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L'acide trimellitique peut également être utilisé pour synthétiser des nanocristaux encapsulés de Ln3+ qui présentent une luminescence de lumière blanche.
L'acide trimellitique sert également de monomère fonctionnel et de composant dans les systèmes de résine alkyde, polyester et époxy, où il favorise la réticulation et la formation de réseaux pour améliorer la dureté, la stabilité thermique et l'adhérence des revêtements et des composites.
L'acide trimellitique est utilisé dans la production de divers polymères, comme inhibiteur de corrosion, plastifiant et précurseur de produits pharmaceutiques et de colorants.
Numéro CAS : 528-44-9
Numéro CE / EINECS : 208-432-3
Formule moléculaire : C₉H₆O₆
Masse moléculaire : 210,14 g/mol
SYNONYMES :
Acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, acide 4-carboxyphtalique, 1,2,4-tricarboxybenzène, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, 528-44-9, ACIDE TRIMELLITIQUE, Acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, 1,2,4-tricarboxybenzène, acide 4-carboxyphtalique, acide 1,3,4-benzènetricarboxylique, acide 1,4,5-benzènetricarboxylique, DTXSID3021487, 7NVY29MQ5F, NSC-72986, DTXCID101487, CHEBI:166055, RefChem:191724, 208-432-3, Acide trimellitique, MFCD00002470, ACIDE TRIMELLITIQUE [MI], Tox21_201939, CCG-245088, AS-17898, CAS-528-44-9, Z203045298, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, EINECS 208-432-3, NSC 72986, UNII-7NVY29MQ5F, BRN 2214815, GHM, 1,4-Tricarboxybenzène, WLN : QVR BVQ DVQ, SCHEMBL23861, 4-09-00-03746 (référence du manuel Beilstein), acide 1,4-benzènetricarboxylique, CHEMBL296024, SCHEMBL1314264, SCHEMBL2778570, SCHEMBL2779477, SCHEMBL11055063, SCHEMBL29350135, MSK2710, HMS1668A11, NSC72986, Tox21_302990, AC2198, BBL011593, EBC-14263, SBB060455, STL163328, AKOS005716310, NCGC00256331-, CS-W015125, FB33024, NCGC00164021-01, NCGC00164021-02, NCGC00256331-01, NCGC00259488-01, AC-12673, SY010192, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, >=99 %, DB-071592, B0042, UE- 0066742, NS00002199, ST50307841, EN300-24942, Toutes les photos (1) Acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, AH-034/32470036, F358307, Q2001805, Acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, acide trimellitique, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, 528-44-9, ACIDE TRIMELLITIQUE, acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, 1,2,4-tricarboxybenzène, acide 4-carboxyphtalique, Acide 1,3,4-benzènetricarboxylique, acide 1,4,5-benzènetricarboxylique, UNII-7NVY29MQ5F, 7NVY29MQ5F, CHEBI:166055, MFCD00002470, DSSTox_CID_1487, DSSTox_RID_76181, DSSTox_GSID_21487, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, CAS-528-44-9, EINECS 208-432-3, NSC 72986, BRN 2214815, GHM, 1,4-tricarboxybenzène, WLN: QVR BVQ DVQ, SCHEMBL23861, 4-09-00-03746 (Beilstein Handbook Reference), acide 1,4-benzènetricarboxylique, CHEMBL296024, DTXSID3021487, HMS1668A11, ZINC105301, ACT06811, AMY13397, NSC72986, Tox21_201939, Tox21_302990, AC2198, BBL011593, NSC-72986, STL163328, AKOS005716310, CCG-245088, CS-W015125, LS10175, MCULE-7395677755, NCGC00164021-01, NCGC00164021-02, NCGC00256331-01, NCGC00259488-01, AC-12673, AS-17898, SY010192, Acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, ≥ 99 %, DB-071592, B0042, Acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, 1,2,4-tricarboxybenzène, acide trimellitique, acide 1,4,5-benzènetricarboxylique, acide 1,3,4-benzènetricarboxylique, acide 4-carboxyphtalique, NSC 72986, F-TMA, ETM, acide trimellitique, acide benzène-1,2,5-tricarboxylique, acide trimellitique, acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, acide trimellitique, acide trimellitique Acide 4-carboxyphtalique, 1,2,4-tricarboxybenzène, acide benzènetricarboxylique, benzol-1,2,4-tricarboxyl, acide 1,3,4-benzènetricarboxylique, 1,2,4-tricarboxybenzène, acide 1,3,4-benzènetricarboxylique, acide 1,4,5-benzènetricarboxylique, acide 4-carboxyphtalique, acide benzène-1,2,5-tricarboxylique, ETM, F-TMA, NSC 72986, acide trimellitique, acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, 528-44-9, acide trimellitique, acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, 1,2,4-tricarboxybenzène, acide 4-carboxyphtalique, acide 1,3,4-benzènetricarboxylique, acide 1,4,5-benzènetricarboxylique DTXSID3021487, 7NVY29MQ5F, Acide trimellitique, Acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, Acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, 1,2,4-tricarboxybenzène, Acide 4-carboxyphtalique, Acide 1,3,4-benzènetricarboxylique, Acide 1,4,5-benzènetricarboxylique, Acide trimellitique, TMA, NSC 72986
L'acide trimellitique (acide benzène-1,2,4-tricarboxylique) est un composé chimique de formule moléculaire C6H3(COOH)3.
Comme les autres isomères de l'acide benzènetricarboxylique, l'acide trimellitique est un solide incolore.
L'acide trimellitique est préparé par oxydation du 1,2,4-triméthylbenzène.
L'acide trimellitique, également connu sous le nom d'acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, est un acide tricarboxylique aromatique caractérisé par ses trois groupes fonctionnels d'acide carboxylique attachés à un cycle benzénique.
L'acide trimellitique se présente sous forme de solide cristallin blanc et est soluble dans l'eau, les alcools et autres solvants polaires.
L'acide trimellitique a pour formule moléculaire C9H6O6 et un poids moléculaire d'environ 210 g/mol.
L'acide trimellitique est un composé important dans le domaine de la chimie organique et des sciences des matériaux.
L'acide trimellitique se présente sous forme de cristaux incolores.
L'acide trimellitique est partiellement soluble dans le DMF et l'alcool ; insoluble dans le benzène et le sulfure de carbone ; légèrement soluble dans l'eau.
L'acide trimellitique est un benzène substitué en positions 1, 2 et 4 par des groupes carboxy.
L'acide trimellitique est un benzène substitué en positions 1, 2 et 4 par des groupes carboxy.
L'acide trimellitique (acide 1,2,4-benzènetricarboxylique) est un réseau métallo-organique (MOF).
L'acide 1,2,4-benzènetricarboxylique (CAS 528-44-9), communément appelé acide trimellitique (TMA), est un acide tricarboxylique aromatique asymétrique de formule moléculaire C₉H₆O₆ et de poids moléculaire de 210,14 g/mol.
L'acide trimellitique est un solide cristallin blanc avec un point de fusion de 229–231 °C.
Contrairement à son isomère symétrique, l'acide trimésique (acide 1,3,5-benzènetricarboxylique), et à son isomère à groupe carboxyle adjacent, l'acide hémimellitique (acide 1,2,3-benzènetricarboxylique), l'acide trimellitique possède une substitution 1,2,4 qui confère une orientation spatiale unique aux groupes carboxyle, influençant directement sa chimie de coordination, son profil de solubilité et son comportement acido-basique.
L'acide trimellitique, de formule chimique C9H6O6, est un acide tricarboxylique qui se présente sous forme de solide cristallin blanc.
L'acide trimellitique est soluble dans l'eau et a un point de fusion de 164-166°C.
À température ambiante, l'acide trimellitique est un solide cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et présentant une faible volatilité.
L'acide trimellitique est communément connu sous le nom d'acide benzène-1,2,4-tricarboxylique, d'acide 1,2,4-benzènetricarboxylique et de TMA, noms sous lesquels il est commercialisé.
L'acide trimellitique est composé d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, et contient trois groupes fonctionnels d'acide carboxylique.
Ces groupes sont responsables des propriétés acides de l'acide trimellitique et de sa capacité à former des sels et des esters.
La structure moléculaire présente un cycle benzénique avec trois groupes carboxyle (-COOH) attachés aux positions 1, 2 et 4, qui sont connectés par des liaisons covalentes.
L'acide trimellitique a été synthétisé pour la première fois au début du XXe siècle lors d'études sur les acides carboxyliques aromatiques.
L'acide trimellitique n'est pas courant dans la nature, mais il peut être formé par l'oxydation du pseudocumène (1,2,4-triméthylbenzène), un composé dérivé du goudron de houille ou du raffinage du pétrole.
Sur le plan industriel, l'acide trimellitique est produit par l'oxydation en phase liquide du pseudocumène à l'aide d'air ou d'oxygène en présence d'un catalyseur tel que des sels de cobalt ou de manganèse.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
L'acide trimellitique est utilisé comme intermédiaire dans la préparation de résines, de plastifiants, de colorants, d'encres et d'adhésifs.
L'acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, ou acide trimellitique, est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique.
L'acide trimellitique est essentiel au développement de divers composés chimiques complexes.
L'acide trimellitique est principalement utilisé dans la production de polyesters, de plastifiants et comme intermédiaire chimique dans diverses applications industrielles.
La structure de l'acide trimellitique permet la formation de polymères réticulés, améliorant ainsi les propriétés mécaniques des matériaux.
De plus, l'acide trimellitique peut subir diverses réactions chimiques, notamment l'estérification et l'amidation, ce qui le rend polyvalent en synthèse organique.
L'acide trimellitique est généralement utilisé comme ligand carboxylate dans la synthèse d'une large gamme de réseaux métallo-organiques (MOF).
L'acide trimellitique peut également être utilisé pour synthétiser des nanocristaux encapsulés de Ln3+ qui présentent une luminescence de lumière blanche.
Utilisations de l'acide trimellitique : Intermédiaire dans la préparation de résines, de plastifiants, de colorants, d'encres et d'adhésifs.
L'acide trimellitique (CAS 528-44-9) est principalement utilisé comme élément de base pour préparer l'anhydride trimellitique, un monomère clé pour les polymères et les revêtements à haute température.
L'acide trimellitique sert également de monomère fonctionnel et de composant dans les systèmes de résine alkyde, polyester et époxy, où il favorise la réticulation et la formation de réseaux pour améliorer la dureté, la stabilité thermique et l'adhérence des revêtements et des composites.
L'acide trimellitique est utilisé dans la production de divers polymères, comme inhibiteur de corrosion, plastifiant et précurseur de produits pharmaceutiques et de colorants.
Utilisation dans la production de polymères : L’acide trimellitique est utilisé comme monomère dans la production de résines de polyester et de polyamides, contribuant à la formation de polymères haute performance aux propriétés améliorées.
Utilisé dans l'inhibition de la corrosion : En tant qu'inhibiteur de corrosion, l'acide trimellitique est utilisé pour protéger les matériaux de la dégradation causée par des réactions chimiques ou électrochimiques, prolongeant ainsi la durée de vie de divers composants industriels.
Utilisé comme plastifiant : l’acide trimellitique agit comme plastifiant, améliorant la flexibilité et la maniabilité des matériaux dans des applications telles que la fabrication de produits en plastique et en caoutchouc.
Utilisé dans la production pharmaceutique : l’acide trimellitique sert de précurseur dans la synthèse des produits pharmaceutiques, jouant un rôle crucial dans le développement de nouveaux médicaments et composés médicinaux.
Utilisation dans la production de colorants : Dans l’industrie des colorants, l’acide trimellitique est utilisé comme précurseur pour la production de divers colorants, contribuant ainsi à la création d’une large gamme de colorants pour différentes applications.
L'acide trimellitique sert d'intermédiaire important dans la production d'esters de trimellitate, qui sont utilisés comme plastifiants dans le polychlorure de vinyle (PVC) et d'autres polymères.
L'acide trimellitique est également utilisé dans la synthèse des polyimides et des résines polyester, qui trouvent des applications dans les revêtements, les adhésifs et les matériaux d'isolation électrique.
Dans certains cas, l'acide trimellitique est utilisé dans la formulation de tensioactifs et d'additifs lubrifiants en raison de sa nature acide multifonctionnelle.
-Utilisations de l'acide trimellitique dans la production de polymères et de résines :
L'acide trimellitique est utilisé comme intermédiaire dans la préparation de résines et de matériaux polymères.
Ses trois groupes acide carboxylique offrent de multiples sites de réaction, ce qui rend l'acide trimellitique utile lorsque la multifonctionnalité est requise dans la synthèse des polymères.
L'acide trimellitique peut participer à des réactions d'estérification et de condensation avec des polyols et d'autres composés réactifs pour produire des structures polymères.
-Utilisations de l'acide trimellitique comme plastifiant et dans la chimie des plastifiants :
L'acide trimellitique est utilisé comme intermédiaire chimique pour la production d'esters de trimellitate, qui sont des plastifiants importants.
L'estérification de l'acide avec des alcools appropriés génère des produits présentant des caractéristiques intéressantes de faible volatilité et de compatibilité avec les polymères.
La chimie des esters trimellitates est particulièrement associée aux formulations de polymères flexibles.
-Utilisation de l'acide trimellitique dans les revêtements et les peintures :
L'acide trimellitique et ses dérivés peuvent être utilisés dans la préparation de résines de revêtement, de revêtements protecteurs et de formulations apparentées.
La structure aromatique multifonctionnelle de l'acide trimellitique peut contribuer au développement de polymères présentant une dureté, une résistance chimique et des propriétés thermiques souhaitables.
-Utilisations de l'acide trimellitique dans les adhésifs :
L'acide trimellitique est décrit comme un intermédiaire dans la chimie des adhésifs.
La structure multifonctionnelle de l'acide trimellitique, à base d'acide carboxylique, lui permet de participer à des systèmes de résine où de multiples interactions chimiques et la formation de polymères sont nécessaires.
-Utilisation de l'acide trimellitique dans les colorants et les encres :
L'acide trimellitique est également identifié comme un intermédiaire pour les colorants et les encres.
La structure aromatique de l'acide trimellitique et ses multiples groupes carboxyle constituent une plateforme utile pour la dérivatisation chimique et la synthèse de molécules fonctionnelles plus complexes.
-Utilisations de l'acide trimellitique dans les réseaux métallo-organiques et les matériaux de coordination :
Une application plus spécialisée est l'utilisation de l'acide trimellitique comme ligand carboxylate dans la synthèse des réseaux métallo-organiques (MOF).
L'acide trimellitique, possédant trois groupes carboxyle disposés autour d'un noyau aromatique, peut connecter des centres métalliques ou des agrégats contenant des métaux en structures de coordination étendues.
Cette multifonctionnalité rend l'acide trimellitique utile pour la recherche sur les matériaux poreux, les polymères de coordination, les matériaux luminescents et autres matériaux fonctionnels avancés.
L'acide trimellitique est utilisé comme ligand carboxylate dans la synthèse d'une large gamme de MOF.
-Utilisations de l'acide trimellitique dans les matériaux luminescents :
L'acide trimellitique a également été utilisé dans la préparation de nanocristaux contenant des lanthanides et de matériaux de coordination aux propriétés luminescentes, y compris des systèmes étudiés pour l'émission de lumière blanche.
Il s'agit d'une application plus spécialisée dans la recherche et les matériaux de pointe, plutôt que d'une utilisation industrielle à grande échelle.
-Applications de l'acide trimellitique comme polymère en contact avec les aliments :
Un point réglementaire important est que le système d'information sur les produits chimiques de l'UE de l'ECHA identifie l'acide trimellitique comme FCM n° 347 dans la liste de l'Union pour les matériaux plastiques en contact avec les aliments.
L'acide trimellitique est répertorié comme substance de départ monomère/macromolécule plutôt que comme additif ou auxiliaire de production de polymères, avec une limite de migration spécifique au groupe signalée de 5 mg/kg, sous réserve de la législation et des conditions applicables de l'UE en matière de contact alimentaire.
Cela ne signifie pas que l'acide trimellitique lui-même doive être utilisé directement dans les aliments ; la réglementation concerne son utilisation autorisée dans les matériaux et articles en plastique réglementés.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
L'acide trimellitique contient un cycle benzénique aromatique substitué par trois groupes acide carboxylique.
La disposition des groupes aux positions 1, 2, 4 donne à l'acide trimellitique un motif de substitution asymétrique et le distingue des isomères 1, 2, 3 et 1, 3, 5.
Les trois groupes carboxyle font de l'acide trimellitique un acide triprotique, ce qui signifie qu'il peut théoriquement libérer trois protons acides lors d'étapes d'ionisation successives.
Les valeurs de pKa rapportées pour l'acide trimellitique sont approximativement de 2,52, 3,84 et 5,20 à 25 °C.
BIENFAITS ET AVANTAGES DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
Le principal avantage technique de l'acide trimellitique est sa multifonctionnalité.
La présence de trois groupes acide carboxylique sur une seule molécule aromatique permet à l'acide trimellitique de participer à plusieurs réactions et le rend utile pour la construction de structures moléculaires et polymères plus complexes.
Les principaux avantages de l'acide trimellitique sont les suivants :
Trois groupes carboxyle réactifs, assurant une fonctionnalité chimique élevée.
Structure aromatique, conférant de la rigidité aux matériaux polymères dérivés.
Capacité à former des esters, permettant la préparation de dérivés et d'intermédiaires utiles.
Capacité à former des sels, permettant différentes formes chimiques pour des applications spécifiques.
Capacité de liaison aux métaux, utile en chimie de coordination et en synthèse de MOF.
Capacité de synthèse de polymères, utile pour la chimie des résines et des revêtements.
Dérivatisation polyvalente, permettant la production d'une large gamme d'intermédiaires chimiques.
Caractéristiques thermiques utiles, notamment une température de fusion/décomposition relativement élevée.
Pertinence industrielle établie, notamment dans le domaine des résines, des plastifiants et de la chimie des polymères.
Potentiel des matériaux avancés, notamment dans les polymères de coordination, les MOF et les matériaux luminescents.
CARACTÉRISTIQUES DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
L'acide trimellitique peut être caractérisé comme un acide organique aromatique multifonctionnel.
Sa combinaison d'un cycle aromatique et de trois groupes carboxyle confère à l'acide trimellitique un équilibre entre rigidité, polarité et réactivité chimique.
L'acide trimellitique est relativement petit, avec un poids moléculaire d'environ 210,14 g/mol, mais ses trois groupes acides lui confèrent une fonctionnalité considérablement supérieure à celle des acides aromatiques monocarboxyliques ordinaires.
Le comportement de dissociation acide en trois étapes de l'acide trimellitique et sa capacité à former des liaisons hydrogène sont des facteurs importants qui régissent son comportement physique et chimique.
Une autre caractéristique importante est la capacité de l'acide trimellitique à agir comme ligand multidentate après déprotonation.
Les groupes carboxylates peuvent interagir avec les ions métalliques, ce qui explique l'utilité de l'acide trimellitique en chimie de coordination et dans la synthèse des MOF.
MÉTHODES DE PURIFICATION DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
Cristalliser l'acide à partir d'acide acétique ou d'EtOH aqueux.
ISOMÈRES DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
Acide hémimellitique (acide benzène-1,2,3-tricarboxylique)
Acide trimésique (acide benzène-1,3,5-tricarboxylique)
L'acide trimellitique est un benzène substitué en positions 1, 2 et 4 par des groupes carboxy.
L'acide trimellitique est un acide tricarboxylique aromatique dans lequel un cycle benzénique porte trois groupes acide carboxylique aux positions 1, 2 et 4.
Le nom systématique IUPAC de l'acide trimellitique est acide benzène-1,2,4-tricarboxylique.
L'acide trimellitique appartient à la famille des acides benzènetricarboxyliques et est l'un des isomères structuraux de l'acide benzènetricarboxylique, aux côtés de l'acide hémimellitique (acide 1,2,3-benzènetricarboxylique) et de l'acide trimésique (acide 1,3,5-benzènetricarboxylique).
L'acide trimellitique est un composé moléculaire neutre sous sa forme acide pure et est classé chimiquement comme un acide tricarboxylique et un acide de Brønsted.
L'acide trimellitique est particulièrement important en tant qu'élément de construction aromatique multifonctionnel car ses trois groupes carboxyle fournissent plusieurs sites réactifs.
Cette fonctionnalité permet à l'acide trimellitique de participer à l'estérification, à la coordination avec les ions métalliques et aux réactions de formation de polymères.
Par conséquent, l'acide trimellitique trouve des applications comme intermédiaire dans la chimie des polymères et des résines et comme ligand multifonctionnel dans la chimie des matériaux.
MÉTHODES DE FABRICATION DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
L'acide trimellitique est obtenu en utilisant le méta-toluène (1, 2, 4-triméthylbenzène) comme matière première, par oxydation à l'acide nitrique ou par oxydation au permanganate de potassium ou par oxydation à l'air en phase liquide.
1.
La première étape de l'oxydation de la méthode d'oxydation à l'acide nitrique : le rapport molaire du mésitylène et de l'acide nitrique est de 1:2,16, la concentration d'acide nitrique est de 17 %, la température de réaction est de 200 ℃ et la pression de réaction est d'environ 3,9 MPa ou moins.
La deuxième étape d'oxydation : le rapport molaire du méta-toluène à l'acide nitrique est de 1:4,5, la concentration d'acide nitrique est de 50 %, la température de réaction est de 180 °C et la pression de réaction est d'environ 3,9 MPa ou moins.
La liqueur-mère d'acide trimellitique obtenue par la réaction est refroidie, cristallisée, centrifugée et lavée pour sécher le produit fini.
Le rendement est supérieur à 55 %.
2.
La méthode d'oxydation au permanganate de potassium utilise du méta-triméthylbenzène à 95 % de pureté comme matière première, et est oxydée avec du permanganate de potassium à une température de 90-95 ℃ en présence de 20 à 30 fois son volume d'eau, puis le produit résultant est acidifié et recristallisé, séché, pour obtenir des cristaux blancs en forme d'aiguilles.
RÉACTIVITÉ CHIMIQUE ET CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
L'une des caractéristiques les plus importantes de l'acide trimellitique est la présence de trois groupes carboxyle réactifs.
Cela confère à l'acide trimellitique une fonctionnalité considérablement supérieure à celle des acides aromatiques monocarboxyliques tels que l'acide benzoïque.
Les groupes carboxyle peuvent subir des réactions organiques classiques, notamment l'estérification, les réactions acide-base, la formation de sels et les réactions de condensation.
En chimie des polymères, les multiples groupes fonctionnels peuvent être exploités pour introduire des structures ramifiées, réticulées ou aromatiques multifonctionnelles dans les matériaux polymères.
L'acide trimellitique peut également être converti en dérivés tels que des esters et des intermédiaires liés aux anhydrides.
L'anhydride trimellitique correspondant est un dérivé industriel particulièrement important et est chimiquement apparenté à l'acide trimellitique.
La forme carboxylate de l'acide trimellitique est également capable de coordonner les ions métalliques.
Cette propriété rend l'acide trimellitique utile comme ligand organique multifonctionnel en chimie de coordination et dans la préparation de réseaux métallo-organiques (MOF) et de matériaux de coordination apparentés.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
Nom chimique : acide trimellitique
Nom IUPAC : acide benzène-1,2,4-tricarboxylique
Numéro CAS : 528-44-9
Numéro CE / EINECS : 208-432-3
PubChem CID : 10708
Identifiant ChEBI : CHEBI:166055
Formule moléculaire : C₉H₆O₆
Masse moléculaire : 210,14 g/mol
Masse moléculaire moyenne : 210,141 g/mol
Masse monoisotopique : 210,01644
Frais officiels : 0
Classe chimique : Acide tricarboxylique aromatique
Groupes fonctionnels : Trois groupes acide carboxylique (-COOH) attachés à un cycle benzénique aromatique
Aspect : Solide cristallin blanc ou incolore ou poudre cristalline
Identifiant PubChem du composé : CID 10708
Formule chimique C9H6O6
Masse molaire 210,141 g·mol−1
Aspect Blanc uni
Point de fusion 221–222 °C
Solubilité dans l'eau : 21 g/L
log P 2,721
Masse moléculaire 210,14 g/mol
XLogP3 0.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives 3
Masse exacte : 210,01643791 Da
Masse monoisotopique 210,01643791 Da
Surface polaire topologique 112 Ų
Nombre d'atomes lourds : 15
Accusation formelle 0
Complexité 297
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonisé Oui
ECHA EINECS - REACH Pré-Enregistrement : 208-432-3
FDA UNII : 7NVY29MQ5F
Nikkaji Web : J6.674E
Numéro Beilstein : 2214815
MDL : MFCD00002470
XlogP3 : 0,30 (est.)
Masse moléculaire : 210,14202000
Formule : C9H6O6
Dosage : 98,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point de fusion : 219,00 °C.
Point d'ébullition : 505,51 °C.
Point d'éclair : 525,00 °F.
logP (o/w): 1,240 (est.)
Soluble dans :
eau, 21000 mg/L à 25 °C (exp)
Formule linéaire : C6H3(CO2H)3
Numéro CAS : 528-44-9
Masse moléculaire : 210,14
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24891790
Numéro CE : 208-432-3
Numéro Beilstein/REAXYS : 2214815
Numéro MDL : MFCD00002470
Dosage : ≥99 %
Forme : poudre
État physique : poudre ; couleur : blanche
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : 229 - 231 °C
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : données non disponibles
Inflammabilité (solide, gaz) : Données non disponibles
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Données indisponibles
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH Aucune donnée disponible
Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau Données indisponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : Données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Formule moléculaire / Masse moléculaire C9H6O6 = 210,14
État physique solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN 528-44-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 2214815
Identifiant de substance PubChem : 87563253
SDBS (base de données spectrale AIST) 5878
Index Merck (14) 9702
Numéro MDL MFCD00002470
Masse moléculaire : 210,14
Masse exacte : 210,14
BRN : 2214815
Numéro CE : 208-432-3
UNII : 7NVY29MQ5F
Numéro NSC : 72986
ID DSSTox : DTXSID3021487
Code SH : 29173990
PSA : 112
XLogP3 : 0,3
Aspect : Poudre cristalline blanche
Densité : 0,317 g/cm³
Point de fusion : 219 °C
Point d'ébullition : 200-220 °C
Point d'éclair : 273,6 ± 25,2 °C
Indice de réfraction : 1,663
Solubilité dans l'eau : H₂O : 2,1 g/100 ml
Conditions de stockage : 2-8°C
Masse moléculaire : 210,14
XLogP3:0.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 210,01643791
Masse monoisotopique : 210,01643791
Surface polaire topologique : 112
Nombre d'atomes lourds : 15
Complexité : 297
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Numéro CBN : CB2146335
Formule moléculaire : C9H6O6
Masse moléculaire : 210,14
Numéro MDL : MFCD00002470
Fichier MOL : 528-44-9.mol
Point de fusion 229-231 °C (déc.)
Point d'ébullition 309,65°C
Densité 1,4844
indice de réfraction 1,6630
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et à température ambiante.
solubilité 2,1 g/l
poudre cristalline
pKa pK1 : 2,52 ; pK2 : 3,84 ; pK3 : 5,20
couleur blanche
Solubilité dans l'eau : 2,1 g/100 ml
Merck 14,9702
BRN 2214815
InChI 1S/C9H6O6/c10-7(11)4-1-2-5(8(12)13)6(3-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15)
InChIKey ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N
SMILES OC(C1=C(C(O)=O)C=C(C(O)=O)C=C1)=O
LogP 1.240 (est.)
Additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les aliments : acide trimellitique
Référence de la base de données CAS 528-44-9
FDA 21 CFR 175.300; 175.320; 177.1390;177.2420
Score alimentaire de l'EWG 1
FDA UNII 7NVY29MQ5F
Référence chimique du NIST : acide 1,2,4-benzènetricarboxylique
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide 1,2,4-benzènetricarboxylique
Code UNSPSC 12352100
NACRES NA.22
Formule moléculaire / Masse moléculaire C9H6O6 = 210,14
État physique solide
Température de stockage Température ambiante
CAS RN 528-44-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 2214815
Identifiant de substance PubChem : 87563253
SDBS (base de données spectrale AIST) 5878
Index Merck (14) 9702
Numéro MDL MFCD00002470
État physique : Solide
Aspect : Cristaux blancs ou incolores ou poudre cristalline
Formule moléculaire : C₉H₆O₆
Masse moléculaire : 210,14 g/mol
Point de fusion : environ 229–231 °C, avec décomposition
Point d'ébullition : environ 309,65 °C (estimation)
Densité : environ 1,4844 g/cm³, estimée
Indice de réfraction : environ 1,6630 (estimation)
Solubilité dans l'eau : environ 2,1 g/100 mL à 25 °C selon ChemicalBook, bien que les valeurs de solubilité puissent varier selon les conditions expérimentales.
Solubilité : légèrement soluble dans l'eau ; partiellement soluble dans le DMF et l'alcool ; insoluble dans le benzène et le sulfure de carbone
Conservation : généralement conservé bien fermé dans un endroit sec à température ambiante
Forme physique : poudre cristalline/cristaux
Caractère aromatique : Contient un cycle benzénique.
Caractère polycarboxylique : Contient trois groupes -COOH.
Acidité triprotique : Possède trois protons d'acide carboxylique ionisables.
Capacité de liaison hydrogène : Les groupes carboxyle peuvent agir à la fois comme donneurs et accepteurs de liaisons hydrogène.
Estérification : Les groupes carboxyle peuvent réagir avec les alcools pour former des esters.
Formation de sels : Il peut réagir avec des bases pour former des sels de trimellitate.
Coordination métallique : Plusieurs groupes carboxylates peuvent coordonner les ions métalliques.
Réactivité des polymères : Sa multifonctionnalité lui permet de servir d'élément de base ou d'intermédiaire dans la chimie des polymères et des résines.
Comportement thermique : Il fond/se décompose à une température relativement élevée.
Polarité : Les trois groupes carboxyle confèrent à la molécule une polarité nettement supérieure à celle des hydrocarbures aromatiques simples.
Dépendance de la solubilité au pH : Son état d'ionisation change avec le pH, influençant la solubilité aqueuse et l'interaction avec les ions métalliques.
SOURIRES : C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI : InChI=1S/C9H6O6/c10-7(11)4-1-2-5(8(12)13)6(3-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15)
InChIKey : ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N
Classification ChEBI : Acide tricarboxylique / Acide de Brønsted
PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE TRIMELLITIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ACIDE TRIMELLITIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE EN CAS D'ACIDE TRIMELLITIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE TRIMELLITIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE TRIMELLITIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80
