Le triméthoxyvinylsilane se présente sous la forme d'un liquide limpide et volatil, de faible viscosité et possédant une odeur éthérée caractéristique rappelant celle des esters sucrés.
Ses propriétés physiques résultent d'un équilibre entre le groupement méthoxysilane polaire et la chaîne hydrocarbonée insaturée.
Le composé présente des caractéristiques d'écoulement newtonien avec une viscosité d'environ 0,6 à 0,8 cP à 25 °C, facilitant ainsi sa manipulation et son mélange dans les applications industrielles.
Les mesures de tension superficielle indiquent des valeurs d'environ 22-24 dyn/cm, contribuant à d'excellentes propriétés de mouillage sur les substrats inorganiques.
Identification systématique :
Nomenclature IUPAC : Éthényltriméthoxysilane ;
Numéro d’enregistrement Chemical Abstracts Service : 2768-02-7 ;
Architecture moléculaire : C₅H₁₂O₃Si ;
Représentation structurale : CH₂=CH–Si(OCH₃)₃ ;
Masse moléculaire : 148,23 g/mol ± 0,02 g/mol
Point de fusion : < -70 °C (surfusion rapide)
Point d'ébullition : 123 °C à 1013 hPa (avec début de décomposition)
Pression de vapeur : 12,5 hPa à 20 °C ; 24 hPa à 30 °C
Chaleur de vaporisation : ~38 kJ/mol
Température critique : estimée à 310-320 °C
Pression critique : estimée entre 2,8 et 3,2 MPa
Comportement chimique et réactivité détaillés :
L’architecture moléculaire du VTMS présente une dualité de réactivité complexe, fruit de la convergence d’une insaturation organique et d’une fonctionnalité inorganique hydrolysable. Cette bifonctionnalité permet à la molécule de servir de pont moléculaire entre différentes phases matérielles.
Cinétique d'hydrolyse : Le groupe méthoxysilane subit une solvolyse rapide, même à des taux d'humidité ambiante (30-50 % HR). Le mécanisme d'hydrolyse se déroule par substitution nucléophile (S<sub>N2</sub>-Si), où les molécules d'eau attaquent le silicium, remplaçant les groupes méthoxy par du méthanol. Cette réaction présente une cinétique de pseudo-premier ordre avec une demi-vie d'environ 2 à 4 heures à 25 °C et 50 % HR. La vitesse d'hydrolyse s'accélère considérablement en milieu acide ou basique, la catalyse optimale étant observée à pH 4-5 (catalyse acide) ou à pH 9-10 (catalyse basique).
Chimie de la condensation : après hydrolyse, les groupes silanol (Si–OH) générés subissent une polycondensation par l’une des voies suivantes :
Condensation produisant de l'eau : Si – OH + HO – Si → Si – O – Si + H₂O
Condensation produisant de l'alcool : Si–OH + RO–Si → Si–O–Si + ROH
La cinétique de condensation est influencée par la température, la concentration et la présence d'un catalyseur, les temps de gélification allant de quelques heures à plusieurs jours selon les conditions.
Voies de polymérisation : Le groupe vinyle participe à de multiples mécanismes de polymérisation :
Polymérisation radicalaire (amorcée par des peroxydes, des composés azoïques ou des rayonnements)
Polymérisation cationique (avec des acides de Lewis ou de Brønsted)
Polymérisation par coordination (avec des catalyseurs Ziegler-Natta ou métallocènes)
Chimie click thiol-ène (avec des thiols multifonctionnels sous initiation UV)
Mécanisme de liaison de surface : Appliqué sur des surfaces hydroxylées (verre, métaux, céramiques), le VTMS forme des liaisons covalentes Si–O–M (où M = Si, Al, Fe, Ti, etc.) par condensation avec les groupes hydroxyles de surface. Il en résulte une interface permanente et hydrolytiquement stable, présentant une densité surfacique d’environ 3 à 5 molécules/nm² pour une monocouche.
Applications industrielles – Analyse approfondie :
Ingénierie des matériaux composites :
Dans les plastiques renforcés de fibres de verre, le VTMS joue un rôle crucial dans l’encollage lors de la fabrication des fibres. Le silane forme une zone interfaciale durable d’environ 50 à 200 nm d’épaisseur qui :
Transfère efficacement les contraintes entre la matrice et le renfort
Empêche la propagation des microfissures à l'interface
Réduit la pénétration d'eau le long de la limite fibre-matrice
Améliore la résistance à la fatigue jusqu'à 300 % par rapport aux systèmes non traités
L'application typique consiste à appliquer sur les fibres une solution aqueuse ou hydroalcoolique à 0,1-0,5 % (pH ajusté à 4,5-5,5) à une température de 80-120 °C, suivie d'un durcissement thermique à 110-130 °C pendant 1 à 3 minutes.
Formulations adhésives et de mastics :
Le VTMS agit comme promoteur d’adhérence par de multiples mécanismes :
Liaison chimique primaire aux substrats
Formation in situ d'un réseau interpénétrant
Modification des propriétés rhéologiques
Amélioration de la cohésion par réticulation
Dans les systèmes de polymérisation par l'humidité monocomposants, des concentrations de VTMS de 0,5 à 2,0 % offrent un équilibre optimal entre stabilité au stockage et performance de polymérisation. Les groupements méthoxy permettent une initiation rapide de la polymérisation, ce qui rend le VTMS particulièrement intéressant pour les applications d'assemblage rapide.
Systèmes de revêtement avancés :
Dans les revêtements de protection contre la corrosion, les primaires contenant du VTMS créent une interface hybride organique-inorganique qui :
Réduit la perméabilité à l'oxygène et aux électrolytes
Assure une fonction d'auto-réparation grâce à une réticulation continue
Améliore l'enclenchement mécanique avec les substrats métalliques
Améliore la résistance au délaminage cathodique
Les études de spectroscopie d'impédance électrochimique (EIS) démontrent des augmentations du module d'impédance de 2 à 3 ordres de grandeur pour les substrats en acier traités au VTMS par rapport aux témoins non traités.
Applications des nanotechnologies :
Pour la fonctionnalisation des nanoparticules, la VTMS permet une ingénierie de surface précise :
Nanoparticules de silice (20-100 nm) pour le renforcement du caoutchouc
Photocatalyseurs TiO₂ pour une dispersion améliorée dans les polymères
Points quantiques pour une meilleure compatibilité avec les matrices organiques
Nanocristaux de cellulose pour composites thermoplastiques
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE TRIMÉTHOXYVINYLSILANE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé