TRINITROTOLUÈNE

TRINITROTOLUÈNE = 2,4,6-TRINITROTOLUÈNE

Numéro CAS : 118-96-7
Numéro CE : 204-289-6
Numéro MDL : MFCD00041875
Formule moléculaire : C7H5N3O6 ou C6H2(CH3)(NO2)3

Trinitrotoluène (TNT), un composé azoté organique solide jaune pâle utilisé principalement comme explosif, préparé par nitration par étapes du toluène.
Étant donné que le trinitrotoluène fond à 82 ° C (178 ° F) et n'explose pas en dessous de 240 ° C (464 ° F), le trinitrotoluène peut être fondu dans des récipients chauffés à la vapeur et versé dans des enveloppes.
Le trinitrotoluène est relativement insensible aux chocs et ne peut pas être explosé sans détonateur.
Pour ces raisons, le trinitrotoluène est l'explosif chimique le plus apprécié, largement utilisé dans les munitions et pour les démolitions.

Le 2,4,6-trinitrotoluène est un solide jaune inodore qui n'est pas naturellement présent dans l'environnement.
Le 2,4,6-trinitrotoluène est un trinitrotoluène ayant les groupes nitro aux positions 2, 4 et 6.
Le 2,4,6-trinitrotoluène dérive d'un 1,3,5-trinitrobenzène.
Le trinitrotoluène apparaît comme un solide explosif.
Le trinitrotoluène n'est pas conçu pour produire une fragmentation importante ou lancer des projectiles.
Les composés nitroaromatiques sont des xénobiotiques qui ont trouvé de multiples applications dans la synthèse de mousses, de produits pharmaceutiques, de pesticides et d'explosifs.

Ces composés sont toxiques et récalcitrants et se dégradent relativement lentement dans l'environnement par les micro-organismes.
Le 2,4,6-trinitrotoluène (TNT) est le composé nitroaromatique le plus utilisé.
Certaines souches de Pseudomonas et de champignons peuvent utiliser le TNT comme source d'azote grâce à l'élimination de l'azote sous forme de nitrite du TNT dans des conditions aérobies et à la réduction supplémentaire du nitrite libéré en ammonium, qui est incorporé dans les squelettes carbonés.
Phanerochaete chrysosporium et d'autres champignons ont minéralisé le TNT dans des conditions ligninolytiques en le convertissant en intermédiaires de TNT réduits, qui sont excrétés dans le milieu extérieur, où ils sont des substrats pour les enzymes ligninolytiques.

La plupart des micro-organismes aérobies, sinon tous, réduisent le TNT en dérivés aminés correspondants via la formation d'intermédiaires nitroso et hydroxylamine.
La condensation de ces derniers composés donne des azoxytétranitrotoluènes très récalcitrants.
Les micro-organismes anaérobies peuvent également dégrader le TNT par différentes voies.
Le trinitrotoluène (TNT) est un composé chimique de formule C6H2(NO2)3CH3.
Le trinitrotoluène est un réactif (réactif) en chimie, mais il est surtout connu comme un matériau explosif utile avec des propriétés de manipulation pratiques.

Le rendement explosif du TNT est considéré comme la mesure standard de la force des bombes et autres explosifs.
En chimie, le TNT est utilisé pour générer des sels de transfert de charge.
Le TNT est l'un des explosifs les plus couramment utilisés pour les applications militaires et industrielles.
Le trinitrotoluène est apprécié en raison de l'insensibilité du trinitrotoluène aux chocs et aux frottements, ce qui réduit le risque de détonations inattendues.
Le TNT fond à 80 ° C (180 ° F), bien en dessous de la température à laquelle le trinitrotoluène explosera spontanément, ce qui lui permet d'être versé et combiné en toute sécurité avec d'autres explosifs.

Le TNT n'absorbe ni ne se dissout dans l'eau, ce qui permet d'utiliser efficacement le trinitrotoluène dans des environnements humides.
De plus, le trinitrotoluène est relativement stable par rapport aux autres explosifs brisants.
Bien que des blocs de TNT pur soient disponibles en différentes tailles (250, 500 et 1 000 g), le trinitrotoluène est plus couramment rencontré dans des mélanges explosifs synergiques qui comprennent un pourcentage variable de TNT plus d'autres ingrédients.
Le trinitrotoluène (plus connu sous le nom de TNT explosif) est un dérivé nitré du toluène qui existe sous forme de solide cristallin jaune pâle à température ambiante et fond à 82 °C (178 °F).

Le trinitrotoluène est préparé en nitrant soigneusement le toluène et est souvent utilisé comme explosif puissant.
Contrairement à la nitroglycérine, le trinitrotoluène n'explose pas lorsqu'il est affecté par des chocs et des secousses ordinaires.
Le point de fusion du trinitrotoluène est bien inférieur à la température à laquelle le trinitrotoluène explose, ce qui rend le trinitrotoluène sûr à fondre dans des récipients chauffés à la vapeur et à verser dans des douilles d'artillerie.
Étant donné que le trinitrotoluène n'explose pas en dessous de 240 ° C (464 ° F), le trinitrotoluène doit être enflammé avec un détonateur, ce qui rend

Trinitrotoluène un explosif chimique privilégié pour les munitions et les démolitions.
Sans détonateur, le trinitrotoluène est un matériau raisonnablement stable.
Le trinitrotoluène n'attaque pas les métaux, n'absorbe pas l'humidité et est pratiquement insoluble dans l'eau.
Le TNT se dissout dans le benzène et dans l'acétone et, comme tous les composés nitrés, réagit facilement avec les réducteurs chimiques.
Le 2,4,6-trinitrotoluène (TNT) est un solide jaune, inodore et instable.
Le TNT n'est pas présent naturellement dans l'environnement.

L'acronyme TNT est l'abréviation de 2,4,6 trinitrotoluène.
Le trinitrotoluène est une molécule organique aromatique avec trois groupes nitro fixés sur les positions 2,4,6 du toluène (méthylbenzène).
Le TNT a été fabriqué pour la première fois en 1863 par Joseph Wilbrand, un chimiste allemand, qui travaillait sur la production de colorants.
L'utilisation précoce du TNT jaune n'était pas comme un explosif, et cette propriété «cachée» n'a pas été découverte avant 20 ans.
Le TNT est un solide jaune à température ambiante (pf 80⁰C) et appelé Trolite en France et Trotyl en Allemagne.

Le TNT a une vitesse de détonation de 6900 m/s et, au début de son utilisation comme explosif, le trinitrotoluène avait besoin d'un explosif primaire tel que le fulminate pour faire exploser le trinitrotoluène.
Le 2,4,6-trinitrotoluène (deux quatre six try-nye-troh-TOL-yoo-een), ou TNT, est un solide jaune inodore qui se présente sous la forme d'aiguilles cristallines.
Bien qu'il ne soit pas aussi puissant que certains autres explosifs, le 2,4,6-trinitrotoluène a l'avantage d'être relativement insensible aux chocs.
Le 2,4,6-trinitrotoluène (TNT) est un explosif moléculaire qui présente une stabilité chimique en phase fondue à pression ambiante.

Le 2,4,6-trinitrotoluène est un solide jaune inodore qui n'est pas naturellement présent dans l'environnement.
Le 2,4,6-trinitrotoluène est un explosif important, car le 2,4,6-trinitrotoluène peut très rapidement passer d'un solide à des gaz chauds en expansion.
Deux moles de TNT solide se transforment presque instantanément en 15 moles de gaz chauds plus du carbone en poudre, ce qui donne à l'explosion une apparence de suie sombre.
C'est là qu'un autre explosif, le toluène.

À basse température, les mononitrotoluènes sont fabriqués et, à mesure que la température de réaction augmente, les composés dinitro se forment, jusqu'à ce que finalement du TNT se forme.
Le TNT est explosif pour deux raisons.
Premièrement, le 2,4,6-trinitrotoluène contient les éléments carbone, oxygène et azote, ce qui signifie que lorsque le matériau brûle, le 2,4,6-trinitrotoluène produit des substances hautement stables (CO, CO2 et N2) avec des liaisons fortes, libérant ainsi un beaucoup d'énergie.

C'est une caractéristique commune à la plupart des explosifs; ils consistent invariablement en de nombreux groupes contenant de l'azote ou de l'oxygène (généralement sous la forme de 2, 3 ou plusieurs groupes nitro), attachés à un petit squelette organique resserré.
Le 2,4,6-trinitrotoluène appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de nitrobenzènes.
Les nitrobenzènes sont des composés contenant une fraction nitrobenzène, qui consiste en un cycle benzénique avec un carbone portant un groupe nitro.

Le trinitrotoluène est un composé chimique communément appelé TNT.
Le TNT est souvent confondu avec la dynamite, cependant, la dynamite est en fait un mélange de nitroglycérine et d'un agent absorbant tel que la sciure de bois.
Le TNT se caractérise par sa couleur jaune pâle.
Le trinitrotoluène est extrêmement explosif, mais aussi relativement stable.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du TRINITROTOLUENE :
- Le trinitrotoluène est communément appelé TNT et est un explosif utilisé dans les obus militaires, les bombes et les grenades, à des fins industrielles et dans le dynamitage sous-marin.
-Le trinitrotoluène a un rôle d'explosif.
- Le TNT est un explosif utilisé dans les obus militaires, les bombes et les grenades ; dans les utilisations industrielles ; et dans le dynamitage sous-marin.
- Le TNT est un explosif puissant qui n'est pas affecté par les chocs ordinaires et doit donc être déclenché par un détonateur.

- Le TNT est souvent mélangé à d'autres explosifs tels que le nitrate d'ammonium pour former de l'amatol.
-Parce que le trinitrotoluène est insensible aux chocs et doit être explosé avec un détonateur, le trinitrotoluène est l'explosif le plus utilisé dans les munitions et la construction.
-Le trinitrotoluène peut être utilisé seul ou en combinaison avec d'autres produits chimiques explosifs.
-La principale utilisation du trinitrotoluène est la fabrication d'explosifs.
- Le trinitrotoluène est communément appelé TNT et est un explosif utilisé dans les obus militaires, les bombes et les grenades, à des fins industrielles et dans le dynamitage sous-marin.

PREPARATION du TRINITROTOLUENE :
Le TNT est synthétisé en deux étapes.
Tout d'abord, le toluène est nitré avec un mélange d'acide sulfurique et nitrique pour produire du mono- et du dinitrotoluène.
Ensuite, le mélange de mono- et de dinitrotoluène est encore nitré avec un mélange d'acide nitrique et d'oléum, une recette de nitration plus puissante.
L'acide résiduaire de cette deuxième étape peut être recyclé pour être utilisé dans la première.

PRODUCTION de TRINITROTOLUENE :
Le 2,4,6-trinitrotoluène est préparé par nitration du toluène avec un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique.
Le toluène est nitré dans une opération en trois étapes en utilisant des températures croissantes et des concentrations d'acide mixte pour introduire avec succès des groupes nitro pour former du mononitrotoluène (MNT), du dinitrotoluène (DNT) et du trinitrotoluène.
La nitration peut être réalisée en trois étapes distinctes ou en flux continu.
De nombreux autres composés sont également formés lors de la nitration du toluène, notamment des isomères asymétriques du 2,4,6-trinitrotoluène et des produits d'oxydation tels que le tétranitrométhane, l'acide nitrobenzoïque, le nitrocrésol et les toluènes partiellement nitrés.
Les isomères dissymétriques du 2,4,6-trinitrotoluène sont éliminés par lavage avec une solution aqueuse de sulfite de sodium.

COMMENT LE TRINITROTOLUÈNE EST-IL FABRIQUÉ ?
Le TNT est fabriqué à partir de toluène à l'aide d'un mélange nitrant.
Le groupe méthyle a un effet inductif positif (libération d'électrons) rendant la nitration du toluène plus rapide que celle du benzène. Le groupe méthyle est également directeur ortho-para stabilisant les intermédiaires de carbocation dans les positions 2 et 4 sur le cycle arène.

AVANTAGES du TRINITROTOLUENE :
Le TNT présente un certain nombre d'avantages pour les fabricants de munitions.
Premièrement, le 2,4,6-trinitrotoluène fond à une température raisonnablement basse (81°C), ce qui signifie que le 2,4,6-trinitrotoluène peut être facilement fondu et versé dans des obus et des bombes.
Deuxièmement, le 2,4,6-trinitrotoluène n'est pas trop instable, ce qui permet de manipuler le 2,4,6-trinitrotoluène de manière raisonnablement sûre pendant la fabrication et l'exploitation.
Le TNT n'explosera pas spontanément et peut en fait être traité assez brutalement.
Afin de déclencher l'explosion, le TNT doit d'abord être déclenché à l'aide d'une onde de pression provenant d'une autre explosion plus facilement induite par un autre explosif appelé détonateur.
Un de ces détonateurs est l'azide de plomb, Pb(N3)2, qui explose lorsqu'il est frappé ou si une décharge électrique le traverse.

HISTORIQUE du TRINITROTOLUENE :
Le TNT a été préparé pour la première fois en 1863 par le chimiste allemand Joseph Wilbrand et utilisé à l'origine comme colorant jaune.
Le potentiel du 2,4,6-trinitrotoluène en tant qu'explosif n'a pas été apprécié pendant plusieurs années, principalement parce que le 2,4,6-trinitrotoluène était si difficile à faire exploser et parce que le 2,4,6-trinitrotoluène était moins puissant que les alternatives.
Le TNT peut être versé en toute sécurité lorsqu'il est liquide dans des coques et est si insensible qu'en 1910, le 2,4,6-trinitrotoluène a été exempté de la loi britannique sur les explosifs de 1875 et n'était pas considéré comme un explosif aux fins de fabrication et de stockage.
Les forces armées allemandes ont adopté le 2,4,6-trinitrotoluène comme remplissage pour les obus d'artillerie en 1902.
Les obus perforants remplis de TNT exploseraient après avoir pénétré le blindage des navires capitaux britanniques, tandis que les obus britanniques remplis de lyddite avaient tendance à exploser en frappant le blindage, dépensant ainsi une grande partie de leur énergie à l'extérieur du navire. Les Britanniques ont commencé à remplacer la lyddite par du TNT en 1907.

TYPE DE COMPOSÉ de TRINITROTOLUÈNE :    
-Hydrocarbure aromatique
-Agent explosif
-Toxine alimentaire
-Indicateur et réactif
- Toxine industrielle / professionnelle
-Nitrite
-Composé organique
-Composé synthétique

PARENTS ALTERNATIFS de TRINITROTOLUENE :
-Nitrotoluènes
-Composés nitroaromatiques
-Composés organiques 1,3-dipolaires de type propargyle
-Composés organiques d'oxoazanium
-Composés organopnictogènes
-Composés organoazotés
-Oxydes organiques
-Dérivés d'hydrocarbures

SUBSTITUANTS du TRINITROTOLUENE :
-Nitrobenzène
-Nitrotoluène
-Composé nitroaromatique
-Toluène
-Composé C-nitro
-Composé nitré organique
-Oxoazanium organique
-Composé organique 1,3-dipolaire de type allyle
-Composé organique 1,3-dipolaire
-Composé organique 1,3-dipolaire de type propargyle
-Composé azoté organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Oxyde organique
-Composé organoazoté
-Composé organopnictogène
-Composé oxygéné organique
-Composé homomonocyclique aromatique

PROPRIETES PHYSIQUES et CHIMIQUES du TRINITROTOLUENE :
Poids moléculaire : 227,13
Point d'ébullition : 464°F    
Point de congélation/point de fusion : 177,6 °F    
Pression de vapeur : 0,0002 mmHg
Gravité spécifique : 1,65    
Potentiel d'ionisation : 10,59 eV
Forme d'apparence: liquide
Odeur : Aucune donnée disponible
Seuil olfactif : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Aucune donnée disponible
Point initial d'ébullition et intervalle d'ébullition : 81 - 82 °C à 1 013 hPa
Point d'éclair : 6,0 °C - coupelle fermée
Taux d'évaporation : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz): Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 16 %(V)
Limite inférieure d'explosivité : 4,4 %(V)
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité relative : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau : aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
Viscosité:
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés comburantes : Aucune donnée disponible
Formule : C7H5N3O6 / C6H2(CH3)(NO2)3
Masse moléculaire : 227,1
Se décompose à 240°C
Point de fusion : 80,1°C
Densité : 1,65 g/cm³
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 0,013
Pression de vapeur à 20°C : négligeable
Pression de vapeur, Pa à 100°C : 14
Densité de vapeur relative (air = 1) : 7,85
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 1,60

PREMIERS SECOURS du TRINITROTOLUENE :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.

*En cas d'inhalation :
Air pur, repos.
La respiration artificielle peut être nécessaire.
Consulter un médecin.
air frais.
En cas d'arrêt respiratoire : bouche à bouche ou respiration artificielle.
Oxygène si nécessaire.
Appeler immédiatement un médecin.

*En cas de contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés.
D'abord rincer puis laver la peau avec de l'eau et du savon.
Référer pour des soins médicaux.
Porter des gants de protection lors de l'administration des premiers soins.
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/se doucher.
Consultez un médecin.

*En cas de contact avec les yeux :
Rincer d'abord abondamment à l'eau pendant plusieurs minutes (enlever les lentilles de contact si possible), puis consulter un médecin.
Rincer abondamment à l'eau.
Faites appel à un ophtalmologiste.
Retirer les lentilles de contact.
*Si avalé:
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE TRINITROTOLUÈNE :
-Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Conseils pour les non-secouristes :
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d'urgence, consultez un expert.
-Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
-Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Reprendre avec un matériau absorbant les liquides.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE du TRINITROTOLUENE :
-Moyens d'extinction:
Moyens d'extinction appropriés :
Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Conseils aux pompiers :
Restez dans la zone de danger uniquement avec un appareil respiratoire autonome.
Éviter tout contact avec la peau en respectant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.
-Plus d'informations :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Supprimez (abattez) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau pulvérisée.
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION PERSONNELLE du TRINITROTOLUÈNE :
-Paramètres de contrôle:
Ingrédients avec paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition:
Équipement de protection individuelle:
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (US) ou EN 166 (EU). Lunettes de protection.
*Protection de la peau :
Obligatoire
*Protection respiratoire:
L'entrepreneur doit s'assurer que l'entretien, le nettoyage et les essais des appareils de protection respiratoire sont effectués conformément aux instructions du fabricant.
Ces mesures doivent être correctement documentées.
*Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

MANIPULATION et STOCKAGE du TRINITROTOLUENE :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Conseils pour une manipulation en toute sécurité :
Travail sous hotte.
Ne pas inhaler la substance/le mélange.
Mesures d'hygiène:
Changer immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.
*Conditions de stockage:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
bien fermé.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts.
*La stabilité au stockage:
Température de stockage recommandée : -20 °C
EMBALLAGE:
Emballage incassable.
Mettre l'emballage cassable dans un récipient incassable fermé.

SYNONYMES :
trotyl
2-méthyl-1,3,5-trinitrobenzène
s-Trinitrotoluène
1-méthyl-2,4,6-trinitrobenzène
TNT
Sym-trinitrotoluène
Trinitrotoluol
Méthyltrinitrobenzène
1-méthyl-2,4,6-trinitrobenzène
α-trinitrotoluol
s-trinitrotoluène
s-trinitrotoluol
sym-trinitrotoluène
sym-trinitrotoluol
tritol
triton
trotyl
tolite