ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ (ТЭГ)

Синонимы: 1,2-бис (2-гидроксиэтокси) этан; 2,2 '- (Этилендиокси) диэтанол; 2- [2- (2-гидроксиэтокси) этокси] этанол; 3,6-диоксаоктан-1,8-диол; Этанол, 2,2 '- [1,2-этандиилбис (окси)] бис-; Ди-бета-гидроксиэтоксиэтан; 2,2'-Этилендиоксибис (этанол); 2,2'-этилендиоксиэтанол; 2,2 '- [этан-1,2-диилбис (окси)] диэтанол; Триэтиленгликоль; Бис (гидроксиэтиловый) эфир гликоля; Caswell № 888; Дигидроксидиэтиловый эфир этиленгликоля; Тригол; ТЭГ; Триэтиленгликоль; Бис (2-гидроксиэтоксиэтан); Этанол, 2,2 '- (этилендиокси) ди-; NSC 60758; HSDB 898; UNII-3P5SU53360; 2,2 '- (1,2-этандиилбис (окси)) бисэтанол; Этиленгликоль-бис- (2-гидроксиэтиловый эфир); EINECS 203-953-2; Код химического пестицида EPA 083501; 2- [2- (2-ГИДРОКСИ-ЭТОКСИ) -ЭТОКСИ] -ЭТАНОЛ; BRN 0969357; Ди-β-гидроксиэтоксиэтан; 2- [2- (2-гидроксиэтокси) этокси] этан-1-ол; AI3-01453; ЧЕБИ: 44926; Этанол, 2,2 '- (1,2-этандиилбис (окси)) бис-; 3П5СУ53360; NCGC00163798-03; Триэтиленгликоль 99%; DSSTox_CID_1393; DSSTox_RID_76135; DSSTox_GSID_21393; CAS-112-27-6; Тригенос; триэтиленгликоль; CCRIS 8926; триэтиленгликоль; Триэтиленгликоль; Триэтиленгликоль; 3,8-диол; ACMC-1C4BE; EC 203-953-2; Триэтиленгликоль, пурисс .; SCHEMBL14929; WLN: Q2O2O2Q; 3,6-диокса-1,8-октандиол; 4-01-00-02400; KSC909E5P; 2,2- (этилендиокси) диэтанол; 2,2- (этилендиокси) диэтанол; ди (2-этилбутират) диацетат; Этанол, 2 '- (этилендиокси) ди-; CHEMBL1235259; DTXSID4021393; Реагент триэтиленгликоля; CTK8A9257; NSC60758; STR02345; ZINC1690436; Tox21_112073; Tox21_202440; Tox21_300306; ANW-16436; LS-550; MFCD00002880; NSC-60758; STL282716; AKOS000120013; Триэтиленгликоль (промышленный сорт); CS-W018156; DB02327; HY-W017440; MCULE-7605038595; NCGC00163798-01; NCGC00163798-02; NCGC00163798-04; NCGC00163798-05; NCGC00163798-06; NCGC00254097-01; NCGC00259989-01; 2- [2- (2-гидроксиэтокси) этокси] этанол #; АК-72565; БП-21036; SC-79003; Триэтиленгликоль, ReagentPlus (R), 99%; Этанол, 2 '- [1,2-этандиилбис (окси)] бис-; FT-0652416; FT-0659862; NS00002182; 7813-EP2270101A1; 7813-EP2272849A1; 7813-EP2284165A1; 7813-EP2292597A1; 7813-EP2308858A1; 7813-EP2308865A1; 7813-EP2311816A1; 7813-EP2311817A1; 7813-EP2315303A1; 7813-EP2316905A1; 7813-EP2316906A2; 7813-EP2371809A1; 7813-EP2374895A1; 7813-EP2380568A1; М-6031; Триэтиленгликоль, первый сорт SAJ,> = 96,0%; 2,2 '- [этан-1,2-диилбис (окси)] ди (этан-1-ол); Q420630; SR-01000944720; Триэтиленгликоль, чистота реактива Vetec ™, 98%; J-506706; SR-01000944720-1; F0001-0256; Триэтиленгликоль, BioUltra, безводный,> = 99,0% (ГХ); Z1318198494; Триэтиленгликоль; 1,2-бис (2-гидроксиэтокси) этан; 2,2 '- (1,2-этандиилбис (окси)) бисэтанол; 2,2 '- (этилендиокси) диэтанол; 2,2'-Этилендиоксибис (этанол); 2,2'-этилендиоксидиэтанол; 2,2'-этилендиоксиэтанол; 3,6-диоксаоктан-1,8-диол; Бис (2-гидроксиэтоксиэтан); Ди-бета-гидроксиэтоксиэтан; Этанол, 2,2 '- (1,2-этандиилбис (окси)) бис-; Этанол, 2,2 '- (этилендиокси) ди-; Дигидроксидиэтиловый эфир этиленгликоля; Этиленгликоль-бис- (2-гидроксиэтиловый эфир); Бис (гидроксиэтиловый) эфир гликоля; ТЭГ; Триэтиленгликоль; Триэтиленгликоль; Триэтиленгликоль; Триген; Тригликоль; Этанол, 2,2 '- [1,2-этандиилбис (окси)] бис-; 2,2 '- (этилендиокси) диэтанол; 2,2 '- [этан-1,2-диилбис (окси)] диэтанол; 2,2’- {этан-1,2-диилбис (окси)} диэтанол; 2- [2- (2-гидроксиэтокси) этокси] этан-1-ол; 2- [2- (2-гидроксиэтокси) этокси] этанол; Триэтиленгликоль (ТЭГ); Триэтиленгликоль, также известный как ТЭГ; 1,2-ди (β-гидроксиэтокси) этан; 2,2 '- (Этилендиокси) диэтанол; 2,2 '- (этилендиокси) диэтанол; 2,2 '- (этилендиокси) диэтанол; 2- (2- (2-гидроксиэтокси) этокси) этанол; Этанол, 2,2 '- [1,2-этандиилбис (окси)] бис- (9Cl); Этиленгликоль - ДЭ; Этиленгликоль-антифриз; Промышленный этиленгликоль; Гликоль триэтиленовый; ТЭГ (гликоль); ТЭГ ВД; Триэтиленгликоль; Триэтиленгликоль (8Cl); Триэтиленгликоль HP; Триэтиленгликоль технический; ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ HP; TRIETILENOGLICOL 98,5; Тригликоль

СВОЙСТВА

Триэтиленгликоль является членом гомологического ряда дигидроксоспиртов. Это стабильная жидкость без цвета, запаха и высокой вязкости с высокой температурой кипения. Помимо использования в качестве сырья при производстве и синтезе других продуктов, триэтиленгликоль известен своими гигроскопичными качествами и способностью осушать жидкости. Эта жидкость смешивается с водой и при давлении 101,325 кПа имеет температуру кипения 286,5 ° C и точку замерзания -7 ° C.

Триэтиленгликоль (ТЭГ) представляет собой жидкое химическое соединение с молекулярной формулой C6H14O4. Триэтиленгликоль известен своей гигроскопичностью и способностью осушать жидкости. Он смешивается с водой и растворяется в этаноле, ацетоне, уксусной кислоте, глицерине, пиридине и альдегидах. Он слабо растворяется в диэтиловом эфире и не растворяется в масле, жирах и большинстве углеводородов.

ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Формула молекулы триэтиленгликоля: C6-H14-O4
Молекулярная масса триэтиленгликоля: 150,17
Цвет / форма триэтиленгликоля: бесцветная жидкость.
Запах триэтиленгликоля: практически без запаха
Температура кипения триэтиленгликоля: 285 ° C; 165 ° C при 14 мм рт.
Температура плавления триэтиленгликоля: -7 ° C.
Плотность триэтиленгликоля: 1,1274 при 15 ° C / 4 ° C.
Теплота испарения триэтиленгликоля: 61,04 кДж / моль при 101,3 кПа / = 760 мм рт.
Коэффициент разделения триэтиленгликоля октанол / вода: log Kow = -1,98.
Растворимость триэтиленгликоля: смешивается со спиртом, бензолом, толуолом; умеренно золь в эфире; практически не растворяется в петролейном эфире. Растворим в кислородсодержащих растворителях. Слабо растворим в этиловом эфире, хлороформе; не растворим в петролейном эфире. В воде смешивается.
Давление паров триэтиленгликоля: 1,32X10-3 мм рт. Ст. При 25 ° C (расчетное).
Вязкость триэтиленгликоля: 47,8 сП при 20 ° C.
Температура вспышки триэтиленгликоля: 350 ° F (177 ° C) (открытый стакан)
Пределы воспламеняемости триэтиленгликоля: нижний предел воспламеняемости: 0,9% по объему; Верхний предел воспламеняемости: 9,2% по объему.
Температура самовоспламенения триэтиленгликоля: 700 ° F (371 ° C)

ПРЕПАРАТЫ ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Триэтиленгликоль коммерчески получают как побочный продукт окисления этилена при высокой температуре в присутствии катализатора оксида серебра с последующей гидратацией этиленоксида с получением моно (один) -, ди (два) -, три (три) - и тетраэтиленгликоли.

СПОСОБЫ ПРОИЗВОДСТВА ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Получается из окиси этилена и этиленгликоля в присутствии серной кислоты ... производится путем образования сложного эфира гидроксиуксусной кислоты с гликолем и последующего гидрирования.

Производится в промышленных масштабах как побочный продукт при производстве этиленгликоля. Образованию триэтиленгликоля способствует высокое отношение этиленоксида к воде.

Диэтиленгликоль + оксид этилена (эпоксидирование)

Моноэфиры этиленгликоля обычно получают реакцией этиленоксида с соответствующим спиртом. Получается смесь гомологов. Моноэфиры гликоля могут быть превращены в простые диэфиры путем алкилирования обычными алкилирующими агентами, такими как диметилсульфат или алкилгалогениды (синтез Уильямсона). Диметиловые эфиры гликоля образуются обработкой диметилового эфира оксидом этилена. / Эфиры /

ОБЩАЯ ИНФОРМАЦИЯ О ПРОИЗВОДСТВЕ О ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕ

Триэтиленгликоль описывается как олигомер этиленгликоля. Так называемые полигликоли представляют собой аддукты этиленоксида с более высокой молекулярной массой и отличаются наличием эфирных связей в углеводородной цепи. После многих лет исследований было обнаружено, что триэтиленгликоль является идеальным химическим веществом для дезинфекции в воздухе стерильных разливочных устройств, поскольку триэтиленгликоль обладает высокой бактерицидной активностью при разумной цене и нетоксичен. триэтиленгликоль был наиболее эффективным при относительной влажности от 30 до 55%, и скорость уничтожения увеличивалась с увеличением температуры и степени насыщения воздуха паром.

ПРИМЕНЕНИЕ ТРИЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Триэтиленгликоль используется в нефтегазовой промышленности для «обезвоживания» природного газа. Его также можно использовать для осушки других газов, включая CO2, H2S и другие кислородсодержащие газы. Необходимо высушить природный газ до определенной точки, так как влажность в природном газе может вызвать замерзание трубопроводов и создать другие проблемы для конечных потребителей природного газа. Триэтиленгликоль контактирует с природным газом и удаляет воду из газа. Триэтиленгликоль нагревают до высокой температуры и пропускают через систему конденсации, которая удаляет воду как отходы и регенерирует триэтиленгликоль для непрерывного повторного использования в системе. Было обнаружено, что отработанный триэтиленгликоль, полученный в результате этого процесса, содержит достаточно бензола, чтобы его можно было классифицировать как опасные отходы (концентрация бензола более 0,5 мг / л).

В нефтегазовой промышленности триэтиленгликоль используется для осушения природного газа, а также других газов, включая CO2, H2S и другие кислородсодержащие газы. Промышленное использование включает адсорбенты и абсорбенты, функциональные жидкости как в закрытых, так и в открытых системах, промежуточные продукты, технологические добавки для нефтедобычи и растворители. Триэтиленгликоль используется в производстве множества потребительских товаров, включая антифризы, средства по уходу за автомобилем, строительные и строительные материалы, средства для чистки и ухода за мебелью, ткани, текстиль и изделия из кожи, топливо и сопутствующие товары, смазочные материалы и консистентные смазки. , краски и покрытия, средства личной гигиены, пластмассовые и резиновые изделия.

Триэтиленгликоль хорошо зарекомендовал себя как относительно мягкое дезинфицирующее средство против различных бактерий, вирусов гриппа А и спор грибов Penicillium notatum. Однако его исключительно низкая токсичность, широкая совместимость с материалами и слабый запах в сочетании с его антимикробными свойствами указывают на то, что он приближается к идеалу для целей дезинфекции воздуха в жилых помещениях. Большая часть научных работ с триэтиленгликолем была проделана в 1940-х и 1950-х годах, однако эта работа убедительно продемонстрировала противомикробную активность в отношении микробов, переносимых по воздуху, в растворах и на поверхности. О способности триэтиленгликоля инактивировать Streptococcus pneumoniae (исходное цитирование: пневмококк типа I), Streptococcus pyogenes (исходное упоминание: бета-гемолитический стрептококк группы A) и вирус гриппа A в воздухе впервые было сообщено в 1943 году. С момента первого сообщения о следующих микроорганизмах в литературе сообщалось, что они инактивированы в воздухе: споры Penicillium notatum, Chlamydophila psittaci (исходное цитирование: штамм вируса менингопневмонита Cal 10 и штамм вируса пситтакоза 6BC), стрептококк группы C, пневмококк 1 типа, Staphylococcus albus, Escherichia coli и Serratia marcescens Bizio (ATCC 274). Растворы триэтиленгликоля, как известно, обладают противомикробным действием по отношению к суспензиям спор Penicillium notatum, Streptococcus pyogenes (исходное цитирование: бета-гемолитический стрептококк группы A), Streptococcus pneumoniae (исходное цитирование: пневмококк типа I), Streptococcus viridans и Mycobacterium bovis (исходная цитата: туберкулезная палочка Равенеля бычьего типа). Кроме того, была продемонстрирована инактивация вируса гриппа H1N1 на поверхностях. Последнее исследование предполагает, что триэтиленгликоль может оказаться мощным оружием против будущих эпидемий и пандемий гриппа. Однако по крайней мере некоторые вирусы, включая фаг Pseudomonas phi6, становятся более заразными при обработке триэтиленгликолем.

ВЛИЯНИЕ НА ЗДОРОВЬЕ ЧЕЛОВЕКА

РЕЗЮМЕ ТОКСИЧНОСТИ

Триэтиленгликоль (ТЭГ) представляет собой жидкий высший гликоль с очень низким давлением пара, применяемый в основном в промышленности. Он имеет очень низкий уровень острой токсичности при внутривенном, внутрибрюшинном, пероральном, чрескожном и ингаляционном (паро- и аэрозольном) путях воздействия. Не вызывает первичного раздражения кожи. Острый контакт жидкости с глазами вызывает легкое местное временное раздражение (гиперемия конъюнктивы и легкий хемоз), но не вызывает повреждения роговицы. Максимальные исследования на животных и повторные патч-тесты на людях-добровольцах показали, что триэтиленгликоль не вызывает сенсибилизации кожи. Исследование на мышах Swiss-Webster продемонстрировало, что аэрозоль триэтиленгликоля обладает свойствами периферического химического раздражителя и вызывает снижение частоты дыхания с RD (50) 5140 мг / м 3. Непрерывное субхроническое пероральное введение триэтиленгликоля в рацион крыс не вызывает системной кумулятивной или долгосрочной токсичности. Наблюдаемые эффекты включали дозозависимое увеличение относительной массы почек, увеличение объема мочи и снижение pH мочи, вероятно, в результате почечной экскреции триэтиленгликоля и метаболитов после абсорбции больших доз триэтиленгликоля. Также наблюдалось снижение концентрации гемоглобина, снижение гематокрита и увеличение среднего корпускулярного объема, вероятно, из-за гемодилюции после абсорбции триэтиленгликоля. УННВВ составлял 20 000 частей на миллион триэтиленгликоля в рационе. Исследования кратковременного многократного воздействия аэрозоля на крысах показали, что при воздействии только через нос порог воздействия на дыхательные пути составляет 1036 мг / м 3. Ни острое, ни повторяющееся воздействие высоких доз триэтиленгликоля не приводит к поражению печени, характерному для тех, которые вызываются гомологами низшего гликоля. Исследования по элиминации с острыми пероральными дозами триэтиленгликоля, вводимыми крысам и кроликам, показали высокий уровень выздоровления (91-98% за 5 дней), при этом основная часть обнаруживалась в моче (84-94%) и только 1% в виде диоксида углерода. триэтиленгликоль в моче присутствует в неизмененном и окисленном виде, но лишь в незначительных количествах в виде щавелевой кислоты. Исследования токсичности для развития с неразбавленным триэтиленгликолем, вводимым через желудочный зонд, вызвали материнскую токсичность у крыс (масса тела, потребление пищи, потребление воды и относительный вес почек) с УНВВ 1126 мг / кг / день и мышей (относительная масса почек) с УНВЭ 5630 мг / кг / день. Токсичность для развития, выраженная как фетотоксичность, имела УНВЭ 5630 мг / кг / день для крыс и 563 мг / кг / день для мышей. Ни один из видов не показал никаких доказательств эмбриотоксичности или тератогенности. Не было доказательств репродуктивной токсичности у мышей, которым давали до 3% триэтиленгликоля с питьевой водой в ходе непрерывного исследования по разведению. Триэтиленгликоль не вызывал мутагенных или кластогенных эффектов в следующих исследованиях генетической токсикологии in vitro: тест обратной мутации Salmonella typhimurium, SOS-хромотест в E. coli, тест прямой мутации гена CHO (локус HGPRT), тест обмена сестринских хроматид CHO и тест на хромосомную аберрацию с клетками СНО. Характер использования предполагает, что воздействие триэтиленгликоля в основном связано с профессиональной деятельностью и ограничено потребителями. Воздействие обычно происходит при попадании на кожу и в глаза. Местные и системные неблагоприятные воздействия на здоровье при воздействии на кожу, вероятно, не возникнут, а контакт с глазами вызовет временное раздражение без повреждения роговицы. Очень низкое давление паров триэтиленгликоля делает маловероятным существенное воздействие паров. Воздействие аэрозоля не является обычным режимом воздействия, и острое воздействие аэрозоля вряд ли будет вредным, хотя может развиться эффект раздражения периферических органов чувств. Однако повторное воздействие аэрозоля триэтиленгликоля может привести к раздражению дыхательных путей с кашлем, одышкой и стеснением в груди. Рекомендуемые защитные и предупредительные меры включают защитные перчатки, очки или защитные очки и механическую вентиляцию помещения. Данные LC (50) для различных рыб, водных беспозвоночных и водорослей показывают, что триэтиленгликоль по существу нетоксичен для водных организмов. Кроме того, исследования длительного воздействия показали, что триэтиленгликоль имеет низкий уровень хронической водной токсичности. Скорость биоконцентрации, гидролиза в окружающей среде и фотолиза низкая, а подвижность почвы - высокая. В атмосфере триэтиленгликоль разлагается в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем. Эти соображения указывают на низкую вероятность экотоксикологического воздействия триэтиленгликоля. 

ЭКОЛОГИЧЕСКАЯ СУДЬБА И ВОЗДЕЙСТВИЕ

Производство триэтиленгликоля и использование ароматизатора в косметике в качестве растворителя, пластификатора в виниловых, полиэфирных и полиуретановых смолах, в качестве увлажнителя в типографских красках и при обезвоживании природного газа может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов. ; Использование триэтиленгликоля в качестве бактериостата и инертного ингредиента для облегчения доставки приготовленных пестицидных продуктов приведет к его прямому выбросу в окружающую среду. При попадании в воздух давление пара 1,32 × 10–3 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что триэтиленгликоль будет существовать исключительно в виде пара в атмосфере. Парообразный триэтиленгликоль будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 11 часов. Спирты и простые эфиры не поглощают свет с длинами волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что триэтиленгликоль будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом. При попадании в почву, триэтиленгликоль, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность, исходя из расчетного значения Koc, равного 10. Не ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, исходя из расчетной константы закона Генри, равной 3,2 · 10-11 атм. куб.м / моль. Данные испытаний на отмирание реки демонстрируют, что биоразложение, вероятно, является наиболее важным механизмом удаления триэтиленгликоля из аэробной почвы и воды; Полная деградация в исследованиях исчезновения рек потребовала 7-11 дней. При попадании в воду не ожидается, что триэтиленгликоль адсорбируется взвешенными твердыми частицами и осадками, исходя из расчетных значений Koc. Не ожидается, что испарение с поверхности воды станет важным процессом судьбы, исходя из расчетной константы закона Генри для этого соединения. Расчетный BCF, равный 3, предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку триэтиленгликоль не имеет функциональных групп, которые гидролизуются в условиях окружающей среды. Воздействие триэтиленгликоля на рабочем месте может происходить при вдыхании и контакте с ним через кожу на рабочих местах, где триэтиленгликоль производится или используется. Данные мониторинга и использования показывают, что население в целом может подвергаться воздействию триэтиленгликоля при вдыхании окружающего воздуха и при контакте с кожей продуктов, содержащих триэтиленгликоль.