kW d'électricité fournis par PLN et un générateur en secours.
L'analyse économique montre que la valeur de l'investissement en capital fixe (FCI) est de Rp 1 538 271 112 456,6 ; L'investissement en fonds de roulement (WCI) est de 522 181 062 057,96 Rp ;
Le bénéfice avant impôt est de 183 783 685 385,99 Rp ; Le bénéfice après impôts (50%) est de 91 891 842 692,9 Rp ;
Le retour sur investissement avant impôt (ROI)b est de 56,63 % et le retour sur investissement après impôt (ROI)a est de 28,31 %.
Le délai de paiement avant impôt (POT)b est de 1,50 an et le délai de paiement après impôt (POT)a est de 2,61 ans.
Le point d'événement de rupture (BEP) est de 54,51 % et le point d'arrêt (SDP) est de 44,06 %.
Taux d'actualisation des flux de trésorerie (DCFR) 18,35%.
Sur la base des résultats de l'évaluation, cette usine de phosphate de tricrésyle d'une capacité de 15 000 tonnes/an méritait une analyse plus approfondie.

Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans la nitrocellulose, les laques acryliques, les vernis et dans le polychlorure de vinyle.
Le phosphate de tricrésyle est un retardateur de flamme dans les plastiques et les caoutchoucs.
Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme additif pour l'essence en tant que piégeur de plomb pour le plomb tétraéthyle.
Le phosphate de tricrésyle est un fluide hydraulique et un milieu d'échange thermique.
Exploitant ses propriétés hydrophobes, il est utilisé dans l'imperméabilisation des matériaux.
Le phosphate de tricrésyle est un solvant pour les extractions, un solvant pour la nitrocellulose et d'autres polymères.
Le phosphate de tricrésyle est également utilisé comme additif AW et additif EP dans les lubrifiants et les fluides hydrauliques.
En tant qu'additif pour l'essence, il aide également à prévenir les ratés d'allumage du moteur.

Les isomères les plus dangereux sont considérés comme ceux contenant des ortho-isomères, tels que le phosphate de tri-ortho-crésyle, TOCP.
L'Organisation mondiale de la santé a déclaré en 1990 qu'« en raison de la variation considérable de la sensibilité des individus au TOCP, il n'est pas possible d'établir un niveau d'exposition sans danger » et « Le TOCP est donc considéré comme un danger majeur pour la santé humaine ».
Par conséquent, des efforts considérables ont été déployés pour réduire la teneur en ortho-isomères du phosphate de tricrésyle commercial s'il existe un risque d'exposition humaine.
Cependant, des chercheurs de l'Université de Washington ont découvert que les isomères de phosphate de tricrésyle non ortho présents dans les huiles synthétiques pour moteurs à réaction inhibent certaines enzymes.

Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant pour les films vinyliques en agriculture en raison de sa propriété de résistance aux intempéries
Composés isolants pour câbles électriques et également dans les mélanges de caoutchouc synthétique.
Additif lubrifiant et s'est avéré efficace comme une légère dépendance extrême pression pour l'huile synthétique.
Huile à base de fluide hydraulique ignifuge pour minimiser les risques d'incendie provenant de sources de chaleur ou d'étincelles électriques.
Le phosphate de tricrésyle est utile dans les feuilles ignifuges de couleur claire et foncée où les retardateurs de flamme pigmentants ou opecifiants sont indésirables

Le phosphate de tricrésyle (TCP) est utilisé comme solvant pour les esters de nitrocellulose et de nombreuses résines naturelles.
Le phosphate de tricrésyle est un plastifiant pour le caoutchouc chloré, les plastiques vinyliques, le polystyrène et les esters polyacryliques et polyméthacryliques.
Le phosphate de tricrésyle agit également comme liant pour les résines et la nitrocellulose pour améliorer la ténacité, l'élasticité et les propriétés de polissage des revêtements.
Seul ou associé à des hydrocarbures, il est utilisé comme additif anti-usure et antifriction dans de nombreux lubrifiants synthétiques, appelés à tort « huiles » en raison de leur aspect.
Le phosphate de tricrésyle est également utilisé comme fluide hydraulique. Incorporé à l'essence, le phosphate de tricrésyle neutralise les effets nocifs des dépôts de plomb.
De plus, le phosphate de tricrésyle est un excellent ignifuge dans de nombreuses industries.
Habituellement utilisé comme médiateur dans la préparation d'une électrode sensible à l'uranium basée sur une membrane contenant du di-(4-octylphényl)phosphate d'uranium comme capteur.

Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication des plastiques vinyliques, comme retardateur de flamme, solvant de la nitrocellulose, dans les compositions de moulage cellulosiques, comme additif aux lubrifiants extrême pression, comme fluide ininflammable dans les systèmes hydrauliques, comme piégeur de plomb dans l'essence :
Yust, Bame, US 2889212 (1959 à Shell); pour stériliser certains instruments chirurgicaux.

Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans la fabrication de plastiques vinyliques ;
dans les montures de lunettes; ignifuge;
solvant pour nitrocellulose;
dans des compositions de moulage de cellulose;
additif aux lubrifiants extrême pression ;
fluide ininflammable dans les systèmes hydrauliques ;
piégeur de plomb dans l'essence;
utilisé pour stériliser certains instruments chirurgicaux; en polystyrène ;
en imperméabilisation; dans les solvants et diluants organiques courants ;
dans l'huile de lin; agent émulsifiant en cosmétique;
en Chine huile de bois;
dans l'huile de ricin.

Le phosphate de tricrésyle est utilisé comme plastifiant dans les laques et vernis à la nitrocellulose et à l'acrylate et dans le polychlorure de vinyle, un retardateur de flamme dans les plastiques et les caoutchoucs, comme additif pour l'essence comme piégeur de plomb pour le plomb tétraéthyle, dans les fluides hydrauliques, comme moyen d'échange thermique , pour l'imperméabilisation des matériaux, comme solvant pour les extractions, comme solvant pour la nitrocellulose et d'autres polymères, et comme intermédiaire en synthèse organique.
Le phosphate de tricrésyle est également utilisé comme additif AW et additif EP dans les lubrifiants, et comme fluide hydraulique. En tant qu'additif pour l'essence, il aide également à prévenir les ratés d'allumage du moteur.

Le phosphate de tricrésyle (TCP) est un mélange de trois composés organophosphorés isomères utilisés notamment comme ignifugeant et dans la fabrication de laques et de vernis comme plastifiant.
Le phosphate de tricrésyle est un liquide incolore et visqueux, bien que les échantillons commerciaux soient généralement jaunes.
Le phosphate de tricrésyle est pratiquement insoluble dans l'eau, mais facilement soluble dans les solvants organiques comme le toluène, l'hexane et l'éther diéthylique, entre autres.
Le phosphate de tricrésyle a été synthétisé par Alexander Williamson en 1854 lors de la réaction du pentachlorure de phosphore avec du crésol (un mélange de para-, ortho- et méta-isomères de méthylphénol), bien que les fabricants d'aujourd'hui puissent préparer le phosphate de tricrésyle en mélangeant du crésol avec de l'oxychlorure de phosphore ou de l'acide phosphorique comme bien.
Le phosphate de tricrésyle, en particulier l'isomère all-ortho, est l'agent causal d'un certain nombre d'intoxications aiguës. Sa toxicité chronique est également préoccupante.
L'ortho-isomère est rarement utilisé seul en raison de sa nature extrêmement toxique en dehors des études de laboratoire qui nécessitent la pureté isomère, et est généralement exclu des produits commerciaux où le phosphate de tricrésyle est impliqué.

Le phosphate de tricrésyle, en abrégé TCP, est un composé organophosphoré utilisé comme plastifiant et dans diverses autres applications.
Le phosphate de tricrésyle est un liquide incolore et visqueux, bien que les échantillons commerciaux soient généralement jaunes.
Le phosphate de tricrésyle est pratiquement insoluble dans l'eau.

Les phosphates de tricrésyle doivent être stockés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil et loin des flammes nues.
Les conteneurs doivent être en acier galvanisé; ceux-ci doivent être scellés de manière efficace et leur contenu clairement indiqué.

Le phosphate de tricrésyle (TCP) est un liquide clair visqueux ininflammable; insoluble dans l'eau, il est stable dans les milieux neutres et acides à des températures normales.
Mais le phosphate de tricrésyle est facilement hydrolysé en milieu alcalin, produisant du phosphate de dicrésyle et du crésol.
Le phosphate de tricrésyle commercial est le mélange d'isomères (ortho-, méta- et para-isomères).
Le phosphate de tricrésyle est produit par la réaction de crésols (ou acide crésylique) avec l'oxychlorure de phosphore.

Le phosphate de tricrésyle est utilisé;

comme solvant et diluant pour la nitrocellulose, les peintures, les laques acryliques et les vernis.
comme plastifiant pour le traitement du PVC
comme ingrédient ignifuge dans les plastiques, les caoutchoucs et dans les systèmes hydrauliques.
comme moyen d'échange de chaleur
comme additif dans les lubrifiants réfrigérants haute pression
comme piégeur de plomb dans l'essence.
Les esters d'acide phosphorique (appelés organophosphates) sont utilisés dans des applications industrielles comme retardateurs de flamme et plastifiants (offrant une certaine résistance au feu) dans les plastiques, les caoutchoucs et les vernis.

Les organophosphorés sont les retardateurs de flamme les plus couramment utilisés dans ce groupe.
Les fluides hydrauliques et lubrifiants contiennent également des organophosphates tels que les phosphates de tricrésyle, les phosphates de triaryle ou de trialkyle pour améliorer leurs propriétés en cours d'utilisation.
Les organophosphorés sont utilisés comme agents antimousse dans les solutions antigel, dans la production de pâtes et papiers et pour les besoins de forage des champs pétrolifères.
Ils peuvent être utilisés comme agents antimousse dans les solutions détergentes et dans diverses émulsions, peintures et adhésifs.
Certains phosphates d'alkyle sont utilisés comme promoteurs d'adhérence et pour la protection contre la corrosion dans les revêtements.
Les esters alkyliques d'acide phosphorique produits généralement par la réaction d'alcools, d'éthoxylates d'alcools ou d'éthoxylates de phényle avec de l'acide polyphosphorique ou du pentoxyde de phosphore sont des tensioactifs anioniques qui ont pour caractéristique principale la stabilité dans des conditions alcalines par rapport aux autres tensioactifs.

Ils ont un large éventail de propriétés, notamment un mouillage, une émulsification, une lubrification, une activité de couplage et une détergence exceptionnels.
Ils présentent des propriétés anti-usure et anticorrosion soit sous forme d'esters libres, soit sous forme de sels métalliques et d'amines.
Ils sont également utilisés comme agent d'alkylation pour les composés hétérocycliques azotés et comme catalyseurs pour produire des résines phénoliques et urées.
Ils sont utilisés comme solvants dans les extractants liquide-liquide ou agent de séparation des métaux.
Ils sont utilisés comme agents d'échange de chaleur et comme assistants de broyage des pigments et agents antimousse.

Huile lubrifiante synthétique haute température composée de phosphate de tri-o-crésyle 2 %, phosphate de tri-m-crésyle 42 %, phosphate de tri-p-crésyle 31 %, phosphates de tris(diméthylphényle) 18 %, phosphate de tris(éthylphényle) 6 % , autres phosphates de triaryle 1%.

NOM IUPAC :

fosforan trójtolilu
 
Masse réactionnelle du phosphate de tri-o-tolyle et du phosphate de tri-p-tolyle et du phosphate de tri-m-tolyle
 
TRICRÉSYLE PHOSPHATE
 
Phosphate de tricrésyle
 
Phosphate de tricrésyle
 
Tricrésyl phosphate (mélange d'isomères)
 
Tricrésylphosphate
 
phosphate de tricrésyle
 
Phosphate de tris(2-méthylphényle)
 
phosphate de tris(2-méthylphényle)
 
phosphate de tris(2-méthylphényle)

SYNONYMES :

1330-78-5
201-105-6
Phosphate de tris(4-méthylphényle)
Ester de tri-p-tolyle d'acide phosphorique (8CI)
Ester de tris(4-méthylphényle) d'acide phosphorique
Phosphate de tricrésyle (phosphate de tritolyle)
TRI-P-CRÉSYL PHOSPHATE
Phosphate de tris(4-méthylphényle)
Tris(4-méthylphényl)phosphate