TRIÉTHYLÈNE DIAMINE

La triéthylène diamine joue un rôle de catalyseur, de réactif et d'antioxydant.
La triéthylène diamine est un composé ponté, un composé amino tertiaire, un parent hétérobicyclique organique saturé et une diamine.
La triéthylène diamine est un composé hétérobicylique organique qui est une pipérazine avec un groupe éthane-1,2-diyle formant un pont entre N1 et N4.

Numéro CAS : 280-57-9
Formule moléculaire : C6H12N2
Poids moléculaire : 112,17
Numéro EINECS : 205-999-9

Synonymes : 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, triéthylène diamine, 280-57-9, Dabco, 1,4-DIAZABICYCLO(2.2.2)OCTANE, 1,4-éthylène pipérazine, Dabco 33LV, Dabco crystal, TEDA, Texacat TD 100, Dabco EG, N,N'-endo-éthylène pipérazine, 1,4-diazabicyclo-octane, D 33LV, Thancat TD 33, DTXSID0022016, X8M57R0JS5, NSC-56362, DTXCID902016, CHEBI : 151129, RefChem : 191536, 205-999-9, Dabco S-25, triéthylène diamine, Dabco R-8020, MFCD00006689, 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane, 1,4-Diaza[2.2.2]bicyclooctane, 1,4-Diazobicyclo(2.2.2)octane, TED, NSC 56362, 1,4-Diazabicyclo [2.2.2] octane, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (dabco), 1,4-Diazobicyclo[2.2.2]octane, Bicyclo[2.2.2]-1,4-diazaoctane, 1,4-DIAZABICYCLO-(2,2,2)-OCTANE, Bicyclo(2,2,2)-1,4-diazaoctane, 1,4-diazabicyclo(2.2.2)octane, 1,4-diazobicyclo(2.2.2)octane, 1,4-diazobicyclo[2,2,2]octane, 1,4-diazabicyclo (2.2.2)octane, 1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane, 1,4-diazabicyclo(2.2.2) octane, 1,4-diazabicyclo(2.2.2)-octane, 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]-octane, 1,4-diazabicyclo(2.2.2)octane, 1,4-diazabicyclo-[2,2,2]-octane, Dabco cristallin, 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane, Triéthylènediamine, Tegoamin 33, CAS-280-57-9, CCRIS 6692, HSDB 5556, EINECS 205-999-9, UNII-X8M57R0JS5, AI3-24809, Texacat TD-33, Bicyclo[2.2.2]octane, 1,4-diaza-, 1,4-DIAZABICYCLO-[2.2.2]OCTANE, EC 205-999-9, TEDA-L33, SCHEMBL14938, DABCO(R) 33-LV, triéthylène diamine ;DABCO;TED, SCHEMBL175064, TRIÉTHYLÈNEDIAMINE [MI], GTPL2577, orb2940233, SCHEMBL1042294, CHEMBL3183414, 1,4diazabicyclo[2,2,2]octane, TRIÉTHYLÈNEDIAMINE [HSDB], 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, 1,4-diazabicyl[2.2.2]octane, 1,4 diazabicyclo[2,2,2]octane, 1,4-diazabicyclo-2,2,2-octane, 1,4-diazabicyclo[2,2.21octane, 1,4-diazabicyclo[2.2.21octane, 1,4-diazabicylco[2,2,2]octane, 1,4-diazabicyclo(2,2,2)octane, 1,4-di azabicyclo[2.2.2]octane, 1,4-diaza bicyclo[2,2,2]octane, 1,4-diaza bicyclo[2.2.2]octane, 1,4-diazabicyclo (2,2,2)octane, 1,4-diazabicyclo-[2,2,2]octane, 1,4-diazabicyclo[2,2,2]-octane, 1,4-diazabicyclo[2.2.2.]octane, HY-Y0566, NSC56362, Tox21_201323, Tox21_302908, 1,4-diazabicyclo (2,2,2) octane, 1,4-diazabicyclo-[2.2.2]-octane, SBB060902, STL185594, 1,4-diaza bicyclo-[2,2.2]-octane, 1,4-diaza-bicyclo-[2,2,2]-octane, AKOS000119052, CS-W020025, FD14322, 1,4-diazabicyclo(2.2.2)octane 97 %, NCGC00249025-01, NCGC00256609-01, NCGC00258875-01, 88935-43-7, BP-13441, PS-11951, D0134, NS00001624, ST50192129, EN300-18991, D70975, F043420, Q423673, F1908-0059, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, ReagentPlus(R), >=99 %, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, InChI=1/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H, 1,4-diaza[2.2.2]bicyclooctane ; 1,4-diazabicyclooctane ; 1,4-diazobicyclo(2.2.2)octane ; 1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane ; 1,4-éthylènepipérazine ; bicyclo(2,2,2)-1,4-diazaoctane ; o[2.2.2]octane ; BACO

La triéthylène diamine, également connue sous le nom de DABCO ou TEDA, est une molécule hautement symétrique avec une structure en cage.
Les cristaux incolores extrêmement hygroscopiques sont une base d'amine tertiaire hautement nucléophile, qui est utilisée comme catalyseur et réactif dans la polymérisation et la synthèse organique.
La triéthylène diamine est généralement utilisée comme catalyseur dans les réactions de polymérisation.

La triéthylène diamine est un composé organique bicyclique de formule N2(C2H4)3.
Ce solide incolore est une base amine tertiaire hautement nucléophile, qui est utilisée comme catalyseur et réactif dans la polymérisation et la synthèse organique.
La triéthylène diamine a une structure similaire à celle de la quinuclidine, mais cette dernière a un des atomes d'azote remplacé par un atome de carbone.

En ce qui concerne leurs structures, le DABCO et la quinuclidine sont tous deux inhabituels dans la mesure où les atomes d'hydrogène du méthylène sont éclipsés dans chacune des trois liaisons éthylène.
De plus, les cycles de triéthylènediamine, au nombre de trois, adoptent les conformations en bateau et non les conformations habituelles en chaise.
La triéthylène diamine est une diamine tertiaire en cage couramment utilisée comme base amine fortement encombrée dans la synthèse chimique.

La triéthylène diamine est utilisée dans la synthèse de dérivés d'isoxazole par déshydratation de composés nitrés primaires en présence de dipolarophiles.
Il peut également être utilisé comme ligand complexant et comme catalyseur.
La triéthylène diamine, également connue sous le nom de 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, est un composé aminé solide à température ambiante.

La triéthylène diamine est un cristal inflammable et est facilement absorbée dans l'air.
L'eau est déliquescente et remonte facilement à température ambiante.
Le point de fusion de la triéthylène diamine est de 158°C, mais son point d'ébullition n'est que de 174°C, il est donc facile de la sublimer à température ambiante.

La conservation du triéthylène diamine est très importante.
La triéthylène diamine est facilement soluble dans l’eau, l’éthanol, les hydrocarbures aromatiques et les cétones.
Il se combine facilement avec le dioxyde de carbone de l'air pour devenir jaune à température ambiante, de sorte que la couleur du triéthylène diamine utilisé en réalité est généralement jaune pâle.

La triéthylène diamine a des utilisations importantes dans le domaine de la chimie fine, par exemple comme catalyseur pour catalyser chimiquement la synthèse du caoutchouc polyuréthane et des revêtements polyuréthane.
La triéthylène diamine est également utilisée pour prévenir la décoloration causée par les radicaux libres induits par le rayonnement UV du carburant et est largement utilisée dans l'industrie des colorants.
Dans le même temps, la triéthylène diamine joue un rôle important dans le domaine agricole.

La triéthylène diamine peut être utilisée comme initiateur pour la production de pesticides, ce qui rend la production de pesticides plus efficace.
La triéthylène diamine peut également être utilisée comme additif de galvanoplastie sans cyanure respectueux de l'environnement, ce qui réduit le cyanure. Le rejet de produits chimiques provoque une pollution de l'environnement.
De plus, la triéthylène diamine peut également être utilisée comme catalyseur dans le durcissement de la résine époxy polymérisée, comme catalyseur pour la polymérisation de l'éthylène, etc.

La triéthylène diamine joue un rôle très important dans la synthèse de polymères organiques et ses perspectives de marché sont bonnes.
La triéthylène diamine a une large gamme d’utilisations, impliquant principalement des produits en plastique et des applications industrielles.
Parmi eux, dans le domaine des plastiques, la triéthylène diamine est utilisée comme mousse de polyuréthane, élastomères, produits en plastique et procédés de moulage ; dans les applications industrielles, elle est également un initiateur de polymère et peut être utilisée comme divers catalyseurs de polymérisation, tels que le catalyseur de polymérisation par lixiviation d'alcane d'oxyde d'éthylène.

De plus, les dérivés de la triéthylène diamine peuvent également être utilisés comme inhibiteurs de corrosion et émulsifiants ; leurs intermédiaires peuvent être utilisés pour synthétiser des matériaux stables à la lumière.
La triéthylène diamine, communément appelée 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), est un composé organique bicyclique contenant deux atomes d'azote dans une structure bicyclique rigide et symétrique.
Sa formule chimique est C₆H₁₂N₂ et sa structure est constituée d'un cycle bicyclique à six chaînons dans lequel deux atomes d'azote occupent les positions 1 et 4, créant un environnement hautement basique et nucléophile.

Cette géométrie bicyclique rigide confère une stabilité thermique et chimique élevée à la molécule, la rendant résistante à la dégradation dans des conditions typiques de laboratoire et industrielles.
La triéthylène diamine est un solide cristallin incolore à jaune pâle à température ambiante, avec un point de fusion élevé et une faible volatilité, ce qui le rend relativement facile à manipuler par rapport aux amines volatiles.

La triéthylène diamine est très soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools, les cétones et le diméthylformamide (DMF), tout en présentant une solubilité limitée dans les solvants non polaires.
La présence de deux groupes amine tertiaire confère au DABCO de fortes propriétés nucléophiles et basiques, qui lui permettent de réagir efficacement avec une grande variété de composés électrophiles, notamment les époxydes, les carbonyles et les chlorures d'acide.

Point de fusion : 156-159 °C (lit.)
Point d'ébullition : 174 °C
Densité : 1,02 g/mL
Masse volumique apparente : 800 kg/m³
Pression de vapeur : 2,9 mm Hg (50 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,4634(lit.)
Point d'éclair : 90 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : 400 g/l
Forme : Cristaux hygroscopiques
pKa : 3,0, 8,7 (à 25 °C)
Couleur : Blanc à jaune pâle
Solubilité dans l'eau : 46 g/100 mL (26 ºC)
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14 9669
BRN: 103618
Stabilité : Stable, mais très hygroscopique. Incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts. Facilement inflammable.
LogP : -0,49 à 20 °C

La triéthylènediamine peut être produite à partir d'éthylènediamine ou d'éthanolamine, de diéthanolamine ou de diéthylènetriamine avec une variété de catalyseurs différents.
La triéthylène diamine réagit pratiquement quantitativement avec le brome pour donner un produit d'addition 1/1.
Avec les halogénures d'alkyle, il forme des sels quaternaires, même dans des solvants non polaires.

Outre sa nature hautement nucléophile, la triéthylène diamine présente une activité catalytique dans les réactions catalysées par une base.
Le pKa de [HDABCO]+ (le dérivé protoné) est de 8,8, ce qui est presque le même que celui des alkylamines ordinaires.
La nucléophilie de l'amine est élevée car les centres aminés ne sont pas encombrés.

La triéthylène diamine est suffisamment basique pour favoriser une variété de réactions de couplage.
Le réactif Selectfluor est dérivé de l'alkylation du DABCO avec du dichlorométhane suivi d'un traitement au fluor.
Sel incolore tolérant à l'air, Selectfluor a été commercialisé pour être utilisé pour la fluoration électrophile.

En tant qu'amine non encombrée, la triéthylène diamine est un ligand fort et une base de Lewis.
La triéthylène diamine forme un adduit cristallin 2:1 avec le peroxyde d'hydrogène et le dioxyde de soufre.
La triéthylène diamine et les amines apparentées sont des extincteurs d'oxygène singulet et des antioxydants efficaces, et peuvent être utilisés pour améliorer la durée de vie des colorants.

Cela rend la triéthylène diamine utile dans les lasers à colorant et dans le montage d'échantillons pour la microscopie à fluorescence (lorsqu'elle est utilisée avec du glycérol et du PBS).
La triéthylène diamine peut également être utilisée pour déméthyler les sels d'ammonium quaternaire par chauffage dans du diméthylformamide (DMF).
La triéthylène diamine est largement utilisée comme catalyseur, ligand et base dans la synthèse organique.

Sa structure bicyclique empêche un encombrement stérique important autour des atomes d'azote, leur permettant d'interagir facilement avec les réactifs, mais la rigidité du cycle maintient le contrôle stéréochimique dans certaines réactions.
La triéthylène diamine est fréquemment utilisée dans la chimie des résines polyuréthane et époxy comme catalyseur pour les réactions de polymérisation, où elle accélère la formation de liaisons uréthane ou époxy sans être consommée, offrant à la fois une efficacité élevée et une réutilisabilité.

Outre ses applications catalytiques, la triéthylène diamine sert de composant de base pour les produits chimiques spécialisés, notamment les sels d'ammonium quaternaire, les agents chélateurs et les organocatalyseurs.
La forte basicité et la nucléophilie des triéthylènediamines les rendent également utiles dans la catalyse par transfert de phase, les processus d'absorption de gaz et d'autres réactions chimiques industrielles où une activité nucléophile contrôlée est essentielle.

D'un point de vue de la sécurité, la triéthylènediamine est généralement considérée comme modérément dangereuse, avec des risques potentiels en cas de contact avec la peau ou les yeux et d'inhalation de poussière, mais elle est beaucoup moins réactive et dangereuse que les composés organoborés ou halogénés hautement pyrophoriques.
Sa stabilité, sa forte activité catalytique et sa capacité à faciliter une large gamme de transformations chimiques ont fait de la triéthylène diamine un réactif indispensable dans la synthèse organique, la chimie des polymères et la production chimique industrielle.

Utilisations :
La triéthylène diamine est un réactif anti-décoloration qui élimine les radicaux libres dus à l'excitation du fluorochrome.
La triéthylène diamine est utilisée comme catalyseur de polyuréthane, catalyseur de réaction de Balis-Hillman, ligand complexant et base de Lewis.
La triéthylène diamine est utilisée dans les lasers à colorant et dans le montage d'échantillons pour la microscopie à fluorescence et comme réactif anti-décoloration qui élimine les radicaux libres dus à l'excitation des fluorochromes par les fluorochromes.

La triéthylène diamine est un catalyseur d'oxydation et de polymérisation.
La triéthylène diamine est une amine bicyclique polyvalente et hautement réactive utilisée comme catalyseur dans la production de résines de polyuréthane et d'époxy, comme catalyseur de transfert de phase dans la synthèse organique, comme précurseur de produits chimiques spécialisés et comme agent dans les processus d'absorption de gaz.
Sa forte nucléophilie, sa rigidité bicyclique et sa stabilité thermique le rendent inestimable tant dans la fabrication industrielle que dans la recherche en laboratoire, permettant des réactions efficaces, un contrôle précis des polymères et la synthèse de matériaux avancés.

La triéthylène diamine est utilisée comme catalyseur nucléophile pour : la formation de polyuréthane à partir de monomères et de prépolymères fonctionnalisés par alcool et isocyanate.
Réactions de Baylis–Hillman des aldéhydes et des cétones et aldéhydes insaturés.
Dans la défense chimique et biologique, le charbon actif est imprégné de DABCO pour être utilisé dans les filtres pour masques, systèmes de protection collective, etc.

La triéthylène diamine est largement utilisée comme catalyseur très efficace dans la production de polyuréthanes, où elle facilite la réaction entre les isocyanates et les polyols pour former des liaisons uréthane.
Sa structure d'amine bicyclique lui permet d'accélérer la réaction de polymérisation à des températures modérées, garantissant que la formation de mousse, le durcissement du revêtement ou la synthèse d'élastomère se déroulent de manière efficace et uniforme.
Cette activité catalytique est particulièrement précieuse dans les mousses flexibles, les mousses rigides, les élastomères, les adhésifs et les produits d'étanchéité, où un contrôle précis de la vitesse de réaction, de la structure du polymère et des propriétés mécaniques est essentiel.

La triéthylène diamine est également largement utilisée comme agent de durcissement pour les résines époxy, où elle favorise la réaction d'ouverture de cycle des groupes époxyde, entraînant la formation de réseaux polymères tridimensionnels réticulés.
Cela rend la triéthylène diamine essentielle dans la production d'adhésifs, de revêtements, de matériaux composites et d'encapsulants électroniques qui nécessitent une résistance mécanique, une résistance chimique et une stabilité thermique élevées.
Sa capacité à catalyser le durcissement de l’époxy à des températures relativement basses permet aux fabricants d’obtenir un traitement efficace et un meilleur contrôle des propriétés des polymères.

En raison de sa forte nucléophilie et de sa basicité, la triéthylène diamine est utilisée comme catalyseur de transfert de phase dans diverses réactions organiques, où elle facilite la migration d'ions ou de molécules réactifs d'une phase à une autre.
Cette propriété est largement utilisée dans les réactions d'alkylation, d'acylation et de condensation, permettant une conversion efficace des substrats dans des mélanges réactionnels hétérogènes.
Sa structure bicyclique assure un contrôle stérique et une sélectivité, permettant aux chimistes de privilégier les produits souhaités tout en minimisant les réactions secondaires.

La triéthylène diamine sert de précurseur clé dans la synthèse de sels d'ammonium quaternaire, d'agents chélateurs et d'organocatalyseurs.
Ces dérivés sont largement utilisés dans les processus industriels, les produits pharmaceutiques et la production agrochimique, car ils peuvent agir comme stabilisants, agents complexants, agents antimicrobiens ou additifs polymères.
La grande basicité et la nucléophilie de la triéthylène diamine la rendent adaptée à la construction de molécules fonctionnalisées aux propriétés chimiques contrôlées avec précision.

Dans certaines applications industrielles, la triéthylènediamine est utilisée dans les processus d'absorption de gaz, où elle réagit sélectivement avec les gaz acides tels que le dioxyde de carbone, le sulfure d'hydrogène ou le dioxyde de soufre.
Sa fonctionnalité amine lui permet de capturer et de séquestrer efficacement les molécules de gaz acides, ce qui le rend précieux dans les systèmes de lavage chimique, de contrôle environnemental et de purification de gaz industriels.

Dans les laboratoires, la triéthylène diamine est largement utilisée comme base et catalyseur nucléophile pour la synthèse organique, permettant des réactions telles que les additions de Michael, les condensations d'aldols et les réactions d'ouverture de cycle époxyde.
Sa structure bicyclique rigide assure un contrôle stéréochimique, ce qui la rend utile dans la synthèse asymétrique et les études mécanistiques.
Les chercheurs l’utilisent également dans des expériences de polymérisation, de développement d’organocatalyse et de synthèse de matériaux avancés en raison de sa réactivité chimique polyvalente et de sa stabilité.

La triéthylène diamine est utilisée dans la production de matériaux polymères hautes performances où son rôle catalytique ou structurel contribue à améliorer les propriétés mécaniques, thermiques ou chimiques.
Par exemple, les systèmes de polyuréthane ou d’époxy catalysés par la triéthylène diamine produisent des mousses, des revêtements et des composites avec une durabilité, une élasticité et une résistance chimique améliorées, qui sont essentiels pour les applications automobiles, de construction, aérospatiales et électroniques.

Profil de sécurité :
La triéthylènediamine est corrosive pour la peau et les yeux.
Le contact direct peut provoquer une irritation grave, des rougeurs et des brûlures chimiques.
Une exposition prolongée ou un contact répété peut entraîner une dermatite ou une sensibilisation, il est donc essentiel de porter des gants, des lunettes et des vêtements de protection lors de la manipulation du composé.

L’exposition oculaire peut être particulièrement grave, pouvant entraîner une conjonctivite, des lésions cornéennes ou une déficience visuelle temporaire.
L'inhalation de poussière, d'aérosols ou de vapeurs de triéthylènediamine peut irriter les voies respiratoires, provoquant de la toux, un essoufflement, une irritation de la gorge et une gêne thoracique.
Une exposition élevée ou prolongée peut entraîner un œdème pulmonaire, une inflammation ou d’autres affections respiratoires chroniques.

Une ventilation adéquate, des hottes aspirantes et une protection respiratoire sont essentielles dans les laboratoires ou les environnements industriels.
L'ingestion accidentelle de triéthylène diamine peut entraîner une irritation gastro-intestinale, des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et de la diarrhée.
Une ingestion grave peut affecter la santé systémique, entraînant potentiellement une toxicité au niveau du foie, des reins ou du système nerveux, bien que les données sur l’ingestion chronique soient limitées.