Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est facilement biodégradable et sera dégradé au cours du processus de traitement des eaux usées.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un monomère d'ester d'acrylate trifonctionnel dérivé du triméthylolpropane, utilisé dans la fabrication de plastiques, d'adhésifs, de colle acrylique, de mastics anaérobies et d'encre.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est utile pour sa faible volatilité et sa réponse de durcissement rapide.
Numéro CAS : 28961-43-5
Formule moléculaire : C21H32O9
Poids moléculaire : 1176
Numéro EINECS : 500-066-5
Synonymes : 75577-70-7, diacrylate de (2-éthyl-2-((2-((1-oxoallyl)oxy)éthoxy)méthyl)-1,3-propanediyl)bis(oxy-2,1-éthanediyl), EINECS 278-260-1, DTXSID00858841, diacrylate de [2-éthyl-2-[[2-[(1-oxoallyl)oxy]éthoxy]méthyl]-1,3-propanediyl]bis(oxy-2,1-éthanediyl), RefChem : 68598, DTXCID007950, 278-260-1, 28961-43-5, triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane, prop-2-énoate de 2-[2,2-bis(2-prop-2-énoyloxyéthoxyméthyl)butoxy]éthyle, Ester de 1,1'-[[2-éthyl-2-[[2-[(1-oxo-2-propén-1-yl)oxy]éthoxy]méthyl]-1,3-propanediyl]bis(oxy-2,1-éthanediyl)] de l'acide 2-propénoïque, C21H32O9, DSSTox_CID_7950, DSSTox_RID_78621, DSSTox_GSID_27950, SCHEMBL268280, CHEMBL1475714, Tox21_200160, AKOS015915593, NCGC00164412-01, NCGC00164412-02, NCGC00257714-01, DA-58739, FT176506, CAS-28961-43-5, NS00019845, Poly triméthylolpropane éthoxylate triacrylate, triméthylolpropaneéthoxylate(1eo/oh)triacryla, 961T435, Triméthylolpropane éthoxylate triacrylate, Mn moyen ~428, ((2-((2-(Acryloyloxy)éthoxy)méthyl)-2-éthylpropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(éthane-2,1-diyl) diacrylate, 2-éthanediyl),alpha-hydro-oméga-[(1-oxo-2-propényl)oxy]-poly(oxy-éther avec 2-éthyl-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(3:1);Poly(oxy-1,2-éthanediyl),alpha-hydro-oméga-[(1-oxo-2-propényl)oxy]-,éther avec 2-éthyl-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(3:1), triméthylolpropaneéthoxylate(1eo/oh)triacryla, Triméthylolpropaneéthoxylé, triacrylate, triméthylolpropaneéthoxytriacrylate, Triméthylolpropanepolyoxyéthylènetriacrylate, TRIACRYLATE DE TRIMÉTHYLOLPROPANE ÉTHOXYLÉ
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane présente des propriétés de résistance aux intempéries, aux produits chimiques et à l'eau, ainsi qu'une bonne résistance à l'abrasion.
Les produits finis comprennent des revêtements alkydes, des disques compacts, des planchers de bois franc, des applications en béton et en ciment, des composites dentaires, la photolithographie, la typographie, la sérigraphie, des élastomères, des phares automobiles, des acryliques et des composants en plastique pour l'industrie médicale.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un ester d'acrylate multifonctionnel hautement fonctionnalisé dérivé de la réaction du triméthylolpropane (TMP) avec de l'oxyde d'éthylène et de l'acide acrylique ou du chlorure d'acryloyle.
Sa structure moléculaire présente un noyau central de triméthylolpropane, où chacun des trois groupes hydroxyles a été éthoxylé puis estérifié avec des groupes acrylate, ce qui donne une molécule avec trois fractions acrylate polymérisables terminales.
Cette configuration lui confère une nature trifonctionnelle, très précieuse en chimie des polymères et des matériaux, car elle permet au composé de former des réseaux réticulés lorsqu'il est exposé à des conditions de polymérisation radicalaire.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un polymère biocompatible utilisé comme adhésif optique et dont il a été démontré qu'il avait des effets génotoxiques.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est basé sur la structure chimique du chlorure de benzalkonium, de l'éther de glycol, de l'acide inorganique, du rayonnement et du film substrat.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane a une température de transition de phase d'environ 104 °C.
Le groupe hydroxyle de la molécule de polymère peut également former des liaisons hydrogène avec d’autres molécules, ce qui conduit à une stabilité chimique accrue.
Ce polymère peut être envisagé pour une utilisation dans les noyaux cellulaires car il contient des chaînes d’acides gras.
Les chaînes éthoxylates attachées au squelette du triméthylolpropane offrent flexibilité, hydrophilie et miscibilité améliorée avec d'autres monomères, oligomères et solvants, tandis que les groupes terminaux acrylates confèrent une réactivité aux réactions de polymérisation photo-initiées ou thermiquement initiées.
Cette combinaison fait du triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane un diluant réactif et un agent de réticulation polyvalent dans les revêtements, encres, adhésifs et matériaux composites hautes performances.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane peut réduire la viscosité dans les formulations très visqueuses tout en maintenant la résistance mécanique, la résistance chimique et la durabilité des réseaux polymères résultants.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un monomère trifonctionnel et un liquide incolore transparent.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane présente une faible irritation cutanée, une bonne dilution, un durcissement rapide et une bonne flexibilité.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est du triacrylate de triméthylolpropane éthoxylé.
Il est très actif et présente une faible volatilité et une densité de réticulation élevée.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane offre une bonne flexibilité et provoque également une faible irritation cutanée.
Dans les applications industrielles, le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est couramment utilisé dans les systèmes durcissables aux UV ou par faisceau d'électrons, où sa trifonctionnalité permet un durcissement rapide et une densité de réticulation élevée, produisant des revêtements durs, résistants et chimiquement résistants.
Il est également utilisé comme diluant réactif dans les formulations époxy, acrylate et méthacrylate, améliorant la transformabilité sans introduire de composés organiques volatils (COV), ce qui le rend adapté aux revêtements et adhésifs respectueux de l'environnement.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est généralement un liquide visqueux incolore à jaune pâle à température ambiante, avec une solubilité élevée dans les monomères à base d'acrylate, les solvants et certains composés organiques polaires.
La réactivité chimique et la faible volatilité des triacrylates d'éthoxylate de triméthylolpropane le rendent idéal pour les applications de précision dans l'impression 3D, les résines photopolymères et l'encapsulation électronique, où le durcissement rapide, la stabilité dimensionnelle et l'adhérence sont essentiels.
D'un point de vue chimique, la nature trifonctionnelle du triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane lui permet d'agir comme agent de réticulation, diluant réactif ou formateur de réseau, ce qui en fait un intermédiaire clé dans la production de polymères hautes performances.
L'équilibre entre la flexibilité des chaînes éthoxylates et la rigidité du réseau d'acrylate réticulé permet aux ingénieurs et aux chimistes d'affiner les propriétés mécaniques, la stabilité thermique et la résistance chimique dans une large gamme d'applications industrielles, commerciales et de recherche.
Point d'ébullition : 157 °C (lit.)
Densité : 1,12 g/mL à 25 °C
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,471 (lit.)
Point d'éclair : > 230 °F
Forme : Liquide
Couleur : Incolore à jaune clair
Viscosité : 60 cP (25 °C), 95 cP (25 °C), 148 cP (25 °C), 170 cP (25 °C), 225 cP (25 °C)
Solubilité dans l'eau : 880 mg/L à 20 °C
InChI : InChI=1S/C21H32O9/c1-5-18(22)28-12-9-25-15-21(8-4,16-26-10-13-29-19(23)6-2)17-27-11-14-30-20(24)7-3/h5-7H,1-3,8-17H2,4H3
Clé InChIKey : MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(CC)(COCCOC(=O)C=C)(COCCOC(=O)C=C)COCCOC(=O)C=C
LogP : 2,89 à 23 °C
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un plastifiant qui peut être utilisé pour synthétiser des nanocomposites.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un produit modifié éthoxylé de TMPTA ; comparé au TMPTA, sur la base de l'absence de perte ou d'une faible quantité de vitesse, il améliore considérablement la flexibilité du produit, améliore la résistance à l'usure et aux rayures et réduit considérablement l'irritation du produit.
Propriétés, viscosité, taux de retrait et solubilité améliorée, etc.
Ces changements ont élargi les champs d’application, notamment dans les domaines des encres d’impression et des vernis à ongles qui sont souvent en contact avec le corps humain.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un monomère d'acrylate trifonctionnel très polyvalent qui sert d'élément de base clé dans les systèmes polymères avancés.
La structure des triacrylates d'éthoxylate de triméthylolpropane est basée sur le triméthylolpropane, un triol avec un noyau central compact et ramifié, qui est éthoxylé pour introduire des unités d'éthylène glycol flexibles et estérifié davantage avec des groupes acrylate, créant trois sites terminaux capables de polymérisation.
Cela rend la molécule à la fois réactive et flexible, combinant la stabilité mécanique d'un noyau trifonctionnel avec la mobilité et la solubilité conférées par les chaînes éthoxylates.
Les extrémités acrylate permettent au triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane de participer à la polymérisation radicalaire, soit thermiquement, soit par photoinitiation sous lumière UV ou visible, ce qui permet une réticulation rapide et la formation d'un réseau.
Cette propriété est particulièrement importante dans les revêtements, adhésifs et composites hautes performances, où la vitesse de durcissement, l’adhérence et la durabilité sont essentielles.
Sa structure permet également un réglage précis des propriétés du polymère, telles que la dureté, la flexibilité, la résistance thermique et la résistance chimique, en ajustant le degré de réticulation ou le rapport du TMPEOTA aux autres monomères.
De plus, les chaînes éthoxylates améliorent la solubilité dans les solvants polaires et semi-polaires, permettant au composé de fonctionner comme un diluant réactif, ce qui réduit la viscosité dans les résines hautement visqueuses sans introduire de composés organiques volatils (COV).
Cette propriété rend le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane préférable sur le plan environnemental dans les revêtements et encres modernes durcis aux UV.
Ses segments hydrophiles peuvent également contribuer à la compatibilité avec d’autres monomères ou oligomères polymérisables, permettant un mélange uniforme et un durcissement homogène.
Les applications industrielles du triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane comprennent les résines d'impression 3D, les encres durcissables aux UV, les revêtements protecteurs, les adhésifs optiques et les encapsulants électroniques, où sa cinétique de durcissement rapide, sa densité de réticulation élevée et sa stabilité mécanique sont essentielles.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est également utilisé dans la formulation de polymères hybrides, combinant la chimie de l'acrylate avec des systèmes époxy ou uréthane, pour créer des matériaux personnalisés avec des propriétés thermiques, chimiques et mécaniques spécifiques.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est généralement un liquide visqueux incolore à jaune pâle avec une bonne solubilité dans une variété de monomères et de solvants polaires.
Chimiquement, il est réactif envers les radicaux libres et les nucléophiles, ce qui permet une polymérisation contrôlée dans des conditions douces, mais nécessite également un stockage et une manipulation soigneux pour éviter une polymérisation ou une dégradation prématurée.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane peut être stabilisé avec des inhibiteurs pour empêcher une polymérisation involontaire pendant le transport ou le stockage.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est apprécié pour sa combinaison de trifonctionnalité, de flexibilité, de réactivité chimique et de facilité de traitement, ce qui lui permet de servir de pierre angulaire dans la conception de matériaux avancés.
Sa capacité à former des réseaux denses et réticulés tout en conservant sa solubilité et sa flexibilité le rend indispensable dans les revêtements, les adhésifs, l'impression 3D, l'électronique et la fabrication de polymères haute performance.
Utilisations :
Le triacrylate de triméthylolpropane éthoxylé est un monomère fonctionnel acrylique important et est largement utilisé dans les revêtements, les adhésifs, l'électronique et les matériaux composites.
Le film durci formé par celui-ci présente une forte résistance à l'usure et à la corrosion et constitue actuellement le monomère diluant réactif multifonctionnel le plus largement utilisé.
Comme la molécule possède une fonctionnalité acrylique, elle est capable de réaliser la réaction de Michael avec une amine.
Cela permet son utilisation dans la chimie époxy où son utilisation accélère considérablement le temps de durcissement.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane peut être utilisé comme activateur de vulcanisation pour les caoutchoucs spéciaux tels que le caoutchouc éthylène-propylène, le caoutchouc EPDM, le caoutchouc de silicone, le polyuréthane, le copolymère éthylène/acétate de vinyle (EVA) et l'élastomère de polyéthylène chloré (CPE).
En règle générale, le processus de vulcanisation est catalysé avec des peroxydes organiques (tels que le DCP ou le BPO), mais certains caoutchoucs sont difficiles à vulcaniser complètement en utilisant uniquement des catalyseurs au peroxyde.
Cela entraîne généralement des temps de durcissement plus longs et des rendements plus faibles, compromettant les propriétés mécaniques et physiques.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane a considérablement amélioré la cinétique de vulcanisation : par exemple, lors de l'utilisation de DCP pour le durcissement, si 1 à 4 % d'additif de triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est utilisé comme agent de durcissement, non seulement le temps de durcissement est considérablement réduit, mais les propriétés chimiques et mécaniques globales sont améliorées.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est largement utilisé dans les revêtements durcissables aux UV car ses groupes acrylates trifonctionnels permettent une réticulation rapide, produisant des surfaces dures, durables et chimiquement résistantes.
Ces revêtements sont appliqués sur le bois, le métal, les plastiques et le verre, offrant une résistance aux rayures, une adhérence et des finitions brillantes.
Les chaînes éthoxylates améliorent également l'écoulement, le nivellement et la compatibilité avec d'autres composants de la résine, ce qui donne des revêtements lisses et uniformes avec un minimum de défauts.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un composant clé des résines photopolymères pour l'impression 3D, y compris les technologies de stéréolithographie (SLA) et de traitement numérique de la lumière (DLP).
Sa photopolymérisation rapide et sa densité de réticulation élevée permettent la production de pièces dimensionnellement précises, mécaniquement résistantes et thermiquement stables.
Les segments éthoxylés flexibles offrent une meilleure répartition des contraintes, réduisant les fissures et les déformations pendant le durcissement et améliorant la durabilité à long terme des objets imprimés.
Dans les formulations adhésives, le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane agit comme diluant réactif et réticulant, améliorant la force d'adhérence, la vitesse de durcissement et les propriétés mécaniques.
Sa capacité à se copolymériser avec d'autres monomères acrylates ou époxy permet le développement d'adhésifs structuraux hautes performances, d'adhésifs optiques et d'adhésifs sensibles à la pression résistants à l'humidité, à la chaleur et à l'exposition aux produits chimiques.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est largement utilisé dans les encres durcissables aux UV pour l'impression industrielle, notamment pour les applications d'emballage, de textile et de décoration.
Sa faible viscosité, sa réactivité élevée et sa capacité de réticulation permettent aux encres de sécher rapidement sous UV, produisant des impressions hautement adhérentes, durables et résistantes aux produits chimiques. Ce composé améliore également la stabilité des couleurs et la brillance, tout en assurant la compatibilité avec une large gamme de pigments et de charges.
En raison de sa capacité de réticulation élevée et de sa clarté optique, le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est utilisé dans les encapsulants électroniques, les revêtements pour circuits imprimés et les couches protectrices pour les dispositifs optiques.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane offre une stabilité dimensionnelle, une résistance thermique et une isolation électrique, ce qui le rend idéal pour l'encapsulation de composants électroniques sensibles et de revêtements transparents pour lentilles ou écrans.
Dans les matériaux composites, le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane agit comme agent de réticulation dans les systèmes à base d'époxy, d'uréthane et d'acrylate, fournissant des matrices polymères rigides et chimiquement résistantes.
Sa structure trifonctionnelle permet une densité de réseau élevée, ce qui améliore la résistance mécanique, la stabilité thermique et la résistance chimique des composites utilisés pour les applications automobiles, aérospatiales et industrielles.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane peut également servir de diluant réactif, réduisant la viscosité des résines très visqueuses tout en participant aux réactions de durcissement.
Cette propriété permet aux chimistes et aux ingénieurs de formuler des systèmes durcissables aux UV ou thermiquement, faciles à traiter, à étaler ou à mouler, sans compromettre les propriétés mécaniques ou chimiques finales du réseau polymère.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est parfois utilisé dans les résines dentaires, les matériaux de restauration et les revêtements de dispositifs médicaux, où sa densité de réticulation élevée, sa polymérisation rapide et sa biocompatibilité sont cruciales.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane permet d'obtenir des matériaux durables et résistants à l'usure pour les obturations, les adhésifs ou les revêtements qui doivent résister aux contraintes mécaniques, à l'humidité et à l'exposition chimique du corps humain.
Contrairement aux monomères traditionnels à base de solvants, le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est un composant réactif qui fait partie du réseau polymère, ce qui signifie qu'il ne s'évapore pas pendant le durcissement, réduisant ainsi les émissions de composés organiques volatils (COV).
Cela le rend précieux pour les revêtements, encres et adhésifs industriels respectueux de l'environnement, conformes aux réglementations environnementales modernes et aux initiatives de durabilité.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane peut être utilisé : comme agent de réticulation ou comme monomère polymérisable dans la préparation d'électrolyte polymère en gel pour batteries lithium-ion.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane améliore la stabilité thermique, la conductivité ionique et la résistance mécanique du polymère.
En tant que monomère pour préparer des résines durcissables aux UV via v lors de la photopolymérisation, pour la stéréolithographie (SLA) et le traitement numérique de la lumière (DLP).
Ces techniques ont des applications potentielles dans l’impression 3D de dispositifs médicaux, de robots souples, d’implants dentaires, d’adhésifs optiques et de dispositifs microfluidiques.
Synthétiser des films de cristaux photoniques (PhC) à micro-motifs inverses par photopolymérisation pour la détection de la teneur en alcool dans l'eau.
Profil de sécurité :
La classification du triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane s'est aggravée au fil du temps ; en novembre 2023, tous les mélanges contenant ≥ 1 % en poids de TMPTA ont été classés comme cancérogènes de catégorie 2 (H351).
Pour pallier ce problème, des versions éthoxylées (EOTMPTA) ont été lancées sur le marché, enregistrées auprès de l'ECHA avec une gamme allant de 1 à 6,5 moles d'éthoxylation.
Le triacrylate d'éthoxylate de triméthylolpropane est connu pour être irritant pour la peau.
Le contact direct avec le liquide ou les solutions concentrées peut provoquer des rougeurs, des démangeaisons et des sensations de brûlure, et une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une dermatite ou une sensibilisation allergique.
Les personnes sensibles aux acrylates peuvent développer de graves réactions cutanées. Il est donc essentiel de porter des gants et des vêtements de protection lors de la manipulation du produit chimique.
Le contact avec les yeux peut entraîner une irritation importante, des rougeurs, des douleurs et des larmoiements.
Dans les cas graves, l’exposition peut provoquer des lésions cornéennes ou une déficience visuelle temporaire.
L’utilisation de lunettes de sécurité ou d’écrans faciaux est fortement recommandée pendant la manipulation, le mélange ou le traitement.
L’inhalation de vapeurs, d’aérosols ou de fines gouttelettes peut irriter le nez, la gorge et les voies respiratoires, provoquant de la toux, des maux de gorge et un essoufflement.
Dans les zones mal ventilées ou pendant les opérations de pulvérisation, l’exposition aux acrylates en suspension dans l’air peut déclencher des symptômes de type asthmatique, une sensibilisation ou des réactions respiratoires allergiques chez les personnes sensibles.
Une ventilation adéquate, des hottes aspirantes et une protection respiratoire sont essentielles pour une manipulation en toute sécurité.