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PHOSPHATE DE TRIPHÉNYLE

Le phosphate de triphényle (TPhP) est le composé chimique de formule OP(OC6H5)3.
Le phosphate de triphényle est l'organophosphate aromatique le plus simple.
Ce solide incolore est l'ester (triester) de l'acide phosphorique et du phénol.
Le phosphate de triphényle est utilisé comme plastifiant et ignifuge dans une grande variété de contextes et de produits.

CAS : 115-86-6
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 204-112-2

Nom IUPAC : phosphate de triphényle

Formule moléculaire : C18H15O4P
Poids moléculaire : 326,3 g/mol

PHOSPHATE DE TRIPHENYLE, 115-86-6, Triphénylphosphate, Acide phosphorique, ester de triphényle, Disflamoll TP, Celluflex TPP, Phosflex TPP, Oxyde de triphénoxyphosphine, Trifenylfosfat, Phosphate de phényle ((PhO)3PO), Ester de triphényle d'acide phosphorique, NSC 57868, TPPA, CCRIS 4888, HSDB 2536, UNII-YZE19Z66EA, EINECS 204-112-2, YZE19Z66EA, BRN 1888236, DTXSID1021952, CHEBI:35033, AI3-04491, NSC-57868, ester d'acide triphénylphosphorique, DTXCID201952, EC 2 04-112-2, 4-06-00-00720 (référence du manuel Beilstein), phosphate de triphényle 1000 microg/mL dans de l'acétone, phosphate de triphényle 10 microg/mL dans de l'acétate d'éthyle, Trifenylfosfat [tchèque], phosphate de triphényle 500 microg/ml dans de l'éther de méthyl-tert-butyle , Reofos TPP, CAS-115-86-6, TPHP, C18H15O4P, phosphate de triphényle (TPP), Altal, Kronitex TPP, Reolube TPP, Reomol TPP, TPP ; TPHP, NCIOpen2_007435, phosphate de triphényle, réactif, SCHEMBL18116, phosphate de phényle, (PhO)3PO, BIDD:ER0309, phosphate de triphényle, >=99 %, CHEMBL454511,
PHOSPHATE DE TRIPHENYLE [MI], WLN : ROPO & OR & OR, Phosphate de triphényle (TPP, TPhP), PHOSPHATE DE TRIPHENYLE [HSDB], PHOSPHATE DE TRIPHENYLE [INCI], NSC57868, Tox21_201511, Tox21_300504, MFCD00003031, STL280499, 630, phosphate de triphényle, analytique norme, NCGC00164033-01, NCGC00164033-02, NCGC00164033-03, NCGC00254408-01, NCGC00260671-01, AC-19461, CS-0017793, NS00010271, P0272, A803498, Q418573 J, -003328, phosphate de triphényle, TraceCERT(R), Étalon 31P-qNMR, phosphate de triphényle (TPP) 500 microg/mL dans de l'éther de méthyl-tert-butyle, phosphate de triphényle (TPP) 500 microg/mL dans de l'éther de méthyl-tert-butyle

Le phosphate de triphényle est un retardateur de flamme organophosphoré.
Le phosphate de triphényle a été ajouté comme ignifuge à une variété de produits, tels que la mousse utilisée dans les meubles rembourrés, les produits pour enfants et les équipements électroniques.
Le phosphate de triphényle est également utilisé dans certains vernis à ongles et comme additif pour augmenter la durabilité et la flexibilité de certains plastiques.

Le phosphate de triphényle est un phosphate d'aryle issu de la condensation formelle d'acide phosphorique avec 3 mole éq. de phénol.
Le phosphate de triphényle joue un rôle ignifuge et plastifiant.
Le phosphate de triphényle est fonctionnellement lié à un phénol.

Le phosphate de triphényle est préparé par la réaction SN2 de l'oxychlorure de phosphore et du phénol.
Le phosphate de triphényle apparaît sous forme de cristaux incolores.

Le phosphate de triphényle a été utilisé comme étalon interne pour le dépistage et la quantification des résidus de pesticides dans les légumes et les fruits.

Le phosphate de triphényle est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d’étanchéité, produits de revêtement et produits cosmétiques et de soins personnels.

Le phosphate de triphényle (TPP) fait partie du groupe des phosphates aromatiques non halogénés.
Le phosphate de triphényle (TPP) fait partie du groupe des retardateurs de flamme organophosphorés (OPFR).

Le phosphate de triphényle est utilisé comme ignifuge et/ou plastifiant dans une grande variété d'applications, notamment les préparations polymères, les adhésifs, les produits d'étanchéité, les textiles, les matériaux de construction, les équipements électroniques tels que les ordinateurs, les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Le phosphate de triphényle est également présent comme impureté dans de nombreux autres retardateurs de flamme organophosphorés et se trouve souvent à l’intérieur des maisons.

Le triphénylphosphate, communément appelé TPP, est un composé organophosphoré polyvalent largement utilisé dans diverses applications scientifiques.
En tant que solide cristallin incolore, le phosphate de triphényle est insoluble dans l'eau tout en restant soluble dans de nombreux solvants organiques.
Le phosphate de triphényle joue un rôle essentiel dans la synthèse d’un large éventail de composés, notamment de produits agrochimiques et de colorants.
De plus, l'importance du phosphate de triphényle s'étend à la production de plastiques, de peintures et d'articles en caoutchouc.
Dans la recherche scientifique, le triphénylphosphate trouve de nombreuses applications en tant que réactif crucial dans la synthèse organique, catalyseur pour la préparation de polymères et inhibiteur de l'activité enzymatique.
En se liant au site actif de l’enzyme et en formant une liaison covalente, le TPP empêche l’enzyme de catalyser efficacement sa réaction.
De plus, le phosphate de triphényle agit comme un catalyseur dans la synthèse des polymères et fait partie intégrante de divers processus de production agrochimique et de colorants.
Le triphénylphosphate apparaît comme un composé précieux qui joue des rôles multiples dans les efforts scientifiques, contribuant de manière significative à l’avancement de diverses industries et domaines de recherche.

Le phosphate de triphényle (TPP ; CAS : 115-86-6) est un composé chimique sous forme de solide incolore.
Le phosphate de triphényle est l'ester (triester) de l'acide phosphorique et du phénol.

Le phosphate de triphényle est utilisé comme plastifiant dans une grande variété de domaines et d'objets.

Le phosphate de triphényle est également utilisé comme ignifuge pour certains matériaux, notamment les équipements électroniques, le PVC, les fluides hydrauliques, les colles, les vernis à ongles et les résines de moulage.

Pour être efficace comme ignifugeant, le phosphate de triphényle agit comme suit : de l'acide phosphorique se forme lors de la décomposition thermique.
Celui-ci réagit pour former de l'acide pyrophosphorique.
Dans sa phase condensée, l'acide pyrophosphorique agit en bloquant le transfert de chaleur.
Le phosphate de triphényle est actif en phase gazeuse.
L’élimination progressive des PBDE pourrait expliquer l’utilisation accrue du phosphate de triphényle.

Le phosphate de triphényle est utilisé comme étalon interne pour le dépistage et la quantification des résidus agrochimiques dans les légumes et les fruits.
Le phosphate de triphényle est utilisé dans le traitement du plastique et le moulage du flux et des performances du plastique.

Le phosphate de triphényle (TPP) est un plastifiant ignifuge sans halogène.
Le phosphate de triphényle est présent sous forme de cristal feuilleté blanc.
Le phosphate de triphényle est compatible avec les résines phénoliques, la résine cellulosique, la résine vinylique et le caoutchouc, ainsi que certains plastiques techniques tels que le PPO.

Le phosphate de triphényle est une poudre cristalline incolore.
Le phosphate de triphényle a une très légère odeur de phénol.

Le phosphate de triphényle est un produit chimique commercial important.
Le phosphate de triphényle est utilisé comme ignifuge et plastifiant dans des produits tels que la sellerie automobile et l’électronique.

Le phosphate de triphényle est également un additif aux huiles lubrifiantes et aux fluides hydrauliques.

Le phosphate de triphényle est un composant de certains vernis à ongles.

Le phosphate de triphényle (TPP) est une poudre cristalline incolore avec une légère odeur de phénol.
Le phosphate de triphényle est pratiquement insoluble dans l'eau à 1,9 × 10 7 mg/l à 24 °C.
Le phosphate de triphényle est très soluble dans le tétrachlorure de carbone et est soluble dans la plupart des laques, solvants, diluants et huiles, ainsi que dans l'alcool, le benzène, l'éther, le chloroforme et l'acétone.
Le phosphate de triphényle commence à se décomposer à environ 600 °C dans un gaz inerte et, dans un large excès d'air, une combustion complète en dioxyde de carbone se produit entre 800 et 900 °C.
L'hydrolyse du phosphate de triphényle se produit très lentement dans les solutions acides ou neutres, mais se produit rapidement dans les solutions alcalines.

Le phosphate de triphényle est préparé en faisant réagir du pentoxyde de phosphore et du phénol, ou en faisant réagir de l'oxychlorure de phosphore et du phénol.
À plus grande échelle, l'oxychlorure de phosphore et le phénol réagissent dans une cuve d'estérification avec chauffage.
Le HCL formé est piégé et condensé, tandis que le phosphate de triphényle brut s'écoule dans une grande cuve où il est purifié.

Hydrolyse : le phosphate de triphényle peut subir une hydrolyse, généralement en présence d'acides ou de bases forts.
Dans un environnement acide, le phosphate de triphényle peut former du phénol et de l'acide phosphorique.
Dans un environnement basique, le phosphate de triphényle peut former des ions phénoxe et des ions phosphate.

Estérification : le phosphate de triphényle peut être impliqué dans des réactions d'estérification, où il peut agir comme agent phosphorylant pour former des esters de phosphate à partir d'alcools.

Halogénation : le phosphate de triphényle peut réagir avec des halogènes tels que le brome ou le chlore pour introduire des atomes d'halogène sur les cycles phényle.
La réaction peut nécessiter un catalyseur ou de la chaleur.

Acylation de Friedel-Crafts : Le phosphate de triphényle peut être utilisé comme agent acylant dans les réactions d'acylation de Friedel-Crafts, où il peut transférer le groupe acyle à un composé aromatique.

Phosphorylation : Le phosphate de triphényle peut être utilisé pour introduire des groupes phosphoryle sur divers composés organiques, notamment en synthèse organique et dans la préparation de dérivés contenant du phosphore.

Oxydation : Le phosphate de triphényle peut subir des réactions d'oxydation pour produire divers composés contenant du phosphoryle, en fonction de l'agent oxydant utilisé.

Catalyse : Le phosphate de triphényle est parfois utilisé comme catalyseur ou co-catalyseur dans diverses réactions chimiques, notamment en synthèse organique.

Les retardateurs de flamme à base d'esters phosphatés sont des produits chimiques fabriqués par l'homme et ajoutés aux produits de consommation et industriels dans le but de réduire l'inflammabilité.
Les retardateurs de flamme à base d'esters phosphatés sont composés d'un groupe de produits chimiques ayant des propriétés similaires mais des structures légèrement différentes.
Les esters phosphatés sont généralement liquides à température ambiante ; cependant, certains sont solides.

Le phosphate de triphényle est un solide cristallin incolore largement utilisé en toute sécurité par de nombreuses industries à travers le monde.
Le phosphate de triphényle offre de nombreux avantages aux produits de consommation – depuis la prévention des incendies électriques et automobiles jusqu’à l’augmentation de la flexibilité et de la durabilité de produits tels que les films photographiques.
Des études soutiennent l’utilisation sûre du phosphate de triphényle dans ses différentes applications.

Le phosphate de triphényle est utilisé dans certains vernis à ongles et vernis à ongles, couches de base et sous-couches ainsi que produits de manucure.
Le phosphate de triphényle est utilisé en très faibles concentrations, principalement pour augmenter la flexibilité et la durabilité des produits de vernis à ongles et améliorer l'adhérence du produit à la plaque à ongles.

Le phosphate de triphényle (TPhP) est le composé chimique de formule OP(OC6H5)3.
Ce solide incolore est l'ester (triester) de l'acide phosphorique et du phénol.

Le Phosphate de Triphényle (TPP), sous forme de poudre cristalline blanche et inodore, est un plastifiant ignifuge.
Le phosphate de triphényle peut être utilisé dans les revêtements, les applications de nitrocellulose et les mousses de polyuréthane rigides.
Le point de cristallisation du phosphate de triphényle commence au-dessus de 47 degrés Celsius et il contient moins de 0,1 mg d'hydroxyde de potassium par gramme.

Les usages
Le phosphate de triphényle a été largement utilisé comme ignifuge et plastifiant.
Le phosphate de triphényle a été utilisé comme ignifuge pour une variété de matériaux, notamment les équipements électroniques, le PVC, les fluides hydrauliques, les colles, les vernis à ongles et les résines de moulage.
Le mécanisme d'action du phosphate de triphényle en tant qu'ignifuge est le suivant : premièrement, lors de la décomposition thermique, de l'acide phosphorique se forme.
Celui-ci réagit pour former de l'acide pyrophosphorique qui, lorsqu'il est dans sa phase condensée, bloque le transfert de chaleur.
L'un des ignifugeants les plus efficaces pour certains polymères, le TPhP n'est actif que comme additif ignifugeant dans sa phase gazeuse.
L’élimination progressive des PBDE pourrait avoir accru l’utilisation du TPhP ces dernières années.

Le phosphate de triphényle est également utilisé comme plastifiant dans les laques, les vernis et les fluides hydrauliques.
Le vernis à ongles a suscité un intérêt particulier en tant que source d’exposition au TPhP.

Le phosphate de triphényle est connu comme un produit aux domaines d'application multiples en raison de ses qualités notamment en tant qu'ignifugeant.
Une utilisation principale est comme ignifuge dans les résines à base d'oxyde phénolique et de phénylène pour la fabrication de composants électriques et automobiles, pour la sellerie automobile, et comme plastifiant ininflammable dans l'acétate de cellulose pour les films photographiques.
Le phosphate de triphényle a également été utilisé pour imprégner le papier de toiture.
Le phosphate de triphényle est utilisé comme plastifiant dans diverses laques et vernis, ainsi que comme composant des huiles lubrifiantes et des fluides hydrauliques.

Le phosphate de triphényle se trouve dans
• Mousse de polyuréthane dans une variété de produits, notamment :
- Meubles rembourrés.
- Sièges de véhicules automobiles.
- Rembourrage de moquette.
- Certains sièges auto pour nourrissons et enfants.
• Pièces en plastique d'équipements électroniques, comme les ordinateurs, les téléviseurs, les lecteurs DVD et les destructeurs de papier.
• Laques, vernis et vernis à ongles.
• Tentes pour camper.
• Poussière dans les maisons, les bureaux et les voitures contenant des produits contenant du phosphate de triphényle

Informations physicochimiques
Point d'ébullition : 220 °C (5 hPa)
Densité : 1,2 g/cm3 (50 °C)
Point d'éclair : 220 °C
Température d'inflammation : >500 °C
Point de fusion : 49 - 51 °C
Pression de vapeur : <0,01 hPa (20 °C)
Densité apparente : 650 kg/m3
Solubilité : 0,0019 g/l

Information produit
Numéro CAS : 115-86-6
Numéro CE : 204-112-2
Formule de Hill : C ₁₈ H ₁₅ O ₄ P
Formule chimique : ( C₆H₅O ) ₃PO
Masse molaire : 326,29 g/mol

Applications
Le phosphate de triphényle est utilisé comme étalon interne pour le dépistage et la quantification des résidus agrochimiques dans les légumes et les fruits.
Le phosphate de triphényle est utilisé dans le traitement du plastique et le moulage du flux et des performances du plastique.

Ignifuge : Tout composé ajouté aux matériaux manufacturés pour inhiber, supprimer ou retarder la production de flammes et ainsi empêcher la propagation du feu.
Plastifiant : Tout composé utilisé comme additif pour augmenter la plasticité ou la fluidité d'une substance, en particulier mais non exclusivement les polymères synthétiques.

Le phosphate de triphényle est utilisé dans la composition insecticide.
Le phosphate de triphényle est également utilisé dans les liquides hydrauliques, les adhésifs, les encres, les revêtements, comme plastifiant dans les laques et vernis, et comme substitut du camphre dans les matériaux celluloïds pour rendre ces derniers stables et ignifuges.