(TRIÉTHYL)AMINE

La (triéthyl)amine est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La (triéthyl)amine est une amine couramment rencontrée en synthèse organique probablement parce qu'il s'agit de l'amine trisubstituée symétriquement la plus simple, c'est-à-dire une amine tertiaire, liquide à température ambiante.
La (triéthyl)amine possède une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac.

CAS : 121-44-8
MF : C6H15N
MW : 101,19
EINECS : 204-469-4

La (triéthyl)amine est un parent largement utilisé de la triéthylamine.
La (triéthyl)amine, c'est aussi l'odeur de la plante d'aubépine, et du sperme, entre autres.

La (triéthyl)amine est couramment employée en synthèse organique comme base, le plus souvent dans la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la (triéthyl)amine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui est nécessaire pour que ces réactions se déroulent jusqu'à la fin (R, R' = alkyle, aryle) :

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Comme les autres amines tertiaires, la (triéthyl)amine catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
La (triéthyl)amine est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.

La (triéthyl)amine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :

RI + Et3N → Et3NR+I-

La (triéthyl)amine, également connue sous le nom de (C2H5)3N ou NET3, appartient à la classe des composés organiques appelés trialkylamines.
Ce sont des composés organiques contenant un groupe trialkylamine, caractérisé par exactement trois groupes alkyle liés à l'azote aminé.
La (triéthyl)amine est un composé ammoniacal et au goût de poisson.
La (triéthyl)amine se trouve, en moyenne, à la concentration la plus élevée dans le vin de raisin.
Cela pourrait faire de la (triéthyl)amine un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur la (triéthyl)amine.

La (triéthyl)amine est couramment utilisée comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
La (triéthyl)amine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
La (triéthyl)amine agit comme un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.

La (triéthyl)amine est utilisée comme agent de neutralisation pour les résines aqueuses stabilisées anioniques (polyesters, alkydes, résines acryliques et polyuréthanes contenant des groupes carboxyle ou autres acides).
La (triéthyl)amine est également utilisée comme catalyseur dans le durcissement des systèmes époxy et polyuréthane.

(Triéthyl)amine PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
Formule empirique : C6H15N
Formule développée : (C2H5)3N
Poids moléculaire : 101,19
Sp. Gr. à 20ºC : 0,726-0,730
Indice de réfraction à 20ºC : 1.399-1.401
Point d'ébullition : 89 °C
Point de congélation : inférieur à -80 °C
Solubilité dans l'eau : Soluble jusqu'à 18°C. Peu soluble au dessus de 18°C
Point d'éclair (coupe fermée) : inférieur à -7°C

La (triéthyl)amine est un liquide incolore à jaunâtre avec une forte odeur d'ammoniac à poisson.
La (triéthyl)amine est une base couramment utilisée en chimie organique pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle.
Comme les autres amines tertiaires, la (triéthyl)amine catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
Liquide inflammable clair, incolore à jaune clair avec une forte odeur pénétrante d'ammoniac.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient <400 μg/m3 (<100 ppbv) et 1,1 mg/m3 (270 ppbv), respectivement (Hellman et Small, 1974).
Une concentration seuil d'odeur de 0,032 ppbv a été déterminée par une méthode de sac odorant triangulaire (Nagata et Takeuchi, 1990).

Les usages
La (triéthyl)amine est une base utilisée pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
La (triéthyl)amine agit comme un catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, les réactions de déshydrohalogénation, les neutralisants d'acide pour les réactions de condensation et les oxydations de Swern.
La (triéthyl)amine trouve une application dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) en phase inverse en tant que modificateur de phase mobile.

La (triéthyl)amine est également utilisée comme activateur d'accélération pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, la (triéthyl)amine est utilisée dans l'industrie de la fonderie automobile et l'industrie textile.
La (triéthyl)amine est utilisée comme agent anti-foie pour les émaux à base d'urée et de mélamine et dans la récupération des véhicules de peinture gélifiés (HSDB 1988).
La (triéthyl)amine est également utilisée comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme fondant pour la soudure au cuivre et comme solvant catalytique dans la synthèse chimique (Hawley 1981).

La (triéthyl)amine est utilisée dans l'accélération des activateurs pour le caoutchouc ; comme inhibiteur de corrosion pour les polymères ; un propulseur; agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant d'amm quaternaire composés d'onium; dans le durcissement et le durcissement des polymères (c'est-à-dire les résines liant le noyau); et comme catalyseur pour les résines époxy (Hamilton et Hardy, 1974).

La (triéthyl)amine est un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniac ou de poisson.
La (triéthyl)amine est utilisée dans la fabrication d'agents imperméabilisants et comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
La (triéthyl)amine est principalement utilisée comme base, catalyseur, solvant et matière première dans la synthèse organique et est généralement abrégée en Et3N, NEt3 ou TEA.
La (triéthyl)amine peut être utilisée pour préparer un catalyseur de polycarbonate phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, un solvant spécial dans le décapant pour peinture, un anti-durcisseur pour émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, des colorants, des parfums, produits pharmaceutiques, carburants à haute énergie et propulseurs liquides pour fusées, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.

La (triéthyl)amine est utilisée comme base concurrente pour la séparation des médicaments basiques acides et neutres par chromatographie liquide haute performance (HPLC) en phase inverse.
La (triéthyl)amine induit des troubles visuels (tels que la vision brumeuse) chez l'homme (1), et est également utilisée dans l'industrie comme agent d'extinction dans l'ozonolyse des alcènes.
La (triéthyl)amine est utilisée dans la purification de médicaments qui sont pharmacologiquement ou chimiquement similaires par séparation en HPLC en phase inverse (2).
Contaminant de l'eau potable, composé candidat de la liste 3 (CCL 3) selon l'Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis.
Contaminants environnementaux ; Contaminants alimentaires.

La (triéthyl)amine est utilisée comme agent anti-foie pour les émaux à base d'urée et de mélamine et dans la récupération des véhicules de peinture gélifiés (HSDB 1988).
La (triéthyl)amine est également utilisée comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme fondant pour la soudure au cuivre et comme solvant catalytique dans la synthèse chimique (Hawley 1981).
La (triéthyl)amine est utilisée dans l'accélération des activateurs pour le caoutchouc ; comme inhibiteur de corrosion pour les polymères ; un propulseur; agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant de composés d'ammonium quaternaire; dans le durcissement et le durcissement des polymères (c'est-à-dire les résines liant le noyau); et comme catalyseur pour les résines époxy (Hamilton et Hardy, 1974)

Production
La (triéthyl)amine est produite par l'éthanol et l'ammoniac en présence d'hydrogène, dans un réacteur catalytique contenant du Cu-Ni-argile dans des conditions de chauffage (190 ± 2 ℃ et 165 ± 2 ℃).
La réaction produit également de l'éthylamine et de la diéthylamine, les produits ont été condensés puis absorbés par pulvérisation d'éthanol pour obtenir de la (triéthyl)amine brute, par la séparation finale, la déshydratation et le fractionnement, la triéthylamine pure est obtenue.

Effets sur la santé
La (triéthyl)amine est un liquide inflammable et un risque d'incendie dangereux.
La (triéthyl)amine peut vous affecter lorsqu'elle est inhalée et en traversant la peau.
Le contact peut gravement irriter et brûler la peau et les yeux avec des lésions oculaires possibles.
L'exposition peut irriter les yeux, le nez et la gorge.
L'inhalation peut irriter les poumons.
Des expositions plus élevées peuvent provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire), une urgence médicale.
La (triéthyl)amine peut provoquer une allergie cutanée et affecter le foie et les reins.

Synonymes
TRIÉTHYLAMINE
N,N-Diéthyléthanamine
121-44-8
(Diéthylamino)éthane
Éthanamine, N,N-diéthyl-
Triéthylamine
triéthylamine
Triéthylamine
Trietilamina
N,N,N-Triéthylamine
NEt3
triétylamine
tri-éthylamine
(C2H5)3N
MFCD00009051
N,N-diéthyl-éthanamine
VOU728O6AY
CHEBI:35026
Diéthylaminoéthane
Triéthylamine, >=99,5 %
Triaéthylamine [Allemand]
Trietilamina [Italien]
CCRIS 4881
HSDB 896
Et3N
DIX [Base]
EINECS 204-469-4
UN1296
UNII-VOU728O6AY
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
TRIÉTHYLAMINE 100ML
triéthylamine
triéthylamine
Théthylamine
Triéthlamine
triéthylamine
Triéthylannine
tri-éthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine-
triéthylamine
triéthylamine
triéthylamine
AI3-15425
Thé vert 95%
N, N-diéthyléthanamine
Thé vert PE 50%
Thé vert PE 90%
N,N,N-Triéthylamine #
triéthylamine, 99,5 %
Triéthylamine, >=99%
Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable]
DSSTox_CID_4366
TRIÉTHYLAMINE [MI]
EC 204-469-4
N(Et)3
DSSTox_RID_77381
NCIOpen2_006503
TRIÉTHYLAMINE [FHFI]
TRIÉTHYLAMINE [HSDB]
TRIÉTHYLAMINE [INCI]
DSSTox_GSID_24366
OFFRE : ER0331
Triéthylamine (qualité réactif)
Triéthylamine, LR, >=99%
TRIÉTHYLAMINE [USP-RS]
(CH3CH2)3N
CHEMBL284057
N(CH2CH3)3
DTXSID3024366
N° FEMA 4246
Triéthylamine, HPLC, 99,6 %
Triéthylamine, p.a., 99,0 %
Triéthylamine, étalon analytique
ADAL1185352
BCP07310
N(C2H5)3
Triéthylamine, pour la synthèse, 99%
ZINC1242720
Tox21_200873
Triéthylamine, 99,7 %, extra pure
STL282722
AKOS000119998
Triéthylamine, purum, >=99% (GC)
Triéthylamine, ZerO2(TM), >=99%
ZINC112977393
ONU 1296
NCGC00248857-01
NCGC00258427-01
CAS-121-44-8
Triéthylamine, BioUltra, >=99.5% (GC)
Triéthylamine, SAJ première année, >=98.0%
FT-0688146
T0424
Triéthylamine 100 microg/mL dans Acétonitrile
EN300-35419
Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable]
Triéthylamine, oligo-métalnote s, 99,99
Triéthylamine, qualité spéciale SAJ, >= 98,0 %
Triéthylamine, pur. p.a., >=99.5% (GC)
Q139199
J-004499
J-525077
F0001-0344
Triéthylamine, pour l'analyse des acides aminés, >=99.5% (GC)
Triéthylamine, pour l'analyse des séquences protéiques, ampoule, >=99,5 % (GC)
Triéthylamine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)