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Le triméthylolpropane (TMP) est le composé organique de formule CH3CH2C(CH2OH)3.
Le triméthylolpropane (TMP) est un composé incolore, hygroscopique, composé de cristaux solubles dans l'eau et l'alcool.
Le triméthylolpropane (TMP), sous forme de flocons cristallins transparents, est un alcool produit par la réaction du formaldéhyde avec le n-butyraldéhyde.
Numéro CAS : 77-99-6
Formule moléculaire : C6H14O3
Masse moléculaire : 134,17
Numéro EINECS : 201-074-9
Synonymes : 1,1,1-TRIS(HYDROXYMÉTHYL)PROPANE, DIST. ; TriméthanolPropane ; 1,3-Propanediol, 2-éthyl-2-(hydroxyméthyl)- ; Triméthylol ; Abréviation : propylidynetriméthanol ; Triméthylolpropane (TMP), carbamate avec solution de diisocyanate de toluène ; Triméthyloy propane
Le triméthylolpropane (TMP) est utilisé comme précurseur pour la fabrication de résines, notamment les alkydes, les polyesters saturés et les polyuréthanes (polyol de polyester et diol de polycarbonate).
Ce solide incolore à blanc, à l'odeur légère, est un triol.
Les trois groupes hydroxyle primaires subissent les réactions normales des groupes OH.
Le triméthylolpropane (TMP) est un alcool primaire.
Contenant trois groupes fonctionnels hydroxy, le triméthylolpropane (TMP) est un élément de base largement utilisé dans l'industrie des polymères.
Le triméthylolpropane (TMP) est produit par un procédé en deux étapes, commençant par la condensation du butyraldéhyde avec le formaldéhyde : CH3CH2CH2CHO + 2 CH2O → CH3CH2C(CH2OH)2CHO
La deuxième étape implique une réaction de Cannizzaro : CH3CH2C(CH2OH)2CHO + CH2O + NaOH → CH3CH2C(CH2OH)3 + NaO2CH
Environ 200 000 000 kg sont produits chaque année de cette manière.
Le triméthylolpropane (TMP) est un intermédiaire et un triol qui peut être utilisé dans les colles et les revêtements en polyuréthane.
Il est également connu sous le nom d'hexaglycérol.
Le triméthylolpropane (TMP) est un alcool polyfonctionnel composé d'un squelette de propane portant trois groupes hydroxyle, ce qui lui confère une réactivité élevée et une forte capacité de liaison hydrogène.
Le triméthylolpropane (TMP) se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc à blanc cassé et est apprécié pour sa stabilité chimique et sa structure moléculaire bien définie.
La présence de trois groupes hydroxyle primaires en fait un élément constitutif important dans de nombreuses réactions de condensation et d'estérification.
En raison de sa nature trifonctionnelle, le triméthylolpropane (TMP) forme facilement des structures moléculaires ramifiées et réticulées lorsqu'il réagit avec des acides, des isocyanates ou d'autres composés réactifs.
Cela lui permet de conférer rigidité, stabilité thermique et résistance à la dégradation aux matériaux obtenus.
Sa taille moléculaire compacte contribue également à maintenir une bonne aptitude au traitement tout en permettant une densité de réticulation élevée.
Le triméthylolpropane (TMP) présente une bonne résistance thermique et une faible volatilité, ce qui favorise son utilisation dans des applications à haute température et à longue durée de vie.
Le triméthylolpropane (TMP) présente une bonne compatibilité avec une large gamme de composés organiques et de polymères.
Ces caractéristiques physiques le rendent adapté aux formulations industrielles exigeantes.
En science des matériaux, le triméthylolpropane (TMP) est particulièrement apprécié pour sa capacité à améliorer la résistance mécanique et la résistance chimique.
Son incorporation dans les réseaux polymères conduit souvent à une dureté et une durabilité accrues.
Parallèlement, elle permet un réglage contrôlé de la flexibilité en fonction de la formulation.
D'un point de vue chimique, le triméthylolpropane (TMP) est considéré comme un intermédiaire polyvalent car ses trois groupes hydroxyle peuvent être modifiés sélectivement.
Cela permet la synthèse d'une grande variété de dérivés aux propriétés sur mesure.
Cette polyvalence explique son importance considérable dans les revêtements, les résines, les lubrifiants et les systèmes de matériaux avancés.
Le triméthylolpropane (TMP) contribue à un meilleur équilibre thermique et mécanique dans les systèmes polymères car il augmente la densité de réticulation sans rendre les matériaux excessivement fragiles.
Cet équilibre permet aux matériaux de conserver leur résistance tout en tolérant les contraintes mécaniques et les déformations.
Ce comportement est particulièrement important pour les revêtements et les résines exposés à des charges cycliques.
En chimie des esters, le triméthylolpropane (TMP) est fréquemment utilisé pour produire des esters de TMP avec une ramification contrôlée et une pureté élevée.
Ces esters présentent une excellente stabilité à l'oxydation et une faible volatilité par rapport à leurs analogues esters linéaires.
Cela les rend adaptés aux environnements thermiques et oxydants exigeants.
Le triméthylolpropane (TMP) améliore également la résistance chimique des matériaux finis en réduisant le nombre de points faibles dans les chaînes polymères.
Sa structure trifonctionnelle limite la mobilité de la chaîne et la pénétration du solvant.
De ce fait, les matériaux qui en sont dérivés présentent souvent une meilleure résistance aux huiles, aux carburants et aux produits chimiques.
Point de fusion : 56–58 °C (littérature)
Point d'ébullition : 159–161 °C à 2 mm Hg (litt.)
Densité : 1,176
Masse volumique apparente : 700 kg/m³
Densité de vapeur : 4,8 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : <1 mm Hg à 20 °C
Indice de réfraction : 1,4850 (estimation)
Point d'éclair : 172 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : H₂O, 0,1 g/mL, limpide
pKa : 14,01 ± 0,10 (prédit)
Forme : Flocons
Couleur : Blanc
pH : 6,5 (100 g/L, H₂O, 20 °C ; fiche de données de sécurité externe)
Limite d'explosivité : 2–11,8 % (v/v)
Solubilité dans l'eau : Soluble
BRN : 1698309
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Humectant ; Solvant
InChIKey : ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N
LogP : −0,975 (estimation)
Le triméthylolpropane (TMP) est fabriqué par l'addition aldolique catalysée par une base du butyraldéhyde avec du formaldéhyde suivie d'une réaction de Cannizzaro de l'intermédiaire 2,2-bis(hydroxyméthyl) butanal avec du formaldéhyde supplémentaire et au moins une quantité stœchiométrique de base.
Le triméthylolpropane (TMP) fournit un cadre moléculaire compact et symétrique qui contribue à la formation d'un réseau uniforme dans les polymères.
Cette symétrie permet de répartir les contraintes uniformément dans les matériaux durcis.
De ce fait, les produits formulés avec celui-ci présentent souvent une stabilité dimensionnelle améliorée.
Dans les formulations réactives, le triméthylolpropane (TMP) agit comme un centre de réticulation efficace en raison de la proximité de ses groupes hydroxyle.
Cela favorise une cinétique de réaction rapide et contrôlée pendant le durcissement ou la polymérisation.
Un tel comportement est avantageux dans les procédés qui nécessitent des propriétés des matériaux prévisibles et reproductibles.
La molécule présente une bonne résistance à l'hydrolyse et à la dégradation oxydative dans des conditions normales d'utilisation.
Cette stabilité assure une performance à long terme des matériaux exposés à la chaleur, à l'humidité ou aux produits chimiques.
Le triméthylolpropane (TMP) convient donc aux applications exigeant une durée de vie prolongée.
Le triméthylolpropane (TMP) influence également la viscosité et le comportement d'écoulement pendant le traitement.
Son état solide et son comportement de fusion défini permettent un contrôle précis lors du mélange et de la formulation.
Cela contribue à une qualité de fabrication constante dans la production à l'échelle industrielle.
D'un point de vue structurel, le triméthylolpropane (TMP) permet la formation d'architectures hautement ramifiées sans augmentation excessive du poids moléculaire.
Cela permet aux concepteurs d'équilibrer dureté et ténacité au sein d'un même système de matériaux.
Un tel contrôle est important dans l'ingénierie des polymères de pointe.
En raison de sa réactivité prévisible, le triméthylolpropane (TMP) est souvent utilisé comme polyol de référence dans la recherche et le développement.
Elle permet une étude systématique des relations structure-propriétés dans les matériaux réticulés.
Ce rôle souligne son importance non seulement dans l'industrie, mais aussi dans les études scientifiques.
Diverses procédures ont été proposées pour séparer le triméthylolpropane (TMP) du formiate.
Par exemple, la solution réactionnelle concentrée peut être extraite avec un solvant organique, qui est ensuite évaporé et le triméthylolpropane (TMP) brut est purifié par distillation sous vide.
Dans une autre variante, la solution réactionnelle aqueuse est évaporée jusqu'à ce que la majeure partie du formiate de sodium cristallise et soit éliminée par fifiltration à chaud.
L'application de l'électrodialyse a également été suggérée.
Le triméthylolpropane (TMP) liquide restant est débarrassé des sels résiduels à l'aide d'un échangeur d'ions puis distillé.
L'élimination des impuretés décolorantes est décrite dans.
Les diéthers cycliques de type acétal (1,3-dioxanes, formals) peuvent être convertis en triméthylolpropane (TMP) et en méthanol par hydrogénation catalysée par un métal.
L'élimination des acétals à point d'ébullition élevé par traitement acide a été décrite.
Lors du traitement, le triméthylolpropane (TMP) permet aux formulateurs d'ajuster avec précision la vitesse de durcissement et la dureté finale en ajustant la stœchiométrie.
De petites variations de sa concentration peuvent influencer significativement la structure du réseau.
Cette sensibilité offre une grande flexibilité de formulation pour des performances de matériaux personnalisées.
Dans les systèmes composites et renforcés, le triméthylolpropane (TMP) favorise une forte liaison interfaciale entre la matrice et la charge.
Ses multiples groupes hydroxyle favorisent une meilleure mouillabilité et une meilleure interaction chimique.
Cela permet d'améliorer le transfert de charge et l'intégrité mécanique des matériaux composites.
En raison de sa qualité reproductible et de son comportement bien caractérisé, le triméthylolpropane (TMP) est largement utilisé dans les formulations industrielles standard.
Elle assure une homogénéité entre les lots et les échelles de production.
Cette fiabilité est une raison essentielle de son utilisation continue et généralisée dans les technologies des matériaux avancés.
Utilisations :
Le triméthylolpropane (TMP) agit comme précurseur des résines alkydes, des revêtements à haute brillance et des résines échangeuses d'ions.
Il est également utilisé comme monomère multifonctionnel pour la production de revêtements, de dérivés éthoxylés et propoxylés du triméthylolpropane (TMP).
De plus, il constitue un élément fondamental de l'industrie des polymères.
Le triméthylolpropane (TMP) est largement utilisé comme polyol dans la fabrication des résines alkydes, des résines polyester et des systèmes polyuréthanes.
Sa structure trifonctionnelle permet la formation de réseaux ramifiés et réticulés qui lui confèrent résistance, dureté et durabilité.
Ces matériaux sont couramment utilisés dans les revêtements industriels, les peintures et les vernis.
Dans la technologie des lubrifiants, le triméthylolpropane (TMP) est utilisé pour produire des huiles de base d'ester synthétiques connues sous le nom d'esters de TMP.
Ces esters présentent une excellente stabilité thermique, une faible volatilité et une forte résistance à l'oxydation.
Ils sont utilisés dans les lubrifiants haute performance pour l'automobile, l'aviation et les machines industrielles.
Le triméthylolpropane (TMP) est également utilisé dans la production de résines durcissables par rayonnement et thermodurcissables.
Il permet de contrôler la densité de réticulation et le comportement de durcissement.
Cela justifie son utilisation dans les revêtements, les encres et les adhésifs durcissables aux UV.
Dans les formulations adhésives et de mastics, le triméthylolpropane (TMP) améliore la résistance mécanique, la résistance chimique et la durabilité à long terme.
Elle contribue à une forte adhérence sous contrainte thermique et environnementale.
Ces propriétés le rendent adapté aux systèmes adhésifs structuraux et industriels.
Le triméthylolpropane (TMP) est utilisé dans les formulations plastiques et composites pour améliorer la rigidité et la stabilité dimensionnelle.
Il assure une répartition uniforme des contraintes et une résistance à la déformation.
De telles applications sont courantes dans les composants moulés et les matériaux renforcés.
En recherche et développement, le triméthylolpropane (TMP) sert de polyol de référence pour étudier la réticulation et la formation de réseaux.
Sa réactivité prévisible permet une conception de formulation systématique.
Cette utilisation favorise l'innovation dans le domaine des polymères et des matériaux de pointe.
Le triméthylolpropane (TMP) est utilisé dans les polyesters saturés pour les revêtements de bobines, les alkydes pour les peintures, les polyuréthanes pour les revêtements et les élastomères, les esters d'acide acrylique pour le durcissement par rayonnement, les esters pour les lubrifiants synthétiques, les esters de colophane et pour le traitement de surface des pigments.
Le triméthylolpropane (TMP) et ses dérivés éthoxylés sont utilisés en grandes quantités comme précurseurs des résines uréthanes et polyesters. Ils trouvent également une application importante dans les résines alkydes à teneur moyenne et courte en huile (→ Résines alkydes). Les laques ainsi obtenues se caractérisent par une excellente résistance aux alcalis, aux détergents et à l'eau, ainsi que par une résistance aux chocs et une flexibilité remarquables, et par une transparence et une tenue de transparence exceptionnelles.
Le triméthylolpropane (TMP) est principalement utilisé comme précurseur des résines alkydes. Par ailleurs, les TMP acrylatés et alcoxylés servent de monomères multifonctionnels pour la production de divers revêtements. Les TMP éthoxylés et propoxylés, obtenus par condensation du TMP et d'époxydes, sont utilisés pour la fabrication de polyuréthanes souples.
Les dérivés d'éther allylique du TMP, de formule CH3CH2C(CH2OCH2CH=CH2)3-x(CH2OH)x, sont des précurseurs de revêtements à haute brillance et de résines échangeuses d'ions.
L'oxétane « TMPO » est un initiateur de polymérisation photoinductible.
Le triméthylolpropane (TMP) peut également réagir avec l'épichlorhydrine pour produire l'éther triglycidylique.
Profil de sécurité :
Le triméthylolpropane (TMP) peut provoquer une légère irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct, en particulier en cas d'exposition prolongée ou répétée.
Le contact peut entraîner des rougeurs, une sécheresse ou une gêne dues à l'interaction avec l'hydratation de la peau.
Le port de gants et de lunettes de protection est recommandé lors de la manipulation.
L'inhalation de particules de poussière peut provoquer une irritation des voies respiratoires.
Ce risque est principalement lié à la manipulation du matériau solide lors des opérations de pesage, de broyage ou de transfert.
Une ventilation adéquate et des mesures de contrôle de la poussière contribuent à réduire l'exposition par inhalation.
L'ingestion de quantités importantes de triméthylolpropane (TMP) peut provoquer des troubles gastro-intestinaux tels que des nausées ou des irritations.
Cette substance est généralement considérée comme ayant une faible toxicité aiguë.
Néanmoins, il convient de respecter les bonnes pratiques d'hygiène en laboratoire et en milieu industriel afin de prévenir toute ingestion accidentelle.
Du point de vue de la sécurité, le triméthylolpropane (TMP) est chimiquement stable et n'est pas hautement inflammable dans des conditions normales.
Cependant, il peut se décomposer à des températures élevées, produisant des fumées irritantes.
Il est conseillé de contrôler correctement la température et de stocker le produit à l'abri des agents oxydants puissants.
