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PHOSPHITE DE TRIPHÉNYLE

Le phosphite de triphényle (TPP) est un composé organophosphoré qui sert de réactif polyvalent dans la synthèse de ligands phosphores.

Le phosphite de triphényle est un liquide clair, jaune pâle, avec une odeur propre et agréable.

Le phosphite de triphényle est utilisé pour convertir les alcools en halogénures d'alkyle, comme agent de couplage peptidique et, en combinaison avec l'ozone, comme source d'oxygène singulet à basse température et ligand pour les réactions catalysées par des métaux.
Le phosphite de triphényle est également utilisé comme réactif dans la préparation de complexes mixtes de diphosphine de nickel valent pontés par dithiolate de fer carbonylphosphine comme modèles de site actif de [NiFe]-hydrogénase.

CAS

101-02-0
Numéro de la Communauté européenne (CE)

202-908-4

Nom UICPA

phosphite de triphényle

Formule moléculaire
C18H15O3P
Masse moléculaire
310,3 g/mole

TRIPHENYL PHOSPHITE, 101-02-0, Acide phosphoreux, ester de triphényle, Advance TPP, Triphénoxyphosphine, Phosphite de phényle, Sumilizer TPP-R, Stabilisateur P 36, Trifenoxyfosfin, Trifenylfosfit, Phosclere T 36, EFED, Mellite 310, Tris(phénoxy)phosphine , P 36 (stabilisant), Phosphorous Acid Triphényl Ester, Weston TPP, Sumilizer TTP-R, TPP (plastifiant), ADK Stab TPP, TP 1 (plastifiant), triphénylphosphite, P 36, Doverphos 10, JP 360, NSC 43789, DTXSID0026252 , Phosphite de phényle ((C6H5O)3P), Phosphite de phényle, (PhO)3P, 9P45GRD24X, NSC-43789, NSC-62219, WLN : ROPOR & OR, DTXCID306252, Trifenylfosfit [tchèque], Trifenoxyfosfin [tchèque], TPP (VAN) , CAS-101-02-0, CCRIS 4890, HSDB 2571, EINECS 202-908-4, phosphite de triphényle (TPPi), BRN 1079456, UNII-9P45GRD24X, AI3-07866, Lankromark LE65, phosphite de triphélyn, Weston EGTPP, Doverphos 10 -HR, ANTIOXYDANT TPPI, Triphényl Phosphite Tppi, (PhO)3P, P(OPh)3, Triphényl phosphite, 97%, EC 202-908-4, NCIOpen2_007800, SCHEMBL13289, CHEMBL1875503, P(OC6H5)3, TRIPHENYL PHOSPHITE [HSDB ], AMY42284, NSC43789, NSC62219, Tox21_202034, Tox21_300002, MFCD00003032, AKOS015902569, NCGC00091577-01, NCGC00091577-02, NCGC00091577-03, 91577-04, NCGC00254028-01, NCGC00259583-01, BP- 21353, NS00009404, T0510, EN300- 19163, F86961, phosphite de triphényle, purum, >=97,0 % (HPLC), Q222290, F0001-0051, InChI=1/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17 -12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15

Le phosphite de triphényle (TPP) est un composé organophosphoré qui sert de réactif polyvalent dans la synthèse de ligands phosphores.

Le phosphite de triphényle est un liquide clair, jaune pâle, avec une odeur propre et agréable.

Le phosphite de triphényle est un organophosphite qui offre une excellente amélioration de la couleur et une excellente stabilité thermique.

Le phosphite de triphényle est le composé chimique de formule P(OC6H5)3. Ce liquide visqueux incolore est l'ester de l'acide phosphoreux et du phénol.

Le phosphite de triphényle est également connu sous le nom d’ester d’acide triphénylphosphorique et d’oxyde de triphénoxyphosphine.

Le phosphite de triphényle est un liquide clair, utilisé comme additif de performance pour améliorer la couleur et la clarté de la résine alkyde, de la résine polyester insaturée et de diverses huiles industrielles lors de leur fabrication.

La fabrication de diverses résines implique l’utilisation de températures élevées, généralement supérieures à 150°C.
À ces températures, la masse réactionnelle a tendance à se colorer à cause de l’oxydation.
Le phosphite de triphényle agit comme un antioxydant et empêche la formation de couleur du produit fini, ce qui permet d'obtenir des résines de meilleure qualité.

Le phosphite de triphényle est utilisé pour convertir les alcools en halogénures d'alkyle, comme agent de couplage peptidique et, en combinaison avec l'ozone, comme source d'oxygène singulet à basse température et ligand pour les réactions catalysées par des métaux.
Le phosphite de triphényle est utilisé comme ligand en chimie organométallique.
Les complexes de nickel de ce ligand sont des catalyseurs homogènes pour l'hydrocyanation des alcènes.

Le TPP (phosphite de triphényle) est un liquide clair dont la formule chimique est C18H15O3.
Le phosphite de triphényle est un organophosphite qui offre une excellente amélioration de la couleur et une excellente stabilité thermique.
Le phosphite de triphényle est utilisé dans l'ABS, le polyéthylène, le polypropylène, le polystyrène, les résines polyester, les résines époxy et le caoutchouc synthétique.

Le phosphite de triphényle est également connu sous le nom d’ester d’acide triphénylphosphorique et d’oxyde de triphénoxyphosphine.

Le triphénylphosphite forme des complexes zérovalents de type M[P(OC6H5)3]4 pour M = Ni, Pd, Pt.
Le complexe de nickel incolore (point de fusion 147 °C) peut être préparé à partir du complexe de nickel (0) du 1,5-cyclooctadiène :

Ni(COD)2 + 4 P(OC6H5)3 → Ni[P(OC6H5)3]4 + 2 DCO

Le phosphite de triphényle forme également une variété de complexes Fe(O) et Fe(II) tels que le dihydrure H2Fe[P(OC6H5)3]4.

Antioxydants secondaires
Le phosphite de triphényle est appelé TPP court, il est également connu sous le nom de phosphine de triphénoxytitane, c'est un composé à base de phosphite, c'est un antioxydant secondaire, il a un effet stabilisant à la lumière, il est applicable au chlorure de polyvinyle, au polypropylène, au polystyrène, au polyacétate, à l'ABS. résine, résine époxy et similaires.
Le phosphite de triphényle est largement utilisé comme agent chélateur du chlorure de polyvinyle. Lorsque le savon métallique est utilisé comme stabilisant, la coordination avec ce produit peut réduire les dommages causés par les chlorures métalliques, il peut conserver la transparence du produit et inhiber le changement de couleur.
En outre, le phosphate de triphényle est également utilisé comme plastifiant ignifuge.
Le phosphite phényl diisooctyle peut être obtenu par la réaction de transestérification du phosphite de triphényle et de l'isooctanol en présence d'un catalyseur, le phosphite phényl diisooctyle peut être utilisé comme antioxydant secondaire.
Le phosphite de triphényle a une bonne résistance à la décoloration, il peut augmenter la résistance à l'oxydation et la stabilité à la lumière.
Le phosphite de triphényle a une action chélatante sur le PVC, une faible toxicité, il peut être utilisé dans les dispositifs médicaux en plastique.
De plus, le phosphite de triphényle en présence de méthylate de sodium peut procéder à la réaction de transestérification avec du méthanol pour former du phosphite de triméthyle.
Le phosphite de triphényle est comme matière première, il peut réagir avec l'octanol dans la solution de méthylate de sodium, le phosphite d'octyldiphényle peut être préparé.

Le phosphite de triphényle (TPP) peut être utilisé en combinaison avec des sels de savon métallique pour jouer un excellent effet synergique, tel que garantir la résistance à la chaleur dans le processus de production du film PVC, améliorer la coloration et la transparence et former de mauvais sels avec le chlorure généré par la décomposition du PVC, retardant la stabilité dans la phase ultérieure du traitement.
Le phosphite de triphényle peut également être utilisé comme stabilisant de stockage dans le temps pour la matière première PU TDI.
En application, le phosphite de triphényle peut être utilisé en combinaison avec d'autres phosphites ou directement ajouté aux formulations de stabilisants ou ajouté aux matériaux de dosage du PVC seul.

Produit disponible en différentes qualités comme :
1) Qualité d'additif pour huile lubrifiante à faible Apha
2) Qualité pharmaceutique à faible teneur en phénol
3) Qualité ignifuge à faible teneur en phénol et en Apha
4) Qualité normale (utilisée pour le stabilisateur de PVC)

Notes :
Qualité d'additif pour huile lubrifiante à faible Apha
Qualité pharmaceutique à faible teneur en phénol
Qualité ignifuge à faible teneur en phénol et en Apha
Qualité normale (utilisée pour le stabilisateur de PVC)

Application

Le phosphite de triphényle peut être utilisé :
- Comme source de phosphore et comme ligand pour la synthèse de nanoparticules de phosphure de métal de transition via un processus de chauffage.
- Convertir les alcools en halogénures d'alkyle.
- Comme agent de couplage peptidique.
- Comme source d'oxygène singulet à basse température après formation d'un adduit avec l'ozone.
- Synthétiser le bromure de bromotriphénoxyphosphonium, un agent de bromation, par réaction avec le brome.

• Antioxydants
• Ignifugeants
• Huiles et lubrifiants
• Peintures, encres et revêtements
• Produits pharmaceutiques
• Stabilisateurs PVC

• Peinture, revêtement, encre : utilisés comme stabilisant
• Polymères (y compris) adhésifs, styréniques, techniques, thermoplastiques, polymères : utilisés pour réguler la viscosité et améliorer la stabilité des couleurs.
• Polyoléfines : utilisées comme catalyseur
• Adhésifs thermofusibles polyuréthane, caoutchouc SBR, époxy : utilisés pour éviter les brûlures pendant le durcissement et améliorer la stabilité de la couleur.
• Intermédiaire pharmaceutique : utilisé dans la fabrication de 3-C-7 ACCA, de médicaments à base de céphalosporine et de formulation de céfexime.

Information produit
Numéro CAS : 101-02-0
Numéro d'index CE : 015-105-00-7
Numéro CE : 202-908-4
Formule de Hill : C ₁₈ H ₁₅ O ₃ P
Formule chimique : ( C₆H₅O ) ₃P
Masse molaire : 310,29 g/mol

Utilisation et synthèse du phosphite de triphényle
Antioxydants secondaires Le phosphite de triphényle est appelé TPP court, il est également connu sous le nom de phosphine de triphénoxytitane, c'est un composé à base de phosphite, c'est une fourmi antioxydante secondaire, il a un effet stabilisant à la lumière, il est applicable au chlorure de polyvinyle, au polypropylène, au polystyrène, au poly acétate, résine ABS, résine époxy et similaires.
Le phosphite de triphényle est largement utilisé comme agent chélateur du chlorure de polyvinyle. Lorsque le savon métallique est utilisé comme stabilisant, la coordination avec ce produit peut réduire les dommages causés par les chlorures métalliques, il peut conserver la transparence du produit et inhiber le changement de couleur.
En outre, le phosphate de triphényle est également utilisé comme plastifiant ignifuge.
Le phosphite phényl diisooctyle peut être obtenu par la réaction de transestérification du phosphite de triphényle et de l'isooctanol en présence d'un catalyseur, le phosphite phényl diisooctyle peut être utilisé comme antioxydant secondaire.
Le phosphite de triphényle a une bonne résistance à la décoloration, il peut augmenter la résistance à l'oxydation et la stabilité à la lumière.
Le phosphite de triphényle a une action chélatante sur le PVC, une faible toxicité, il peut être utilisé dans les dispositifs médicaux en plastique.
De plus, le phosphite de triphényle en présence de méthylate de sodium peut procéder à la réaction de transestérification avec du méthanol pour former du phosphite de triméthyle.
Le phosphite de triphényle est comme matière première, il peut réagir avec l'octanol dans la solution de méthylate de sodium, le phosphite d'octyldiphényle peut être préparé.

Proprietes physiques et chimiques
Le phosphite de triphényle est un liquide huileux incolore ou jaune pâle.
Le phosphite de triphényle a une légère odeur de phénol.
Le poids moléculaire est de 310.
Couleur (APHA) <50.
L’indice d’acide est <0,5mgKOH/g.
La teneur en phosphore est de 10 %.
La densité relative est de 1.
180 ~ 1,186 (25 °/15,5 ℃ ).
La viscosité est de 12 mPa•s (38 ℃ ), 4,5 mPa•s (99 ℃ ).
Le point de congélation est de 19 à 24 ℃ .
Le point de fusion est de 22 à 25 ℃ .
Le point d'ébullition est de 220 ℃ (1333 Pa).
Le point d'éclair (coupelle ouverte) est de 218,3 ℃ , le point d'inflammation est de 243 ℃ .
L'indice de réfraction est de 1,5880 ~ 1,5900 (25 ℃ ).
Solubilité (g/100g de solvant) : méthanol > 10, benzène > 10 acétone > 10, il est insoluble dans l'eau.
Par l'effet du trichlorure de phosphore et du phénol, on peut obtenir du phosphite de triphényle.

Propriétés chimiques
Le phosphite de triphényle est un cristal monoclinique incolore à jaune pâle en dessous de la température ambiante.
Le phosphite de triphényle est un liquide huileux transparent jaune clair incolore à température ambiante ou supérieure, il a une odeur âcre.
Le phosphite de triphényle est insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther éthylique, l'acétone, le benzène, etc.

Les usages
(1) Le phosphite de triphényle est utilisé comme agents chélateurs, antioxydant plastique, résine alkyde et matière première intermédiaire pour pesticides.
(2) Le phosphite de triphényle est utilisé pour le caoutchouc synthétique et le stabilisant de résine, l'antioxydant PVC, la résine alkyde et la matière première intermédiaire pour pesticides.
(3) Le phosphite de triphényle est utilisé comme antioxydant secondaire, il a un effet de stabilité à la lumière, il convient au chlorure de polyvinyle, au polypropylène, au polystyrène, au polyester, à la résine ABS et à la résine époxy.
Le phosphite de triphényle est utilisé comme agent chélateur dans les produits en PVC, il peut permettre aux produits de conserver leur transparence et de supprimer le changement de couleur.
Le phosphite de triphényle peut également être utilisé pour la production de phosphite de triméthyle.
(5) Antioxydants et stabilisants TPPi est principalement appliqué au chlorure de polyvinyle, au polyéthylène, au polypropylène, au polystyrène, au polyester, à la résine ABS, à la résine époxy, au stabilisant antioxydant en caoutchouc synthétique pour les produits en vinyle PVC comme agent chélateur, lorsque le métal est un stabilisant à base, en coordination avec le produit peut réduire les méfaits du chlorure métallique
(6) Agent chélateur.
Antioxydant des produits en plastique.
La synthèse de résines alkydes et de résines polyester.
(8) Agent chélateur, le phosphite de triphényle est largement utilisé dans toutes sortes de produits en PVC. Il peut permettre aux produits de conserver leur transparence et de supprimer le changement de couleur, et il peut augmenter l'antioxydant et la stabilité à la lumière et à la chaleur du stabilisant primaire.
De plus, le phosphite de triphényle est également utilisé pour le PE, le PP, l'ABS, le SBS et d'autres produits, et il peut être utilisé comme intermédiaire de pesticides.
Le phosphite de triphényle peut être utilisé pour les résines alkydes synthétiques, les matériaux polyester et les résines polyester.

Le phosphite de triphényle (TPP) est le composé chimique de formule P(OC6H5)3.
Ce liquide visqueux incolore est l'ester de l'acide phosphoreux et du phénol.
Le phosphite de triphényle est utilisé comme ligand en chimie organométallique.
Les complexes de nickel de ce ligand sont des catalyseurs homogènes pour l'hydrocyanation des alcènes.

Méthodes de production
Le phosphite de triphényle peut être obtenu à partir de phénol et de trichlorure de phosphore.
Consommation de matières premières (kg/t) phénol (point de congélation ≥40,4 ℃ ) 940 trichlorure de phosphore (99%) 480

Stabilisant/antioxydant pour plastiques vinyliques et polyéthylène, polypropylène, copolymères de styrène et caoutchouc.
Le phosphite de triphényle peut être utilisé :
Comme source de phosphore et comme ligand pour la synthèse de nanoparticules de phosphure de métal de transition via un processus de chauffage.
Pour convertir les alcools en halogénures d'alkyle.
En tant qu'agent de couplage peptidique.
En tant que source d'oxygène singulet à basse température après formation d'un adduit avec l'ozone.
Synthétiser le bromure de bromotriphénoxyphosphonium, un agent de bromation, en réagissant avec le brome.

Informations physicochimiques
Point d'ébullition : 360 °C (1013 hPa) se décompose
Densité : 1,184 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 210 °C
Valeur pH : 1 (200 g/l, H ₂ O, 20 °C)
Pression de vapeur : <1 hPa (20 °C)

Profil de réactivité
Les organophosphates, tels que le phosphite de triphényle, sont susceptibles de former du gaz phosphine hautement toxique et inflammable en présence d'agents réducteurs puissants tels que des hydrures.
Une oxydation partielle par des agents oxydants peut entraîner la libération d'oxydes de phosphore toxiques.

Stockage
Conservez le phosphite de triphényle dans un endroit frais, sec et bien ventilé et conformément aux exigences légales.
Gardez le phosphite de triphényle à l’écart des sources de chaleur et des agents oxydants.