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PHOSPHOROTHIONATE DE TRIPHÉNYLE

Le phosphorothionate de triphényle est un ester de glycol chimiquement stable et ayant un point d'ébullition bas.
Le phosphorothionate de triphényle est utilisé comme lubrifiant dans les environnements à haute température et peut être mélangé avec du citrate de sodium pour la stérilisation.
Le phosphorothionate de triphényle est également utilisé comme antiseptique et désinfectant sous la forme de son sel de sodium, qui contient l'ingrédient actif, le phosphate de triphényle.
Le mécanisme de réaction du phosphorothionate de triphényle implique la formation de groupes hydroxyles à partir des deux ions hydroxyde générés par l’hydrolyse des molécules d’eau.
La molécule résultante forme une liaison covalente entre les deux atomes de soufre, créant une liaison disulfure.

CAS : 597-82-0
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 209-909-9

Nom IUPAC : triphénoxy(sulfanylidène)-λ5-phosphane

Poids moléculaire : 342,3 g/mol
Formule moléculaire : C18H15O3PS

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Le phosphorothionate de triphényle, de formule chimique C18H15O3PS et de numéro d'enregistrement CAS 597-82-0, est un composé connu pour son utilisation comme insecticide organophosphoré.
Ce solide cristallin blanc, également appelé TOCP, se caractérise par ses fonctions phényle et phosphorothioate.
Le phosphorothionate de triphényle est couramment utilisé pour lutter contre les ravageurs en milieu agricole et résidentiel.
Le phosphorothionate de triphényle agit en inhibant l'activité de l'acétylcholinestérase, une enzyme essentielle au bon fonctionnement nerveux des insectes.
Cependant, il est important de noter que le phosphorothionate de triphényle est hautement toxique pour les humains et les autres mammifères et doit être manipulé avec une extrême prudence.
Par conséquent, des précautions de sécurité appropriées doivent être prises lorsque vous travaillez avec ou à proximité du phosphorothionate de triphényle.
Dans l’ensemble, le phosphorothionate de triphényle joue un rôle important dans la lutte antiparasitaire, mais nécessite une manipulation soigneuse et le respect des consignes de sécurité pour éviter de nuire aux humains et à l’environnement.

Le phosphorothionate de triphényle, de formule chimique C18H15O3PS, porte le numéro CAS 597-82-0.
Le phosphorothionate de triphényle est un composé phosphorothioate couramment utilisé comme insecticide et acaricide.
Le phosphorothionate de triphényle apparaît comme un solide cristallin blanc avec une légère odeur.
La structure de base du phosphorothionate de triphényle est constituée d'un atome de phosphore lié à trois groupes phényle et à un groupe thiono.
Le phosphorothionate de triphényle est insoluble dans l'eau, mais il est soluble dans les solvants organiques tels que l'acétone et l'éthanol.

Le « phosphorothioate de O,O,O-triphényle » est une substance monoconstituante de formule moléculaire C18H15O3PS.
Le phosphorothionate de triphényle est également connu sous d’autres noms tels que « O,O,O-triphénylthiophosphate » et est utilisé en recherche et développement.

Le poids moléculaire est de 342,349
Le « phosphorothionate de triphényle » a une faible solubilité dans l'eau (0,02 mg/L) et, en raison de son log Pow (5) et de son log Koc (5,31) élevés, il se distribuera principalement dans les sédiments et le sol.

Le phosphorothionate de triphényle est un composé organique du phosphore de formule chimique (C6H5O) 3Ps.
Sa nature est la suivante :

1. Aspect : cristal blanc à jaune clair ou liquide incolore à jaune clair ;
2. Solubilité : soluble dans les solvants organiques, tels que l'alcool, l'éther, la cétone, etc., insoluble dans l'eau ;
3. Point de fusion : environ 45-47 °C ;
4. Poids moléculaire : environ 368,41 g/mol.

Le phosphorothionate de triphényle est principalement utilisé comme précurseur de composés hétérocycliques d'esters d'acide phosphorique organique, et son utilisation est la suivante :

1. Pesticide : Le phosphorothionate de triphényle peut être utilisé comme pesticides et herbicides à base de phosphore organique pour les matières premières et les intermédiaires ;
2. Médicaments : Le phosphorothionate de triphényle peut être utilisé pour synthétiser certains pesticides, médicaments et composés bioactifs ;
3. Additifs : Le phosphorothionate de triphényle peut être utilisé comme agent mouillant, plastifiant et stabilisant.

Il existe de nombreuses façons de préparer le phosphorothionate de triphényle, l'une des méthodes de synthèse courantes est la suivante :

Le phosphate de triphényle (phosphate de triphényle) réagit avec le disulfure de carbone (disulfure de carbone) pour générer du phosphorothionate de triphényle par réaction de substitution dans des conditions alcalines.

PROPRIÉTÉS

Densité : 1,3 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 460,9 ± 28,0 °C à 760 mmHg
Pression de vapeur : 0,0±1,1 mmHg à 25°C
Enthalpie de vaporisation : 69,4 ± 3,0 kJ/mol
Point d'éclair : 232,6 ± 24,0 °C
Indice de réfraction : 1,639
Réfractivité molaire : 94,4 ± 0,4 cm3
Accepteurs d'obligations #H : 3
#H donateurs obligataires :    0
#Obligations à rotation libre :    6
Surface polaire : 71 Å 2
Polarisabilité :    37,4 ± 0,5 10-24 cm 3
Tension superficielle : 55,4 ± 5,0 dynes/cm
Volume molaire : 262,3 ± 5,0 cm3

Champs applicables

Agriculture : Le phosphorothionate de triphényle est largement utilisé en agriculture comme insecticide et acaricide.
Son objectif dans ce domaine est de lutter contre les ravageurs et les acariens qui peuvent endommager les cultures.
Le mécanisme d'action implique l'inhibition de l'acétylcholinestérase, une enzyme essentielle au bon fonctionnement du système nerveux chez les insectes et les acariens.
En perturbant l'activité de cette enzyme, le phosphorothionate de triphényle paralyse et tue efficacement les ravageurs cibles.

Médecine vétérinaire : Le phosphorothionate de triphényle est également utilisé en médecine vétérinaire comme ectoparasiticide.
Le phosphorothionate de triphényle est appliqué localement sur les animaux pour lutter contre les parasites externes tels que les tiques, les puces et les acariens.
Le mécanisme d'action est similaire à celui de son utilisation en agriculture, où il inhibe l'acétylcholinestérase dans le système nerveux des parasites, conduisant à leur paralysie et à leur mort.

Les usages
- Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
- Lubrifiants et graisses

Applications de recherche scientifique
1. Synergie dans l’efficacité des pesticides
La recherche a montré que le phosphorothionate de triphényle et les composés apparentés peuvent agir comme synergistes, améliorant ainsi l'efficacité des pesticides contre les souches d'insectes résistantes.
Par exemple, certains phosphorothioates augmentent considérablement l’efficacité du malathion et du parathion dans la lutte contre les souches résistantes de mouches domestiques et de moustiques.
Cette propriété les rend précieux dans le développement de stratégies de lutte antiparasitaire plus efficaces.

2. Applications de biologie moléculaire
Les analogues du phosphorothioate, y compris ceux liés au phosphorothioate de O,O,O-triphényle, ont été largement utilisés en biologie moléculaire.
Ils servent de substrats aux ADN et ARN polymérases et résistent à la dégradation par les nucléases.
Ces propriétés ont conduit à leur application dans la mutagenèse dirigée et le séquençage de l'ADN, marquant ainsi une contribution significative à la recherche en biologie moléculaire.

3. Applications thérapeutiques dans la conception d’oligonucléotides
Les modifications du phosphorothioate, liées au phosphorothioate de O,O,O-triphényle, font partie intégrante de la conception d'oligonucléotides thérapeutiques.
Cette modification améliore la résistance aux nucléases et facilite l'absorption cellulaire et la biodisponibilité in vivo, ce qui en fait un élément de base dans la majorité des constructions d'oligonucléotides thérapeutiques.
Celles-ci ont des applications très diverses, allant de la technologie antisens ciblant des ARNm spécifiques à des applications plus nouvelles ciblant les microARN et les ARN non codants.

4. Conversion chimique et études environnementales
Les sulfures de triphényle, y compris les structures similaires au phosphorothioate de O, O, O-triphényle, ont été utilisés dans des procédés chimiques pour la conversion des phosphorothioates en leurs phosphates triester respectifs.
Ces processus sont particulièrement pertinents dans les études environnementales et toxicologiques, où des normes pour divers composés sont nécessaires.

5. Rôle dans les électrodes sélectives d’ions
Les phosphorothioates de O,O,O-trialkyle, similaires au phosphorothioate de O,O,O-triphényle, ont été utilisés comme ionophores efficaces dans le développement d'électrodes sélectives d'ions, en particulier pour les ions d'argent.
Ces composés constituent un moyen simple et efficace pour la construction d'électrodes hautement sélectives et sensibles à des ions spécifiques, ce qui a des implications en chimie analytique et en surveillance environnementale.

Application:
Le phosphorothionate de triphényle est un bon additif extrême pression pour les lubrifiants industriels et les lubrifiants moteurs tels que

- fluides hydrauliques antiusure
- de la graisse
- lubrifiants avec contact alimentaire accidentel
- des lubrifiants synthétiques.

Conditions de stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec.