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Le triméthylolpropane (TMP) est un triol, ce qui signifie qu'il contient trois groupes hydroxyle (-OH).
Cela le rend très réactif et précieux dans les applications nécessitant une réticulation, comme dans la fabrication de résines alkydes, de polyuréthanes et de lubrifiants synthétiques.
Le TMP a une structure ramifiée et offre une excellente résistance à la dégradation, à la chaleur et aux produits chimiques lorsqu'il est incorporé dans des polymères.
Numéro CAS
77-99-6
Synonymes
TMP,1,1,1-triméthylolpropane,tris(hydroxyméthyl)propane,2-éthyl-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol,triméthyl propane
Introduction
Le triméthylolpropane (TMP), un composé triol de formule moléculaire C6H14O3, est une molécule organique polyvalente largement utilisée dans divers secteurs industriels.
Il contient trois groupes hydroxyles, ce qui le rend hautement fonctionnel pour de nombreuses réactions chimiques et idéal pour la synthèse de molécules complexes.
Depuis sa synthèse initiale au début du 20e siècle, le TMP est devenu un composant crucial dans la production de polyesters, de résines alkydes, de polyuréthanes et de lubrifiants.
Ce document présente une analyse exhaustive du TMP, approfondissant ses caractéristiques chimiques, sa synthèse, ses applications et ses implications environnementales.
Structure chimique et propriétés
Le TMP, ou 2-éthyl-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol, est caractérisé par un atome de carbone quaternaire central lié à trois groupes hydroxyméthyle et à un groupe éthyle.
Cette structure confère une grande stabilité thermique et une multifonctionnalité.
Poids moléculaire : 134,17 g/mol
Point de fusion : 58°C
Point d'ébullition : 295°C (se décompose)
Solubilité : Miscible à l'eau et aux solvants organiques polaires
Réactivité : Les trois groupes hydroxyles permettent l'estérification, l'éthérification et la formation d'uréthane.
Données spectroscopiques :
RMN : montre des déplacements de protons caractéristiques pour les protons hydroxyle (-OH) et méthylène (-CH2-).
IR : Bandes d'absorption fortes autour de 3300 cm^-1 (étirement OH) et 1040 cm^-1 (étirement CO).
MS : Pic d'ions moléculaires à m/z = 134.
Synthèse du triméthylolpropane
La synthèse industrielle du TMP implique une réaction en deux étapes. Dans un premier temps, le butyraldéhyde subit une condensation aldolique avec le formaldéhyde, produisant un intermédiaire.
Ceci est suivi par l'hydrogénation :
Étape 1 : Butyraldéhyde + 2 HCHO → 2-éthyl-2-hydroxyméthyl-3-hydroxypropanal
Étape 2 : L'hydrogénation sur un catalyseur (par exemple, Ni ou Cu/Cr) produit du TMP.
Les paramètres critiques comprennent la température (80–100 °C), la pression (3–10 MPa) et le choix du catalyseur, qui affectent le rendement et la pureté.
Des méthodes alternatives vertes utilisant des biocatalyseurs et des réacteurs à flux continu sont à l’étude.
Applications
Le TMP est un intermédiaire indispensable dans de nombreuses formulations :
Résines alkydes : utilisées dans les peintures et les vernis en raison de leurs excellentes propriétés filmogènes.
Polyols polyesters : Précurseur de mousses polyuréthanes souples et rigides.
Lubrifiants : les esters TMP améliorent la stabilité thermique et la biodégradabilité.
Adhésifs et mastics : Contribue à la densité de réticulation et à la résistance mécanique.
Résines durcissables par rayonnement : le triacrylate TMP est utilisé dans les systèmes de durcissement UV/EB.
Plastifiants et tensioactifs : le TMP sert de composant de base pour les esters spéciaux.
Dérivés et modifications chimiques
Les groupes hydroxyles du TMP permettent une gamme de dérivations :
Esters TMP : synthétisés par estérification avec des acides gras ; utilisés dans les lubrifiants.
Éthers TMP : Formé par éthérification avec des halogénures d'alkyle ou des époxydes.
TMP acrylé : utilisé dans les revêtements durcis par rayonnement et les matériaux d'impression 3D.
Carbonate et uréthanes TMP : Pour la production de polyuréthanes flexibles et d'élastomères thermoplastiques.
Avantages et limites
Avantages :
Haute réactivité grâce à trois groupes hydroxyles
La rigidité structurelle contribue à la durabilité des produits finis
Excellente résistance thermique et chimique
Bon profil de solubilité
Limites:
Nécessite une manipulation prudente en raison de sa nature hygroscopique
Se décompose en cas de surchauffe
Potentiel de déséquilibre de réticulation dans les formulations
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE TRIMÉTHYLOLPROPANE (TMP)
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
